高中化學 4-2 第2課時酚的性質和應用同步教案 蘇教版選修5

第2課時酚的性質和應用

智能定位

1.通過對苯酚性質的探究活動，學習酚的典型化學性質。

2.了解含酚廢水的污染情況及含酚廢水的處理。

3.通過對乙醇與苯酚以及苯與苯酚化學性質存在差異的原因分析，感悟基團之間存在相

互影響。

情景切入

酚在自然界中廣泛存在，醇和酚的官能團均為羥基，二者在性質上有哪些差別呢？

芝麻酚

自主研習

一、酚

1.概念：羥基與苯環(huán)（或其他芳坯）碳原子直接相連而形成的化合物。

2.舉例

二、苯酚

1.分子組成與結構

一俗名：石炭酸

子式:C6H6。

二HCc-H

I?-

HCcH

、V/

——

H

—結構特點:苯環(huán)上一個氫原子被

羥基取代

2.物理性質

顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性

無色晶體特殊有毒常溫溶解度不大，高于65℃時與水

互溶;易溶于有機溶劑

3.化學性質

(1)苯酚的酸性

實驗步驟實驗現(xiàn)象及有關反應方程式實驗結論

一蒸儲水

得到渾濁的液體室溫下，苯酚在水中的溶解度較

＞苯酚晶體

!小

渾濁的液體變澄清,反應方程式苯酚能與NaOH溶液反應，

_NaOH溶液

]笨酚水溶液為表現(xiàn)出酸性

5+NaOH

一?pONa+總0

稀鹽酸‘矍兩液體均變渾濁,反應方程式為KVoNa

1或

V分別與HC1和CO?反

春酚鈉溶液一也?T°Na+HC]

AFOH

應生成、/，說明苯酚酸

—*fO)—0H+NaCl

性比H￡03的弱

-Na

(OY°+co2+H2O

—"?T"0"+NaHCOj

(2)取代反應

實驗操作革酚溶液

一

一

。

O

-_

-一

6濃溟水?

實驗現(xiàn)象試管中立即產生白色沉淀

應用用于苯酚的定性檢驗和定量測定

(3)顯色反應

苯酚與FeCL溶液作用顯紫色，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在。

(4)氧化反應

①在空氣中會慢慢被氧化呈紅色。

②可以使KMnO,酸性溶液褪色。

③可以燃燒C6H6。+7。2-^->6C02+3H20O

4.苯酚的應用與毒性

(1)苯酚的應用：苯酚是很重要的化工原料,可用于制造合成纖維、藥物、農藥、染料

等。

(2)酚類化合物的毒性：在石油、煤、化工、制藥、油漆工業(yè)中產生的廢水中含有較多

的酚類物質，以苯酚、甲酚污染為主,影響水生動物的生長，含酚廢水可回收利用和降解處

理。

三、基團間的相互影響

1.在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易

電離。

2.苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰對位上的氫原子更適

潑，更容易被其他原子或原子團皿代。

思考討論

⑴設計實驗證明酸性：CKOOH也。，€■OH

，畫出實驗裝置圖。

(2)苯酚溶液顯弱酸性，能否與弱堿Cu(OH)2反應?

(3)向苯酚鈉的水溶液中通入CO2時，能否生成NazCOs?

提示：(1)可利用醋酸與碳酸鈣反應，并將生成的氣體通入苯酚鈉溶液中，觀察溶液是否

變渾濁。如圖:

