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文檔簡介

一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H:一價(jià)、C:四價(jià)、0:二價(jià)、N(氨基中):三價(jià)、X

(鹵素):一價(jià)

(-)同系物的判斷規(guī)律

1.一差(分子組成差若干個CH?)

2.兩同(同通式,同結(jié)構(gòu))

3.二注意

(1)必為同一類物質(zhì);

(2)結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目);

(3)同系物間物性不同化性相似。

因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外,要

熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨

認(rèn)他們的同系物。

(二)、同分異構(gòu)體的種類

⑴碳鏈異構(gòu):指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。

如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

⑵位置異構(gòu):指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如

1—丁烯與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲

苯。

(3)異類異構(gòu):指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu),也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1—丁煥與

1,3—丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醛、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸

甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。(表)

⑷其他異構(gòu)方式:如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu))

等,在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。

常見的類別異構(gòu)

組成通式可能的類別典型實(shí)例

-/野

gH2n烯燒、環(huán)烷妙

CH2=CHCH3與岷―CHz

CnH2n-2煥煌、二烯垃CH三C—CH2cH3與CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2。飽和一元醇、酸C2H50H與CH30cH3

CH3cH2CHO、CH3COCH3、

醛、酮、烯醇、環(huán)酸、CH=CHCH0H與

CnH2no2

環(huán)醇CH3—CH-CH2CH2—CH—OH

0CH2

CH3COOH、HCOOCH3與

QH2n。2竣酸、酯、羥基醛

HO—CH3—CHO

0H

QH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸H3c—、CH3—OH與o—CH3

硝基烷、氨基酸與

CnH2n+lNO2CH3CH2—N02H2NCH2—COOH

葡萄糖與果糖(C6Hl2。6)、

Cn(H2(D)m單糖或二糖

蔗糖與麥芽糖(G2H22。")

(三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

書寫時(shí),要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺;

思維一定要有序,可按下列順序考慮:

1.主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對。

2.按照碳鏈異構(gòu)T位置異構(gòu)一順反異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官

能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)T順反異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法

書寫都必須防止漏寫和重寫。

3.若遇到苯環(huán)上有三個取代基時(shí),可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ?/p>

后再對第三個取代基依次進(jìn)行定位,同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。

(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1.記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:

(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu);

(2)丁烷、丁煥、丙基、丙醇有2種;

(3)戊烷、戊快有3種;

(4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳妙)有4種;

(5)己烷、C7H8。(含苯環(huán))有5種;

(6)C8H8。2的芳香酯有6種;

(7)戊基、C9H12(芳煌)有8種。

2.基元法例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3.替代法例如:二氯苯C6H4cb有3種,四氯苯也為3種(將H替代C1);

又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一

種。

4.對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:

(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;

(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;

(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像

的關(guān)系)。

有機(jī)物的系統(tǒng)命名

二、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法

1、烷炫的系統(tǒng)命名法

⑴定主鏈:就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈(烷煌的名稱由主鏈

的碳原子數(shù)決定)

⑵找支鏈:就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號。

(3)命名:

①就多不就少。若有兩條碳鏈等長,以含取代基多的為主鏈。

②就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí),簡

單的取代基優(yōu)先編號(若為相同的取代基,則從哪端編號能使取代基

位置編號之和最小,就從哪一端編起)。

③先寫取代基名稱,后寫烷煌的名稱;取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜;

相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目;取代基的位置以主鏈碳原子

的阿拉伯?dāng)?shù)字編號標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前,位置編號之

間以“,”相隔,阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“一”相連。

(4)烷煌命名書寫的格式:

2、含有官能團(tuán)的化合物的命名

⑴定母體:根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如:含碳碳雙鍵的化合

物,以烯為母體,化合物的最后名稱為“某烯”;含醇羥基、醛基、竣基

的化合物分別以醇、醛、酸為母體;苯的同系物以苯為母體命名。

⑵定主鏈:以含有盡可能多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。

⑶命名:官能團(tuán)編號最小化。其他規(guī)則與烷燒相似。

如:

