十六屆山東省職業(yè)院校技能大賽GZ022化學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)賽題-丙酯17號(hào)-上午

模塊一：乙酸丙酯的合成健康和安全請分析本模塊所涉及的健康和安全問題，并寫出相應(yīng)預(yù)防措施。環(huán)境保護(hù)請分析本模塊可能會(huì)產(chǎn)生的環(huán)境問題，并寫出相關(guān)環(huán)境保護(hù)措施。基本原理乙酸丙酯是正丙醇與乙酸在一定條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)而生成。原料乙酸的含量以酚酞為指示劑，用氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液進(jìn)行定量測定。目標(biāo)標(biāo)定氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液濃度。測定原料乙酸的含量。計(jì)算生成19.0g乙酸丙酯（設(shè)定理論產(chǎn)率為70%，醇酸摩爾比為1.3:1）所需的乙酸和正丙醇質(zhì)量（精確到0.01g）根據(jù)流程進(jìn)行乙酸丙酯的制備。完成工作的總時(shí)間是180分鐘，由原料乙酸含量測定和乙酸丙酯產(chǎn)品合成兩個(gè)任務(wù)組成，教師選手和學(xué)生選手分別獨(dú)立完成其中一個(gè)任務(wù)。儀器設(shè)備、試劑和解決方案1．儀器設(shè)備、試劑清單主要設(shè)備電熱套（98-II-B，250mL，磁力攪拌，可調(diào)溫）升降臺(tái)帶十字夾的鐵架臺(tái)電子天平（精度0.01g、0.0001g）通風(fēng)設(shè)備氣流烘干器（30孔，不銹鋼）電爐（配石棉網(wǎng)）玻璃器皿單口燒瓶（100mL/24#，磨口）三口燒瓶（100mL/24#，磨口）分液漏斗（125mL，聚四氟乙烯旋塞）恒壓長頸滴液漏斗（60mL/24#，磨口）直形冷凝管（200mm/24#，磨口）球形冷凝管（200mm/24#，磨口）分水器（24#，磨口）刺形分餾柱（200mm/24#，磨口）蒸餾頭（24#，磨口）真空尾接管（24#，雙磨口）玻璃塞（24#，磨口）玻璃漏斗（40mm）錐形瓶（50mL/24#、100mL/24#，磨口）溫度計(jì)（0-100℃，0-200℃）溫度計(jì)套管（24#，磨口）磁力攪拌子（1.5cm）平底燒瓶（2000mL，磨口）干燥管（磨口）滴定管（聚四氟乙烯塞，50mL）錐形瓶（250mL或300mL）具塞錐形瓶（250mL或300mL）量筒（25mL、50mL、100mL）量杯（5mL）燒杯（100mL、250mL、500mL、1000mL）試劑瓶（125mL）滴瓶（30mL）培養(yǎng)皿（90mm）色譜樣品瓶（2mL、5mL）藥品試劑正丙醇乙酸濃硫酸環(huán)己烷無水碳酸鈉氯化鈉無水氯化鈣無水硫酸鎂氧化鈣鄰苯二甲酸氫鉀（基準(zhǔn)試劑）氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液（cNaOH≈0.5mol/L）酚酞指示液（10g/L）去離子水2．溶液（劑）準(zhǔn)備（1）無二氧化碳水：將去離子水注入2L的平底燒瓶中，煮沸10min，接上裝有氧化鈣的干燥管，冷卻至室溫，備用。（2）根據(jù)現(xiàn)場提供的試劑，按實(shí)際需求配制粗產(chǎn)品洗滌溶液（如：碳酸鈉飽和溶液、氯化鈉飽和溶液、氯化鈣飽和溶液），相關(guān)物理常數(shù)詳見附表1，配制時(shí)所用蒸餾水體積不超過60mL。3．原料乙酸含量測定（1）0.5mol·L-1氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液標(biāo)定減量法（不能去皮）準(zhǔn)確稱取3.55g（精確至0.0001g）于105℃～110℃干燥至恒重的基準(zhǔn)試劑鄰苯二甲酸氫鉀于錐形瓶中，加無二氧化碳水溶解，加2滴酚酞指示液，用待標(biāo)定的氫氧化鈉溶液滴定至溶液由無色變?yōu)榈凵⒈３?0秒不褪色。平行測定4次，同時(shí)做空白試驗(yàn)。使用以下公式計(jì)算氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的濃度c(NaOH），單位mol·L-1。取4次測定結(jié)果的算術(shù)平均值作為最終結(jié)果，結(jié)果保留4位有效數(shù)字。