（三年經(jīng)典錯題本）高三化學(xué)二輪 有機(jī)化學(xué)答題規(guī)范（含解析）

《化學(xué)三年經(jīng)典錯題本》高三二輪之

有機(jī)化學(xué)答題規(guī)范

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【易借題】是?種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成:

囚鰭鯉CMCOOH0CH&l]O

2①NazCO,

BC催化到「yocc%液體石蠟

F^>^COCH3②HCI

°HCH3OH,濃硫酸一向

COOH^口o

aDF

（DA與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_o（2）BfC的反應(yīng)類型是

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是

(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(5)下列關(guān)于G的說法正確的是

a.能與澳單質(zhì)反應(yīng)

b.能與金屬鈉反應(yīng)

c.1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)

d.分子式是G.1H7O3

(6)與D互為同分異構(gòu)體且含苯環(huán)、屬于酯類的有種。

【標(biāo)準(zhǔn)答案】

(1)CHaCHO(2分)

取代反應(yīng)（2分）

(3)（2分）

O

?OCCH3八

&(XONa+(2分)

(4)(X+3NaOH

7COCH,7COONa

O

(5)a、b（2分）

(6)3(2分)

【學(xué)生答題分析】

（1）醛基書寫錯誤，該為一CHO

（3）—OH直接位置不規(guī)范

（4）反應(yīng)條件，物質(zhì)需要寫成結(jié)構(gòu)簡式,

如CH4O,錯誤,該為CH3OH

（5）答題需要全面、準(zhǔn)確

（6）按要求書寫同分異構(gòu)體

4cHm4+也0

【學(xué)生答題點(diǎn)評】

本題屬于有機(jī)合成題，不算太難，得分應(yīng)在8分以上，但由于粗心大意，書寫不規(guī)范,

造成失分比較嚴(yán)重，如酸基（一CHO）的書寫、連接方式等，特別要注意書片有機(jī)化學(xué)方程式

時，有機(jī)物要用結(jié)構(gòu)藺式，要求配平，并書寫反應(yīng)條件.

h查缺行動

【知識補(bǔ)缺】

1、應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷

（1）NaOH水溶液一一發(fā)生鹵代燒、酯類的水解反應(yīng)。

（2）NaOH醇溶液，加熱一一發(fā)生鹵代燃的消去反應(yīng)。

（3）濃H2s0$,加熱一一發(fā)生醇消去、酯化、成酸、苯環(huán)的硝化反應(yīng)等,

（4）浜水或演的CC1,溶液一一發(fā)生烯、塊的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng),

（5）（VCu（或Ag）——醇的氧化反應(yīng)。

（6）新制Cu（0H）2懸濁液或銀氨溶液一一醛氧化成撥酸。

（7）稀MO,——發(fā)生酯的水解，淀粉的水解。

（8）山、催化劑一一發(fā)生烯烽（或煥烽）的加成，芳香燃的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。

2.應(yīng)用特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷

（1）使濱水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有或“一C三C一"。

（2）使酸性KMnOi溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有“"、“一C三C一"、“一CHO”或是苯的同系物。

（3）遇FcCh溶液顯紫色或加入濱水產(chǎn)生白色沉淀，表示物質(zhì)中含有酚羥基。

（4）加入新制Cu（0H）2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物

質(zhì)中含有一CHO。

(5)加入金屬鈉，有山產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有一0H或一COOH。

(6)加入NaHC03溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示物質(zhì)中含有一COOH。

3、應(yīng)用特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置

(1)若醇能被氧化成醛或粉酸，則醇分子中含“一CHzOH"；若醇能被氧化成酮，則醇分子中含“”；

若醇不能被氧化，則醇分子中含。

(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一0H”或“一X”的位置.

