有機(jī)合成（解析版）-2025年江蘇高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

考點40有機(jī)合成

目錄

考情探究

1.高考真題考點分布..................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略................................................................1

露-2

考法01微型有機(jī)物合成路線分析.........................................................2

考法02指定有機(jī)物合成路線設(shè)計.........................................................5

好題沖關(guān)

考情探究

1.高考真題考點分布

考點內(nèi)容考題統(tǒng)計

微型有機(jī)物合成路線分析2024?江蘇卷，9,3分；2023?江蘇卷，9,3分；2021?江蘇卷，

10,3分；2020?江蘇卷，12,4分；

指定有機(jī)物合成路線設(shè)計2024?江蘇卷，15(5)；2023?江蘇卷，15(6)；2022?江蘇卷，

16(5)；2021?江蘇卷,16(5)；2020?江蘇卷,17(5)；2019?江蘇

卷,17(5)；2018?江蘇卷，17(5)；2017?江蘇卷，17(5)；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

從多年高考試題來看，有機(jī)合成路線設(shè)計均是有機(jī)大題中的重要設(shè)問之一，一般以新藥物或中間體、新

材料等制備為背景，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的特點，利用信息，通過對有機(jī)合成路線、綠色化學(xué)的分析,設(shè)計或

選擇最佳合成路線。

【備考策略】

有機(jī)合成路線設(shè)計通常是單線合成，也有些是雙線合成，要想突破此點，需從原料和產(chǎn)品的組成和結(jié)構(gòu)

的差異入手，要充分利用題中流程中之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系和給定的轉(zhuǎn)化信息，以被合成的復(fù)雜有機(jī)物為起點，找

出產(chǎn)物和原料的各種中間產(chǎn)物，采用正推、逆推或正逆推結(jié)合的方式，通過信息遷移，聯(lián)系官能團(tuán)的引入、

轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法或?qū)⑵纹唇友茏儯玫胶铣陕肪€。

【命題預(yù)測】

預(yù)計2025年有機(jī)合成路線設(shè)計仍是有機(jī)合成與推斷大題中必考的一問，此間難度較大。要求以某種已

知的簡單有機(jī)物為原料，利用題給路線轉(zhuǎn)化或結(jié)合題給信息來合成某種目標(biāo)有機(jī)物，一般合成步驟為3~4

步。

考點梳理

考法01微型有機(jī)物合成路線分析

1.碳鏈的增長

(1)鹵代煌的取代反應(yīng)

l

H2O,H

①澳乙烷與氟化鈉的反應(yīng)：

CH3cH2Br+NaCN->CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CN------->

CH3CH2COOH?

②澳乙烷與丙煥鈉的反應(yīng)：CH3CH2Br+NaC=CCH3CH3cH2c三CCHa+NaBr。

(2)醛酮的加成反應(yīng)

cH

I3

催化劑

CH、—C—CH.+HCNCH「C-CN

①丙酮與HCN的反應(yīng):OH

0H

CH.CHCN

②乙醛與HCN的反應(yīng)：CH3cHO+HCN

OH

CH,CHCH,CHO

③羥醛縮合(以乙醛為例)：CH3cHO+CH3cHO——?

2.碳鏈的減短

⑴與酸性KMnCU溶液的氧化反應(yīng)

CH,CH=CCH,KiJnO(H)

I-

CHCOOHCHCCH

①烯崎、煥煌的反應(yīng)：CH33+,——,

+

KMnO4(H)

CH2cH3

②苯的同系物的反應(yīng):

(2)脫竣反應(yīng)

A

無水醋酸鈉與堿石灰的反應(yīng)：CH3coONa+NaOH------CHJ+Na2co3。

【特別提醒】

1.碳鏈的增長

增一X的富基取代

長鹵代煌的取代反應(yīng)

碳一x的快基取代

鏈

的

反

應(yīng)

減

短

碳

鏈

的

反

應(yīng)

典例引領(lǐng)

---------------II<1

【例】（2024?江蘇省連云港市高三模擬）化合物Z是合成抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下:

OH廣^0CH3廣^0出

CH3INaBH4

K2cO3OHCHOHC>XS5^NO

OHCNO222

Yz

下列說法正確的是（）

A.X中的含氧官能團(tuán)分別是羥基、氨基、醛基

B.ImolY最多能與新制的含ImolCu（0H）2的懸濁液發(fā)生反應(yīng)