=「pr+H+

(2)X/，溶液酸性較弱，不能使指示劑變色，可見其

c(H*)很小。Cu(0H)2難溶,其電離出的c(0H「)很小，H*與0H「不足以反應，故苯酚不與弱堿

Cu(0H)2反應。

(3)由于苯酚的酸性介于H2c和NaHCOs之間，故向苯酚鈉中通入CO,中，無論量的多少

均只生成苯酚和碳酸氫鈉。

課堂師生互動

知識點1苯酚的結構特點對性質的影響

在苯酚中苯環(huán)和羥基之間相互影響，使苯酚具有了一些特殊的性質：

1.苯環(huán)對羥基的影響

由于苯環(huán)的存在使苯酚中的氫氧鍵比醇中的氫氧鍵更易斷裂，從而使苯酚具有一定的酸

性。

2.羥基對苯環(huán)的影響

羥基的存在，使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子里的氫原子更活潑，尤其是羥基的鄰、

對位上的氫原子，故苯酚比苯及苯的同系物易發(fā)生取代反應。如苯酚與澳水反應不需要加熱

或催化劑，立即生成三澳苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物與液澳需在催化劑存在時方能發(fā)

生反應生成澳苯。

特別提醒

(1)苯酚的檢驗方法：

①利用與濃澳水反應生成三澳苯酚白色沉淀；

②利用與Fe*的顯色反應；

③利用在空氣中變色。

fV0H

（2）、/與Bn反應，在羥基鄰對位取代，若苯環(huán)上有多個羥基，則每個羥基的

鄰對位同樣被活化，只要有氫原子，均可被取代。

考例1在下列反應中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活

潑，也不能說明由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是（）

A+2Na—*2ONa+H2f

0H

B+NaOH+H20

［解析］羥基和苯環(huán)連在一起相互影響，一方面苯環(huán)使羥基上的H原子活化，比乙醇

中羥基上的H原子易電離；另一方面羥基使苯環(huán)上鄰、對位上的氫原子活化，比苯中的H原

子易于取代。依題意要判斷酚羥基比醇羥基活潑，即酚羥基發(fā)生的反應醇羥基不能發(fā)生，B項

符合；苯酚苯環(huán)上的氫原子比苯上的H原子活潑，即苯酚比苯易于取代，C、D兩項符合；而

A項反應醇也能發(fā)生，無法判斷活潑性。加強對有機物分子結構的認識，有助于對有機物化學

性質的學習，并能升華所學知識的內容，掌握相關知識的共性和特性。

［答案］A

變式探究1

苯在催化劑存在下與液澳反應，而苯酚與澳水反應不用加熱也不用催化劑，原因是（）

A.苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)上氫原子活潑了

B.苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上氫原子活潑了

C.苯環(huán)影響羥基，使羥基上氫原子活潑了

D.羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上氫原子活潑了

［答案］D

知識點2脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實例CH3cH20H廣『CH2cH20HZ

1FYOH

\Z

官能團—OH—OH—OH

結構—OH與鏈煌基一OH與苯環(huán)上的-OH與苯環(huán)直接相連

特點相連側鏈相連

主要化(1)與鈉反應；(2)脫水反應；(3)氧(1)弱酸性;(2)取代反應；⑶

學性質化反應；(4)與HX取代反應；(5)酯顯色反應；(4)氧化反應

化反應

特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCL溶液反應顯紫色，與

澳水反應產生白色沉淀

說明同碳原子數(shù)的芳香醇與酚互為同分異構體

特別提醒

(1)酚與同碳原子數(shù)的芳香醇易構成同分異構體;

(2)由于受苯環(huán)的影響，使得酚類分子結構中的羥基比醇分子結構中羥基更活潑，醇能發(fā)

