專題13 生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ) 有機合成 10年高考化學(xué)真題專題分類匯編

專題十三生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)有機合成考點1生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)1.(2024北京,4,3分)下列說法不正確的是()A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反應(yīng)是放熱反應(yīng)B.核酸可看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結(jié)合而成的生物大分子C.由氨基乙酸形成的二肽中存在兩個氨基和兩個羧基D.向飽和的NaCl溶液中加入少量雞蛋清溶液會發(fā)生鹽析答案C2.(2024貴州,1,3分)歷史文物見證了中華民族共同體在發(fā)展中的交往交流交融。下列貴州出土的文物中主要由天然高分子材料制成的是()東漢南朝宋明A.青陶罐B.帶蓋銅托杯C.鷺鳥紋蠟染百褶裙D.九鳳三龍嵌寶石金冠答案C3.(2024貴州,3,3分)廚房中處處有化學(xué)。下列說法錯誤的是()選項生活情境涉及化學(xué)知識A清洗餐具時用洗潔精去除油污洗潔精中的表面活性劑可使油污水解為水溶性物質(zhì)B炒菜時不宜將油加熱至冒煙油脂在高溫下容易生成對身體有害的稠環(huán)化合物C長期暴露在空氣中的食鹽變成了糊狀食鹽中常含有容易潮解的MgCl2D久煮的雞蛋蛋黃表面常呈灰綠色蛋白中硫元素與蛋黃中鐵元素生成的FeS和蛋黃混合呈灰綠色答案A4.(2024山東,11,4分)中國美食享譽世界,東坡詩句“芽姜紫醋炙銀魚”描述了古人烹飪時對食醋的妙用。食醋風(fēng)味形成的關(guān)鍵是發(fā)酵,包括淀粉水解、發(fā)酵制醇和發(fā)酵制酸等三個階段。下列說法錯誤的是()A.淀粉水解階段有葡萄糖產(chǎn)生B.發(fā)酵制醇階段有CO2產(chǎn)生C.發(fā)酵制酸階段有酯類物質(zhì)產(chǎn)生D.上述三個階段均應(yīng)在無氧條件下進行答案D5.(2024湖南,5,3分)組成核酸的基本單元是核苷酸,下圖是核酸的某一結(jié)構(gòu)片段,下列說法錯誤的是()A.脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)結(jié)構(gòu)中的堿基相同,戊糖不同B.堿基與戊糖縮合形成核苷,核苷與磷酸縮合形成核苷酸,核苷酸縮合聚合得到核酸C.核苷酸在一定條件下,既可以與酸反應(yīng),又可以與堿反應(yīng)D.核酸分子中堿基通過氫鍵實現(xiàn)互補配對答案A6.(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(結(jié)構(gòu)簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關(guān)該物質(zhì)說法正確的是()A.分子式為C8H14O6NB.能發(fā)生縮聚反應(yīng)C.與葡萄糖互為同系物D.分子中含有σ鍵,不含π鍵答案B7.(2024廣東,1,2分)龍是中華民族重要的精神象征和文化符號。下列與龍有關(guān)的歷史文物中,主要材質(zhì)為有機高分子的是()A.紅山玉龍B.鎏金鐵芯銅龍C.云龍紋絲綢D.云龍紋瓷瓶答案C8.(2024廣東,4,2分)我國飲食注重營養(yǎng)均衡,講究“色香味形”。下列說法不正確的是()A.烹飪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖屬于二糖B.新鮮榨得的花生油具有獨特油香,油脂屬于芳香烴C.涼拌黃瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有極性分子D.端午時節(jié)用粽葉將糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解答案B9.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑,工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料,在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣,其陽極區(qū)反應(yīng)過程如下:下列說法錯誤的是()A.溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B.每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉(zhuǎn)移了2mol電子C.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)答案B10.(2023浙江1月選考,8,3分)下列說法不正確的是()A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色C.水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料答案A11.(2022廣東,9,2分)我國科學(xué)家進行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是()A.淀粉是多糖,在一定條件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體,都屬于烴類C.1molCO中含有6.02×1024個電子D.22.4LCO2被還原生成1molCO答案A12.(2022湖北,5,3分)化學(xué)物質(zhì)與生命過程密切相關(guān),下列說法錯誤的是()A.維生素C可以還原活性氧自由基B.蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2為原料人工合成D.核酸可視為核苷酸的聚合產(chǎn)物答案B13.(2022江蘇,1,3分)我國為人類科技發(fā)展作出巨大貢獻。下列成果研究的物質(zhì)屬于蛋白質(zhì)的是()A.陶瓷燒制B.黑火藥C.造紙術(shù)D.合成結(jié)晶牛胰島素答案D14.(2020浙江7月選考,14,2分)下列說法不正確的是()A.相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒,放出的熱量依次增加B.油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分C.根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味,可以鑒別蠶絲與棉花D.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物答案A15.(2018課標(biāo)Ⅰ,8,6分)(改編)下列說法錯誤的是()A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.絕大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖答案A16.(2018北京理綜,10,6分)一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高,廣泛用作防護材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,含有官能團—COOH或—NH2C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響D.結(jié)構(gòu)簡式為:答案B17.(2018海南單科,11,4分)實驗室常用乙酸與過量乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是()A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)B.