高考化學一輪復習-有機推斷題訓練

高考化學一輪專題復習一有機推斷題專題訓練

1.茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯(CWCOOCH’O)是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用

甲苯和乙醇為原料進行人工合成。一種合成路線如下：

乙醇肝一①Cu_J△4A-&催化-劑6△一BO-

CHjCOOCHz-^^

(1)寫出反應(yīng)①的化學方程式：。

(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)在①②③三個反應(yīng)中，原子的理論利用率為100%,符合綠色化學的要求的反應(yīng)是(填序號)。

2.化合物M是一種醫(yī)藥中間體。實驗室制備M的一種合成路線如圖：

0OH

ooR,-C=O

n+nI

已知:e

RRe_>&-C=CR3

3R4

R4

②RCN----'麗淞>RCOONa

?RCOOH——S——>RCOC1

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是,D中含氧官能團的名稱是

(2)CTD的反應(yīng)類型是o

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)D與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式是。

(5)寫出符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①苯環(huán)上有3個取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6：2：2：1：1

CH2=CCOOH

CH

(6)參照上述合成路線，以苯酚和3為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成

路線。

3.現(xiàn)有甲、乙、丙三種有機物的化學結(jié)構(gòu)或組成等信息如下:

CH—CH2C1分子式C9H8O

AH20H部分性質(zhì)能使BHCCL褪色

a乙內(nèi)

0

(1)乙中含有的官能團名稱為。

(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同):

申一定條件-「、一『CH2一定條件、一定條件/

IM鼠ClH川

其中反應(yīng)I的反應(yīng)類型是，反應(yīng)II的條件是,反應(yīng)III的化學方程式為(不需注明反應(yīng)條件)。

(3)由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下:

①下列物質(zhì)不熊與B反應(yīng)的是(選填序號)。

a.金屬鈉b.澳水c.碳酸鈉溶液d.醋酸

②C的結(jié)構(gòu)簡式為；丙的結(jié)構(gòu)簡式為?

③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

試卷第2頁，共9頁

a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種

b.遇FeCb溶液顯示特征顏色

c.能與Bm/CCL發(fā)生加成反應(yīng)

4.某科研小組利用有機物A制備重要的化合物H的合成路線如圖:

回0

已知：RLCH=CH-R2——黑__>

回答下列問題:

(DA中官能團的名稱為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為一,A-B的反應(yīng)類型為一o

(3)CTD反應(yīng)的化學方程式為。

(4)F的一氯代物有種。

(5)寫出同時符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：―

①能與新制Cu(0H)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀；

②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6：4：2：1：lo

(6)參照上述流程,設(shè)計以和CHB&為原料，制備的合成路線:.(其他無機試劑任選)。

5.I.現(xiàn)有通式均為91120)?的六種有機物，性質(zhì)如下：①A是無色有刺激性的氣體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②B、C、

D的式量均為A的2倍，E的式量的是A的3倍，F(xiàn)的式量是A的6倍；③B、E的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，

還可與乙醇在一定條件下酯化；④E結(jié)構(gòu)中含有-CH,,兩分子E可形成環(huán)狀酯；⑤C不溶于水，D、F二種物質(zhì)的

水溶液均呈中性，C既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出

H2,F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，淀粉水解可得F。

(1)請推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A、B、C、D、E、

F。

(2)請分別寫出符合下列要求的E的同分異構(gòu)體：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)___________;

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)___________o

(3)寫出A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學方程式o

II.人體有種必需氨基酸，必須通過食物供給。食物中蛋白質(zhì)在人體內(nèi)各種的作用下水解

成氨基酸，組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是,氨基區(qū)酸中官能團名稱為和。最簡

單的氨基酸稱為，結(jié)構(gòu)簡式為。使蛋白質(zhì)發(fā)生可逆的凝聚現(xiàn)象，叫;發(fā)生不

可逆的凝聚現(xiàn)象，叫。使蛋白質(zhì)發(fā)生不可逆凝結(jié)的條件是：①加熱；②加酸、堿；③加某些有機物；

④加。

6.己知A是一種氣態(tài)燒，其密度在標準狀況下是H?的14倍。下列關(guān)系圖中部分產(chǎn)物可能略去，試回答下列問題：

已知反應(yīng)：R-X+NaOH—^R-OH+NaX(R代表:IS基，X代表鹵素原子)