,叫作:2,3—二甲基一2—丁醇

,叫作:2,3—二甲基一2—乙基丁醛

三、有機(jī)物的物理性質(zhì)

1、狀態(tài):

固態(tài):飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維

生素、醋酸(166C以下);

氣態(tài):C4以下的烷、烯、快燒、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;

液態(tài):

油狀:乙酸乙酯、油酸;

粘稠狀:石油、乙二醇、丙三醇。

2、氣味:

無味:甲烷、乙快(常因混有P%、H2s和AsEh而帶有臭味);

稍有氣味:乙烯;

特殊氣味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;

香味:乙醇、低級酯;

3、顏色:

白色:葡萄糖、多糖

黑色或深棕色:石油

4、密度:

比水輕:苯、液態(tài)燒、一氯代垃、乙醇、乙醛、低級酯、汽油;

比水重:澳苯、乙二醇、丙三醇、CCl4o

5、揮發(fā)性:

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性:

不溶:高級脂肪酸、酯、漠苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CC14;

易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;

與水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇

四、各類燒的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

類另(J烷燒烯嫌快崎苯及同系物

CnH2n+2(n2CnH2n-2(n>CnH2n-6(nN

通式CnH2n(n22)

1)2)6)

HHH

1\/

代表物結(jié)構(gòu)式H——C—HC-CH—C=C—H

1/\

HHH0

相對分子質(zhì)量Mr16282678

碳碳鍵長

1.541.331.201.40

(xlOl0m)

鍵角109°28'約120°180°120°

12個原子共

6個原子4個原子

分子形狀正四面體平面(正六邊

共平面型同一直線型

形)

光照下的鹵跟X2、H?、跟X2、H2、

跟周加成;

代;裂化;不HX、叢0、HX、HCN力U

FeX催化下

主要化學(xué)性質(zhì)使酸性HCN加成,成;易被氧3

鹵代;硝化、

KMnO溶液易被氧化;可化;能加聚得

4磺化反應(yīng)

褪色加聚導(dǎo)電塑料

五、克的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類主要化學(xué)性

通式官能屋代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)

別質(zhì)

1.與NaOH水

鹵素原子直接溶液共熱發(fā)

一鹵代燒:

鹵與煌基結(jié)合生取代反應(yīng)

R—X

代鹵原子CHBr生成醇

多元飽和鹵25B-碳上要有氫

燃—X(Mr:109)2.與NaOH醇

代燃:

原子才能發(fā)生溶液共熱發(fā)

CnH2n+2-mXm

消去反應(yīng)生消去反應(yīng)

生成烯

1跟.活潑金屬

反應(yīng)產(chǎn)生

H2

羥基直接與鏈2跟.鹵化氫或

煌基結(jié)合,濃氫鹵酸反

O—H及C—O應(yīng)生成鹵代

均有極性。e

3.脫水反應(yīng):

乙醇

一元醇:B-碳上有氫原

CHOH140℃分子

R—0H3

醇羥基(Mr:32)子才能發(fā)生消間脫水成

醇飽和多元酸

—OHC2H5OH去反應(yīng)。

醇:170℃分子

(Mr:46)a-碳上有氫原內(nèi)脫水生

???/p>

CnH2n+21子才能被催化成烯

4催.化氧化為

氧化,伯醇氧化醛或酮

為醛,仲醇氧化5.一般斷

為酮,叔醇不能0—H鍵與竣

酸及無機(jī)含

被催化氧化。氧酸反應(yīng)至

成酯

性質(zhì)穩(wěn)定,一

酸鍵C2H5OC2H5般不與酸、

酸R—O—R'C—0鍵有極性

號c-o-cW(Mr:74)堿、氧化劑反

應(yīng)

1.弱酸性

-OH直接與苯2.與濃澳水發(fā)

◎^OH生取代反應(yīng)

?fOH酚羥基環(huán)上的碳相連,

酚生成沉淀

—OH受苯環(huán)影響能

(Mr:94)3.遇FeCb呈

微弱電離。紫色

2易被氧化

1.與H>HCN

HCHO相當(dāng)于等加成2為醇

HCHO

兩個.被氧化劑

醛基(Mr:30)2

0—CHO(0、多倫試

醛Z002

R—C—H/M—有極性、能劑、斐林試

—c—HCH3-C—H劑、酸性高錦

(Mr:44)

加成。酸鉀等)氧化

為竣酸

與H>HCN

為2

堤基c^-J-c述一有極性、能加成為醇

RJ—R?

