廣東省高中化學(xué) 3.1 有機化合物的合成 第三課時 有機合成路線的設(shè)計教案 魯科版選修5

廣東省高中化學(xué)3.1有機化合物的合成第三課時有機合成路線的設(shè)計教案魯科版選修5授課內(nèi)容授課時數(shù)授課班級授課人數(shù)授課地點授課時間教材分析“廣東省高中化學(xué)3.1有機化合物的合成第三課時有機合成路線的設(shè)計教案魯科版選修5”這一章節(jié)主要介紹了有機合成路線的設(shè)計。內(nèi)容涵蓋了有機合成路線的策略、有機合成反應(yīng)的選擇以及有機合成實驗操作等。通過本章節(jié)的學(xué)習(xí)，學(xué)生應(yīng)掌握有機合成路線的設(shè)計方法，了解有機合成實驗的基本操作，提高解決實際問題的能力。

本章節(jié)與前兩章節(jié)內(nèi)容緊密相連，是對有機化合物合成知識的進一步拓展和應(yīng)用。在學(xué)習(xí)本章節(jié)時，學(xué)生需要具備一定的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識，如有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)類型等。同時，本章節(jié)內(nèi)容也與高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)中關(guān)于有機化學(xué)部分的要求相符合，有助于提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)和實驗技能。核心素養(yǎng)目標(biāo)本章節(jié)的教學(xué)旨在培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)探究與創(chuàng)新意識，提高學(xué)生的科學(xué)思維能力，強化學(xué)生對有機化學(xué)知識的理解與應(yīng)用。通過有機合成路線的設(shè)計，學(xué)生能夠培養(yǎng)問題解決能力，學(xué)會運用科學(xué)的方法和思維去解決實際問題。同時，通過對有機合成實驗的操作，學(xué)生能夠增強實驗技能，掌握實驗基本操作方法，培養(yǎng)實驗觀察與分析問題的能力。此外，本章節(jié)的學(xué)習(xí)也有助于提升學(xué)生的團隊合作意識，培養(yǎng)學(xué)生的溝通與交流能力。重點難點及解決辦法重點：

1.有機合成路線的設(shè)計方法

2.有機合成反應(yīng)的選擇

3.有機合成實驗操作技能

難點：

1.有機合成路線的策略選擇

2.有機合成反應(yīng)條件的判斷

3.實驗操作中的安全性和準(zhǔn)確性

解決辦法：

1.通過案例分析和討論，引導(dǎo)學(xué)生掌握有機合成路線的設(shè)計方法。

2.通過實驗演示和分組實驗，讓學(xué)生熟悉有機合成反應(yīng)的選擇和操作。

3.加強實驗安全教育，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶嶒瀾B(tài)度和準(zhǔn)確的操作技能。教學(xué)資源1.軟硬件資源：多媒體教學(xué)設(shè)備、投影儀、白板、實驗儀器和藥品等。

2.課程平臺：學(xué)校教學(xué)管理系統(tǒng)、網(wǎng)絡(luò)教學(xué)資源庫等。

3.信息化資源：教學(xué)課件、視頻教程、在線討論區(qū)等。

4.教學(xué)手段：講授法、案例分析法、實驗操作法、小組討論法等。教學(xué)過程設(shè)計1.導(dǎo)入新課（5分鐘）

目標(biāo)：引起學(xué)生對有機合成路線設(shè)計的興趣，激發(fā)其探索欲望。

過程：

開場提問：“你們知道什么是有機合成路線設(shè)計嗎？它與我們的生活有什么關(guān)系？”

展示一些關(guān)于有機合成路線設(shè)計的圖片或視頻片段，讓學(xué)生初步感受有機化學(xué)的魅力或特點。

簡短介紹有機合成路線設(shè)計的基本概念和重要性，為接下來的學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。

