2022-2022學(xué)年高中化學(xué)3.3羧酸酯課件新人教版選修5

第三節(jié)

羧酸

酯第一頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。第二頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。自主閱讀自主檢測一、羧酸

第三頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。自主閱讀自主檢測二、乙酸1.分子組成與結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)第四頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。自主閱讀自主檢測3.化學(xué)性質(zhì)(1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性強。電離方程式為實驗:向一盛有少量Na2CO3粉末的試管里,加入約3mL乙酸溶液。實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生無色氣體。實驗結(jié)論:乙酸的酸性比碳酸的強?；瘜W(xué)方程式為第五頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。自主閱讀自主檢測第六頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。自主閱讀自主檢測三、酯

第七頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。自主閱讀自主檢測1.下列物質(zhì)中,不屬于羧酸類的是(

)A.乙二酸 B.苯甲酸C.硬脂酸 D.石炭酸答案:D2.下列物質(zhì)中,不能與CH3CH2COOH反應(yīng)的是(

)A.鎂 B.Na2CO3C.乙醇 D.硫酸鈉答案:D第八頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。自主閱讀自主檢測3.下列關(guān)于酯的敘述正確的是(

)A.酯可表示為R—COOR',HCOOR'不屬于酯C.酯的密度一般比水小D.低級酯易溶于水,高級酯難溶于水而易溶于有機溶劑答案:C第九頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點一重難點二重難點三重難點一酯化反應(yīng)的規(guī)律和類型

從形式上看酯化反應(yīng)是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有下面的化學(xué)反應(yīng)方程式所示的兩種可能方式:第十頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。情景導(dǎo)入知識點撥重難點一重難點二重難點三討論探究

1.你能設(shè)計一個實驗方案來證明是哪一種方式嗎?探究提示:酯化反應(yīng)的反應(yīng)實質(zhì)可總結(jié)為“酸脫羥基,醇脫氫”,可用18O示蹤原子來證明,如2.為什么酯在堿性條件下水解的程度比酸性條件下大?探究提示:酯水解得到酸和醇,堿性條件下,酸與堿繼續(xù)反應(yīng),促使水解平衡正向移動。典例引領(lǐng)第十一頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥重難點三1.酯化反應(yīng)的規(guī)律羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時,一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分結(jié)合生成酯。典例引領(lǐng)第十二頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥重難點三典例引領(lǐng)第十三頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥重難點三典例引領(lǐng)第十四頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥重難點三典例引領(lǐng)第十五頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥重難點三3.酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較

典例引領(lǐng)第十六頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥重難點三典例引領(lǐng)第十七頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥重難點三例題1酸牛奶中含有乳酸,其結(jié)構(gòu)簡式為

。人體的無氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。(1)乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)有

(填序號)。

①取代反應(yīng)②酯化反應(yīng)③水解反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤中和反應(yīng)(2)乳酸自身在不同條件下可形成不同的酯,其酯的結(jié)構(gòu)簡式按相對分子質(zhì)量由小到大依次為

、

、

、

。

典例引領(lǐng)第十八頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入重難點三解析:知識點撥典例引領(lǐng)第十九頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入重難點三知識點撥典例引領(lǐng)第二十頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入重難點三知識點撥典例引領(lǐng)第二十一頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入重難點三請回答下列問題:(1)指出反應(yīng)的類型:A→C

。

(2)在A~E五種物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是

(填代號)。

(3)C能形成高聚物,該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(4)寫出由A生成B的化學(xué)方程式:

。

(5)寫出D與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

知識點撥典例引領(lǐng)第二十二頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入重難點三解析:A→C官能團由羥基變成了碳碳雙鍵,即在濃硫酸條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)即可實現(xiàn);A→E的分子式分別為A:C9H10O3,B:C9H8O3,C:C9H8O2,D:C10H10O4,E:C9H8O2,C和E互為同分異構(gòu)體;C中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物;A→B為醇羥基氧化生成醛基;D中含有一個酯基和一個羧基,與氫氧化鈉反應(yīng),1

mol

D消耗2

mol氫氧化鈉。知識點撥典例引領(lǐng)第二十三頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入重難點三知識點撥典例引領(lǐng)第二十四頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三重難點二乙酸乙酯的制備實驗

