專(zhuān)題16 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題- 三年（2022-2024）高考化學(xué)真題分類(lèi)匯編（全國(guó)版）

近幾年的高考題對(duì)于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題的考查，命題思路相對(duì)穩(wěn)定，試題難度基本不變。題目覆蓋有機(jī)物主干基礎(chǔ)知識(shí)，側(cè)重考查新信息獲取、新舊知識(shí)的整合應(yīng)用能力，考查學(xué)生有序思維和整合新舊知識(shí)解決有機(jī)密切聯(lián)系生產(chǎn)生活實(shí)際。核心物質(zhì)的選取以及題干的設(shè)計(jì)以材料科學(xué)、藥物化學(xué)等具體應(yīng)用為情境，滲透有機(jī)化學(xué)的重大貢獻(xiàn)，我國(guó)科學(xué)家的最新研究成果等，將高中階段的有機(jī)反應(yīng)和新反應(yīng)結(jié)合起來(lái)，新反應(yīng)通過(guò)信息給出，將基題，設(shè)問(wèn)由淺入深，既考查了學(xué)生對(duì)教材中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握，又考查了學(xué)的模式。流程中的物質(zhì)以分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、字母、名稱等四種形式呈的一些反應(yīng)，如果是學(xué)生未知的，會(huì)以新信息的形式單獨(dú)呈現(xiàn)，或者在典型條件等設(shè)計(jì)成基本問(wèn)題。題日具有一定的梯度，由易到難，最后兩問(wèn)多考查同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、合成路線的設(shè)計(jì)。這兩年的高考題中，一些高考卷中沒(méi)有涉及合1.(2024·全國(guó)甲卷)白藜蘆醇(化合物①含有手性碳(連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的②含有兩個(gè)苯環(huán)；③含有兩個(gè)酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！敬鸢浮?1)硝基(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br【分析】結(jié)構(gòu)可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物B發(fā)生兩個(gè)連：；、、。2.(2024·新課標(biāo)卷)四氟咯草胺(CH2Cl2已知反應(yīng)Ⅰ：ROH→CH3SO2Cl,(C2H5)3NR1為烴基或H，R、R2、R3、R4為烴基（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為；加入K2CO3的作用是。（2）D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是。（3）對(duì)照已知反應(yīng)Ⅰ,反應(yīng)③不使用(C2H5)3N也能進(jìn)行，原因是。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。_______【答案】（1）①.取代反應(yīng)②.與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行（4）酯基（5）①.【解析】原子為圖中數(shù)字標(biāo)注的C原子，有5個(gè)根據(jù)分析，反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，反應(yīng)中加入K2CO3的根據(jù)分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為5個(gè)，分別已知反應(yīng)Ⅰ為—OH與CH3SO2Cl發(fā)生取代反應(yīng)，生成的小分子HCl與結(jié)合生成銨鹽。由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D分子中同時(shí)存在—OH和，故反應(yīng)③不使已知反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E→F過(guò)程中，第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ,結(jié)合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應(yīng)Ⅱ的機(jī)理知，第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【小問(wèn)7詳解】—NH2結(jié)構(gòu)；具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有。C.化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件②1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)碳氧單鍵?！敬鸢浮浚?）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)+NH4Br+2NH3??→?H?+→?→。（6）或或或或【解析】：；：；A．氨基易被氧化，在進(jìn)行硝化反應(yīng)前，先將其 3??→+HBr或+2NH3??→+NH4Br。加成反應(yīng)生成，而乙炔與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生?O?3CHO??HCN??H?+→4.(2024·安徽卷)化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC（2）E在一定條件下還原得到，后者的化學(xué)名稱為。（4）E→F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不能用作a．CH3CH2OCH2CH3b．CH3OCH2CH2OHc.d．C①含有手性碳②含有2個(gè)碳碳三鍵（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和不超過(guò)3個(gè)碳的有機(jī)物為的合成路線_______(其他試劑任選)?！敬鸢浮浚?）①.羥基②.醛基（5）①.4②.CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH?【解析】CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡根據(jù)題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物無(wú)水醚中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，后再與CF3COCF3在無(wú)水醚中反應(yīng)再水解生成目標(biāo)化?→?I．Bn為，咪唑?yàn)椋弧窘馕觥扛鶕?jù)分析，有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為根據(jù)已知條件和題目中的三步反應(yīng)，第三步反應(yīng)為酚羥基與乙酸酐的反應(yīng)，生成有機(jī)物F。則有機(jī)物Y為,根據(jù)異構(gòu)化原理，有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)為。+CH3COOH。根據(jù)逆推法有機(jī)物N發(fā)生異構(gòu)化生成目標(biāo)化合物，發(fā)生的異構(gòu)化反應(yīng)為后者的反應(yīng)，有機(jī)物N為,有機(jī)物M有前置原料氧化得到的，有機(jī)物M發(fā)生異構(gòu)化前者的反應(yīng)生成有機(jī)物N，加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮浚?）NaOH溶液(或其他堿液)（2）①.2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)（6）①.氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生【解析】在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應(yīng)生成有【小問(wèn)4詳解】根據(jù)分析，有機(jī)物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺()，亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應(yīng)生成氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生；若不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能的流程為→→,因此，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為。7.(2024·山東卷)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路1?CHOH2R1CH2NHR2 。 （4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為6:6:1)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。EQ\*jc3\*hps24\o\al(\s\up1(→),試劑)EQ\*jc3\*hps24\o\al(\s\up1(→),試劑)試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用KMnO4，原因是?！敬鸢浮浚?）①.②.取代反應(yīng)【解析】1?CHO→R1CH2NHR2的反應(yīng)，可得E為。(1)R2-NH2;;（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2；(b)紅外光譜中存在C=O和硝基苯基()吸收峰?！敬鸢浮浚?）丙烯酸（2）加成反應(yīng)（345）H分子中存【解析】生加成反應(yīng)生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)，—H和—SCH3分別加到雙鍵碳原子上生成C。。I的分子式為C9H9NO4，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個(gè)不飽和度，C=O和硝基各占1個(gè)不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、C=O和硝基之外沒(méi)有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為3:2:2:2可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，硝基苯基和C=O共占用3個(gè)O原子，還剩余1個(gè)O原子，因此剩余的O原子只能插置)，因此符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成的結(jié)構(gòu)為?！军c(diǎn)睛】第(7)問(wèn)在確定同分異構(gòu)體數(shù)量時(shí)也可以采用排列法，首先確定分子整體沒(méi)有支鏈，且甲基和硝基苯基位于分子鏈的兩端，之后可以確定中間的基團(tuán)有亞甲基、C=O和氧原子，三者共有AEQ\*jc3\*hps13\o\al(\s\up5(3),3)=6種排列方（2）A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。（5）已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫(xiě)出以、、_______(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)【答案】（1）羰基（2）（3）①.消去反應(yīng)②.N(C【解析】的堿溶液作用下發(fā)生反應(yīng)，后再酸化引入兩個(gè)羥基則得到物副產(chǎn)物的分子式C15H24N2O2，可推斷該副產(chǎn)物是一分子A結(jié)合了兩分子的HCHO和(CH3)2NH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式據(jù)分析，C→D的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成H2O和N(CH3)3。COOH，則推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；綜上分析，該芳香族同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。結(jié)合物質(zhì)E生成F的結(jié)構(gòu)變化可推斷與HSCH2CH2SH反應(yīng)可生成目標(biāo)產(chǎn)物的部分；產(chǎn)物的部分可由生成C.D→E的反應(yīng)中，試劑可用Cl2/FeCl3D.“消炎痛”的分子式為C18H16ClNO4（5）嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以和CH3CHO為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)②有甲氧基(-OCH3)，無(wú)三元環(huán)?！敬鸢浮浚?）羧基、氯原子（23）AD（4）+HCl→NH4Cl+【解析】【分析】A與B痛，結(jié)合消炎痛的結(jié)構(gòu)可知，I為痛，結(jié)合消炎痛的結(jié)構(gòu)可知，I為;;B為CH3COCH2CH2COOCH3，同分異構(gòu)體中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明其結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，有（4）在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到（5）化合物G→H的合成過(guò)程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ; 【答案】（1）6（2）①.醛基②.醚鍵（4）①③②（5）?→;【解析】裂，水解反應(yīng)更難進(jìn)行，因此在同一條件下，化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)椋孩佗?其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：?→;。A．C6H12+Cl2??→C6H11Cl+HClB．C6H6+3Cl2??→C6H6Cl6C．C2H4Cl2?C→C2H3Cl+HClD．C3H6+Cl2?C→C3H5Cl+HCl②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6?！敬鸢浮浚?）①.②.AD（2）6【解析】都是烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與新制Cu(OH)明有醛基，根據(jù)分子式，不飽和度為5，除去苯環(huán)的不飽和度，鹽轉(zhuǎn)化為酚羥基得目標(biāo)產(chǎn)物山藥素-1，若直接加酸，由于酯在酸性②判斷并解釋K中氟原子對(duì)α-H的活潑性的影響（5）M的分子式為C13H7ClF4N2O4。除苯環(huán)外，M分子中還有個(gè)含兩個(gè)氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時(shí)還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時(shí)，L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為C—O鍵和 OOOC2H5②增強(qiáng)其活潑性；氟原子為吸電子基團(tuán)，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利（5）N-H【綜合推斷】。出，都有利于提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，a正確；飽和碳酸鈉溶液可與蒸應(yīng)溫度過(guò)高，乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子間脫水生成乙醚，（4）①根據(jù)已知反應(yīng)可知，酯基的α-H與另一分子的酯基發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)3CCOOC2H5中左側(cè)不存在OOα-H，所以產(chǎn)物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OC2H5。合其分子式，可推測(cè)為G與L中N-H鍵與酯基分別發(fā)生反應(yīng)，形成酰胺基，所以斷裂的化學(xué)鍵均為C-O鍵和N-H鍵，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是?；衔铫虻哪惩之悩?gòu)體含有有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（3）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確C.葡萄糖易溶于水，是因?yàn)槠浞肿又杏卸鄠€(gè)羥基，能與水分子形（4）對(duì)化合物Ⅲ,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。① ②______________（5）在一定條件下，以原子利用率100%的反應(yīng)制備HOCH(CH3)2。該反應(yīng)中：①若反應(yīng)物之一為非極性分子，則另一反應(yīng)物為②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，則另一反應(yīng)物為①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(寫(xiě)一個(gè)即可△?2【解析】H2或4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即具有4種等效氫，含有醛基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為催化氧化得到Ⅱ,有π鍵的斷裂與形成，故A正確；基和羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成葡萄糖酸內(nèi)脂，由該過(guò)程可知，葡萄糖被氧化，C．葡萄糖為HOCH2-（CHOH）4②Ⅲ可發(fā)生多種取代反應(yīng)，如：Ⅲ與HBr在加熱的條件下羥基被Br取熱，反應(yīng)形成新結(jié)構(gòu)其他合理答案也可3?！