2.有機合成基礎(chǔ)知識講解（10分鐘）

目標(biāo)：讓學(xué)生了解有機合成路線設(shè)計的基本概念、組成部分和原理。

過程：

講解有機合成路線設(shè)計的定義，包括其主要組成元素或結(jié)構(gòu)。

詳細介紹有機合成路線設(shè)計的組成部分或功能，使用圖表或示意圖幫助學(xué)生理解。

通過實例或案例，讓學(xué)生更好地理解有機合成路線設(shè)計在實際應(yīng)用或作用。

3.有機合成案例分析（20分鐘）

目標(biāo)：通過具體案例，讓學(xué)生深入了解有機合成路線設(shè)計的特性和重要性。

過程：

選擇幾個典型的有機合成路線設(shè)計案例進行分析。

詳細介紹每個案例的背景、特點和意義，讓學(xué)生全面了解有機合成路線設(shè)計的多樣性或復(fù)雜性。

引導(dǎo)學(xué)生思考這些案例對實際生活或?qū)W習(xí)的影響，以及如何應(yīng)用有機合成路線設(shè)計解決實際問題。

4.學(xué)生小組討論（10分鐘）

目標(biāo)：培養(yǎng)學(xué)生的合作能力和解決問題的能力。

過程：

將學(xué)生分成若干小組，每組選擇一個與有機合成路線設(shè)計相關(guān)的主題進行深入討論。

小組內(nèi)討論該主題的現(xiàn)狀、挑戰(zhàn)以及可能的解決方案。

每組選出一名代表，準(zhǔn)備向全班展示討論成果。

5.課堂展示與點評（15分鐘）

目標(biāo)：鍛煉學(xué)生的表達能力，同時加深全班對有機合成路線設(shè)計的認(rèn)識和理解。

過程：

各組代表依次上臺展示討論成果，包括主題的現(xiàn)狀、挑戰(zhàn)及解決方案。

其他學(xué)生和教師對展示內(nèi)容進行提問和點評，促進互動交流。

教師總結(jié)各組的亮點和不足，并提出進一步的建議和改進方向。

6.課堂小結(jié)（5分鐘）

目標(biāo)：回顧本節(jié)課的主要內(nèi)容，強調(diào)有機合成路線設(shè)計的重要性和意義。

過程：

簡要回顧本節(jié)課的學(xué)習(xí)內(nèi)容，包括有機合成路線設(shè)計的基本概念、組成部分、案例分析等。

強調(diào)有機合成路線設(shè)計在現(xiàn)實生活或?qū)W習(xí)中的價值和作用，鼓勵學(xué)生進一步探索和應(yīng)用有機合成路線設(shè)計。

布置課后作業(yè)：讓學(xué)生撰寫一篇關(guān)于有機合成路線設(shè)計的短文或報告，以鞏固學(xué)習(xí)效果。教學(xué)資源拓展1.拓展資源：

-相關(guān)學(xué)術(shù)論文和期刊：提供一些關(guān)于有機合成路線設(shè)計的學(xué)術(shù)論文和期刊，讓學(xué)生了解該領(lǐng)域的最新研究成果和進展。

-在線課程和講座：推薦一些在線課程和講座，如MOOC平臺上的有機合成路線設(shè)計課程，讓學(xué)生進一步深入學(xué)習(xí)相關(guān)知識。

-實驗指導(dǎo)書和視頻：提供一些實驗指導(dǎo)書和操作視頻，幫助學(xué)生更好地理解有機合成路線設(shè)計的實驗操作過程。

-學(xué)習(xí)軟件和工具：推薦一些學(xué)習(xí)軟件和工具，如有機化學(xué)結(jié)構(gòu)繪圖軟件，讓學(xué)生更好地繪制和理解有機化合物的結(jié)構(gòu)。

2.拓展建議：

-鼓勵學(xué)生閱讀相關(guān)學(xué)術(shù)論文和期刊，了解有機合成路線設(shè)計的最新研究進展，提高學(xué)生的學(xué)術(shù)素養(yǎng)。

-引導(dǎo)學(xué)生參加在線課程和講座，讓學(xué)生通過自學(xué)的方式進一步深入學(xué)習(xí)有機合成路線設(shè)計的相關(guān)知識。

-讓學(xué)生觀看實驗指導(dǎo)書和操作視頻，幫助學(xué)生更好地掌握有機合成路線設(shè)計的實驗操作技能。

-指導(dǎo)學(xué)生使用學(xué)習(xí)軟件和工具，讓學(xué)生更好地繪制和理解有機化合物的結(jié)構(gòu)，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效果。課堂小結(jié)，當(dāng)堂檢測課堂小結(jié)：