(2)反應(yīng)①?⑦中屬于加成反應(yīng)的是。

(3)C與F以物質(zhì)的量之比2:1反應(yīng)生成G,反應(yīng)④的化學方程式為。

(4)B物質(zhì)可在催化劑作用下被空氣中的氧氣氧化為具有刺激性氣味的物質(zhì)，寫出反應(yīng)的化學方程式

(5)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)下列說法正確的是。

a.D在一定條件下可能會和水反應(yīng)生成B和C

b.B和F屬于同系物

c.反應(yīng)⑥得到的有機產(chǎn)物和聚苯乙烯都能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

d.反應(yīng)②獲得的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體的有機物只有1種

7.A的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平，以A為主要原料合成一種具有果香味的物質(zhì)E的生產(chǎn)流程

如下:

試卷第4頁，共9頁

4

0③2D

慳

管B

回

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式：；D的官能團名稱：o

(2)步驟①的反應(yīng)類型：o

(3)某同學欲用上圖裝置制備物質(zhì)E,請回答以下問題：

①試管A發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：；

②試管B中的試劑是；實驗結(jié)束后分離出E的實驗操作是(填操作名稱)；

③插入右邊試管的導管接有一個球狀物，其作用是。

8.具有支鏈的芳香族化合物是重要的化工原料和合成中間體，以下是由丙烯為原料合成油墨材料DAP-A樹脂的流

程。

完成下列填空：

(1)D的分子式是一；反應(yīng)④的條件是。

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式A；B。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學方程式。

反應(yīng)②：。

反應(yīng)④：o

(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共有一種。

①遇FeCb溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③含有-COOH。

9.有機化合物H可用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成。

0

已知：①RCOOH-d今||R為煌基

RCCI

②酚羥基一般不易直接與歿酸酯化。

請回答：

(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的名稱為

(2)C+F—G的反應(yīng)類型為；H中含氧官能團的名稱為。

(3)在A—B的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是o

(4)寫出G與過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學方程式。

(5)化合物D的同分異構(gòu)體有多種，其中能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有種(不包括D本身)，其中核磁

共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。(任寫一種)。

rrcoor)

(6)苯甲酸苯酚酯(2^是一種重要的有機合成中間體。請根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，試寫出以

苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線(無機試劑任選)：。

10.有機物H的合成路線如圖所示(部分反應(yīng)物和反應(yīng)條件已略去):

已知：煌M的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只

有一種類型的氫。

回答下列問題：

(1)M的化學名稱為,B中所含官能團的名稱為。

(2)B-C的反應(yīng)中，還可能生成其他有機副產(chǎn)物，有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)F+D—H的反應(yīng)類型為。

(4)寫出E-F第①步發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：.

(5)N是E的同分異構(gòu)體，能同時滿足以下條件的N的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu)且不含E)。

①無環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②0.1molN最多可與0.4mol銀氨發(fā)生反應(yīng)。

HOJ十C一lC-U…GH2cHH

(6)結(jié)合所學知識并參考上述合成路線,設(shè)計以乙二醛為原料制備的合成路線(無

機試劑任選)。

11.三氟哌咤醇是一種神經(jīng)系統(tǒng)用藥，用于精神分裂癥的治療。其合成路線如下所示:

試卷第6頁，共9頁

F~O

CF,MgBrMi

B%r、2產(chǎn)HNO?HN3<^?F3H呵HNOQZ

AlCla(QHjJO

DGH

OH

:-CH2cH2cH2To

K三氟哌嚏醇)3

(1)A的名稱為.;B的含氧官能團名稱為

(2)寫出D-E反應(yīng)的化學方程式oF-G的反應(yīng)類型為.

