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第一節(jié)
烷烴第二章
烴第1課時(shí)
烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)人教版選擇性必修3生活中常見的烴石蠟C18~C30的長(zhǎng)鏈飽和烴C15~C18的烷烴柴油丙烷和丁烷液化石油氣天然氣甲烷C17~C21的烷烴凡士林它們的主要成分都是烷烴。烷烴是一類最基礎(chǔ)的有機(jī)物。依據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、通過微觀的化學(xué)鍵視角分析幾種簡(jiǎn)單烷烴分子的結(jié)構(gòu),以甲烷的結(jié)構(gòu)為模型,認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)。2、能依據(jù)甲烷的性質(zhì)預(yù)測(cè)烷烴可能具有的化學(xué)性質(zhì)。3、通過對(duì)典型烷烴代表物的部分物理性質(zhì)的數(shù)據(jù)分析,認(rèn)識(shí)烷烴同系物物理性質(zhì)的遞變性與其微觀結(jié)構(gòu)的關(guān)系?!緦W(xué)習(xí)目標(biāo)】【重點(diǎn)難點(diǎn)】【思考與討論】請(qǐng)根據(jù)圖2-1所示烷烴的分子結(jié)構(gòu),寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式,并分析它們?cè)诮M成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。
完成教材P28表格。正正
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵一、烷烴的結(jié)構(gòu)全是σ鍵(單鍵)1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)歸納:(1)碳原子都采取sp3雜化,以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成σ鍵。(2)分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵,且碳鏈呈鋸齒狀排列。(3)烷烴分子中既有極性鍵,又有非極性鍵(甲烷除外)(4)鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2(n≥1),且有機(jī)化合物中分子式只要符合此通式的,一定是鏈狀烷烴。一、烷烴的結(jié)構(gòu)2.同系物定義:像甲烷、乙烷、丙烷這些結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。
結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)相同相對(duì)分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍
思考:分子組成相差CH2的有機(jī)化合物,就一定是同系物嗎?不是。比如:乙烯與環(huán)丙烷一、烷烴的結(jié)構(gòu)【課堂練習(xí)1】下列物質(zhì)中,與正戊烷互為同系物的是()A.CH3CH(CH3)2
B.CH3CH2CH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3D.CH3CH=CH2AC5H12C4H10C5H12C5H121.烷烴的物理性質(zhì)表2-1幾種烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度烷烴名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫下狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g/cm3)甲烷CH4CH4氣-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3氣-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3氣-187-420.501正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3氣-138-0.50.579正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液-129360.626正壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777二、鏈狀烷烴的性質(zhì)P30→觀察上表,分析烷烴的密度、熔點(diǎn)和沸點(diǎn)等物理性質(zhì)變化的基本規(guī)律。分子中碳原子數(shù)1.烷烴的物理性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)①隨碳原子數(shù)的遞增,烷烴熔沸點(diǎn)逐漸升高.
碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。②常溫下的存在狀態(tài),由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。C1-C4:氣態(tài);C5-C16:液態(tài);C17以上:固態(tài)特殊:新戊烷常溫常壓下成氣態(tài)。③隨碳原子數(shù)的遞增,烷烴相對(duì)密度逐漸增大。④所有烷烴均難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度均小于1。液態(tài)烷烴本身就是良好的有機(jī)溶劑(如己烷)思考:怎樣分離液態(tài)烷烴與水的混合物?分液P30表2-1下列烷烴的沸點(diǎn)是:甲烷—162℃,乙烷:—89℃,丁烷—1℃,戊烷:+36℃。根據(jù)以上數(shù)據(jù),推斷丙烷的沸點(diǎn)可能是(
)A.—42℃ B.—185℃
C.—128℃
D.+78℃A【課堂練習(xí)2】
回顧C(jī)H4的化學(xué)性質(zhì):以甲烷的化學(xué)性質(zhì)為依據(jù),結(jié)合烷烴的結(jié)構(gòu)特征,研討烷烴的化學(xué)性質(zhì)有哪些?2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)1)甲烷的氧化反應(yīng)CH4(g)+2O2(g)
CO2(g)+2H2O(l)點(diǎn)燃現(xiàn)象:淡藍(lán)色火焰,放出大量的熱。A.甲烷的燃燒甲烷是一種高效、污染小的能源[知識(shí)回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)CH4的燃燒熱為890kJ/mol,寫出CH4燃燒熱的熱化學(xué)方程式?H=—890kJ/mol問題:如何檢驗(yàn)反應(yīng)產(chǎn)物?火焰上方倒扣一個(gè)干燥的冷燒杯,內(nèi)壁有水珠,迅速倒轉(zhuǎn)加入澄清石灰水后變渾濁。→不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色B.甲烷對(duì)強(qiáng)氧化劑的穩(wěn)定性2)甲烷的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。[知識(shí)回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)CH4
+Cl2
HCl+CH3Cl光照CH3Cl
+Cl2HCl+CH2Cl2光照CH2Cl2
+Cl2HCl+CHCl3
光照CHCl3