1.有機合成路線設(shè)計的概念和重要性。

2.有機合成路線設(shè)計的策略和步驟。

3.有機合成反應(yīng)的選擇和條件判斷。

4.有機合成實驗操作的基本技能和安全注意事項。

當(dāng)堂檢測：

1.請簡述有機合成路線設(shè)計的概念和重要性。

2.請列舉三種常用的有機合成路線設(shè)計策略。

3.在進行有機合成反應(yīng)時，如何選擇合適的反應(yīng)條件和試劑？

4.請描述實驗操作中的安全注意事項。

參考答案：

1.有機合成路線設(shè)計是有機合成過程中的重要一步，它涉及到選擇合適的合成路徑和反應(yīng)條件，以達到目標(biāo)產(chǎn)物的最優(yōu)產(chǎn)率和純度。有機合成路線設(shè)計對于提高合成效率、減少副產(chǎn)物生成、降低成本等方面具有重要意義。

2.常用的有機合成路線設(shè)計策略包括：逆合成分析、有機合成路徑的設(shè)計、綠色合成等。逆合成分析是通過分析目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，逆向設(shè)計出合成路線；有機合成路徑的設(shè)計是根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，選擇合適的合成路徑；綠色合成是指在有機合成過程中盡可能減少對環(huán)境的影響，選擇環(huán)保的合成方法和試劑。

3.在進行有機合成反應(yīng)時，選擇合適的反應(yīng)條件和試劑需要考慮目標(biāo)產(chǎn)物的需求、反應(yīng)的可行性和效率、副產(chǎn)物的生成等因素。需要根據(jù)具體的反應(yīng)類型和反應(yīng)物的性質(zhì)，選擇合適的催化劑、溶劑、溫度、壓力等反應(yīng)條件，以及選擇合適的試劑，以達到目標(biāo)產(chǎn)物的最佳產(chǎn)率和純度。

4.實驗操作中的安全注意事項包括：佩戴實驗室服裝和手套，使用安全眼鏡和面罩；按照實驗步驟和操作規(guī)程進行實驗，注意操作的準(zhǔn)確性和規(guī)范性；使用實驗儀器和設(shè)備時，注意正確的使用方法和維護保養(yǎng)；處理化學(xué)試劑時，注意其物理和化學(xué)性質(zhì)，避免發(fā)生意外反應(yīng)；在實驗室中保持整潔和有序，避免發(fā)生意外事故。典型例題講解1.例題一：設(shè)計一條合成路線，將以下化合物轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。

化合物：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

目標(biāo)產(chǎn)物：CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

解答：

首先，我們需要在化合物中引入一個羥基（-OH）?？梢赃x擇使用氧化反應(yīng)來實現(xiàn)這一轉(zhuǎn)化。一個常用的氧化劑是KMnO4。因此，可以將化合物與KMnO4反應(yīng)，得到以下中間體：

CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

CH3-CH2-CH2-CH(OAc)-CH3

最后，我們需要將acetyl保護的羥基還原為羥基?？梢允褂眠€原劑如LiAlH4來實現(xiàn)這一轉(zhuǎn)化。得到目標(biāo)產(chǎn)物：

CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

2.例題二：設(shè)計一條合成路線，將以下化合物轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。

化合物：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

目標(biāo)產(chǎn)物：CH3-CH2-CH2-CH(CH3)2

解答：

首先，我們需要在化合物中引入一個異丙基（-CH(CH3)2）?？梢赃x擇使用SN2反應(yīng)來實現(xiàn)這一轉(zhuǎn)化。一個常用的試劑是PBr3。因此，可以將化合物與PBr3反應(yīng)，得到以下中間體：

CH3-CH2-CH2-CH(Br)-CH3

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)2

3.例題三：設(shè)計一條合成路線，將以下化合物轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。

化合物：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

目標(biāo)產(chǎn)物：CH3-CH2-CH2-CH2-CHO

解答：

首先，我們需要在化合物中引入一個醛基（-CHO）?？梢赃x擇使用氧化反應(yīng)來實現(xiàn)這一轉(zhuǎn)化。一個常用的氧化劑是PCC（pyridiniumchlorochromate）。因此，可以將化合物與PCC反應(yīng)，得到以下中間體：

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO

得到中間體后，我們已經(jīng)實現(xiàn)了目標(biāo)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化。

