第三節(jié)芳香烴

第三節(jié)芳香烴A級(jí)必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.苯(C6H6)與乙炔(C2H2)相比較,下列敘述不正確的是()A.都能燃燒,且在空氣中燃燒均產(chǎn)生濃重的黑煙B.都能發(fā)生加成反應(yīng)C.都能被KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色D.等質(zhì)量的苯和乙炔,完全燃燒時(shí)耗氧量相同2.(2022安徽合肥高二檢測(cè))下列說法正確的是()A.芳香烴的分子通式是CnH2n6(n≥6,且n為正整數(shù))B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振蕩后褪色,正確的解釋為()A.苯的某些同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響,易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響,易被氧化D.苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響,均易被氧化4.(2022北京高二月考)甲烷分子中的4個(gè)氫原子都可以被取代,若甲烷分子中的4個(gè)氫原子都被苯基取代,可以得到的分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖,對(duì)該分子的描述不正確的是()A.分子式為C25H20B.所有的碳原子不可能都在同一平面上C.所有原子一定在同一平面上D.此物質(zhì)屬于芳香烴類物質(zhì)5.(2022山東菏澤高二檢測(cè))下列有關(guān)苯及其同系物的化學(xué)反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的是()A.B.+H2SO4(濃)+H2OC.+Br2+HBr↑D.+3HNO3+3H2O6.(2022云南綏江高二期末)下列反應(yīng)只能得到一種有機(jī)化合物的是()A.丙烯與HCl發(fā)生反應(yīng)B.在FeBr3催化下,甲苯與液溴反應(yīng)C.乙苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.甲苯在光照條件下與Cl2反應(yīng)7.(2022江蘇泰州中學(xué)高二階段練習(xí))下列有機(jī)化合物中,不能與溴水反應(yīng)而使其褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,且苯環(huán)上的一溴代物有3種的是()A.B.C.D.8.有四種無色液態(tài)物質(zhì):己烯、己烷、苯和甲苯。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻?(1)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng),但在FeBr3的催化作用下能與液溴反應(yīng)的是,生成物的名稱是,反應(yīng)的化學(xué)方程式為,此反應(yīng)屬于反應(yīng)。

(2)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是。

(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是。

(4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是。

B級(jí)關(guān)鍵能力提升練以下選擇題有1~2個(gè)選項(xiàng)符合題意。9.實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示,關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是()A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到溴苯10.(2022河北衡水高二檢測(cè))已知:,下列關(guān)于M、N兩種有機(jī)化合物的說法中不正確的是()A.M、N均可以用來萃取溴水中的溴B.M、N的一氯代物均只有4種(不考慮立體異構(gòu))C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色D.M、N分子中所有原子均可能處于同一平面11.(2022河北石家莊高二期中)化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H8,Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的是()A.W分子中所有的碳原子共面B.W、X、Y、Z均可與酸性KMnO4溶液反應(yīng)C.1molX、1molY與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng),消耗Br2的物質(zhì)的量最多均為2molD.W、X、Y、Z均難溶于水12.(2022山東日照高二檢測(cè))苯系化合物為無色透明油狀液體,具有強(qiáng)烈的芳香氣味,易揮發(fā)為蒸氣,易燃且有毒,生活中的苯系化合物主要來源于各種膠、油漆、涂料和防水材料的溶劑或稀釋劑。目前苯系化合物已經(jīng)被世界衛(wèi)生組織確定為強(qiáng)烈致癌物質(zhì),且對(duì)人體的各個(gè)組織器官損害嚴(yán)重。下列有關(guān)說法正確的是()A.甲苯與溴水在FeBr3催化作用下可生成B.乙苯與氯氣光照條件下反應(yīng)的產(chǎn)物有11種C.鄰二甲苯與溴蒸氣在光照下的取代產(chǎn)物可能為D.丙基苯()可使酸性高錳酸鉀溶液褪色13.烷基取代苯()可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸),但若烷基R中直接與苯環(huán)相連接的碳原子上沒有C—H鍵,則不容易被氧化得到苯甲酸,據(jù)此判斷,分子式為C11H16的一烷基取代苯,可以被氧化為苯甲酸的同分異構(gòu)體共有()A.6種 B.7種 C.8種 D.9種14.苯的同系物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。A、B、C、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是;E屬于(填“飽和烴”或“不飽和烴”)。

(2)A→C的反應(yīng)類型是,在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)A→C的化學(xué)方程式為。

(4)A與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可得到D,寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。