乙酸乙酯的同分異構(gòu)體共有三種C.可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸D.該反應(yīng)為可逆反應(yīng),加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率答案D18.(2017課標(biāo)Ⅲ,8,6分)下列說法正確的是()A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物答案A19.(2016天津理綜,2,6分)下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是()A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場作用下向負極移動答案A20.(2015海南,9)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D.油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉答案B21.(2015福建理綜,7,6分)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3種同分異構(gòu)體D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)答案B22.(2014廣東理綜,7,4分)生活處處有化學(xué)。下列說法正確的是()A.制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金B(yǎng).做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類D.磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸答案A考點2合成高分子1.(2024北京,11,3分)CO2的資源化利用有利于實現(xiàn)“碳中和”。利用CO2為原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路線如下。已知:反應(yīng)①中無其他產(chǎn)物生成。下列說法不正確的是()A.CO2與X的化學(xué)計量比為1∶2B.P完全水解得到的產(chǎn)物的分子式和Y的分子式相同C.P可以利用碳碳雙鍵進一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)D.Y通過碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成的高分子難以降解答案B2.(2024河北,3,3分)高分子材料在生產(chǎn)、生活中得到了廣泛應(yīng)用。下列說法錯誤的是()A.線型聚乙烯塑料為長鏈高分子,受熱易軟化B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受熱易分解C.尼龍66由己二酸和己二胺縮聚合成,強度高、韌性好D.聚甲基丙烯酸酯(有機玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高答案B3.(2024全國甲,9,6分)我國化學(xué)工作者開發(fā)了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其轉(zhuǎn)化路線如下所示。下列敘述錯誤的是()A.PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng)B.MP的化學(xué)名稱是丙酸甲酯C.MP的同分異構(gòu)體中含羧基的有3種D.MMA可加聚生成高分子答案C4.(2024浙江1月選考,11,3分)制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:XC2H4Br2YC6H10O3下列說法不正確的是()A.試劑a為NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為D.M分子中有3種官能團答案A5.(2024新課標(biāo),8,6分)一種點擊化學(xué)方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示:下列說法正確的是()A.雙酚A是苯酚的同系物,可與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)B.催化聚合也可生成WC.生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng),同時生成D.在堿性條件下,W比聚苯乙烯更難降解答案B6.(2023新課標(biāo),8,6分)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是()A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個手性碳C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)答案B7.(2022北京,11,3分)高分子Y是一種人工合成的多肽,其合成路線如下:下列說法不正確的是()A.F中含有2個酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進行了官能團保護答案B8.(2022海南,4,2分)化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說法錯誤的是()A.滌綸可作為制作運動服的材料B.纖維素可以為運動員提供能量C.木糖醇可用作運動飲料的甜味劑D.“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運動中急性損傷的鎮(zhèn)痛答案B9.(2022河北,3,3分)化學(xué)是材料科學(xué)的基礎(chǔ)。下列說法錯誤的是()A.制造5G芯片的氮化鋁晶圓屬于無機非金屬材料B.制造阻燃或防火線纜的橡膠不能由加聚反應(yīng)合成C.制造特種防護服的芳綸纖維屬于有機高分子材料D.可降解聚乳酸塑料的推廣應(yīng)用可減少“白色污染”答案B10.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說法錯誤的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子答案B11.(2022山東,4,2分)下列高分子材料制備方法正確的是()A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚四氟乙烯()由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C.尼龍-66{}由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備答案B考點3有機合成1.(2024浙江6月選考,12,3分)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(反應(yīng)條件略):下列說法不正確的是()A.產(chǎn)物M有2種且互為同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))B.H+可提高Y→Z轉(zhuǎn)化的反應(yīng)速率C.Y→Z過程中,a處碳氧鍵比b處更易斷裂D.Y→P是縮聚反應(yīng),該工藝有利于減輕溫室效應(yīng)答案D2.(2024北京,17,13分)除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。(1)D中含氧官能團的名稱是。

