《第2課時 有機合成路線的測定和有機合成的應(yīng)用》參考課件

第1節(jié)有機化合物的合成第2課時有機合成路線的測定和有機合成的應(yīng)用1.了解設(shè)計合成路線的一般程序。2.使學(xué)生通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機合成路線設(shè)計的一般程序——逆推法。通過分析苯甲酸苯甲酯的合成路線的過程中培養(yǎng)學(xué)生的閱讀能力和處理信息的能力。

3.了解原子經(jīng)濟性等綠色合成思想的重要性。學(xué)習(xí)目標(biāo)二、有機合成路線的設(shè)計

設(shè)計有機合成的路線，可以從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。

在有機合成路線設(shè)計中，首先要比較原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團和碳骨架兩個方面的異同；然后設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。交流研討閱讀課本第115頁某醫(yī)用膠單體分子的合成路線，并完成幾個問題。分析下列問題：1.從碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入兩個角度分析，每一步分別完成了什么任務(wù)？2.能否分析出各步反應(yīng)是什么反應(yīng)類型？3.如果你是設(shè)計者，從哪些角度你能想到這條路線的。醫(yī)用膠單體分子的合成路線增長碳鏈官能團的引入和轉(zhuǎn)化②程序：

首先要比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團和碳骨架兩個方面的異同。

然后，設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。1.正推法①路線：某種原料分子

目標(biāo)分子。碳鏈的連接官能團的安裝

采取從產(chǎn)物逆推出原料，設(shè)計合理的合成路線的方法。在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機化合物，直至選出合適的起始原料。2.逆推法逆推法的一般程序示意圖⑴符合化學(xué)原理；⑵操作安全可靠，步驟盡量簡單；⑶符合綠色合成思想：①原子經(jīng)濟性②原料綠色化③試劑和催化劑無公害性案例：利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線閱讀課本第116-119頁案例,了解苯甲酸甲酯合成路線的設(shè)計和優(yōu)選。(1)觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)(2)逆推，設(shè)計合成路線(3)合成方法的設(shè)計(設(shè)計四種不同的合成方法)芐基氯課本第118頁知識支持同一個碳原子上有兩個羥基不穩(wěn)定，脫水生成羰基路線②制備苯甲酸的步驟多、成本高，而且使用較多的氯氣，不利于環(huán)境保護。路線①由甲苯分別制備苯甲酸和苯甲醇，然后由它們發(fā)生酯化反應(yīng)制備苯甲酸苯甲酯，是比較合理的實驗室合成路線。(4)合成方法的優(yōu)選路線③的步驟較少，但所用還原劑LiAlH4價格昂貴，要求無水操作，成本高。④制備苯甲酸的步驟多、成本高，而且使用較多的氯氣，不利于環(huán)境保護。閱讀課本第118頁《化學(xué)與技術(shù)》苯甲酸苯甲酯的工業(yè)合成。

工業(yè)合成苯甲酸苯甲酯為什么不用實驗室合成路線①？工業(yè)合成苯甲酸苯甲酯的路線是怎樣的？三、有機合成的應(yīng)用

有機合成的重要應(yīng)用：通過有機合成制得的藥物、材料、催化劑廣泛地應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、輕工業(yè)等眾多領(lǐng)域。其次，有機合成也是一個重要的工具，如對有機化合物分子結(jié)構(gòu)的研究結(jié)果，往往要通過有機合成來做最后的驗證。1．有機合成是化學(xué)學(xué)科中最活躍、最具有創(chuàng)造性的領(lǐng)域之一。2．在化學(xué)基礎(chǔ)研究方面，有機合成也是一個重要的工具。

B1、“綠色化學(xué)”要求在合成過程中，目標(biāo)產(chǎn)物對反應(yīng)物的原子利用率達到100％，下列反應(yīng)類型最符合的是（）A.取代反應(yīng)B.加聚反應(yīng)

C.氧化反應(yīng)D.消去反應(yīng)練習(xí)2、完成課本第121頁第4、5、6、7、8題總結(jié)：常見的有機合成方式：1、單一種類官能團物質(zhì)的轉(zhuǎn)化：如：R—CH＝CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯練習(xí)3、用流程圖的方式呈現(xiàn)出由

制取

的合成路線。2、多官能團、多物質(zhì)的合成合路線：如3、芳香化合物合成路線：4、由環(huán)己醇制取己二酸己二酯，最簡單的流程途徑順序正確的是(

)

①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧聚合反應(yīng)A．③②⑤⑥B．⑤③④⑥C．⑤②③⑥D(zhuǎn)．⑤③④⑦B練習(xí)5、已知：

，如果要合成

，所用的起始原料可以是(

)①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A．①④B．②③C．①③D．②④A環(huán)戊烷光照條件下與鹵素生成環(huán)鹵代烴，然后經(jīng)消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，環(huán)戊烯與丁炔發(fā)生題給信息的反應(yīng)，再與溴加成即得目標(biāo)產(chǎn)物。6、已知:||+|||。寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。(合成路線常用的表示方式為AB……

目標(biāo)產(chǎn)物)7、(2019·全國Ⅰ卷)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A中的官能團名稱是________。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳______________。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________________________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是______________________。(5)⑤的反應(yīng)類型是________。(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式_________