15.以下是幾種苯的同系物,回答下列問題:①②③④⑤⑥⑦(1)①②③之間的關(guān)系是。

(2)按系統(tǒng)命名法命名,③⑥的名稱分別為、。

(3)以上7種苯的同系物中苯環(huán)上的一氯代物只有一種的是(填序號(hào)),④中苯環(huán)上的一氯代物有種。

(4)④的同分異構(gòu)體有多種,除⑤⑥⑦外,寫出苯環(huán)上一氯代物有2種,且與④互為同分異構(gòu)體的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:,按系統(tǒng)命名法命名為。

C級(jí)學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練16.某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置制備一硝基甲苯。實(shí)驗(yàn)步驟如下:①配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比1∶3)的混合物(混酸);②在三頸燒瓶里裝15mL甲苯;③裝好其他藥品,并組裝好儀器;④向三頸燒瓶中加入混酸,并不斷攪拌;⑤控制溫度,大約反應(yīng)10min至三頸燒瓶底有大量液體(淡黃色油狀)出現(xiàn);⑥分離出一硝基甲苯。物質(zhì)密度沸點(diǎn)溶解性甲苯0.866110.6不溶于水,易溶于硝基甲苯續(xù)表物質(zhì)密度沸點(diǎn)溶解性產(chǎn)品11.286237.7不溶于水,易溶于液態(tài)烴產(chǎn)品21.162222不溶于水,易溶于液態(tài)烴根據(jù)上述實(shí)驗(yàn),回答下列問題:(1)實(shí)驗(yàn)方案中缺少一個(gè)必要的儀器,它是。

(2)簡述配制混酸的方法:。濃硫酸的作用是

。

(3)L儀器名稱是,其作用是,進(jìn)水口是。

(4)寫出甲苯與混酸反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯的化學(xué)方程式:;該反應(yīng)的反應(yīng)類型是。

(5)分離產(chǎn)品方案如下:操作1的名稱是,操作2必需的玻璃儀器有。

(6)經(jīng)測(cè)定,產(chǎn)品1的核磁共振氫譜中有3組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為;產(chǎn)品2的核磁共振氫譜中有5組峰,它的名稱為。

