咔唑基二苯酮衍生物發(fā)光材料的合成及其性能研究

咔唑基二苯酮衍生物發(fā)光

材料的合成及其性能研究匯報(bào)人：咔唑基二苯酮衍生物發(fā)光材料的合成及其性能研究現(xiàn)狀思路合成性能研究結(jié)論目的一、選題目的及意義現(xiàn)在流行的液晶顯示器都是被動(dòng)發(fā)光，需要背景燈光點(diǎn)亮，所以制成的器件厚度大，而且需要平面玻璃來固定液晶材料，所以就不具備可撓曲性。不能滿足信息技術(shù)快速發(fā)展對信息顯示系統(tǒng)的性能要求。有機(jī)發(fā)光二極管（簡稱OLED）、聚合物發(fā)光二極管（簡稱PLED）及其構(gòu)建的平板顯示器。它以更薄、更輕、主動(dòng)發(fā)光、亮度高、色彩豐富、效率高、響應(yīng)速度快、高清晰、廣視角、功耗低、成本低、可卷曲、耐低溫和抗震性能優(yōu)異等眾多優(yōu)點(diǎn)而被喻為“夢幻顯示器”?，F(xiàn)被公認(rèn)為是繼液晶顯示

LCD、等離子顯示PDP后的新一代圖形圖象顯示器件。

OLED本身仍有許多的問題需要解決，比如器件的發(fā)光顏色、工作壽命、熒光效率等仍有待提高。目的是希望合成高熒光效率，容易加工，高效長壽的發(fā)光材料

有機(jī)電致發(fā)光材料的研究歷程和現(xiàn)狀最近幾年，幾乎所有國際有名的電子大公司及化學(xué)公司，例如Philips、Motorola、HP、IBM、DowChemical、Sony、Samsung、LG等等都投入巨大的人力與資金進(jìn)入這一研究領(lǐng)域，并已研發(fā)出40英寸大屏幕OLED顯示器

1992年Heeger等第一次發(fā)明了用塑料作為襯底制備可變形的柔性顯示器，將有機(jī)電致發(fā)光顯示器最為迷人的一面展現(xiàn)在人們面前。

1987年柯達(dá)公司鄧青云博士將8-羥基喹啉鋁與芳香族二胺制成高質(zhì)量薄膜，并制成三明治結(jié)構(gòu)的EL器件，該器件的發(fā)光亮度大（100cd/m2），發(fā)光效率高（1.5lm/W），驅(qū)動(dòng)電壓低（<10V）目前，OLED的發(fā)光亮度已經(jīng)超過100000cd·cm-2，一些實(shí)用型或接近實(shí)用的有機(jī)/高分子電致發(fā)光器件也已經(jīng)問世。二、有機(jī)電致發(fā)光材料的研究現(xiàn)狀在發(fā)光材料的優(yōu)化、彩色技術(shù)、制膜技術(shù)、高分辨顯示技術(shù)、有源驅(qū)動(dòng)技術(shù)、封裝技術(shù)等方面的關(guān)鍵問題沒有得到解決，使得器件壽命短、效率低。存在的問題紅、綠、藍(lán)三基色光中綠光材料制備技術(shù)已比較成熟，性能也較好，而紅光和藍(lán)光材料，在穩(wěn)定性、亮度等方面還存在一些問題，尚未很好解決。二、有機(jī)電致發(fā)光材料的研究現(xiàn)狀分子的有序堆積也會(huì)降低化合物的溶解性，為化合物的分離提純以及器件制備帶來一定的困難與阻礙要有機(jī)分子在固態(tài)下發(fā)光，最好是分子與分子間沒有作用，不易規(guī)整堆砌，否則會(huì)導(dǎo)致能量轉(zhuǎn)換與高濃度下的熒光淬滅；有機(jī)分子導(dǎo)電要求設(shè)計(jì)分子為扁平型的高共軛電子分布，分子間可以有次序地堆積，才能在電場下發(fā)揮最佳的電子傳輸和遷移。導(dǎo)電要求發(fā)光條件溶解性要求