生的反應除消去反應外，酚類也都能發(fā)生。另外酚類還有醇不能發(fā)生的反應：①與NaOH反應,

②與Na2c反應，③顯色反應。

考例2已知：C6H5ONa+CO2+H2O---->C6HsOH+NaHCOs,某有機物的結構簡式為

CH2CHO

HjpCH2OH

CH2coOHoNa、NaOH、NaHCOs分別與等物質的量的該物質恰好反應時，Na、NaOH、

NaHCO3的物質的量之比為（

A.3:3:2B.3:2:1C.1:1:1D.3:2:2

［解析］該物質的結構中有一CHO、一COOH和一0H,其中可與Na反應的有

一OH、—COOH；與NaOH反應的有酚羥基、—COOH；與NaHC%反應的有一COOH,故答案為3:2:1。

［答案］B

變式探究2

（多選）苯酚和苯甲醇具有的共同的化學性質是（）

A.能與NaOH溶液反應

B.能與鈉反應放出H2

C.能與FeCL溶液反應

D.能與H?發(fā)生加成反應

［答案］BD

變式探究3

A和B兩種物質的分子式都是C7H2,它們都能跟金屬鈉反應產生氫氣；A不溶于NaOH溶

液而B能溶于NaOH溶液；B能使適量的濃濱水褪色，并產生白色沉淀，而A不能；B的一澳

代物有兩種結構，則A和B的結構簡式分別為A:B:

［答案］

CH3

［解析］從分子式CTHBO看，A和B應是不飽和有機物。從性質上看，A能與Na反應且不與

NaOH反應，則A為醇類，A不與澳水反應，應沒有C===C鍵或C三C鍵，可推知A的不飽和是

20H

因含有苯環(huán)所引起的，故A為B可與Na反應放出H”又可與NaOH反應,

且與澳水反應生成白色沉淀（這是酚的特性），則B為酚類；又知B的一浪代物只有2種同分

OH

rH

異構體，可推知B為含對位取代基的酚類，故B為:

課后強化作業(yè)

基礎鞏固

1.（2011?大同高二檢測）下列關于醇和酚的說法中，正確的是（）

A.含有羥基的化合物一定是醇

B.分子內有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚

C.酚和醇具有相同的官能團，因而具有相同的化學性質

D.表示酚類的官能團是跟苯環(huán)直接相連的羥基

［答案］D

2.下列關于苯酚的敘述，不正確的是（）

A.將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50℃形成懸濁液

B.苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應

C.苯酚易溶于NaOH溶液中

D.苯酚的酸性比碳酸強，比醋酸弱

［答案］D

［解析］苯酚微溶于冷水。65。。以上與水互溶，故A正確；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上

羥基鄰、對位上的氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應生成2,4,6-三硝基苯酚，B正確;

苯酚與NaOH溶液反應而易溶于NaOH溶液中，C正確；苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱，D錯。

3.向下列溶液中滴入FeCL溶液，無明顯顏色變化的是（）

V凡

A.0H

（蘇丹紅一號）

C.Nai溶液

［答案］B

4.符合化學式為C’HBO的芳香族化合物的同分異構體數(shù)目有（）

A.3種B.2種C.4種D.5種

［答案］D

［解析］從化學式可知，該化合物組成符合通式C^60,則其官能團異構有酚、芳香醇、

芳香酸三類。若為酚，則異構體有若為芳

Cf^OH什…呆枇CH

香醇,"/氣；若為芳香酸，則為、=/3=

5.下列關于苯酚的敘述中，正確的是()

A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色

B.苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上

C.苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌

D.苯酚能與FeCL溶液反應生成紫色沉淀

［答案］BC

［解析］苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個

原子一定處于同一平面上，當0—H鍵旋轉使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個

原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有強的腐

蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌；苯酚與FeCL溶液反應時得

到紫色溶液而不是紫色沉淀。

6.下列物質久置于空氣中，顏色發(fā)生變化的是()

A.Na2s。3B.苯酚C.Na202D.CaO

［答案］BC

［解析］在空氣中這四種物質都易變質：

2Na2so3+()2==2Na2s。4

Ca0+H20===Ca(OH)2

Ca（OH）2+C02==CaC03I+H20

2N&O2+2H2O^=4NgH+O2t

2N/O2+2CO2=2X^60,+02t

（黃）（白）

苯酚在空氣中被氧化成粉紅色物質。

HO-CH2CH=CH2

7.丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結構簡式是0—CH?,丁

香油酚不具有的性質是（）

A.既可燃燒，也可使酸性KMnO,溶液褪色

B.可與NaHCOs溶液反應放出CO?氣體

C.可與FeCA溶液發(fā)生顯色反應

D.可與燒堿溶液反應

［答案］B

［解析］有機物的結構決定其性質。從結構式看，丁香油酚含有酚羥基、C==C鍵等，因而

應具有酚和烯煌的性質。含c==C鍵、酚羥基，可以使酸性KMnO,溶液褪色；含酚羥基，可與

燒堿溶液反應，也可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應，但由于酚的酸性比碳酸的弱，酚類不能與