(3)三氟哌咤醇:的分子式為.

(4)根據(jù)以上信息，請寫出以澳乙烷和丙酮為原料制取2-甲基-2-丁醇合成路線.(其他試劑自選)。

12.已知煌A的產(chǎn)量是一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志，A在一定條件下可以進行下列轉(zhuǎn)化:

CH3+HBr

已知：①

②D的核磁共振氫譜中，各吸收峰面積之比為2：2：2：2：1

請回答下列問題：

(1)煌A分子中。鍵和兀鍵的個數(shù)比為,碳原子的雜化類型為。

(2)②的反應(yīng)類型為,④的反應(yīng)類型為,寫出反應(yīng)④的化學方程式

(3)物質(zhì)E的名稱為,E在催化劑作用下可反應(yīng)生成高聚物F,寫出該反應(yīng)的化學方程式。

(4)有機物X與C互為同系物，且相對分子質(zhì)量比C大14,有機物X的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜

中有兩個吸收峰，且面積之比為3：1的結(jié)構(gòu)簡式為。

13.某種具有菠蘿氣味的香料M是有機化合物A與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。苯氧乙酸的結(jié)構(gòu)可表示為：

(1)有機化合物A中一定含有的官能團的名稱是。

(2)5.8gA完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2。，A的蒸氣對氫氣的相對密度是29,A分子中不含甲基，且為

鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)苯氧乙酸有多種屬于酯類的同分異構(gòu)體，請寫出能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

(4)已知：

R—CH—COOH

R-CH2-COOH—

Cl

R-ONa~>R-O-R'

M的合成路線如下:

A

o-CXOOH^^M

④

②

①試劑X可選用的是.

溶液溶液溶液溶液

a.CHjCOONab.NaOHc.NaHCO3d.Na2CO3

②C的結(jié)構(gòu)簡式是,反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

③請寫出反應(yīng)④的化學方程式

14.格氏試劑在有機合成方面用途廣泛，可用鹵代姓和鎂在醛類溶劑中反應(yīng)制得?設(shè)R為炫基，已知:

RX+Mg泰乙吟RMgX（格氏試劑）

OOMgX

Ik/HP

—C—+RMgX2

閱讀合成路線圖，回答有關(guān)問題:

CH3CH2OHA

H+/H0r^-CHCH3

反應(yīng)I*D

0—?OH

反應(yīng)n

反應(yīng)mG^+/H2°

rE

(1)反應(yīng)I的類型是.

(2)反應(yīng)II的化學方程式為

(3)反應(yīng)川的條件是

(4)G的一種同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為.

15.F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成:

試卷第8頁，共9頁

CH

空氣_片(Z3濃硝酸一E過帝CHjOH

催化劑"7濃硫酸,濃硫酸,△

COOH3

催化劑

回答下列問題：

(1)有機物A的名稱是：EfF的反應(yīng)類型是o

(2)C的分子式為。D中含有的官能團名稱是。

(3)由C制備D的過程中使用過量甲醇的目的是

(4)苯丙氨酸是E的同分異構(gòu)體，則苯丙氨酸發(fā)生聚合反應(yīng)所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。寫出其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為1：1：2：2：2

的有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

①含有苯環(huán)②與FeCl?發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)寫出F在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的方程式

參考答案：

Cu

1.2CH3CH2OH+O2△2CH3CHO+2H2O酯化反應(yīng)或取代反

應(yīng)②

【分析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙醇在Cu催化作用下加熱反應(yīng)生成CH3cH。，則A為

CHJCI

CH3CH0；CH3cH。發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH3C00H,貝IjB為CH3coOH；LJ在堿性條