C.Z分子與足量的比加成后所得分子中含有3個手性碳原子

D.X、Y、Z可用FeCb溶液和NaHCCh溶液進(jìn)行鑒別

【答案】C

【解析】A項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中含有的官能團(tuán)分別是羥基、硝基、醛基，故A錯誤；B

項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，Y分子中含有的醛基能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則ImolY最多

能與新制的含2moi氫氧化銅的懸濁液發(fā)生反應(yīng)，故B錯誤；C項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，一定條件下Z分子

^>OCH3

與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)所得分子中含有如圖*所示的3個手性碳原子：JL,

HOH2C^^NO2

故c正確；D項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，x分子能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)使溶液呈紫色，Y、z分子不能

與氯化鐵溶液反應(yīng)，X、Y、Z三種分子都不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，所以用氯化鐵溶液和碳酸氫鈉溶液不

能鑒別X、Y、Z,故D錯誤；故選C。

對點提升

-------------II<1

【對點01］（2024.江蘇省南京市高三模擬）D是合成藥物左旋米那普倫的重要中間體,其合成路線如

下:

下列說法正確的是（）

A.B物質(zhì)的分子式為C3H60cl

B.A物質(zhì)一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和取代反應(yīng)

C.D物質(zhì)中只有一種官能團(tuán)

D.鑒別物質(zhì)A、D可用酸性高錦酸鉀溶液

【答案】B

【解析】由B、C的結(jié)構(gòu)簡式和C的分子式，可確定C為。A項，B分子中，含有

3個C原子、1個O原子、1個Cl原子和5個H原子，則分子式為C3H5OCI,A不正確；B項，A分子中

含有碳碳雙鍵和碳氯鍵，碳碳雙鍵一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，碳氯鍵可以發(fā)生取代反應(yīng)，

B正確；C項，D物質(zhì)中含有-CN、-OH兩種官能團(tuán)，C不正確；D項，A分子中的碳碳雙鍵、D分子中的

醇羥基，都能被酸性高錦酸鉀溶液氧化，所以鑒別物質(zhì)A、D不能使用酸性高鋸酸鉀溶液，D不正確；故

選B。

【對點02］（2024?江蘇省南京市高三學(xué)情調(diào)研）碳酸甘油酯是一種重要的綠色有機(jī)化合物，其一種合成

方法如下：

環(huán)氧丙烷碳酸丙烯酯碳酸甘油酯1,2-丙二醇

下列有關(guān)說法正確的是（）

A.環(huán)氧丙烷分子不存在手性異構(gòu)體

B.碳酸丙烯酯分子中。鍵和萬鍵數(shù)目比為7：1

C.1,2-丙二醇與足量氫澳酸混合共熱最多生成2種有機(jī)取代產(chǎn)物

D.甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大

【答案】D

【解析】A項，已知同時連有4個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，故環(huán)氧丙烷分子

存在一個手性碳原子如圖所示：/O\，故存在手性異構(gòu)體，A錯誤；B項，已知單鍵均為。鍵，雙鍵

為1個。鍵和1個左鍵，結(jié)合題干碳酸丙烯酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，碳酸丙烯酯分子中。鍵和左鍵數(shù)目比為

13：1,B錯誤；C項，1,2-丙二醇與足量氫澳酸混合共熱最多生成CECHBrCIhOH、

CH3cHOHCIhBr、CECHBrCHzBr等3種有機(jī)取代產(chǎn)物，C錯誤；D項，已知羥基為親水基團(tuán)，酯基為疏

水基團(tuán)，故甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大，D正確；故選D。

考法02指定有機(jī)物合成路線設(shè)計

1.基本流程

I明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)

1

I謝吟成路線匕―:

I合成目，化合物I

|對樣品曲結(jié)構(gòu)測定|一…-!：

I試驗其性網(wǎng)或功能1--

I大露成|

2.合成路線的核心

合成路線的核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的碳骨架和引入必需的官能團(tuán)。

3.合成路線的推斷方法

(1)正推法

_碳鏈的連接

①路緣某種原料分子官育E裝目標(biāo)分子。

②過程：首先比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個方面的異同；

然后，設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。

(2)逆推法

_逆推

①路線：目標(biāo)分子——＞原料分子。

②過程：在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)化合物的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起