(2)A→B的化學(xué)方程式是。

(3)I→J的制備過程中,下列說法正確的是(填序號)。

a.依據(jù)平衡移動原理,加入過量的乙醇或?qū)蒸出,都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率b.利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c.若反應(yīng)溫度過高,可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯(4)已知:++R2OH①K的結(jié)構(gòu)簡式是。

②判斷并解釋K中氟原子對α-H的活潑性的影響

。

(5)M的分子式為C13H7ClF4N2O4。除苯環(huán)外,M分子中還有一個含兩個氮原子的六元環(huán),在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M時,L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為C—O鍵和鍵,M的結(jié)構(gòu)簡式是。

答案(1)硝基、酯基(2)+CH3OH+H2O(3)abc(4)①②增強α-H的活潑性;氟原子的電負性較大,使得α-H與碳原子之間的C—H鍵的極性增強,更易斷裂(5)N—H3.(2024河北,18,14分)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)B→C的反應(yīng)類型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。

(5)G與H相比,H的熔、沸點更高,原因為。

(6)K與E反應(yīng)生成L,新構(gòu)筑官能團的名稱為。

(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶2;(b)紅外光譜中存在CO和硝基苯基()吸收峰。其中,可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)丙烯酸(2)加成反應(yīng)(3)(4)+HO—NO2+H2O(5)H分子中含有羥基,能形成分子間氫鍵(6)酰胺基(7)64.(2024江蘇,15,15分)F是合成含松柏基化合物的中間體,其合成路線如下:(1)A分子中的含氧官能團名稱為醚鍵和羰基。

(2)A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)C→D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng);C轉(zhuǎn)化為D時還生成H2O和N(CH3)3(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

堿性條件下水解后酸化,生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子;Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),Z不能被銀氨溶液氧化。(5)已知:HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫出以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線示例見本題題干)。答案5.(2024新課標(biāo),30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件,忽略立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}:(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);加入K2CO3的作用是與生成的HBr反應(yīng),促進反應(yīng)正向進行。

(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是5。

(3)對照已知反應(yīng)Ⅰ,反應(yīng)③不使用(C2H5)3N也能進行,原因是D分子中含有類似(C2H5)3N的結(jié)構(gòu)。

(4)E中含氧官能團名稱是酯基。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是

;反應(yīng)⑤分兩步進行,第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4,其結(jié)構(gòu)簡式是

。

(6)G中手性碳原子是3、4(寫出標(biāo)號)。

(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體,具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ。則H的可能結(jié)構(gòu)是

、。

6.(2024黑、吉、遼,19,14分)特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物,其合成路線如下:已知:Ⅰ.Bn為,咪唑為;Ⅱ.和不穩(wěn)定,能分別快速異構(gòu)化為和?；卮鹣铝袉栴}:(1)B中含氧官能團只有醛基,其結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)G中含氧官能團的名稱為羧基和羥基。

(3)J→K的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。

(4)D的同分異構(gòu)體中,與D官能團完全相同,且水解生成丙二酸的有6種(不考慮立體異構(gòu))。

(5)E→F轉(zhuǎn)化可能分三步:①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X;②X快速異構(gòu)化為Y;③Y與(CH3CO)2O反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為

+(CH3CO)2O

+CH3COOH。

(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考E→X的轉(zhuǎn)化,設(shè)計化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為

和

。

7.(2024山東,17,12分)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下:已知:Ⅰ.+Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2回答下列問題:(1)A結(jié)構(gòu)簡式為

;B→C反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(2)C+D→F化學(xué)方程式為

++HBr。

(3)E中含氧官能團名稱為醛基;F中手性碳原子有1個。

(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為6∶6∶1),其結(jié)構(gòu)簡式為

。

(5)C→E的合成路線設(shè)計如下:CG(C14H11NO)E試劑X為NaOH(填化學(xué)式);試劑Y不能選用KMnO4,原因是KMnO4會將羥基氧化為羧基。