件下發(fā)生水解反應(yīng)生成則?為Q-CHNOH；在濃硫酸做催化劑的條件下，

與CH3coOH共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成.。00cH2

【詳解】⑴反應(yīng)①的化學方程式為乙醇的催化氧化反應(yīng),反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH+O2

CuCu

△2CH3CHO+2H2O,故答案為：2CH3CH2OH+O2△2CH3CHO+2H2O；

^^-CHaOH

(2)反應(yīng)③為在濃硫酸做催化劑的條件下,與CH3C00H共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成

CHJCOOCH—

2故答案為：取代反應(yīng)或酯化反應(yīng);

Q-CH20H：O-20H

(3)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為故答案為:

(4)只有加成反應(yīng)中原子利用率為100%,這幾個反應(yīng)中只有②是加成反應(yīng)，其原子利用率為

100%,故答案為:②。

2.(1)對甲基苯酚(或4-甲基苯酚)羥基、好基

(2)取代反應(yīng)

答案第10頁，共26頁

+H2O+NaCl

SOCb

CH2=CCOOH---->CH2=CCOC1

CH.,CH,

【分析】根據(jù)有機物c的結(jié)構(gòu)可以反推出,有機物B與HCHO反應(yīng)生成有機物C,根據(jù)B

H3c

的分子式可知有機物B的結(jié)構(gòu)為有機物A與CHjCOCl反應(yīng)生成有

0H

機物B,根據(jù)有機物A的分子式可知，有機物A為;有機物C與濃鹽酸反應(yīng)生成

有機物D,結(jié)合有機物D的分子式可以得到D為；D與NaCN

發(fā)生取代反應(yīng)生成E,有機物E與CH3cH0發(fā)生已知反應(yīng)①生成有機物E結(jié)合有機物G

答案第11頁，共26頁

oONa

A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3,則A的化學名稱為對甲基苯酚（或4-甲基苯酚），D的結(jié)構(gòu)簡式

答案第12頁，共26頁

oOH

被Cl原子所取代，因此CTD為取代反應(yīng);

0ONa

T

CH

由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為3

(4)

',分子中酚羥基和Cl原子均能與NaOH反

+H2O+NaCl；

(5)

答案第13頁，共26頁

oOH

C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3,其同分異構(gòu)體苯環(huán)上有3個取代基，能發(fā)

生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又核磁共振氫譜有5組峰，說明含有5種不同環(huán)境的氫原子,

峰面積之比為6：2：2：1：1,滿足條件的結(jié)構(gòu)有

CH2=CCOOH

結(jié)合題干G-M的反應(yīng)和已知信息④，以苯酚和CH3為原料制備

OHO

N

C

CH2=CCOC1

CH3在與苯酚反應(yīng)生成

答案第14頁，共26頁

OH

SOCb

、

CH2=CCOOH---CH2=CCOC1

CH.,CH3

3.（D氯原子羥基

合理答案均可）

【解析】（1）

根據(jù)題目所給有機物結(jié)構(gòu)簡式，可以知道有機物乙的官能團有“氯原子、羥基”;

(2)