始原料。

(3)優(yōu)選合成路線依據(jù)

①合成路線是否符合化學(xué)原理。

②合成操作是否安全可靠。

③綠色合成。綠色合成主要出發(fā)點是：有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公

害性。

4.逆推法設(shè)計有機(jī)合成路線的一般程序

【思維建?！?/p>

任務(wù)通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物分子碳骨架

一------>

有和官能團(tuán)

機(jī)

合副產(chǎn)物

成

一過程目標(biāo)

------>化合物

［輔助原料）

典例引領(lǐng)

-----------II<3

【例】（2024?江蘇省連云港市高三第一次調(diào)研考試）化合物G是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成

路線如下:

oo

(1)A-?B的反應(yīng)類型為o

(2)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：0

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成C02；

②酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是1：6：2：1?

(3)下列關(guān)于化合物D、E的說法正確的是(填序號)。

a.D和E互為同分異構(gòu)體

b.D和E分子中所有原子均可共平面

c.D和E分子中以sp2雜化的碳原子個數(shù)比為8：9

(4)F的分子式為C10H9NO3,則F的結(jié)構(gòu)簡式為0

oooR2R3

(5)已知：II+II°H一>IIII(R|、%、R3、

RQ-C-CH2R2R3-C-R4R!O-C-C=C-R4

OH0

R4為煌基或H),寫出以［4、(CH3co入。和CH2=CHCH3為原料制備的合成路

線流程圖__________(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

【答案】(1)取代反應(yīng)

O

OHO

【解析】結(jié)合合成路線分析可知，A-B發(fā)生與乙酸酎的取代反應(yīng)，B-C發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯,

C-D成環(huán)，D-E為異構(gòu)化反應(yīng)，由酮堤基異構(gòu)為醇烯，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式分析可知，F(xiàn)與E發(fā)生

0

了加成反應(yīng)生成了G,故F的結(jié)構(gòu)簡式為：°（l）A-B發(fā)生與乙酸酎的取代反

應(yīng)；（2）同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體①能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成CCh,說明此異構(gòu)體有-

COOH；②酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明此異構(gòu)體含酚酯的結(jié)構(gòu)；

③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是1：6：2：1,說明此異構(gòu)體高度對稱且含甲基。分析C可知，

側(cè)鏈4個碳，少4個氫，故可拆出竣基、甲酸酚酯基、兩個甲基，放在苯環(huán)對稱位置上，故滿足條件的

有:o（3）結(jié)合分析及化合物D、E的結(jié)構(gòu)可知，D

和E互為同分異構(gòu)體；且D和E分子中以sp2雜化的碳原子個數(shù)比為8：9；但D存在飽和碳原子，故不

0

可能所有原子同平面。故選ac。（4）F的結(jié)構(gòu)為：o（5）結(jié)合已知：

/vNNO,

0OoR2R3

II+II°H->IIII（Ri、%、R3、R4為炫基或

R!O-C-CH2R2R3-C-R4R1O-C-C=C-R4

H）,可知，合成目標(biāo)分子需要先在苯酚上引入酯基，同時烯燃需要轉(zhuǎn)化成酮鏢基，二者發(fā)生已知條件的反

應(yīng)即可，故可設(shè)計合成路線如下：

對點提升

----------------II<1

【對點01】（2024-江蘇省南京航空航天大學(xué)蘇州附屬中學(xué)高三適應(yīng)性測試）化合物G是一種藥物中間

體，其一種合成路線如下:

ABD

(1)G分子中采取sp3雜化的碳原子數(shù)目是。

(2)C—D需經(jīng)歷CTX—D的過程，中間體X的分子式為CIOHI203,則X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)E—F中加入K2cCh的目的是=

(4)E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②堿性水解后酸化，得到兩種產(chǎn)物，其中一種能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。Imol另一種產(chǎn)物最多

能與2moi金屬Na發(fā)生反應(yīng)。

(5)寫出以CH3OH、CH3cH2Br、為原料制備的合成路線流程圖.