俗話說:“姜是老的辣,酒是陳的香?！奔窗拙平巡氐臅r間長了,酒就散發(fā)出濃郁的香味。討論探究

1.“酒是陳的香”的道理是什么?探究提示:長久放置的酒,部分乙醇被氧化為乙酸,乙醇和乙酸又生成了乙酸乙酯,乙酸乙酯有芳香氣味。2.實驗室制取乙酸乙酯的實驗中,為什么用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯?探究提示:用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸氣的原因主要有:一是乙醇易溶于水;二是乙酸易與Na2CO3溶液反應(yīng)生成易溶于水的CH3COONa,這樣除去乙酸便于聞酯的香味;三是乙酸乙酯在濃的無機鹽溶液中溶解度會降低,便于乙酸乙酯分層析出。第二十五頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三乙酸乙酯的制取方法

第二十六頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三例題2實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下:在圓底燒瓶內(nèi)先后加入乙醇、濃硫酸和乙酸,瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi)),加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請回答下列問題:(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外,還應(yīng)放入

,目的是

。

(2)反應(yīng)中加入過量的乙醇,目的是

。

(3)如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸,然后通過分液漏斗邊滴加乙酸,邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率,其原因是

。

第二十七頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三(4)現(xiàn)擬分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下列框圖是分離操作步驟流程圖:則試劑a是

,分離方法Ⅰ是

,分離方法Ⅱ是

,試劑b是

,分離方法Ⅲ是

。

第二十八頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三(5)甲、乙兩位同學(xué)欲將所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純,在未用指示劑的情況下,他們都是先加NaOH溶液中和酯中過量的酸,然后用蒸餾法將酯分離出來。甲、乙兩人實驗結(jié)果如下:甲得到了顯酸性的酯的混合物,乙得到了大量水溶性的物質(zhì),丙同學(xué)分析了上述實驗?zāi)繕水a(chǎn)物后認為上述實驗沒有成功。試解答下列問題:①甲實驗失敗的原因是

。

②乙實驗失敗的原因是

。

第二十九頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三解析:(1)給液體加熱時,為了防止局部液體過熱而發(fā)生暴沸,一定要放入沸石。(2)乙酸與乙醇的反應(yīng)是一可逆反應(yīng),根據(jù)化學(xué)平衡理論,增加反應(yīng)物乙醇的濃度,可使化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動,提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。(3)據(jù)化學(xué)平衡理論。減小生成物濃度,可使化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動。不斷地將生成的乙酸乙酯蒸出,即可達到此目的。(4)除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇最好使用飽和碳酸鈉溶液,乙醇易溶于碳酸鈉水溶液,乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉。乙醇沸點低可用蒸餾的方法蒸出,乙酸鈉沸點很高而留在溶液中;分離出乙醇后加入稀硫酸再蒸餾,即可將乙酸分離出來。(5)氫氧化鈉為強堿,雖然可以中和乙酸,但是也可使生成的乙酸乙酯水解。加入太少不能將乙酸完全中和,加入太多,又使乙酸乙酯水解。第三十頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三答案:(1)碎瓷片防止暴沸(2)提高乙酸的轉(zhuǎn)化率(3)及時地蒸出生成物,有利于酯化反應(yīng)向生成酯的方向進行(4)飽和Na2CO3溶液分液蒸餾稀硫酸蒸餾(5)①所加的NaOH溶液較少,沒有將余酸中和②所加的NaOH溶液過量使酯完全水解第三十一頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三成功體驗2

可用如圖裝置制取少量乙酸乙酯(固定和夾持裝置省略)。

請回答下列問題:(1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇,正確的加入順序是

。

(2)為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸,在加熱前應(yīng)采取的措施是

。

(3)實驗中加熱試管a的目的是:①

;