根據(jù)題目所給的合成路線，可以分析出來，第I步反應(yīng)是“取代反應(yīng)”，甲基上一個氫原子被

氯原子取代；再根據(jù)產(chǎn)物乙的結(jié)構(gòu)，第n步反應(yīng)仍是取代反應(yīng)，將氯原子水解取代生成羥

基，該步反應(yīng)條件是“NaOH溶液，加熱”；第in步反應(yīng)，在碳碳雙鍵上加成HC1,從而生

C=CH2CH—CHC1

+HC12

CHOHCH20H

成有機物乙，所以本問第三空方程式是“2

（3）

根據(jù)題目所給合成路線圖分析，由有機物甲與濱水加成，在原碳碳雙鍵的兩個碳原子上各連

接一個溟原子得到有機物A,A與NaOH溶液共熱，兩個澳原子被兩個羥基取代生成有機

物B（二醇），B經(jīng)催化氧化，其鏈端的羥基被氧化為醛基，生成有機物C,C的結(jié)構(gòu)簡式是

OH

C-CHO

CH

3”,根據(jù)題目所給信息可知有機物丙有碳碳雙鍵，所以有機物c發(fā)生消

答案第15頁，共26頁

去反應(yīng)，使苯環(huán)側(cè)鏈上重新出現(xiàn)碳碳雙鍵，醇的消去反應(yīng)條件應(yīng)是濃硫酸加熱，故生成物丙

C=CH2

CHO

的結(jié)構(gòu)簡式是“

①根據(jù)解析分析可知，B是醇，不是酚，只有苯環(huán)，沒有碳碳雙鍵，所以不能與濱水、碳酸

鈉發(fā)生反應(yīng)，故本問第一空應(yīng)選填“be”；

OH

CHO

②根據(jù)解析分析，推得C及丙的結(jié)構(gòu)簡式，所以本問第二空應(yīng)填“kJCH3

C=CH2

CHO

”,第三空應(yīng)填“

③根據(jù)有機物D的分子式及題目要求，將D拆解成幾個結(jié)構(gòu)：一個苯環(huán)、3個C原子，1

個0原子，苯環(huán)外1個不飽和度；要求同分異構(gòu)體能與FeCb發(fā)生特定的顯色反應(yīng)，說明該

有機物有酚羥基，能與澳的四氯化碳反應(yīng)，說明有碳碳雙健，苯環(huán)上一氯代物有兩種，說明

苯環(huán)上不能有三種結(jié)構(gòu)不同的側(cè)鏈，所以第三個碳原子只能與碳碳雙鍵連在一起，苯環(huán)上有

兩個處于對位的側(cè)鏈；根據(jù)以上分析，可以確定兩個結(jié)構(gòu):

（數(shù)字是苯環(huán)連接該結(jié)構(gòu)的可能性位置），所以該異構(gòu)體有三種可能結(jié)構(gòu):

4.⑴羥基

。臟、/CH20H

C

⑵CIH2C^^CH2CI取代反應(yīng)

C1H2C\CIH2c

(3);CH—SCl+NaOH陋淤。H>J^C=CH,+NaCl+H2O

CIH2C/C1H2(<

(4)1

答案第16頁，共26頁

HOHC.CH,OHHOH2C、，CH20H

-2■、c/

【分析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為HOH*/'cihOH；HO%/、CH20H與

C1H2C^/CH20HCIH2C、/CH20H

/X

HC1反生取代反應(yīng)，生成B為CIH2C/、CH20；C1H2C、CH2cl經(jīng)過

C1H2C\C1H2C\

CH—CH2CICH—CH2CI

系列反應(yīng)，生成c為CIH2C/；C1H2C/生成D,D經(jīng)

BrBr

C1H2CC1H2C

~^C=CH2

過已知反應(yīng)條件生成E為C1H2cz，可知D為C1H2c，再結(jié)合其他物質(zhì)

分析作答。

(1)

HOH2C.CH2OH

c

A為HOH2cCH2OH,其官能團的名稱為羥基，故答案為：羥基；

(2)

HOH2C.CH2OH

由分析可知，H°H2cCH20H與HQ反生取代反應(yīng)，生成B為

CIH2C、/CH20HCIH2C、/CH20H

C故答案為：C取代反應(yīng)；

CIH2C/^CH2CIC1H2C^^CH2C1；

(3)

C1H2C\C1H2c

JCH—CH2cl在堿的醇溶液中，發(fā)生消去反應(yīng)生成)C=CH2,化學方

C1H2C^CIH2C

答案第17頁，共26頁

C1HC\C1H2C

2^C=CH+NaCl+HO,故

程式為：CH—CHCl+NaOH-22

CIHC/2

2C1H2C

CIHC

C1H2C\2

cHqgH>^C=CH+NaCl+HO；

答案為：CH—CHCl+NaOH-22

。依/2

C1H2C

(4)