(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

【答案】⑴7

(3)K2cCh可與HBr反應(yīng)，有利于反應(yīng)進(jìn)行

CH3

【解析】C-D過程中先發(fā)生和甲醛的加成反應(yīng)生成COOH'然后再發(fā)生取代反應(yīng)

生成D，E—F的反應(yīng)方程式為:

?！窘馕觥浚?）G

+HBr

分子中形成4個。鍵，即連接四個單鍵的C原子有7個，因此sp3雜化的碳原子數(shù)目是7；（2）根據(jù)分析X

⑶據(jù)分析，E-F的過程中有HBr生成，加入碳酸鉀可以消耗HBr,使反

應(yīng)平衡正向移動，有利于反應(yīng)進(jìn)行；（4）分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明有四種等效位置；堿性

水解后酸化，得到兩種產(chǎn)物，其中一種能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則該同分異構(gòu)體為酚酯，Imol另一種

產(chǎn)物最多能與2moi金屬Na發(fā)生反應(yīng)則在剩余結(jié)構(gòu)中只能是水解之后有一個竣基、一個羥基，竣基來源于

酯的水解，羥基來源于鹵代煌的水解。有以下結(jié)構(gòu)符合要求：

被催化氧化生成

最終利用F—G的機(jī)

【對點02】(2024.江蘇省南京師范大學(xué)蘇州實驗學(xué)校高三零模考試)化合物G是一種重要的藥物中間體,

其合成路線如圖:

CHO

x-kCH2(COOH)2

C2H50HIC]6H18NO4FI

哦咤,△'濃硫酸,7

F

ACD

中0鍵和兀鍵數(shù)目之比為

(2)F-G的反應(yīng)類型為o

(3)C-D發(fā)生的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。

(4)F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①能與FeC§溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有1個手性碳原子；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)已知：①苯酚和a,P不飽和埃基化合物在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)：

、和為原料制備

CH2(COOH)2CH3OHCOOCH3的合成路線流程圖

OH

【答案】⑴14：3

(2)取代反應(yīng)

kCOOCH2cH3

(3)

C00CH2cH3

【解析】A和丙二酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,C發(fā)生加成反應(yīng)生成D,

/COOCH2cH3

根據(jù)C、E的結(jié)構(gòu)簡式及D的分子式知，D為,D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生

COOCH2cH3

取代反應(yīng)生成E,E發(fā)生還原反應(yīng)生成F,F發(fā)生取代反應(yīng)生成G。(1)共價單鍵為?鍵，共價雙鍵中含有1

個0鍵和1個兀鍵，共價三鍵中含有1個0鍵和2個兀鍵,

3個C-C◎鍵、2個C-0◎鍵、1個C=O中含有1個◎鍵、1個C三N中含有1個◎鍵，共有3個無鍵，所

鍵和兀鍵數(shù)目之比為14：3；(2)F—G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3)C-D發(fā)生

kCOOCH2cH3

的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式廣；(4)F的一種同分異構(gòu)體同時滿

COOCH2cH3

足下列條件，①能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有1個手性碳原子，說明含有酚羥基和1個手性

H0

碳原子；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有

H0

CH20H

F

C-CH3;(5)根據(jù)A—B—C的反應(yīng)知,發(fā)生催化氧化、然后和

CN

OCH3

CH2(COOH)2發(fā)生取代反應(yīng)、再和CH30H發(fā)生酯化反應(yīng)、再發(fā)生信息中的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為

O/Cu

2CH2(COOH)2CH3OH

口比咤濃H2s。4△

△0cH3

【思維建?！?/p>

有機(jī)合成三方法

正向合成法逆向合成法

中

原料產(chǎn)品中

間

間

產(chǎn)

產(chǎn)

物

物

好題沖關(guān)

基礎(chǔ)過關(guān)

--------------II<

1.（2024?江蘇省南京市第一中學(xué)高三選模擬）化合物Z是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，可由下列

反應(yīng)制得。

下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是（）

A.X中含氧官能團(tuán)有羥基、醛基、氨基B.X、Y可以用FeCb溶液鑒別

C.Y分子中所有原子可能共平面D.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)

【答案】B

【解析】X發(fā)生取代反應(yīng)得到Y(jié),Y發(fā)生還原反應(yīng)得到Z。A項，X的含氧官能團(tuán)為羥基、醛基、硝

基，A錯誤；B項，酚類與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，X含酚羥基、Y不含酚羥基，可以用FeCb溶液鑒