8.(2024貴州,18,15分)氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)?；卮鹣铝袉栴}:(1)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是

。

(2)Ⅱ含有的官能團名稱是磺酸基、酯基、醚鍵和酰胺基。

(3)Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中H2O2的作用是作氧化劑。

(4)Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氫鍵,b表示Ⅴ中—CH2—的碳氫鍵,則兩種碳氫鍵的極性大小關(guān)系是a<b(選填“>”“<”或“=”)。

(5)Ⅶ→Ⅷ分兩步進行,第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是

+NaOH+CH3OH。

(6)Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是

。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體,其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1,其結(jié)構(gòu)簡式是

。

(7)化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線,設(shè)計以為原料合成的路線(無機試劑任選)。答案9.(2024浙江6月選考,21,12分)某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知:請回答:(1)化合物F的官能團名稱是羧基、碳氯鍵。

(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是

。

(3)下列說法不正確的是D。

A.化合物A的堿性弱于B.A+B→C的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)C.D→E的反應(yīng)中,試劑可用Cl2/FeCl3D.“消炎痛”的分子式為C18H16ClNO4(4)寫出H→I的化學(xué)方程式

+HCl+NH4Cl。

(5)吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體,設(shè)計以和CH3CHO為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。答案CH3CHO(6)寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

、、、、、(任寫四種)。

①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②有甲氧基(—OCH3),無三元環(huán)。10.(2024全國甲,36,15分)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?；卮鹣铝袉栴}:(1)A中的官能團名稱為硝基。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為

+P(OC2H5)3

+C2H5Br。

(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),G的化學(xué)名稱為4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?。

(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象:FeCl3溶液;若溶液呈紫色,則為I;若溶液不呈紫色,則為H。

(7)I的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有9種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳);②含有兩個苯環(huán);③含有兩個酚羥基;④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。11.(2024湖南,17,15分)化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路線如下(部分條件忽略,溶劑未寫出):回答下列問題:(1)化合物A在核磁共振氫譜上有6組吸收峰;

(2)化合物D中含氧官能團的名稱為醚鍵、醛基;

(3)反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是如果對調(diào),酚羥基會被氧化;

(4)在同一條件下,下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為①③②(填標(biāo)號);

①②③(5)化合物G→H的合成過程中,經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng),其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為

;

(6)依據(jù)以上流程信息,結(jié)合所學(xué)知識,設(shè)計以和Cl2CHOCH3為原料合成的路線(HCN等無機試劑任選)。答案12.(2024安徽,18,14分)化合物I是一種藥物中間體,可由下列路線合成(Ph代表苯基,部分反應(yīng)條件略去):已知:ⅰ)RXRMgXⅱ)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng):RMgX+HYRH+HY代表H2O、ROH、RNH2、等。(1)A、B中含氧官能團名稱分別為羥基、醛基。

(2)E在一定條件下還原得到,后者的化學(xué)名稱為鄰二甲苯(1,2-二甲苯)。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(4)E→F反應(yīng)中,下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是bc(填標(biāo)號)。

a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OHc.d.(5)D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的有4種(不考慮立體異構(gòu)),寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

或或或。

①含有手性碳②含有2個碳碳三鍵③不含甲基(6)參照上述合成路線,設(shè)計以和不超過3個碳的有機物為原料,制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。答案13.(2024浙江1月選考,21,12分)某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。(部分反應(yīng)條件已簡化)已知:請回答:(1)化合物E的含氧官能團的名稱是硝基、酮羰基。

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是

。

(3)下列說法不正確的是BD。

A.化合物A→D的轉(zhuǎn)化過程中,采用了保護氨基的措施B.化合物A的堿性弱于DC.化合物B與NaOH水溶液共熱可生成AD.化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(4)寫出F→G的化學(xué)方程式

+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。

(5)聚乳酸()是一種可降解高聚物,可通過化合物X()開環(huán)聚合得到。設(shè)計以乙炔為原料合成X的路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。答案(6)寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

