《1.1.3 有機化合物的同分異構現(xiàn)象》參考教案

學而優(yōu)·教有方PAGEPAGE9有機化合物的結構特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結構特點1.1.3有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機物種類繁多的原因之一的存在同分異構現(xiàn)象，，本節(jié)課在原有學習的基礎上，認識有機物的分子結構決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布，認識有機物存在構造異構和立體異構等同分異構現(xiàn)象，培養(yǎng)“微觀探析與模型認知”的核心素養(yǎng)。為學生后續(xù)有機物的性質學習奠定基礎。課程目標學科素養(yǎng)認識同分異構現(xiàn)象，掌握有機化合物同分異構體的書寫，判斷同分異構體數目a.微觀探析與模型認知”：認識有機物的分子結構決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布，認識有機物存在構造異構和立體異構等同分異構現(xiàn)象，培養(yǎng)“微觀探析與模型認知”的核心素養(yǎng)。教學重點：有機化合物同分異構體的書寫、判斷同分異構體數目教學難點：有機化合物同分異構體的書寫講義教具【引入】早期有機化學結構理論認為有機化學的分子結構都是平面，那么CH2Cl2有兩種結構，實驗事實證明，CH2Cl2有一種結構，范托夫于1874年提出：建立在平面結構基礎上的化合物的結構式并不能反映它的真實結構，甲烷應該呈正四面體結構，后通過X-射線衍射得以證實，后來范托夫的碳價四面體學說不僅被許多實驗事實證實，還解釋了其他現(xiàn)象，氯溴碘代甲烷有兩種異構體，互為對映異構體。同一時期，法國化學家勒貝爾提出了相同的觀點，與范托夫共同開辟了立體化學的新篇章?！具^渡】同分異構體現(xiàn)象在有機化合物中十分普遍，這也是有機化合物數量非常龐大的原因之一?！舅伎寂c討論】戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構如圖1-3所示?；貞浲之悩嬻w的知識，完成下表。物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構簡式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3CH3C(CH3)2CH3相同點分子式相同不同點碳架異構【講解】同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物[備注]有機化合物中碳原子數目越多，其同分異構體的數目越3.同分異構現(xiàn)象分類【學生】閱讀教材p5表1-2，總結同分異構體的書寫【講解】同分異構體的書寫1．同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴——碳鏈異構具體規(guī)則如下：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。下面以C7H16為例，寫出它的同分異構體：將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②從直鏈上去掉一個—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側的各個碳原子上。甲基可連在2，3號碳上：，根據碳鏈中心對稱，將—CH3連在對稱軸的右側就會與左側連接方式重復。③再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3，即主鏈變?yōu)椋?。當取代基為—CH2CH3時，由對稱關系只能連在3號碳上。當取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠的順序依次移動另外一個甲基，注意不要重復。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。④再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個丙基—CH2CH2CH3、一個甲基—CH3和一個乙基—CH2CH3或3個甲基—CH3，即主鏈變?yōu)?。主鏈?個碳原子時不能連丙基和乙基，故只能連3個甲基—CH3，在2號C原子上連兩個甲基，3號C原子上連1個甲基，即。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)①碳鏈異構?C—C—C—C、②位置異構?、、、③官能團異構?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據給定的碳原子數寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置：(4)芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。(5)常見的官能團類別異構舉例組成通式可能的類別及典型實例CnH2n烯烴(CH2=CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n－2炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2=CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()2．同分異構體數目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見有機物同分異構體數目，如①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構體；③4個碳原子的烷烴有2種同分異構體，5個碳原子的烷烴有3種同分異構體，6個碳原子的烷烴有5種同分異構體。(2)基元法：—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質的一氯代物也只有一種。(4)組合法：的苯環(huán)的一氯代物有3×4＝12種?！举Y料卡片】鍵線式：將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點和終點均表示一種碳原子乙醇乙烯鍵線式：也稱骨架式、拓撲式、折線簡式，是在平面中表示分子結構的最常用的方法，在表示有機化合物的結構時尤其常用。用鍵線式表示的結構簡明易懂，并且容易書寫?！菊n堂小結】本節(jié)課掌握同分異構現(xiàn)象、同分異構體及同分異構現(xiàn)象的分類，并且能夠掌握書寫同分異構體的書寫方法及同分異構體數目的判斷。同分異構現(xiàn)象是造成有機物種類繁多的重要原因之一。下列各組物質中互為同分異構體的是（）A.甲烷與丙烷B.CH3CH2OH與CH3【答案】D【解析】A.甲烷與丙烷互為同系物，故A錯誤；

B.CH3CH2OH與CH3COOH，前者為乙醇，后者為乙酸，二者分子式不同，不屬于同分異構體，故B錯誤；

C.乙烯分子式為C2H4，乙烷分子式為C2H?6，二者分子式不同，不屬于同分異構體，故分子式為C9H12OA.3種 B.5種 C.6種 D.8種【答案】C【解析】解：屬于酚類且只有一個鏈烴基，結合分子式為C9H12O可知，一定含酚-OH結構，另一個鏈烴基為-C3H7，結合丙基有2種，且苯環(huán)上2有機物的結構可用“鍵線式”表示，如CH3CH=CHCH3可簡寫為。有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是：

(

A.X的化學式為C8H8

B.有機物Y是X的同分異構體，且屬于芳香烴，則Y的結構簡式為

C.X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.X與足量的H2在一定條件下反應可生成飽和烴Z，Z【答案】D【解析】A.根據鍵線式的書寫特點，X分子中含8個C、8個H，X的化學式為C8H8，故A正確；

B.Y的結構簡式為，X、Y的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，且Y中含苯環(huán)只有C、H元素，Y屬于芳香烴，故B正確；

C.有機物X中具有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質，能被高錳酸鉀氧化，使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故C正確；

D.X含碳碳雙鍵，與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀飽和烴Z，X和氫氣加成以后，所有的雙鍵變?yōu)閱捂I，根據對稱性原則，這樣得到的烴中被加成以后上去的氫原子均等效，共有兩種類型的氫原子，所以Z的一氯代物有2故選D。二苯甲烷常用做有機合成中間體，結構如圖所示，下列關于該化合物的說法正確的是(????)A.與苯互為同系物

B.一氯代物有3種

C.所有碳原子均處同一平面

D.可與6mol?H2【答案】D【解析】A.二苯甲烷含2個苯環(huán)，不屬于苯的同系物，故A錯誤；

B.二苯甲烷的一氯代物有4種，故B錯誤；

C.苯環(huán)為平面結構，單鍵可以旋轉，所有碳原子不一定處于同一平面，故C錯誤；

D.苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，可與6mol?H2反應生成1mol?C13H24，故化合物(a)、(b)、(c)，(d)，下列說法不正確的是(

)A.a、b、c、d互為同分異構體 B.除a外均可發(fā)生加成反應

C.c中所有原子不可能處于同一平面 D.一氯代物同分異構體最多的是c【答案】C【解析】A.根據四種物質的結構簡式，四種有機物分子式相同結構不同，互為同分異構體，故A正確；

B.a沒有碳碳雙鍵，其余均有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應，故B正確；

C.c中通過碳碳單鍵的旋轉，可使苯環(huán)平面與乙烯結構平面在同一平面上，則所有原子可能共平面，故C錯誤；

D.四種物質的一氯代物的數目分別為1、2、5、1，故數目最多的是c，故D正確；

故選C。下列關于同分異構體異構方式的說