F為4,存曲種不同的氫/

則一氯代物有1種，故答案為：1;

(5)

H為COOCH3)其同分異構(gòu)體滿足：①能與新制Cu(0H)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說

明含有醛基；②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有苯環(huán)和酚羥基；③核磁共振氫譜中

有5組峰，且峰面積之比為6：4：2：1：1,其中酚羥基和醛基上各有一個氫，則苯環(huán)上面

C/

H0―\~CHO

沒有氫，剩余部分為-c6H⑵不飽和度為2,則滿足條件的為或

C/</

OIIC-/\—OHH0_/\__CHOOHC

&,故答案為：&或

(6)

參照上述流程可知，丙酮與氫氣反生加成反應(yīng)，生成2-丙醇，2-丙醇再經(jīng)過消去反應(yīng)，生成

BrBr

丙烯，丙烯與CHBn反應(yīng)，生成2^，具體合成路線：0OH

人^催嬴＞

氣產(chǎn)0)0H

一華~—費—>.故答案為、催化劑＞

BrBr

5.HCHOCH3-8OHH8OCH3HOCH.CHOCH3cH(OH)COOH

答案第18頁，共26頁

CH2OH(CHOH)4CHOHCOOCH2CH2OHCH2OHCHOHCHO

HCHO+4Ag(NH,),OH(NH4)2CO,+4Ag+6NH,+2H2O8蛋白酶a-氨基

酸氨基痰基甘氨酸(氨基乙酸)H2N-CH2-COOH鹽析變性重金屬

鹽

【分析】I.通式均為(CH2O)n的五種有機物，性質(zhì)如下:①A是無色有刺激性的氣體，可發(fā)

生銀鏡反應(yīng)，則A為HCHO；②B、C、D的式量均為A的2倍，它們的分子式為C2H式)2,

E的式量的是A的3倍,E分子式為C3H6。3,F的式量是A的6倍，則F的分子式為C6Hl2。6；

③B、E的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可與乙醇在一定條件下酯化，則B、E含有-COOH,

故B為CH'-COOH；④E結(jié)構(gòu)中含有-CH3,兩分子E可形成環(huán)狀酯，E分子中含有-0H,

則E為CHCH(OH)COOH；⑤C不溶于水，D、F物質(zhì)的水溶液呈中性，C既能水解，又能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酯基、醛基，則C為HCOOCH”D不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡

反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出H2,含有醛基與羥基，則D為HOCHzCHO,F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

淀粉水解可得F,則F為CH20H(CHOH)」CHO。

【詳解】I.(1)由上述分析可知，A為HCHO,B為CH3-COOH,C為HCOOCH3,D為

HOCH.CHO,E為CH3cH(OH)COOH,F為CHQH(CHOH)4cHO

故答案為：HCHO；CHj-COOH；HCOOCH,；HOCH.CHO；CH,CH(OH)COOH；

CH2OH(CHOH)4CHO；

(2)E為CH3cH(OH)COOH,符合下列要求的E的同分異構(gòu)體：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，還含有羥基，

該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH2CH,OH,故答案為：HCOOCH2CH2OH；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有醛基、羥基，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式為：CHQHCHOHCHO,故答案為：CH.OHCHOHCHO；

(3)A為HCHO,發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學方程式為：

HCHO+4Ag(NH3),OHf(NH4),CO3+4Ag+6NH,+2Hq故答案為：

HCHO+4Ag(NH3)2OHf(NH4)2CO,+4Ag+6NH3+2Hq；

II.人體有8種必需氨基酸，必須通過食物供給。食物中蛋白質(zhì)在人體內(nèi)各種蛋臼酶的作用

下水解成氨基酸，組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是a-氨基酸，氨基區(qū)酸中官能團名稱為氨基和