NaHCQ反應。

HO-lJ

8.某有機物的結構簡式是:0—CH3該物質不應有的化學性質是（)

①可以燃燒②可以跟澳加成

③可以將KMn（X酸性溶液還原④可以跟NaHCOs溶液反應

⑤可以跟NaOH溶液反應⑥可以發(fā)生消去反應

A.①③B.③⑥C.④⑥D.④⑤

［答案］C

\/

Q——Q

［解析］有機物一般易燃燒；由于該有機物含有/',可以跟澳加成，可以將KMnO」

酸性溶液還原；由于該有機物含有酚羥基，可以與NaOH溶液反應。但由于H￡03酸性大于酚的

酸性，該有機物不能與NaHCOs溶液反應；酚羥基不能發(fā)生消去反應。

9.俗話說：“飯后一蘋果，疾病遠離我。”吃蘋果能幫助消化，當我們把蘋果切開后不久，果

肉上會產生一層咖啡色的物質，好像生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉變?yōu)?/p>

二醍，這些二醍很快聚合成為咖啡色的聚合物。

酚二釀

這一變化（酚變?yōu)槎┑姆磻愋蜑椋ǎ?/p>

A.氧化反應B.還原反應C.加成反應D.取代反應

［答案］A

10.300多年前，著名化學家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應，并由此發(fā)明了藍黑墨