c式中：m——鄰苯二甲酸氫鉀質(zhì)量，單位為克（g）；V1——?dú)溲趸c溶液體積，單位為毫升（mL）；V2——空白試驗(yàn)消耗的氫氧化鈉溶液體積，單位為毫升（mL）；M——鄰苯二甲酸氫鉀的摩爾質(zhì)量，單位為克每摩爾（g·mo1-1）[M(KHC8H4O4)=204.22g·mo1-1]。對結(jié)果的精密度進(jìn)行分析，以相對極差A(yù)表示，結(jié)果精確至小數(shù)點(diǎn)后2位。計(jì)算公式如下：A=式中：X1——平行測定的最大值；X2——平行測定的最小值；X——平行測定的平均值。（2）乙酸含量分析準(zhǔn)確稱取0.85g（精確至0.0001g）原料乙酸樣品于具塞錐形瓶中，加入適量無二氧化碳水，加2滴酚酞指示液，用氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至溶液呈淡粉色，并保持30秒不褪色。平行測定3次。按下式計(jì)算出樣品中乙酸的含量，以質(zhì)量分?jǐn)?shù)w表示。取3次測定結(jié)果的算術(shù)平均值作為最終結(jié)果，結(jié)果保留4位有效數(shù)字。w式中：c——?dú)溲趸c標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的準(zhǔn)確濃度，單位為摩爾/升（mol·L-1）；V——乙酸樣品所消耗的氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的體積，單位為毫升（mL）；m——乙酸樣品質(zhì)量，單位為克（g）；M——乙酸的摩爾質(zhì)量，單位為克/摩爾（g·mo1-1），[M(CH3COOH)=60.05g·mo1-1]。對結(jié)果的精密度進(jìn)行分析，以相對極差A(yù)表示，結(jié)果精確至小數(shù)點(diǎn)后2位。計(jì)算公式如下：A=式中：X1——平行測定的最大值；X2——平行測定的最小值；X——平行測定的平均值。4．產(chǎn)品合成（1）乙酸丙酯的合成依據(jù)計(jì)算所得反應(yīng)物用量，準(zhǔn)確稱取乙酸和正丙醇（精確至0.01g）。將適量正丙醇、濃硫酸加入100mL三口燒瓶中，混勻后加入磁力攪拌子。在滴液漏斗內(nèi)加入適量正丙醇和乙酸并混勻。開始加熱，當(dāng)溫度升至110~120℃時(shí)，開始滴加正丙醇和乙酸混合液，保持滴液速度適當(dāng)。反應(yīng)結(jié)束后，停止加熱，收集、保留粗產(chǎn)品。合成反應(yīng)也可采用回流方式：準(zhǔn)確稱取上述質(zhì)量的乙酸和正丙醇（精確至0.01g），將乙酸、正丙醇和濃硫酸加入100mL三口燒瓶中，混勻后加入磁力攪拌子，加熱回流至反應(yīng)結(jié)束。（2）乙酸丙酯的精制洗滌：在粗品乙酸丙酯中加入飽和碳酸鈉等溶液洗滌純化。干燥：將酯層倒入錐形瓶中，并放入適量的無水硫酸鎂，配上塞子，充分振搖至液體澄清透明，再放置干燥。蒸餾：將干燥后的乙酸丙酯用漏斗經(jīng)脫脂棉過濾至干燥的蒸餾燒瓶中，加入磁力攪拌子，搭建好蒸餾裝置，加熱進(jìn)行蒸餾。收集乙酸丙酯餾分，記錄餾程及精制乙酸丙酯的產(chǎn)量。（3）乙酸丙酯樣品保存將乙酸丙酯產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到一個(gè)2mL色譜樣品瓶（內(nèi)裝產(chǎn)品不少于1.5mL）和兩個(gè)5mL色譜樣品瓶中，標(biāo)注賽位號(hào)。填寫送樣單，將2mL樣品瓶和一個(gè)5mL樣品瓶交給指定裁判，另一個(gè)5mL樣品瓶放在賽位留存，備用（純度分析）。附表附表1-1物料的物性常數(shù)表藥品名稱摩爾質(zhì)量（g/mol）密度（g/mL）沸點(diǎn)(℃)折光率水溶解度乙酸60.051.04901181.376易溶于水乙醇46.070.789078.41.361易溶于水正丙醇60.100.803697.11.385易溶于水丙醚102.180.736090.51.381微溶于水乙酸乙酯88.110.900577.11.372微溶于水乙酸正丙酯102.130.8878101.61.384微溶于水乙酸正丁酯116.160.8825126.61.395微溶于水濃硫酸98.081.84————易溶于水環(huán)己烷84.160.77880.71.426不溶于水注：以上數(shù)據(jù)為1標(biāo)準(zhǔn)