竣基。最簡單的氨基酸稱為甘氨酸(氨基乙酸)，結(jié)構(gòu)簡式為HzN-CH^-COOH。使蛋白質(zhì)

發(fā)生可逆的凝聚現(xiàn)象，叫鹽析；發(fā)生不可逆的凝聚現(xiàn)象，叫變性。使蛋白質(zhì)發(fā)生不可逆凝結(jié)

的條件是：①加熱；②加酸、堿；③加某些有機物；④加重金屬鹽。

故答案為：8；蛋白酶；a一氨基酸；氨基；竣基；甘氨酸(氨基乙酸)；H2N-CH2-COOH；

鹽析；變性；重金屬鹽。

答案第19頁，共26頁

6.⑴竣基

⑵①②

(3)2cH3COOH+HOCH2cHQH、等、CH3copcH2cH2OOCCH3+2H,O

(4)2cH3cH20H+0,—2CH3CHO+2H2O

甲一叫士

,心

(6)ad

【分析】A是一種氣態(tài)燒，其密度在標準狀況下是氫氣的14倍，A的相對分子質(zhì)量為28,

則A為乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇，乙醇被酸性高鐳酸鉀氧化為C為乙酸，

乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為乙酸乙酯，乙烯和澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成E

為1,2-二漠乙烷，1,2-二浪乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成F為乙二醇，乙酸和乙二醇發(fā)生酯化反

應(yīng)生成G為二乙酸乙二酯，1,2-二澳乙烷和苯發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr。

(1)

C是乙酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH3co0H,官能團名稱為竣基。

(2)

乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇、乙烯和澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙

烷，反應(yīng)①-⑦中屬于加成反應(yīng)的是①②。

(3)

乙酸和乙二醇以物質(zhì)的量之比2：1發(fā)生酯化反應(yīng)生成二乙酸乙二酯和水，反應(yīng)的化學方程

2CH,COOH+HOCH2CH2OHx^CH3COOCH:CH2OQCCH3+2H2Oo

(4)

乙醇可在催化劑作用下被空氣中的氧氣氧化為乙醛，反應(yīng)的化學方程式為

2CH3CH,OH+02—2CH,CHO+2H,O。

(5)

-PCH-CH,4

LI2Jn

苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)

a項乙酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸和乙醇，a正確；b項乙醇含有1個羥基、

乙二醇含有2個羥基，不屬于同系物，b錯誤；c項反應(yīng)⑥得到的有機產(chǎn)物是苯乙烯，含有

答案第20頁，共26頁

碳碳雙鍵，苯乙烯能使高鎰酸鉀溶液褪色，聚苯乙烯中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高鎰酸鉀

溶液褪色，c錯誤；d項1,2-二澳乙烷的同分異構(gòu)體只有1,1-二溟乙烷，d正確。

7.CH2-CH2竣基加成反應(yīng)CH3COOH+CH3cH20H.港磐-AC&COOCH2cH.、+也0飽

和碳酸鈉溶液分液防倒吸

【分析】A的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平，A為乙烯，經(jīng)過①發(fā)生加成反

應(yīng)生成B乙醇，經(jīng)過②氧化為C乙醛，經(jīng)過③氧化為D乙酸，乙酸與乙醇經(jīng)過④酯化反應(yīng)

生成E乙酸乙酯，據(jù)此分析解題。

【詳解】（DA為乙烯，A的結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CH2；D為乙酸，D的官能團名稱竣基。

（2）經(jīng)分析可知步驟①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

（3）①此裝置為乙酸乙酯的制取，試管A中乙酸與乙醇經(jīng)過酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，發(fā)生反