(3)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定或“一C三C一”的位置。

(4)由單一有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的竣酸，并根據(jù)酯

的結(jié)構(gòu)，確定一0H與一COOH的相對位置。

4、應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類型

0

(1)A—＞B—2此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為醇，B為醛，C為殘酸。

無機(jī)酸或堿-B

(2)A(C^A)------八，符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯，當(dāng)酸作催化劑時，產(chǎn)物是醇和

竣酸，當(dāng)堿作催化劑時，產(chǎn)物是醇和竣酸鹽。

/\

(3)有機(jī)三角：由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為烯煌、鹵代睡和醇三類物質(zhì)。

【方法補(bǔ)缺】

新信息通常指題目提示或已知的有機(jī)化學(xué)方程式，破解有機(jī)化學(xué)新信息題通常分三步：

(1)讀信息.題目給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理，需要審題時“閱讀”新信息，即讀懂新信息.

(2)挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息化學(xué)反應(yīng)方程式中，反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂化學(xué)鍵類型、

產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類型、有機(jī)反應(yīng)類型等，掌握反應(yīng)的實質(zhì)，并在實際解題中做到靈活運(yùn)用。

(3)用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機(jī)反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問題，這一步是關(guān)鍵。一般

題目給出的“新信息”都會用到，根據(jù)框圖中的“條件”提示，判斷哪些需要用新信息。

【解題模板】

＞步驟1：尋找有機(jī)物的化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式等分子組成與結(jié)構(gòu)的信息。

＞步驟2：根據(jù)化學(xué)式或官能團(tuán)推斷有機(jī)物的類型和相關(guān)性質(zhì)。

步驟3：認(rèn)真閱讀題中所給的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

＞步驟4：分析各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)及其反應(yīng)類型。

＞步驟5：根據(jù)題目要求正確作答。

”及時補(bǔ)漏

【補(bǔ)漏I]（2012宣城二模）26.（14分）下面是某纖維的合成路線（部分反應(yīng)未注明條件）：

1：2CL02

A(CHW)-----------------?R---------「n------*P

8①光照"②L③......④....L⑤匕⑥二兔家柞

--------—?

⑦

根據(jù)以上合成路線回答下列問題:

（1）A的名稱是,苯環(huán)上的一氯取代物有種。

（2）反應(yīng)②的條件是，反應(yīng)③的條件是o

（3）寫出反應(yīng)④和⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式

④、

（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種。

①能使FeCh溶液顯紫色②含氧官能團(tuán)的種類相同

【答案】

（1）對二甲苯（1分）2（1分）

（2）NaOH水溶液、加熱（2分）Cu或Ag、加熱（2分）

④，+。產(chǎn)化劑

(3)（3分）

⑦：n+n催化劑+(2n—1)H20(3分)

(4)3(3分)

CHO

【解析】試題分析：結(jié)合（3可推知A中苯環(huán)上的兩個取代基（甲基）處于對位，即是對

I

CHO

CHO

二甲基，該分子對稱，只有兩種氫原子，苯環(huán)上的一氯取代物有2種；臼A?6可

I

CHO

先將甲基氫鹵代，再NaOH水溶液、加熱條件下水解，再Cu或Ag、加熱條件下催化

氧化即可得到；結(jié)合M5可推知其單體分別是H—N%（即H）和（即

NH,

COOH

G）知，反應(yīng)④需將兩個醛基氧化成陵基；D為6,其同分異構(gòu)體中能使FeCl,溶

I

COOH

淡顯紫色，即含有酚羥基，含氧官能團(tuán)的種類相同，即4個氧原子均寫成酚羥基，故另

一取代基為乙煥基，基環(huán)上只有1個H位被取代基取代，分別可位于乙煥基的鄰、間、

對三個位置。

【考點(diǎn)定位】有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識，涉及有機(jī)物官能團(tuán)之間相互的轉(zhuǎn)化，反應(yīng)類型，反應(yīng)方程式的書寫，有

機(jī)物的命名，有條件的同分異構(gòu)體的書寫。

【答題規(guī)范提示】①答題看清要求，是書寫名稱還是結(jié)構(gòu)式、分子式；②縮聚反應(yīng)要注意端基原子和小分

子水機(jī)數(shù)目。

【補(bǔ)漏2】（2012合肥二模）26.（18分）已知：醛在一定條件下可以兩分子間反應(yīng)