鳚饬蛩釢饬蛩?22 。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為 。 (填標(biāo)號(hào))。 。 。 。 。【答案】(1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2?還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反,有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-+Cl2?應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。162023·全國(guó)乙卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件【答案】(1)醚鍵和羥基,進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī),有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解（5）根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（7）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對(duì)位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同甲基且結(jié)構(gòu)為一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。172023·新課標(biāo)卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。O?△?→K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和J的分子式可知，J為;其;其182023·廣東卷）室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù)，對(duì)于人一種基于CO、碘代烴類(lèi)等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：(2)反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ,原子利用率為100%。y為。ab(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法中，不正確的有A．反應(yīng)過(guò)程中，有C-I鍵和H-O鍵斷裂B．反應(yīng)過(guò)程中，有C=O雙鍵和C-O單鍵形成D．CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的τ鍵(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(2)O2或氧氣(3)濃硫酸，加熱O2、Cu，加熱(或酸性KMnO4溶液)22+Br2??Fe形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個(gè)圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰,說(shuō)明（3）根據(jù)化合物V的碳上有氫，可在銅名銀催化作用下氧化生成，或酸性KMnO4溶液中氧化生成,見(jiàn)下表：序號(hào)abO2、Cu，加熱(或酸性KMnO4溶液))2、Cu，加熱(或酸性KMnO4溶液)；（4）A．從產(chǎn)物中不存在C-I鍵和H-O鍵可以看出，反應(yīng)過(guò)程中，有C-I鍵和H-O鍵斷裂，故A正確；B．反應(yīng)物中不存在C=O雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中C-O單鍵，所以反應(yīng)過(guò)程中，有C=O雙鍵和C-O單鍵形成，故B正確；（5）以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為和CH3CH2OH。故答案為：(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH。故答案為：??Fe+HBr。192023·湖北卷）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為、。 【答案】(1)π【分析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無(wú)反應(yīng)生成EE和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F參考D~），,故答案為：7；和,名稱分別為乙酸和丙酮，故答案為：乙酸；丙酮；,故答案為：,故答案為：)。若經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率202023·遼寧卷）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條。_______【答案】(1)對(duì)2O子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即【詳解】（1）由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有他官能團(tuán)的對(duì)位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對(duì)位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為；對(duì)位。（2）有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧（3）O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為22O。（6）根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與N。212023·北京卷）化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是c．在加熱和Cu催化條件下，J不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)已知依據(jù)D→E的原理，L和M反應(yīng)得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)【答案】(1)CH2BrCOOH+CH3CH2OH濃HEQ\*jc3\*hps8\o\al(\s\up4(),Δ)SOCH2BrCOOCH2CH3+H2O(3)羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向【分析】A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為CH2BrCOOH；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCOOCH2CH3；D與2-戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu);結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)，由L的分子式可知中羧基與羥【詳解】（1）A→B的化學(xué)方程式為CH2BrCOOH+CH3CH2OH濃HEQ\*jc3\*hps8\o\al(\s\up4(),Δ)SOCH2BrCOOCH2CH3+H2O。答案為CH2BrCOOH+CH3CH2OH濃HEQ\*jc3\*hps8\o\al(\s\up4(),Δ)SOCH2BrCOOCH2CH3+H2O；（3）①羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個(gè)碳原子上均有C?H鍵，均可以斷裂與苯甲醛的子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原222023·山東卷）根據(jù)殺蟲(chóng)劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問(wèn)題。__________氣和氧氣的作用下，生成了BB與KF反應(yīng)，生成()反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。),J與),J與D)反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。【詳解】（1）由分析可知，A為,系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與【詳解】（1）由分析可知，A為+2KF,故答,含氧官能團(tuán)為酰胺基，根據(jù)分析，E為,故答;酰胺基；;酰胺基；;（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)分232023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類(lèi)化合物的HHSOΔ濃?