②

。

(4)反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管b,靜置,觀察到的現(xiàn)象是

。

第三十二頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三答案:(1)先加入乙醇,然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸,冷卻后再加入冰醋酸(2)在試管a中加入幾片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反應(yīng)速率②及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(4)b中的液體分層,上層是透明的油狀液體第三十三頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三重難點三羥基上氫原子的活潑性比較

利用下圖所示裝置和藥品,可一次性完成實驗,驗證乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。第三十四頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三第三十五頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三第三十六頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)重難點三2.羧酸都具有酸性,不同的羧酸的酸性有無差異?探究提示:不同的羧酸酸性不同。常見羧酸的酸性與碳酸的酸性強弱關(guān)系為:乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸。第三十七頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二重難點三情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)醇、酚、羧酸分子中羥基活潑性的比較醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH,由于這些—OH所連的基團不同,—OH受相連基團的影響就不同。故羥基上的氫原子的活潑性也就不同,表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大,其比較如下:第三十八頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二重難點三情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)第三十九頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二重難點三情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)第四十頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二重難點三情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)解析:由于酸性—COOH>H2CO3> 所以若生成①應(yīng)加入NaHCO3,只與—COOH反應(yīng);生成②應(yīng)加入NaOH或Na2CO3與酚羥基和—COOH反應(yīng);生成③應(yīng)加入Na,與—COOH、醇羥基、酚羥基都反應(yīng)。答案:(1)NaHCO3

NaOH或Na2CO3

Na(2)羧基、酚羥基、醇羥基(3)1.5第四十一頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二重難點三情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)第四十二頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。重難點一重難點二重難點三情景導(dǎo)入知識點撥典例引領(lǐng)成功體驗3

有機物A的結(jié)構(gòu)簡式是

,下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中錯誤的是(

)A.A與金屬鈉完全反應(yīng)時,兩者物質(zhì)的量之比是1∶3B.A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時,兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C.A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D.A既能與羧酸反應(yīng),又能與醇反應(yīng)解析:A中只有酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應(yīng),故1

mol

A能與2

mol氫氧化鈉反應(yīng),B項錯誤。答案:B第四十三頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。123451.山梨酸是應(yīng)用廣泛的食品防腐劑,其結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于山梨酸的說法錯誤的是(

)A.分子式為C6H8O2B.1mol該物質(zhì)最多可與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)C.可使KMnO4酸性溶液褪色D.可與醇發(fā)生取代反應(yīng)解析:由該分子的結(jié)構(gòu)圖可知分子式為C6H8O2,A項正確;分子中含有兩個碳碳雙鍵能夠與Br2發(fā)生加成反應(yīng),1

mol

該物質(zhì)最多消耗2

mol

Br2,B項錯誤;分子中含有的碳碳雙鍵能被KMnO4酸性溶液氧化,使溶液褪色,C項正確;分子中含有羧基,能夠與醇發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)),D項正確。答案:B第四十四頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。123452.分子式為C4H8O2,且能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.2種 B.3種 C.4種 D.5種解析:分子式為C4H8O2的有機物應(yīng)該為飽和一元酯,其同分異構(gòu)體分別為:

酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4種。答案:C第四十五頁，編輯于星期五：二十三點五十六分。123453.某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為,若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反應(yīng),理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為(

)A.3∶2∶1 B.3∶2∶2C.6∶4∶5 D.3∶2∶3解析:能與Na反應(yīng)的基團有醇羥基、酚羥基和羧基,能與NaOH反應(yīng)的基團有酚羥基和羧基;能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的基團有醛基和羧基。為便于比較,可設(shè)A為1

mol,則反應(yīng)需消耗Na

3

mol,需消耗NaOH

2

mol;當(dāng)A與新制的Cu(OH)2反應(yīng)時,1

mol

—CHO與2

mol

Cu(OH)2完全反應(yīng)生成1

mol

—COOH,原來有機物含有1

mol

—COOH,則2

mol

—COOH可與1

mol

Cu(OH)2反應(yīng),故共需消耗3

mol

Cu(OH)2,則這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