一定條件△

RCH2CHO+RCH2CHO—RCH2CH—CHCHO―>RCH2CH=C—CHO

OHR

兔耳草醛是重要的合成香料，它具有獨(dú)特的新鮮水果的清香。由枯茗酸（）合成

兔耳草醛的路線如下:

(1)枯茗醛的核磁共振氫譜有________種峰；AfB的反應(yīng)類型是_________。

(2)B中含有的官能團(tuán)是(寫結(jié)構(gòu)式)；檢驗B中含氧官能團(tuán)的實驗方案是一

(3)寫出C~兔耳草醛的化學(xué)方程式：o

(4)若分子式與A相同，且符合①苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個取代基為一CH(CH3)2,②能發(fā)生水解反

應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則其同分異構(gòu)體有種，寫出其中2種有機(jī)物

的結(jié)構(gòu)簡式：、

【答案】

(1)5(2分)消去反應(yīng)(2分)

(2)(2分)加入新制的氫氧化銅，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明有醛基(2分)

2(CH,)aCH-<n>-CH,CHCH20H他32(CHJCH>HQ>~CH,CHCHO6比0

⑶II(2分)

CH,CH)

(4)6(2分)

(2分)(2分)(其它答案合理也給分)

【解析】根據(jù)提供的條件，兩個醛之間加成的原理(與醛基相連C上C-H鍵斷裂，加成到

另一醛基的C=O上)，可以到得到A的結(jié)構(gòu)為H—^一CH-ai-Q-CH-CHs；

CH3

8產(chǎn)

然后發(fā)生消去反應(yīng)生成B為H-C—,=CH—O-CH—CHs,在發(fā)生加成，氧

CH3

化，最后得到兔耳草醛，結(jié)構(gòu)為

OCH3

H—C—Oi—CH2-^-CH-CH3；(4)同分異構(gòu)體的判斷中，水解后能使三氯化

CH3

9H3

鐵顯色，說明有酚羥基，故水解后有一物質(zhì)為?有鄰、間、對三

種；另結(jié)構(gòu)為CH3cH2cH2co0H和(CH3)2CHCOOH兩種結(jié)構(gòu)，故共有6種。

【考點(diǎn)定位】有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)相關(guān)知識.考查了有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化，反應(yīng)類型，官能團(tuán)、

核磁共振氫譜，同分異構(gòu)體的書寫等相關(guān)知識.

【規(guī)范答題提示】①檢驗方案應(yīng)該有如何操作，有何現(xiàn)象，什么結(jié)論，答題需完整；②書寫

同分異構(gòu)體要避免出現(xiàn)重復(fù)，如果多種中寫部分，避免類別相同.

【補(bǔ)漏3](2012?大綱全國理綜，30)化合物A(QHQi)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物

B和C?；卮鹣铝袉栴}：

(1)B的分子式為C2HQ2,分子中只有一個官能團(tuán)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是。B與乙醇在濃硫酸催化

下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是,該反應(yīng)的類型是；寫出兩

種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。

(2)C是芳香化合物，相對分子質(zhì)量為！80,其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%,其余為

氧，則C的分子式是0

(3)已知C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且含有能使澳的四氯化碳溶液褪色的官能

團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是o另外兩個

取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)A的結(jié)構(gòu)簡式是。

【答案】

(1)CH)OOOHCHjCOOH+CHC，麗KdbCOOO^CHj+HQ,化反應(yīng)

0取代反應(yīng))HCOOCHjHOCHjCHO

(2)QHA

⑴澳破雙81，段基

a

CHJCOO-J^丫J)

【解析】

(1)8分子式為6乩6,只有一個官能團(tuán),且可與乙BJ在濃硫酸催化下反應(yīng)，則該官能團(tuán)

為一COOH?B為CHiCOOH.發(fā)生的反應(yīng)為CH；COOH+CHsCHQH濯泮

aWOOCH?CH?+HQ反應(yīng)類型為取代反應(yīng).能發(fā)生跟俄反應(yīng)(含有一CHO)的B的

同分異構(gòu)體，有HCOOCH"HO-CHjCHO.

(2)C的相對

180X60.0%