、、、、。

①是苯的二取代物;②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,無碳氧單鍵。14.(2024廣東,20,14分)將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料,用于化學(xué)催化和生物催化一體化技術(shù),以實現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成,示意圖如下(反應(yīng)條件略)。(1)化合物Ⅰ的分子式為C8H8,名稱為苯乙烯。(2)化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱是羰基。化合物Ⅱ的某同分異構(gòu)體含有苯環(huán),在核磁共振氫譜圖上只有4組峰,且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化,下列說法正確的有ACD。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中,有π鍵的斷裂與形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中,葡萄糖被還原C.葡萄糖易溶于水,是因為其分子中有多個羥基,能與水分子形成氫鍵D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中,存在C、O原子雜化方式的改變,有手性碳原子形成(4)對化合物Ⅲ,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①H2、催化劑、加熱加成反應(yīng)②濃HBr、加熱(合理即可)取代反應(yīng)(5)在一定條件下,以原子利用率100%的反應(yīng)制備HOCH(CH3)2。該反應(yīng)中,①若反應(yīng)物之一為非極性分子,則另一反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子,則另一反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)以2-溴丙烷為唯一有機原料,合成CH3COOCH(CH3)2?；谀阍O(shè)計的合成路線,回答下列問題:①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為①CH3COOH+(CH3)2CHOHCH3COOCH(CH3)2+H2O(注明反應(yīng)條件)。②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2CHBr+NaOH(CH3)2CHOH+NaBr或(CH3)2CHBr+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O(寫一個即可,注明反應(yīng)條件)。15.(2023全國甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知:R—COOHR—COClR—CONH2回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為。

(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團的名稱是。

(5)H生成I的反應(yīng)類型為。

(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu),填標(biāo)號)。

a.10b.12c.14d.16其中,核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d16.(2023全國乙,36,15分)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知:?；卮鹣铝袉栴}:(1)A中含氧官能團的名稱是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D的化學(xué)名稱為。

(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)由I生成J的反應(yīng)類型是。

(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有種;

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)醚鍵、羥基(2)(3)苯乙酸(4)ClCH2—CH2Br(5)(6)取代反應(yīng)(7)1317.(2023新課標(biāo),30,15分)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物,可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有種。

(3)D中官能團的名稱為、。

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。

(7)在B的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu));①含有手性碳;②含有三個甲基;③含有苯環(huán)。

其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)間甲基苯酚或3-甲基苯酚或m-甲基苯酚(2)2(或兩)(3)(酚)羥基氨基(4)取代(反應(yīng))(5)(6)+H2O+N2↑+HCl(7)918.(2023山東,19,12分)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線,回答下列問題:已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—NCOⅡ.路線一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G()(1)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學(xué)方程式為;D中含氧官能團的名稱為;E結(jié)構(gòu)簡式為。

路線二:H(C6H3Cl2NO3)IJG(2)H中有種化學(xué)環(huán)境的氫;①~④中屬于加成反應(yīng)的是(填序號);J中碳原子的軌道雜化方式有種。

答案(1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②④319.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化):回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為;

(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是、;

(3)物質(zhì)G所含官能團的名稱為、;

(4)依據(jù)上述流程提供的信息,下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為;

J(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是(寫標(biāo)號);

①②③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料,其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中,除外,還有種;

(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng),會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息,設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)。答案(1)(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)醚鍵碳碳雙鍵(4)(5)③①②(6)4(7)20.(2023遼寧,19,14分)加蘭他敏是一種天然生物堿,可作為阿爾茨海默癥的藥物,其中間體的合成路線如下。已知:①Bn為②+R3NH2(R1為烴基,R2、R3為烴基或H)回答下列問題:(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的位(填“間”或“對”)。

(2)C發(fā)生酸性水解,新產(chǎn)生的官能團為羥基和(填名稱)。

(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化,化學(xué)方程式為。

(4)F的同分異構(gòu)體中,紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有種。

(5)H→I的反應(yīng)類型為。

(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為

和。

MN答案(1)對(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代反應(yīng)(6)21.(2023浙江1月選考,21,12分)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。已知:①②請回答:(1)化合物A的官能團名稱是。

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)下列說法正確的是。

A.B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.化合物D與乙醇互為同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學(xué)方程式。

(5)設(shè)計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。

(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中只含一個環(huán),且為六元環(huán);②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,無氮氮鍵,有乙?；?)。答案(1)硝基、碳氯鍵(2)(3)D(4)+CH3CH2OH+H2O(5)(6)22.(2022北京,17,10分)碘番酸是一種口服造影劑,用于膽部X-射線檢查。其合成路線如下:已知:R1COOH+R2COOH(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng),A分子含有的官能團是。

(2)B無支鏈,B的名稱是。B的一種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜只有一組峰,結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)E為芳香族化合物,E→F的化學(xué)方程式是。