酮X不能被氧化

加成劑氧化為竣

(Mr:58)酸

受演基影響,1具.有酸的通

0—H能電離出

竣基02酯.化反應(yīng)時(shí)

0

陵z—受羥基一般斷竣基

0CH3—C—OHH+,1中的碳鼠單

酸R—C—OHz

—C—OH(Mr:60)健,木能祓

影響不能被加

山加成

成。3.能與含一

物質(zhì)縮

NH2

去水生成酰

胺(肽鍵)

HCOOCH1.發(fā)生水解反

3應(yīng)生成竣酸

酯基(Mr:60)

0酯基中的碳氧和醇

酯II00

(H)R-C-O-R,C/單鍵易斷裂2.也可發(fā)生醇

C%—C—OC2H5

—c—OR解反應(yīng)生成

(Mr:88)新酯和新醇

硝酸酯基,HQNCh

酸RONO2CHONOj不穩(wěn)定易爆炸

—ONO2tHjONOj

基一般不易被

硝基一一硝基化合物氧化劑氧化,

化R—N0

2NO較穩(wěn)定但多硝基化

合2

合物易爆炸

氨基—NH2能以配位兩性化合物

氨H2NCH2CO

RCH(NH)C-NH鍵結(jié)合H+;能形成肽鍵

基22OH

OOH竣基—COOH能部

酸(Mr:75)—^―NH-

—COOH分電離出H+

肽鍵1.兩性

2水.解

蛋結(jié)構(gòu)復(fù)雜0.變性

-g—NH-多肽鏈間有四3

白不可用通式酶4.顏色反應(yīng)

氨基級結(jié)構(gòu)

質(zhì)表示(生物催化

-NH2劑)

竣基5.灼燒分解

—COOH

葡萄糖1.氧化反應(yīng)

(還原性糖)

羥基一OHCH2OH(CH

多數(shù)可用下.加氫還原

醛基OH)4CHO多羥基醛或多2

當(dāng)通式表淀粉3.酯化反應(yīng)

糖CHO羥基酮或它們

示:(C6H10O5)n4.多糖水解

0的縮合物

纖維素5.葡萄糖發(fā)酵

Cn(H2O)m羊炭基—g—

[C6H7。2(0分解生成乙

H)3]?醇

酯基

酯基中的碳氧

0

油RCOOCH2ZC17H33COO9H2單鍵易斷裂1.水解反應(yīng)

ReooqH一c-ORCi7H33coO《H(皂化反應(yīng))

脂煌基中碳碳雙

R^OOCHa可能有碳C17H33COOCH22.硬化反應(yīng)

鍵能加成

碳雙鍵

六、有機(jī)物的鑒別

鑒別有機(jī)物,必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),要抓住某些

有機(jī)物的特征反應(yīng),選用合適的試劑,一一鑒別它們。

1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:

試澳水

酸性高

劑過酸堿

鎰銀氨新制FeCl碘

名且

里3指示NaHCO

酸鉀溶溶液溶液水3

稱少量CU(OH)

飽2劑

含碳碳碳

雙鍵、碳

含醛基1酚

三鍵的鍵

、能

苯化合物不

物質(zhì)、鍵

使

酚及葡萄苯酚淀酸

質(zhì)

烷基物竣酸

溶、糖、果溶液粉

苯。但果

干液糖、麥芽

醇、醛糖

、

擾糖

有干芽fe)

O

擾。糖

使

出石

酸性高現(xiàn)呈或

現(xiàn)放出無

轅酸鉀白出現(xiàn)出現(xiàn)紅呈現(xiàn)現(xiàn)基

象色無味

紫紅色色銀鏡色沉淀紫色藍(lán)變

紅氣體

褪色沉色

2.鹵代燃中鹵素的檢驗(yàn)