應(yīng)的化學方程式：CH3C00H+CH3CH20H，二署qCH3copcH2cH3+H20；

②試管B中的試劑是飽和碳酸鈉溶液，①揮發(fā)出的乙酸與Na2cCh反應(yīng)生成易溶于水的鹽,

乙醇易溶于Na2cCh溶液，有利于乙酸乙酯與乙酸、乙醇的分離。②乙酸乙酯在飽和Na2cCh

溶液中的溶解度較小，與飽和Na2cCh溶液混合時易分層，可用分液法分離；實驗結(jié)束后分離

出E的實驗操作是分液；

③插入右邊試管的導管接有一個球狀物，其作用是：防倒吸。

CH

8.C14H14O4濃硫酸/加熱HO/^2jfCH2=CHCH2Cl+NaOH

CH2=CHCH2OH+NaCl+2CH2=CHCH20H—

.COOCHTCHSCH?

+2H2O

80cH7cHecH?

【分析】（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的分子式為CgHuCU;由A+C-D及D的結(jié)構(gòu)簡式

?COOCH，CH?CH:

COOCH；CH?CH?

可知反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑤為加聚反應(yīng)，將D水解可知A的結(jié)構(gòu)簡

式為CH2=CHCH2OH,C3H5cl的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2cLe的結(jié)構(gòu)簡式為、

根據(jù)B的分子式推出B的結(jié)構(gòu)簡式為。

【詳解】（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的分子式為CMHMCU;反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，其條件

答案第21頁，共26頁

是：濃硫酸/加熱;

(2)根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH.B的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)反應(yīng)②為一氯丙烯的水解：CH2=CHCH2Cl+NaOH—CH2=CHCH2OH+NaCl

反應(yīng)④為酯化反應(yīng):濃硫酸

+2CMCHCH20H加熱+2H2O；

(4)①遇FeCb溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③含有

-C00H,又C的結(jié)構(gòu)簡式為符合上述條件的C的同分異構(gòu)體有10種，結(jié)構(gòu)

簡式分別如下:

9.CH30H鄰羥基苯甲酸甲酯取代反應(yīng)羥基、酯基銀氨溶液(或新制氫氧化

OOCCHj^x^ONa

銅懸濁液)+3NaOH

^^COONa

COOCHj

+CH3coONa+CEOH+HzO11H0飛尸COOH、HO、萬OOCH、

答案第22頁，共26頁

OH

【分析】由題干合成路線圖可知，結(jié)合A的分子式和G的結(jié)構(gòu)簡式可推知A為CH：5cHO,

由A到B的轉(zhuǎn)化條件可知，B為CH3co0H,結(jié)合題干信息①可知推知，C為CH3coe1,

由于題干信息②酚羥基一般不易直接與竣酸酯化可知，D到F是較基上發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合

0H

G的結(jié)構(gòu)簡式可推知E為CH3OH,F的結(jié)構(gòu)簡式為：Qy'COOC%,苯甲酸苯酚酯

PCh轉(zhuǎn)化而來，苯甲酸可由甲苯直接氧化而得據(jù)此分析解題。

【詳解】(1)由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH,F的結(jié)構(gòu)簡式為：O、^、fC"OOCH3,故

名稱為：鄰羥基苯甲酸甲酯，故答案為：CH3OH；鄰羥基苯甲酸甲酯；

OH

^yOOCCH3

(2)C+FTG即aCOOCH3+CH3coe1生成^^COOCHj,故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，

a>°

H的結(jié)構(gòu)簡式為：OH,故其中含氧官能團的名稱為酯基和羥基，故答案為：取代

反應(yīng)；酯基和羥基；

(3)由分析可知，A-B即乙醛轉(zhuǎn)化為乙酸的反應(yīng)，檢驗A即乙醛可以用銀氨溶液或者新制

氫氧化銅懸濁液，故答案為：銀氨溶液或者新制氫氧化銅懸濁液；

OOCCH3

，故它與過量NaOH溶液共熱時反

COOCH,

OOCCH^\^ONa

3a

+3NaOH—|f

COOCH3^^COONa

a