第三節(jié)芳香烴1.C苯和乙炔分子中含碳量都很高,在空氣中燃燒時(shí)均有濃重的黑煙產(chǎn)生,且兩者最簡式相同,故等質(zhì)量的苯和乙炔完全燃燒時(shí)耗氧量相同,A、D正確;乙炔中含—C≡C—,易發(fā)生加成反應(yīng),苯在一定條件下也可與H2等發(fā)生加成反應(yīng),B正確;乙炔分子中含有不飽和鍵,易被酸性KMnO4溶液氧化,但苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,C錯(cuò)誤。2.D芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物;而苯的同系物是指分子中含有一個(gè)苯環(huán),且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物,苯的同系物的通式為CnH2n6(n>6,且n為正整數(shù));苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng),甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能。3.C苯的某些同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,是因?yàn)閭?cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響,直接與苯環(huán)相連的烷基被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH。4.C根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C25H20,A正確;中心碳原子為sp3雜化,則所有的碳原子不可能都在同一平面上,所有原子不可能在同一平面上,B正確,C錯(cuò)誤;物質(zhì)中含有苯環(huán),則該有機(jī)化合物屬于芳香烴類物質(zhì),D正確。5.A選項(xiàng)A中發(fā)生的是苯環(huán)上的側(cè)鏈烴基被氧化的反應(yīng),不是取代反應(yīng);選項(xiàng)B、C、D中發(fā)生的是苯環(huán)上的氫原子分別被磺酸基(—SO3H)、溴原子及硝基(—NO2)取代的反應(yīng)。6.C丙烯(CH3CHCH2)與HCl發(fā)生加成反應(yīng)可生成1氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)或2氯丙烷(CH3CHClCH3),A錯(cuò)誤;在FeBr3催化下,甲苯與液溴反應(yīng)可以生成鄰溴甲苯、對(duì)溴甲苯等,B錯(cuò)誤;乙苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)只生成苯甲酸,C正確;甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),得到的有機(jī)化合物有、、,D錯(cuò)誤。7.C不能與溴發(fā)生反應(yīng)而使溴水褪色,能夠被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,但苯環(huán)上只有2種不同位置的H原子,因此苯環(huán)上的一溴代物只有2種,A不符合題意;既不能使溴水褪色,也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,B不符合題意;不能與溴發(fā)生反應(yīng)而使溴水褪色,但能夠被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,分子中苯環(huán)上有3種不同位置的H原子,因此苯環(huán)上的一溴代物有3種,C符合題意;含有不飽和的碳碳雙鍵,能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,D不符合題意。8.答案(1)苯溴苯+Br2+HBr↑取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯解析己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中,既能和溴水反應(yīng),又能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是己烯;均不能反應(yīng)的為己烷和苯;不能與溴水反應(yīng)但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯;苯在FeBr3的催化作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。9.D向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液后二者會(huì)立即發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生溴化氫和溴苯,所以需先打開K,A正確;由于反應(yīng)過程是放熱的,所以溴蒸氣會(huì)揮發(fā),溶解在CCl4中,故裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色,B正確;本實(shí)驗(yàn)中苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生溴化氫,可以與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng),故裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫,C正確;因溴苯是油狀液體,不溶于水,所以反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌,分液后得到溴苯,D不正確。10.ADN含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),不能用于萃取溴,故A錯(cuò)誤;M、N分別含有4種H,則一氯代物均只有4種,故B正確;M是苯的同系物,N中含有碳碳雙鍵,則M、N均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故C正確;M含有甲基,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),則所有的原子不可能共平面,故D錯(cuò)誤。11.ADW分子中含有甲基,相當(dāng)于甲基取代苯分子中的氫原子,單鍵可旋轉(zhuǎn),因此W分子中所有碳原子共面,故A正確;Z中只含C—C單鍵和C—H單鍵,不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),故B錯(cuò)誤;1個(gè)Y分子中含有三個(gè)碳碳雙鍵,故1molY與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng),最多消耗3molBr2,故C錯(cuò)誤;W、X、Y、Z均屬于烴,均難溶于水,故D正確。12.D甲苯與液溴在FeBr3催化作用下才能發(fā)生取代反應(yīng),與溴水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng),A錯(cuò)誤;光照下乙基上的氫原子被取代,則乙苯與氯氣在光照條件下生成的氯代物有11種[一氯代物有2種、二氯代物有3種、三氯代物(與二氯代物數(shù)目相同)有3種、四氯代物(與一氯代物數(shù)目相同)有2種、五氯代物有1種],同時(shí)還有HCl生成,所以產(chǎn)物共有12種,B錯(cuò)誤;光照條件下甲基上的氫原子會(huì)被溴原子取代,不會(huì)取代苯環(huán)上的氫原子,C錯(cuò)誤;丙基苯中的側(cè)鏈可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確。13.B由題意可知,分子式為C11H16的一烷基取代苯的苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈,即苯環(huán)上有一個(gè)戊基。戊基共有8種結(jié)構(gòu),即分子式為C11H16的一烷基取代苯有8種同分異構(gòu)體,其中不能被氧化為苯甲酸,答案選B。14.答案(1)鄰二甲苯(1,2二甲苯)飽和烴(2)取代反應(yīng)(3)+Br2(或)+HBr↑(4)解析(1)苯的同系物A的分子式為C8H10,與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,則A是鄰二甲苯(1,2二甲苯),A與氫氣加成生成環(huán)烷烴,屬于飽和烴。(2)A→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),且取代的是苯環(huán)上的氫原子,在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)A→C的化學(xué)方程式為+Br2(或)+HBr↑。(4)A被酸性KMnO4溶液氧化得。15.答案(1)互為同分異構(gòu)體(2)1,4二甲苯1,2,3三甲苯(3)③⑤3(4)1甲基4乙基苯解析(1)①②③都是苯分子上2個(gè)氫原子被2個(gè)甲基替代的產(chǎn)物,分別為鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯,分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,它們的關(guān)系是互為同分異構(gòu)體。(2)按系統(tǒng)命名法命名苯的同系物時(shí),通常是以苯環(huán)作母體,將苯環(huán)上最簡單的取代基所在的位號(hào)定為最小,③的結(jié)構(gòu)簡式為,則③的名稱為1,4二甲苯,同理,⑥的名稱為1,2,3三甲苯。(3)和苯環(huán)上的氫原子只有一種,則苯環(huán)上的一氯代物只有一種。分子中苯環(huán)上的氫原子有3種,則其苯環(huán)上的一氯代物有3種。(4)除⑤⑥⑦外的④的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上一氯代物有2種,則其苯環(huán)上有2種氫原子,取代基為甲基、乙基且處于對(duì)位的結(jié)構(gòu)滿足條件,則滿足條件的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,按系統(tǒng)命名法命名為1甲基4乙基苯。16.答案(1)溫度計(jì)(2)取一定量濃硝酸置于燒杯中,向燒杯里緩緩注入濃硫酸,并用玻璃棒不斷攪拌催化劑、吸水劑(3)球形冷凝管冷凝回流b(4