取樣,滴入NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,

再滴入AgNCh溶液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。

3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)

(1)若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液,若褪色,

則證明含有碳碳雙鍵。

(2)若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮

沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化,再加入澳水,若褪

色,則證明含有碳碳雙鍵。

★若直接向樣品水溶液中滴加濱水,則會有反應(yīng):一CHO+Br2+H20->

—COOH+2HBr而使濱水褪色。

4.二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入

足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸

濁液,(水?。┘訜幔^察現(xiàn)象,作出判斷。

5.如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚?

取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入

鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCb溶液(或過量飽和濱水),若溶液呈紫色(或有

白色沉淀生成),則說明有苯酚。

★若向樣品中直接滴入FeCb溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進(jìn)入水

溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和澳水,則生成的三漠

苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用濱水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或

二澳苯酚,另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉

淀。

6.如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SCU)3溶液、品紅溶液、

澄清石灰水、

(檢驗(yàn)水)(檢驗(yàn)S02)(除去S02)(確認(rèn)S02已除

盡)(檢驗(yàn)CC)2)

濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高銃酸鉀溶液(檢驗(yàn)CH2=CH2)O

七、混合物的分離或提純(除雜)

混合物分

(括號內(nèi)為雜除雜試劑方化學(xué)方程式或離子方程式

質(zhì))

濱水、NaOH

溶液

CH=CH+BrfCHBrCHBr

乙烷(乙烯)(除去揮發(fā)洗氣22222

Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+H0

出的B「2蒸22

氣)

乙烯(S02、S0+2NaOH=Na2sO3+H0

NaOH溶液洗氣22

co2)C02+2NaOH=Na2cO3+H20

HS+CuSO=CuS[+H2SO4

乙快(HS>飽和CuSO24

24洗氣HPH3+24CUSO+12HO=8C113PJ+

PH3)溶液42

3H3PO4+24H2sO4

提取白酒中的

蒸儲—

酒精—

從95%的酒精

新制的生石

中提取無水酒蒸儲CaO+H0=Ca(OH)

灰22

Mg+2C2H5OH—(CHO)Mg+H2T

從無水酒精中252

鎂粉蒸播(C2H5。)2Mg+2H2。-2c2H50H+

提取絕對酒精

)

西Mg(0H2I

提取碘水中的汽油或苯或液—

碘四氯化碳儲

澳的四氯化洗

漠化鈉溶液有

碳力Br2+21==I2+2Br

(碘化鈉)

溶液

NaOH溶液或

苯洗滌C6H50H+NaOH-CHONa+H0

飽和Na2c。3652

(苯酚)分液C6H5OH+Na2co3fCHONa+NaHCO

溶液653

乙醇NaOH、洗滌CH3COOH+NaOH—CH3COONa+H20

(乙酸)Na2cO3、蒸儲2CH3COOH+Na2cO3-2CH3COONa+

NaHC03溶液CO"+H20

均可CH3COOH+NaHCO3-CH3coONa+

C02t+H20

發(fā)CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H0

乙酸溶液2

NaOH儲

2CH3COONa+H2SO4-Na2so4+

(乙醇)稀H2s。4

2CH3COOH

澳乙烷(澳)NaHSCh溶液Br2+NaHSO3+H20==2HBr+NaHSO4

漠苯洗滌

蒸儲水如液溶于水

、FeBr3

(FeBnBr2>蒸儲

NaOH溶液Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+H0

苯)22

硝基苯蒸儲水加先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗

(苯、酸)NaOH溶液去少量溶解在有機(jī)層的酸H++OH=H20

重結(jié)常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響

提純苯甲酸蒸儲水

晶變化較大。

蒸儲水滲析—

提純蛋白質(zhì)濃輕金屬鹽

鹽析—

溶液

高級脂肪酸鈉

溶液食鹽鹽析—

(甘油)

八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物

牢牢記?。涸诨图捌浜跹苌镏校瑲湓訑?shù)目一定為偶數(shù),若有機(jī)物中

含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子,則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。