4.例題四：設(shè)計一條合成路線，將以下化合物轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。

化合物：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

目標(biāo)產(chǎn)物：CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

解答：

首先，我們需要在化合物中引入一個羧基（-COOH）?？梢赃x擇使用氧化反應(yīng)來實現(xiàn)這一轉(zhuǎn)化。一個常用的氧化劑是KMnO4。因此，可以將化合物與KMnO4反應(yīng)，得到以下中間體：

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

得到中間體后，我們已經(jīng)實現(xiàn)了目標(biāo)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化。

5.例題五：設(shè)計一條合成路線，將以下化合物轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。

化合物：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

目標(biāo)產(chǎn)物：CH3-CH2-CH2-CH2-C≡CH

解答：

首先，我們需要在化合物中引入一個三鍵（-C≡CH）?？梢赃x擇使用Dehydrohalogenation反應(yīng)來實現(xiàn)這一轉(zhuǎn)化。一個常用的試劑是NaNH2。因此，可以將化合物與NaNH2反應(yīng)，得到以下中間體：

CH3-CH2-CH2-CH2-C≡CH

得到中間體后，我們已經(jīng)實現(xiàn)了目標(biāo)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化。教學(xué)反思與改進在完成了有機合成路線設(shè)計這一章節(jié)的教學(xué)后，我進行了一些反思，以評估教學(xué)效果并識別需要改進的地方。以下是我的一些反思和改進措施。

首先，我發(fā)現(xiàn)學(xué)生在理解有機合成路線設(shè)計的概念和步驟方面存在一定的困難。在未來的教學(xué)中，我計劃通過更多的實例和案例來幫助學(xué)生更好地理解這些概念和步驟。例如，我會選擇一些具體的有機合成路線設(shè)計案例，讓學(xué)生分析并理解這些案例中的關(guān)鍵步驟和策略。

其次，我發(fā)現(xiàn)學(xué)生在進行有機合成反應(yīng)的選擇和條件判斷時也存在一定的困難。為了幫助學(xué)生更好地理解這些選擇和判斷，我計劃提供更多的實驗指導(dǎo)和參考資料。我會為學(xué)生提供一些實驗指導(dǎo)書和操作視頻，讓他們更好地理解有機合成反應(yīng)的選擇和條件判斷。

此外，我還發(fā)現(xiàn)學(xué)生在進行有機合成實驗操作時存在一定的困難。為了提高學(xué)生的實驗操作技能和安全意識，我計劃在實驗課程中提供更多的指導(dǎo)和培訓(xùn)。我會為學(xué)生提供一些實驗操作培訓(xùn)和演示，讓他們更好地掌握有機合成實驗的操作方法和注意事項。

最后，我認(rèn)為在課堂討論和小組活動中，學(xué)生們的參與度不高。為了提高學(xué)生的參與度和積極性，我計劃在未來的教學(xué)中提供更多的討論題目和案例。我會選擇一些與有機合成路線設(shè)計相關(guān)的話題，讓學(xué)生進行小組討論和分享。內(nèi)容邏輯關(guān)系①有機合成路線設(shè)計的概念和重要性

-有機合成路線設(shè)計是有機合成過程中的重要一步，涉及到選擇合適的合成路徑和反應(yīng)條件，以達到目標(biāo)產(chǎn)物的最優(yōu)產(chǎn)率和純度。

-有機合成路線設(shè)計對于提高合成效率、減少副產(chǎn)物生成、降低成本等方面具有重要意義。

②有機合成路線設(shè)計的策略和步驟

-有機合成路線設(shè)計的策略包括逆合成分析、有機合成路徑的設(shè)計、綠色合成等。

-逆合成分析是通過分析目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，逆向設(shè)計出合成路線；有機合成路徑的設(shè)計是根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，選擇合適的合成路徑；綠色合成是指在有機合成過程中盡可能減少對環(huán)境的影響，選擇環(huán)保的合成方法和試劑。

③有機合成實驗操作的基本技能和安全注意事項

-有機合成實驗操作的基本技能包括正確使用實驗儀器和設(shè)備、準(zhǔn)確進行實驗操作、處理化學(xué)試劑等。

-實驗操作中的安全注意事項包括佩戴實驗室服裝和手套、使用安全眼鏡和面罩、按照實驗步驟和操作