【詳解】（1）有機(jī)物A與Br2反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B（2）有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時(shí)消去的是-Br和，發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與呋喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時(shí)，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中（4）根據(jù)上述反應(yīng)流程分析，HOOC—=—COOH與呋喃反應(yīng)生成（5）苯環(huán)上帶有甲基時(shí)，甲基增強(qiáng)了苯環(huán)上的電子云密度，導(dǎo)致磺低，因此對(duì)甲基苯磺酸的酸性強(qiáng)于對(duì)三氟甲基苯磺酸的酸性，但沒(méi)有甲基時(shí)的苯磺酸，由于沒(méi)有其他基團(tuán)。對(duì)位進(jìn)行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應(yīng)生成對(duì)甲基苯磺酸，再將對(duì)甲基苯磺酸與溴HHSOΔ濃?。242023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。已知：?—CH=N—(2)下列說(shuō)法不正確的是A．化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，K2CO3作催化劑②1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基()?！敬鸢浮?1)羥基、醛基(3)ClCH2CH2N(CH3)2+H2O+H2O【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，發(fā)生催化ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；,則E為；催化劑作用下,則F為；【詳解】（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子的官能團(tuán)為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；C．由分析可知，B+C→D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N(,其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故錯(cuò)誤；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2（4）由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2H2+2H2+H2O；與與,故答案為：;（6）D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說(shuō)明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對(duì)稱性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)。252023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。②(3)下列說(shuō)法正確的是C．化合物I的分子式是C18H25N3O4(4)寫(xiě)出G→H的化學(xué)方程式。(6)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境【答案】(1)硝基，碳氯鍵(氯原子);C.化合物I的分子式是C18H27N3O4，故錯(cuò)誤；（4）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H,故答案為：;,故(O)EQ\*jc3\*hps17\o\al(\s\up9(||),C)|(,|上的原子均不與氫相連，該物質(zhì)具有很高的對(duì)稱性，符,故答案為：;262022·全國(guó)甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類(lèi)型為(3)寫(xiě)出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 。 。 。(7)如果要合成H的類(lèi)似物H′()，參照上述合成路線，寫(xiě)出相應(yīng)的D′ 【答案】(1)苯甲醇5環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團(tuán)的飽和碳原子，則H′(272022·全國(guó)乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立(3)寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【答案】(1)3-氯丙烯+H2O+H2O;據(jù)此作答。 282022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：;多聚磷酸→(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線 【答案】(1)醚鍵醛基【解析】A和反應(yīng)生成B（C12H14O4根據(jù)“已知），），），),對(duì)比F),對(duì)比F和H)。,其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。,對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知(3)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則C→D的化學(xué)方程式為。(5)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)含有醛質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順?lè)串悩?gòu)，則符合條件的同分體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：。292022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：(2)B→C反應(yīng)類(lèi)型為，該反應(yīng)的目的是(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有-OCH2CH3、-NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有種。(5)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以4?羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線 【答案】(1)濃硫酸，加熱25+Br2?+HBrKCOPd?C【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生phCHphCHCl,合成路線為,合成路線為Pd?CH302022·北京卷）碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為 。(3)E是芳香族化合物，E??→F的方程式為。第一步取amg樣品，加入過(guò)量Zn粉，NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為I-，冷卻，洗滌。第二步調(diào)節(jié)溶液pH，用bmol.L-1AgNO3溶液滴定至終點(diǎn)，用去cmL。已知口服造影液中無(wú)其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為【答案】(1)醛基【解析】【分析】由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH2CH2CHO發(fā)CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH發(fā)生信息反應(yīng)生成,則D為；在濃硫酸作用下，,則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由分析可知，無(wú)支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2COOH，名稱~—~~×100%=故答案為：%。312022·重慶卷）光伏組件封裝膠膜是太陽(yáng)能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜①互變異構(gòu)(2)基礎(chǔ)樹(shù)脂Ⅰ中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__(4)從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ,則H的化學(xué)名稱為。_____R的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵【答案】(1)加成反應(yīng)(5)+2Ag(NH3)2OH?Δ?→+3NH3↑+2Ag↓+H2O6(CH3)2C=C=O2O【分析】A為HC≡CH，HC≡CH與BCH3COOH；HC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH經(jīng)發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2C（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，基礎(chǔ)樹(shù)脂Ⅰ中官能團(tuán)為、氨氣、銀和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH?Δ?→、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6種，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)故答案為：+2Ag(NH3)2OH?Δ?→+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非,故答案為：。322022·天津卷）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路：；為，寫(xiě)出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲【答案】(1)C10H12O2酮羰基、羥基(2)2?甲基丙酸4HCOOCH2CH2CH3【詳解】（1）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到E的分子式：C10H12O2，其含氧官能團(tuán)名稱為酮羰基、羥基；故答案為：C10H12O2；酮羰基、羥基。（2）A主鏈由3個(gè)碳原子，屬于羧酸，因此用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名：2?甲基丙酸；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH34種，其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOCH2CH2CH3；故答案為：2?甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。為Br2；故答案為：c。（4）D→E是溴原子變?yōu)榱u基，因此其反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；故答案為物，則該聚合反應(yīng)的方程式故答案為：。（6）甲苯在酸性高錳酸鉀溶液條件下被氧化為苯甲酸，苯甲酸和氫氣,其合成路線為;故答案為：。332022·福建卷）3-氧代異紫杉二酮是從臺(tái)灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了(3)Ⅳ的反應(yīng)類(lèi)型為；由D轉(zhuǎn)化為E不能②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【答案】(1)醚鍵(或醚基)(3)取代反應(yīng)HBr會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或HBr會(huì)使醚鍵水解)【分析】有機(jī)合成可從正向和逆向共同進(jìn)行推斷，根據(jù)已知信息由C可推出B為,根據(jù)C到D的結(jié)構(gòu)變化可知此步酯基發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)D到E的結(jié)構(gòu)可知此（3）反應(yīng)Ⅳ中Br取代了羥基，為取代反應(yīng)，此反應(yīng)不用HBr的原因?yàn)镠Br會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或HBr會(huì)使醚鍵水解)。。（5）產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，酚羥基是通過(guò)酯基水解得來(lái)的，又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4組峰，峰而積之比為3:3:2:2，說(shuō)明Y有兩個(gè)甲。342022·江蘇卷）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)(1)A分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型為①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，(4)F的分子式為C12H17NO2，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。。則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。,,根據(jù)流程圖中;綜上所述，352022·遼寧卷）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：(2)在NaOH溶液中，苯酚與CH3OCH2Cl反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)D??→E中對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由變?yōu)?，PCC的作用為。(4)F??→G中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由到的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。【答案】(1)C7H7NO3??(3)sp3sp2選擇性將分子中的羥基氧化為【分析】F中含有磷酸酯基，且F→G中步聚ⅰ在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測(cè)F→G發(fā)生題給已知信息中A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個(gè)各自取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以A的分子式為“C7H7NO3（2）由題給合成路線中C→D的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與CH3OCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成與HCl，HCl可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成NaCl和H2O，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為“+CH3OCH2Cl+NaOH??（3）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D→E發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”；由D→E的結(jié)構(gòu)變化可知，PCC的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；（4）由題給已知信息可知，F(xiàn)→G的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙（6）化合物Ⅰ的分子式為C10H14O，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度)，則其余C4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈362022·海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過(guò)如下路線合成：(2)已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫(xiě)出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)?→+CO2【答案】(1)取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)2O(4)FeCl3(溶液)或其他合理答案H2H2O【分析】根據(jù)合成路線，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成【詳解】（1）由分析可知，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成（2）B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH2;?將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成路線為：372022·河北卷）舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5?羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路(ⅰ)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子(6)W是一種姜黃素類(lèi)似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)【答案】(1)氧化反應(yīng)/（4）手性碳原子指連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳，題給合成路線中涉及Sertraline(;當(dāng)該碳基上的Cl與苯環(huán)上。382022·浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。②(4)設(shè)計(jì)以CH2=CH2和CH3NH2為原料合成的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑【答案】(1)D