①當(dāng)n(C):n(H)=1:1時(shí),常見的有機(jī)物有:乙燒、苯、苯乙烯、苯

酚、乙二醛、乙二酸。

②當(dāng)n(C):n(H)=1:2時(shí),常見的有機(jī)物有:單烯燒、環(huán)烷燒、飽和

一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③當(dāng)n(C):n(H)=1:4時(shí),常見的有機(jī)物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí),其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2

或N1V,如甲胺CH3NH2、醋酸錢CH3coONH4等。

⑤烷姓所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大,介于

75%?85.7%之間。在該同系物中,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH.

⑥單烯姓所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均

為85.7%O

⑦單煥煌、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的

增加而減小,介于92.3%?85.7%之間,在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高

的是C2H2和C6H6,均為92.3%。

⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是:CH4

⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒,耗氧量最大的是:CH4

⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是:單烯燒、環(huán)烷烽、飽和

一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2noX的物質(zhì),X=0,1,2,……)o

九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型

1.取代反應(yīng)

酯化反應(yīng)

水解反應(yīng)

C0H5CI+H2ON“OH>c2H5OH+HCI

A

CH3co0C2H5+H2O?無機(jī)酸或堿>CH3COOH+C2H50H

2.加成反應(yīng)

0

IINi

CHj—C—H+H2-^*CH3CH2OH

3.氧化反應(yīng)

2c2H2+502點(diǎn)燃>4CO2+2H2O

2cH3cH2OH+O,加網(wǎng)〉2cH3CHO+2H,0

550'C*

2cH3cHe)+0,鐳批>

65?75c

)

CH3CHO+2Ag(NH32OH+2Ag;+3NH3+H2O

4.還原反應(yīng)

+3FeCl2+2H2O

5.消去反應(yīng)

CH50H濃"NQ>CHo=CH2t+H20

17O-C

CH—CH—CHBr+KOH乙醇?CH—CH=CH+KBr+HO

322A322

7.水解反應(yīng)鹵代煌、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)

8.熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)

C16H34------->C8HJ6+C8H16Cl6H34------->Cl4H30+C2H4

AA

Cl6H34-------->C|2H26+C4H8

A

9.顯色反應(yīng)

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色

10.聚合反應(yīng)

“口聚*.定,侑下

J=ir!

nCH2=CH-CH=CH2+nCH2=CH^*-fCH2-CH=CH-CHfCH2-CHjH

縮聚:

COOH一定條件下??

〃⑥+nHOCH2CH2OH-

------------?H0-EC-^C-0-CH2CH2-O]nH+<2"啊0

COOH

11.中和反應(yīng)

00

Z/

CHj—C—OH+NaOH—>CH3—C—ONa+H2O

十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較

1.反應(yīng)機(jī)理的比較

(1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成

。例如:

+O2一>羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能形成

,所以不發(fā)生失氫(氧化)反應(yīng)。

(2)消去反應(yīng):脫去一X(或一OH)及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵。

例如:

CH3

濃H2SO4

CH,—C—CH—CH2

IL一…[.

CHjOHir

與Br原子相鄰碳原子上沒有氫,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。

(3)酯化反應(yīng):竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余

部分互相結(jié)合成酯。例如:

00

/........濃H2s/

CH3C—,OH+H:OC2H5,△.CH3C—OC2H5+H20

2.反應(yīng)現(xiàn)象的比較

例如:

與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象:

沉淀溶解,出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液——>存在多羥基;

沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液一>存在竣基。

加熱后,有紅色沉淀出現(xiàn)——>存在醛基。

3.反應(yīng)條件的比較

同一化合物,反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同。例如:

(1)CH3cH,OH—^3—CH戶CH,T+H2。(分子內(nèi)脫水)

170cC

2CHCHOH-->CHCH,—O—CHCH+H,O(分子間脫水)

32140c323

(2)CH3—CH,—CH,Cl+NaOH皿>CHCHoCH,OH+NaCl(取代)

△3

組>

CHs—

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