別，B正確；C項，飽和碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，Y中含甲氧基，則Y分子中所有原子不可能共平面，C錯

誤；D項，Z中一CH20H直接連在苯環(huán)上，一CH20H所連碳原子上沒有H,不可發(fā)生消去反應(yīng)，D錯

誤；故選B。

2.（2024?江蘇省南京市第二十九中學(xué)高三模擬）阿司匹林是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，由阿司匹林改造而成的

長效緩釋阿司匹林療效更佳。由水楊酸到長效緩釋阿司匹林的轉(zhuǎn)化過程如下（條件已省略），下列說法不正

確的是（）

O

口書oOCCH3

VCOOCH2CH2OC^f^

阿司°匹林長效緩釋阿司匹林u

A.水楊酸分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2

B.阿司匹林可由水楊酸與乙酸酸酎反應(yīng)制得

C.長效緩釋阿司匹林由三種單體通過縮聚反應(yīng)合成

D.長效緩釋阿司匹林的單體中不存在順反異構(gòu)

【答案】C

【解析】A項，水楊酸分子中苯環(huán)上的碳原子雜化軌道類型為sp2,竣基上的碳原子形成碳氧雙鍵,

COOHH3C—C

和%發(fā)生取代反應(yīng)可制得

其雜化軌道類型也為sp2,故A正確；B項,

OHHC—Q

3%

COOHH3c—C

,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+%a-

OHHC—cf

ono—c—CH33

+CH3COOH,故B正確；C項，通過乙二醇的橋梁作用，把聚甲基丙烯酸、乙

ono—c—CH

3

二醇和阿司匹林反應(yīng)得到了長效緩釋阿司匹林，該反應(yīng)不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯誤；D項，由長效緩釋阿

司匹林的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體中沒有連兩個不同原子或原子團(tuán)的雙鍵碳原子，所以長效緩釋阿司匹林的

單體中不存在順反異構(gòu)，故D正確；故選C。

3.（2024.江蘇省徐州市高三期中聯(lián)考）生物體內(nèi)以L—酪氨酸為原料可合成多巴胺，其合成路線如下。

多巴胺脫魏酶

*■口

NH2

X(L-酪氨酸)YZ(多巴胺)

下列說法正確的是()

A.X中含有酰胺基和羥基

B.X與足量H2加成后的產(chǎn)物中含有1個手性碳原子

C.ImolZ最多能與2moiBn發(fā)生反應(yīng)

D.X、Y、Z可用FeCb溶液進(jìn)行鑒別

【答案】B

【解析】A項，X中含有氨基、羥基和竣基，沒有酰胺基，故A錯誤；B項，連接4個不同基團(tuán)的碳

原子為手性碳原子，所以X與足量H2加成后的產(chǎn)物中含有1個手性碳原子，故B正確；C項，Z中苯環(huán)

上酚羥基的鄰對位上的氫原子能被澳原子取代，ImolZ最多能與3moiBn發(fā)生反應(yīng)，故C錯誤；D項,

X、Y、Z中都有酚羥基，所以不能用FeCb溶液進(jìn)行鑒別，故D錯誤；故選B。

4.某藥物中間體合成路線如圖(部分產(chǎn)物已略去)，下列說法不正碉的是()

足量CH￡O()H(),/催化劑「NaOH溶液

C6H配-----------2----------------------?(，--------------?

濃H2so△

A

①②③

A.步驟①、③的目的是保護(hù)A中的某官能團(tuán)

CH.0

I3II

B.A的結(jié)構(gòu)簡式^^一,一C-CHj

OHCH3

C.ImolC與足量NaOH溶液反應(yīng)，可消耗2moiNaOH

D.E在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物

【答案】B

0

【解析】由逆合成法，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成JK/,可知E為HOCH2cH2c(CH3)2COOH,D為

HOCH2cH2c(CH3)2COONa,A與乙酸反應(yīng)生成B,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C發(fā)生水解反應(yīng)得到D,則C