三、研究思路及創(chuàng)新之處矛盾適當(dāng)增加分子量及剛性基團(tuán)引入柔性基團(tuán)引入剛性立體阻礙基團(tuán)引入高共軛基團(tuán)解決辦法提高共軛電子分布減少分子間的相互作用增加化合物的溶解性提高化合物熱穩(wěn)定性三、研究思路及創(chuàng)新之處咔唑是一種平面結(jié)構(gòu)的剛性基團(tuán)，有一定的空間位阻，也是一種非常有效的發(fā)色基團(tuán)合成4-咔唑基二苯甲酮并把它作為分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)骨架

引入苯甲基咔唑做成具有星形結(jié)構(gòu)的分子

引入具有一定柔性和立體性的叔丁基分別引入苯基、二甲基苯基和聯(lián)苯基作為分子的“核”，做成具有對稱結(jié)構(gòu)的星形化合物

增加化合物的分子量和共軛程度，提高化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度、熱穩(wěn)定性以及發(fā)光效率，增加化合物溶解性三、研究思路及創(chuàng)新之處三、研究思路及創(chuàng)新之處創(chuàng)新之處★在思路上以點(diǎn)帶面，把設(shè)計(jì)星形結(jié)構(gòu)分子的理念應(yīng)用在合成路線上，尋找到性能較好的“核”，然后把起性能調(diào)節(jié)作用的基團(tuán)“裝配”到核上，高效快速地合成出一系列性能優(yōu)異的產(chǎn)物。★利用Arbuzov和Wittig-Horner反應(yīng)，合成出所需要的Wittig-Horner試劑和目標(biāo)產(chǎn)物，既定量轉(zhuǎn)化又快速簡便！四、化合物的合成合成路線圖1四、化合物的合成合成路線圖2四、化合物的合成利用核磁共振氫譜、質(zhì)譜、紫外光譜、元素分析對化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定，結(jié)果表明，所合成的化合物為預(yù)期的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)鑒定五、化合物的性能研究1、TGA分析從右圖可知FEDBPBC、BBDTBCPB和BBCPBi失重5.000%時(shí)的溫度分別為488.30℃、534.00℃、534.84℃，熱穩(wěn)定性都較好，而且隨著分子量的增加BBCPBi的熱穩(wěn)定性最好，可見分子量的增加和剛性基團(tuán)的引入是提高產(chǎn)物熱穩(wěn)定性的有效途徑。圖1FEDBPBC、BBDTBCPB和

BBCPBi的TGA分析五、化合物的性能研究2、DSC分析⑴下圖是FEDBPBC的DSC圖，從圖中可以看出，第一次升溫的熔融溫度是305.7℃，第二次升溫的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度是143.8℃。

Tg較高。圖2FEDBPBC的第一次升溫DSC圖圖3FEDBPBC的第二次升溫DSC圖五、化合物的性能研究⑵圖3和4是BBCPBi的DSC圖，從圖中可以看出，第一次升溫的熔融溫度是363.3℃，第二次升溫的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度是178.4℃。Tg很高。圖4BBCPBi的第一次升溫DSC圖圖5BBCPBi的第二次升溫DSC圖五、化合物的性能研究BBCPBi與目前較著名的同類型藍(lán)光材料DPVBi（Tg63℃)相比，其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度高出近三倍！五、化合物的性能研究3、熒光分析下圖分別是產(chǎn)物在CH2Cl2中和固體狀態(tài)下的熒光譜圖。從圖中可見所合成的化合物都能發(fā)強(qiáng)烈的熒光。圖6產(chǎn)物的PL（solution）譜圖

圖7產(chǎn)物的PL（solid）譜圖

五、化合物的性能研究下圖是化合物在365nm長波照射下的化合物在溶液和固體狀態(tài)下的熒光顏色FEDBPBC

CPEBBC

BBDTBCPB五、化合物的性能研究BDTBCPDEBBC

BBCPBi六、結(jié)論結(jié)構(gòu)表征及性能研究表明所合成的分子均能發(fā)射較強(qiáng)烈熒光，其中2個(gè)化合物在二氯甲烷溶液和固態(tài)下均發(fā)藍(lán)光；2個(gè)化合物在二氯甲烷溶液和固態(tài)下均發(fā)綠光；1個(gè)化合物在二氯甲烷溶液中發(fā)藍(lán)光，在固態(tài)下發(fā)藍(lán)綠光。

所合成