+Cl2HCl+CCl4光照無色氣體油狀液體二氯甲烷四氯甲烷三氯甲烷一氯甲烷俗稱四氯化碳俗稱氯仿(有機(jī)溶劑、滅火劑)(有機(jī)溶劑)(局部麻醉劑)第一步:第二步:第三步:第四步:(難溶于水的無色液體)甲烷還能與其它的鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)甲烷的取代反應(yīng)⑴試管內(nèi)水面上升⑵試管內(nèi)黃綠色氣體顏色逐漸變淺⑶試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴(4)試管中有少量白霧.CH4與氯氣取代現(xiàn)象
:
在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下,甲烷分解CH4
C+2H2高溫炭黑,做還原劑、制橡膠和染料的工業(yè)原料做燃料、還原劑,合成氨和合成汽油等化工原料3)甲烷的受熱分解:總結(jié):甲烷的性質(zhì)氧化反應(yīng)(可燃性)與鹵素(純凈)的取代反應(yīng)受熱分解烷烴的性質(zhì)與甲烷相似:燃燒、取代、熱分解[知識(shí)回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液與氯氣(在光照下)無色難溶于水易燃不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)取代反應(yīng)2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)
思考與討論1:根據(jù)以上甲烷的性質(zhì)推測(cè)烷烴可能具有的性質(zhì),填寫下表。二、鏈狀烷烴的性質(zhì)(與甲烷相似):
(2)氧化反應(yīng):(1)穩(wěn)定性:不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng),也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
(請(qǐng)寫出烷烴的燃燒通式)2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)
點(diǎn)燃
現(xiàn)象:烷烴燃燒火焰呈淡藍(lán)色,無黑煙,放出大量熱。注:當(dāng)碳含量少時(shí),產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,但隨著碳原子數(shù)的增多,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大,有黑煙產(chǎn)生.+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+
思考與討論2:根據(jù)甲烷與氯氣的反應(yīng),寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)(3)乙烷與氯氣的取代反應(yīng):取代反應(yīng)是連續(xù)反應(yīng),反應(yīng)過程不會(huì)停留在某一步,所以產(chǎn)物較為復(fù)雜,不適合制備物質(zhì)?!舅伎肌浚?)1mol丁烷(C4H10)最多能和
molCl2發(fā)生取代反應(yīng)。
(2)1molC2H4與1molHCl加成后的產(chǎn)物還能與
molCl2反應(yīng)。10【規(guī)律】烷烴分子中有多少molH就可以與多少molCl2發(fā)生取代反應(yīng)5取代程度取代產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一取代二取代三取代四取代五取代六取代CH3CH2Cl
CH3CHCl2CH2ClCH2ClCH3CCl3
CH2ClCHCl2CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3CCl3CCl3二、鏈狀烷烴的性質(zhì)2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(3)乙烷與氯氣的取代反應(yīng):
思考與討論3:乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。烷烴取代反應(yīng)需注意的5個(gè)方面思路點(diǎn)撥(5)定量關(guān)系:n(X2)=n(一鹵代物)+2n(二鹵代物)+3n(三鹵代物)+…=n(HX)。(4)反應(yīng)產(chǎn)物——混合物(多種鹵代烴),不適宜制備鹵代烴。(3)反應(yīng)的特點(diǎn)——?dú)湓颖畸u素原子逐步取代,多步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行。(2)反應(yīng)物狀態(tài)——鹵素單質(zhì)(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。(1)反應(yīng)的條件——光照。1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH(4)受熱分解:烷烴在隔絕空氣的條件下,加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解。通式:1分子烷烴1分子烷烴+1分子烯烴舉例:課堂小結(jié)結(jié)質(zhì)質(zhì)烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵化學(xué)性物理性構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似其分子中的碳原子都采取sp3雜化,碳原子與碳原子或其他原子形成σ鍵烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)能在空氣中燃燒(可燃性)隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸升高隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,烷烴的密度逐漸增大隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。
下列說法不正確的是()A.所有烷烴中,甲烷中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低
B.所有烷烴中,甲烷的沸點(diǎn)最低C.甲烷分子中最多有4個(gè)原子共平面D.甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)C【課堂練習(xí)3】下列有關(guān)烷烴的敘述中,正確的是(
)①在烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵②烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)⑤光照條件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色⑥所有的烷烴都可以在空氣中燃燒A.①②③⑥B.①④⑥ C.②③④ D.①②③④B【課堂練習(xí)4】下列關(guān)于有機(jī)化合物M(如圖)的說法中,不正確的是(
)A.與甲烷互為同系物B.M有同分異構(gòu)體C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.光照時(shí),能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)B【課堂練習(xí)5】丁烷廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣,也可用于打火機(jī)中作燃料,下列敘述不正確的是()A.CH3CH2CH2CH3分子中四個(gè)碳原子不在同一條直線上
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