為CH3coOCH2cH2c(CH3)2COOH,B為CH3coOCH2cH2c(CH3)2CHO,貝?。軦為

HOCH2cH2c(CH3)2CHO。A項，步驟①、③的目的是保護(hù)A中的羥基，故A正確；B項，由以上分析可

知A為HOCH2cH2c(CH3)2CHO,故B錯誤；C項，C為CH3coOCH2cH2c(CH3)2COOH,含有酯基和竣

基各消耗ImolNaOH,ImolC與足量NaOH溶液反應(yīng)，可消耗2moiNaOH,故C正確；D項，E為

HOCH2cH2c(CH3)2COOH,含有羥基、竣基，E在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物，故

D正確；故選B。

5.“達(dá)蘆那韋”是一種HIV-1蛋白酶抑制劑，其合成路線中的某片段如圖所示:

A.a的一氯代物有3種B.b與有機(jī)物CH3OOCH含有的官能團(tuán)相同

C.c能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D.d的分子式為CuH”N

【答案】C

【解析】A項，a分子中的氫原子有5種，一氯代物有5種，A錯誤；B項，b含有醛基，有機(jī)物

CH3OOCH含有酯基，含有的官能團(tuán)不相同，B錯誤；C項，c含有苯環(huán)，因此能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反

應(yīng)，C正確；D項，根據(jù)d的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為CuH"N,D錯誤；故選C。

6.內(nèi)酯Y可由X通過電解合成，并在一定條件下轉(zhuǎn)化為Z,轉(zhuǎn)化路線如下：

C2H50H

催化劑

XY7.

下列說法不正確的是（）

A.Z分子中一定共面的原子數(shù)可以是14B.Y-Z的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

C.X、Y、Z中只有Y不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D.X苯環(huán)上的一氯代物有9種

【答案】D

【解析】A項，苯環(huán)是平面型結(jié)構(gòu)，與苯直接相連的原子共平面，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，則Z分子中一定

共面的原子數(shù)可以是14,A正確；B項，Y—Z是酯交換反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，B正確；C項，Y上只有

酯基，不能與Na2cCh反應(yīng)，C正確；D項，靠下的苯環(huán)存在著對稱結(jié)構(gòu)，其上只有三種一氯取代，所以

有機(jī)物X苯環(huán)上一氯代物有7種，D錯誤；故選D。

7.立方烷的衍生物具有高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點。一種立方烷衍生物的部分合成路線如

下，下列說法錯誤的是（）

0

A.甲7?乙為加成反應(yīng)

B.乙分子中有4個手性碳原子

C.丙分子中。鍵與兀鍵數(shù)目之比為9：1

D.甲的同分異構(gòu)體中，能被氧化生成醛基的鏈狀澳代醇只有1種

【答案】C

【解析】A項，兩個甲分子中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成一個乙分子，A正確；B項，連接四種不同基

0

團(tuán)的碳原子為手性碳原子，乙分子訃中燒Br有4個手性碳原子，B正確；C項，單鍵由1個。鍵組

0

成，雙鍵由1個◎鍵與1個兀鍵組成，丙分子中◎鍵與兀鍵數(shù)目之比為24:2=12:1,C錯誤；D項，甲的不

飽和度為4,能被氧化生成醛基說明含有-CH20H結(jié)構(gòu)，是鏈狀漠代醇只有Br—C=C—CmC—CH20H共1

種，D正確；故選C。

8.有機(jī)物G是一種食品香料，它的一種合成路線如下:

已知：R-CH=CH2鬣>R-CH0+HCH0

下列有關(guān)說法中簿誤的是（）

A.化合物E―^過程中，有CH3cH。生成

B.化合物D生成化合物E的反應(yīng)介質(zhì)是NaOH醇溶液

C.由化合物E生成F反應(yīng)可知，苯酚鈉比苯酚易被氧化

D.化合物D分子式是CuMQzNaBr,則E的分子式是GM^OzNa

【答案】C

【解析】A項，根據(jù)信息反應(yīng)并結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為:

C2H5。

有CH3CHO生成，A正確；B項，由鹵代炫生成雙鍵是在氫氧化鈉醇溶液

NaO

中發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；C項，苯酚鈉比苯酚更穩(wěn)定，更不易被氧化，C錯誤；D項，E的結(jié)構(gòu)簡式

CHO

為：925化合物D分子式是CuHQzNaBr,則E的分子式是?”為。?用,D

NaO

正確；故選C。

9.通過Nazarov反應(yīng)合成有機(jī)物Z的反應(yīng)路線如下圖所示，下列有關(guān)說法錯誤的是（）

A.X-YTZ先后發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)