(4)G中含有乙基,G的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571,J的相對分子質(zhì)量為193。碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。

(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定,步驟如下。步驟一:稱取amg口服造影劑,加入Zn粉、NaOH溶液,加熱回流,將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-,冷卻、洗滌、過濾,收集濾液。步驟二:調(diào)節(jié)濾液pH,用bmol·L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點,消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其他含碘物質(zhì)。計算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

答案(1)醛基(2)正丁酸(3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)57123.(2022廣東,21,14分)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料,是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品,進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為,其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根據(jù)Ⅱ'的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),參考①的示例,完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①—CHCH—H2—CH2—CH2—加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是。

(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng),且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ,則化合物a為。

(5)化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體,其中含結(jié)構(gòu)的有種,核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料,參考上述信息,制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。答案(1)C5H4O2醛基(2)②—CHO銀氨溶液(新制氫氧化銅)—COONH4(—COONa)③—COOHCH3CH2OH—COOCH2CH3取代反應(yīng)(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是親水基(4)CH2CH2(乙烯)(5)2(6)24.(2022海南,18,14分)黃酮哌酯是一種解痙藥,可通過如下路線合成:回答問題:(1)A→B的反應(yīng)類型為。

(2)已知B為一元強酸,室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)C的化學(xué)名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)E和F可用(寫出試劑)鑒別。

(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。

①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式、。

(7)設(shè)計以為原料合成的路線(其他試劑任選)。已知:+CO2答案(1)取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)(2)+NaOH+H2O(3)苯酚(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)(5)或(6)H2O(7)25.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑,用于治療抑郁癥,其合成路線之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子(ⅱ)(ⅲ)+回答下列問題:(1)①的反應(yīng)類型為。

(2)B的化學(xué)名稱為。

(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(a)紅外光譜顯示有鍵;(b)核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積比為1∶1。(4)合成路線中,涉及手性碳原子生成的反應(yīng)步驟為、(填反應(yīng)步驟序號)。

(5)H→I的化學(xué)方程式為;該反應(yīng)可能生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物,其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))。

(6)W是一種姜黃素類似物,以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料,設(shè)計合成W的路線(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。W答案(1)氧化反應(yīng)(2)3,4-二氯苯甲酸(3)(4)⑥⑨(5)+HCl或(6)26.(2022湖北,17,14分)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體,其合成路線如下:回答下列問題:(1)A→B的反應(yīng)類型是。

(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)D→E的過程中,被還原的官能團是,被氧化的官能團是。

(5)若只考慮氟的位置異構(gòu),則化合物F的同分異構(gòu)體有種。

(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則A→F的總產(chǎn)率為。

(7)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中鍵斷裂,也能催化反應(yīng)①。反應(yīng)①:+為探究有機小分子催化反應(yīng)①的可能性,甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S-1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成S-1的過程中,甲組使用了Pd催化劑,并在純化過程中用沉淀劑除Pd;乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示,只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。S-1根據(jù)上述信息,甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是。

答案(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)5(3)(4)酯基碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)單獨的S-1不能催化,甲組合成的物質(zhì)中有Pd殘留27.(2022湖南,19,15分)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:(C12H14O4)B(C12H16O4)C(已知:①+[Ph3P+CH2R']Br-②回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為、;

(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是、;

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為;

(4)C→D反應(yīng)方程式為;

(5)是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為;

(6)I中的手性碳原子個數(shù)為(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子);

(7)參照上述合成路線,以和為原料,設(shè)計合成的路線(無機試劑任選)。答案(1)醚鍵醛基(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)(4)+H2O(5)5(6)1(7)28.(2022江蘇,15,15分)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾,其人工合成路線如下:(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為。

(2)B→C的反應(yīng)類型為。

(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團,2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為C12H17NO2,其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)已知:(R和R'表示烴基或氫,R″表示烴基);寫出以和CH3MgBr為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)sp3、sp2(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)29.(2022全國甲,36,15分)用N-雜環(huán)卡賓堿(NHCbase)作為催化劑,可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng),已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng),第二步的反應(yīng)類型為。

(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)H中含氧官能團的名稱是。

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。

(7)如果要合成H的類似物H’(),參照上述合成路線,寫出相應(yīng)的D’和G’的結(jié)構(gòu)簡式、。H’分子中有個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳)。

答案(1)苯甲醇(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基(6)(7)530.(2022全國乙,36,15分)左旋米那普倫是治療