B.光照下，Y能和澳水發(fā)生取代反應(yīng)

C.Z的分子式為：C“H|Q2

D.Y、Z互為同分異構(gòu)體

【答案】B

【解析】A項，X-Y羥基轉(zhuǎn)化成竣基，發(fā)生氧化反應(yīng)，Y-Z可以看成左側(cè)雙鍵碳及其氫原子與右側(cè)

五碳環(huán)的雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；B項，光照下，Y能和液漠發(fā)生取代反應(yīng)，B項錯誤；C項，Z

的分子式C11H14O2,C項正確；D項，Y生成Z可看成分子內(nèi)加成反應(yīng)，因此Y、Z互為同分異構(gòu)體，D

項正確；故選B。

OH

10.1,4-環(huán)己二醇（「）是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷J）為基礎(chǔ)原料，使用

X°

逆合成分析法設(shè)計它的合成路線如下。下列說法正確的是（）

OHBrCl

A.有機(jī)物X、Y、M均為鹵代燃

B.有機(jī)物X和Y可能為同分異構(gòu)體，也可能為同種物質(zhì)

C.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)

D.合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

【答案】D

BrBrBrBr

發(fā)生1,4-加成生成|

為環(huán)烯燒，A錯誤；B項，有機(jī)物X和

Br

,為同分異構(gòu)體，不可能為同種物質(zhì),B錯誤；C項，反應(yīng)①為在氫氧

化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦為在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生

綜上分析，合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，D正

11.(2024?江蘇省南京市、鹽城市高三第一次模擬考試)匹噗派(G)是一種新型精神類藥品，其合成路

線之一如下:

o

已知：Boc-結(jié)構(gòu)簡式為||。

(CH3)3C—O—C—

回答下列問題：

(DC分子中采取sp3雜化的碳原子數(shù)目是。

⑵D-E過程中(填“能”或者“不能”)用KOH替換K2co3。

(3)E-F過程中還生成一種分子式為C3H6。3的酯類產(chǎn)物，該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為o

①分子中含有兩個苯環(huán)和一個硝基；

②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是1：2：2：1?

寫出以苯為原料制備HN7―1―夕'的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和流程中的有機(jī)試劑任用，合

成路線流程圖示例見本題題干)。

【答案】(1)3

⑵不能

⑶或CO（OCH3）2

CH0—C—OCH

濃硝酸Fe,HCl抑

濃硫酸，50-60PC

反應(yīng)，生成C；C—D發(fā)生還原反應(yīng)，氧基被還原為氨基；D—E中，D與Boc—N發(fā)生取代

\z/C]

Br

反應(yīng)，生成E；ETF中，“Boc-”被“H”取代，生成F；F-G中，F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)，生成

G。(1)形成四個單鍵的碳原子為sp3雜化的碳原子，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C分子中采取sp3雜化的碳原

子有3個。(2)D分子中存在酰胺基，在KOH溶液中會發(fā)生水解，所以D-E的過程中不能用KOH替換

0

K2co3。(3)由ETF可知，“Boc-”被“H”取代，Boc-結(jié)構(gòu)簡式為II，根據(jù)反應(yīng)條件中可

(CH3)3C—0—C—

知，反應(yīng)物中有HC1-CH30H,又知該酯類產(chǎn)物的分子式為C3H6。3,所以該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

0

II。(4)c的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：分子中含有兩個苯環(huán)和一個硝基，

CH3O—c—OCH3

且分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是1：2：2：1,C中含有12個氫原子，則不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

個數(shù)為2、4、4、2,則兩個苯環(huán)應(yīng)對稱，根據(jù)以上條件，可得該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。(5)根據(jù)流程圖可知，D-E-F可形成類似的結(jié)

構(gòu)，D中含有氨基，可用苯先與濃硫酸和濃硝酸反應(yīng)，生成硝基苯，再用Fe和HC1還原，將硝基苯轉(zhuǎn)化

為苯胺，按照D—E的反應(yīng)條件,

Boc——N轉(zhuǎn)化為

12.(2024.江蘇省鹽城市高三一?？荚?索拉非尼(H)可用于肝癌的治療，其一種合成路線如下:

(1)欲確定CH30H中存在C-0和O-H化學(xué)鍵，可采取的儀器分析