水。沒食子酸的結構式為：

HO

HO

（1）用沒食子酸制造墨水主要利用了類化合物的性質（填代號）。

A.醇B.酚C.油脂D.竣酸

（2）沒食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應用的食品添加劑，其結構簡式為

（3）尼泊金酯是對羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家允許使用的食品防腐劑。尼泊

金丁酯的分子式為，其苯環(huán)只與一0H和一COOR兩類取代基直接相連的

同分異構體有種o

［答案］（1）B

（2）

（3）CnHi40312

［解析］本題以有機物沒食子酸、尼泊金酯為素材，考查對有機物結構式的識別、分子式

的書寫、同分異構體的確定、官能團的性質及主要化學反應。

（1）沒食子酸含有酚羥基官能團，可與鐵鹽發(fā)生顯色反應，用來制造墨水，故選B。

（2）沒食子酸含有竣基官能團，可與丙醇發(fā)生酯化反應，生成沒食子酸丙酯，其結構簡式為

OH

C00CHCH

HO-^2/^22CH3

OH

（3）由題意分析可知，尼泊金丁酯是由對羥基苯甲酸與丁醇發(fā)生酯化反應生成的，其分子式為

CnHuOso若苯環(huán)只與一OH和一COOR兩類取代基直接相連時，有鄰、間、對三種相對位置異構,

而丁基（一R）又有四種結構：

—CH—CH2—CH3

（—CH￡H2cH2cH3、CH3H3CH3）,所以其同分異構

體共有12種。

能力提升

1.（2011?濟南高二檢測）有機物分子中原子（或原子團）間的相互影響會導致物質化學性質的

不同。下列敘述不能說明上述觀點的是（）

A.苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不能

^O^OHZ6^CH2OH

B.在空氣中易被氧化，而不易被氧化

C.苯酚與澳水作用可得三澳苯酚，而苯與純澳要在催化劑作用下才得到一澳代物

D.乙烯可發(fā)生加成反應，而乙烷不能

［答案］D

［解析］

苯酚中

（酚羥基具有一定的酸性）A、B、C正確，

苯環(huán)與導致

苯酚易氧化D項中官能團

羥基相一（苯環(huán)上氫原子易取代）不同性質亦不同

互影響

2.（多選）鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液體，可選用的最佳試劑是（）

A.濱水、新制的CU（0H）2

B.FeCL溶液、金屬鈉、澳水、石蕊試液

C.石蕊試液、澳水

D.KMnO4酸性溶液、石蕊試液

［答案］AC

3.欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作①蒸儲②過濾③靜置分液④加入足量

的金屬鈉⑤通入過量的CO?⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCk溶液⑧加入

壓S04與NaBr共熱。最合理的步驟是（）

A.④⑤③B.⑥①⑤③C.⑥①②⑤D.⑧②⑤③

［答案］B

［解析］本題易錯選C。原因是從中分離出的苯酚并不是固體，而是乳濁液，靜置一段時間

后會分層,應采用分液的方法分離，而不是過濾。

苯酚和乙醇的沸點相差較小，因此，不能直接蒸儲，要先將轉化為沸點較高的鹽

類物質,然后控制蒸儲溫度將乙醇蒸出。剩下的是的水溶液，通

OH

入足量的CO"生成在水中溶解度較小的,再利用分液的方法便可得純凈的苯酚。

4.已知幾種物質的酸性強弱順序為:

0H

H2CO3>〉HCO；,下列化學方程式正確的是（）

Na2c

［答案］BC

［解析］本題主要考查學生對復分解反應中強酸制弱酸原理的理解及應用能力。因為酸性:

OHOH

>HCO-o據(jù)強酸制較弱酸的原理，B、C兩項均正確,>HCO「故

H2CO3>

+Na2c。3+NaHC03o所以A、D兩項不正確。

5.為了除去苯中混有的少量苯酚，下列實驗操作正確的是（）

A.在分液漏斗中，加入足量2moi?LNaOH溶液，充分振蕩后，分液

B.在分液漏斗中，加入足量2moi?LFeC13溶液，充分振蕩后，分液

C.在燒杯中，加入足量的濃澳水，充分攪拌后，過濾

D.在燒杯中，加入足量冷水，充分攪拌后，過濾

［答案］A

［解析］除去苯中混有的少量苯酚，可加入足量NaOH溶液，將苯酚轉化為易溶的苯酚鈉,

然后分液。

6.對苯二酚是一種常見的照相顯影劑，據(jù)研究，它在水中電離出陰離子對已曝光的AgBr有顯

影作用。有關變化可表示為

據(jù)此，以對苯二酚為主要原料的正性顯影液中，能使顯影速率顯著加快的添加劑可用（）

A.澳化鉀B.磷酸二氫鈉

C.碳酸鈉D.水

［答案］C

110O+2H,所以電段可以加

［解析］

快顯影速度。

7.食品香精菠蘿酯的生產路線（反應條件略去）如下:

0HOCH2COOHOCH2COOCH2CH=CH2

C1CH,COOH/\

CH,=CHCH20H

苯氧乙酸菠蘿酯

下列敘述簿氓的是（）

A.步驟（1）產物中殘留的苯酚可用FeCL溶液檢驗

B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO&溶液發(fā)生反應

C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應

D.步驟（2）產物中殘留的烯丙醇可用澳水檢驗

［答案］D

8.（2008?四川理綜，12）胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結構簡式為

HoY^^CH2cH=但，下列敘述中不型國的是（）

A.1mol胡椒酚最多可與4mol氫氣發(fā)生反應

B.1mol胡椒酚最多可與4mol澳發(fā)生反應

C.胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應，生成聚合物

D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

［答案］B

［解析］胡椒酚分子中有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，因此Imol該有機物最多可與4molH2

發(fā)生反應。由于酚羥基的鄰對位可以被澳取代，但對位已被占據(jù)，同時Bn會與碳碳雙鍵發(fā)生

加成，因此Imol該有機物最多與3molBe發(fā)生反應。根據(jù)苯酚和HCHO可以發(fā)生縮聚反應，

可判斷該有機物也可以發(fā)生縮聚反應。由于該有機物中燃基較大，因此其在水中的溶解度比

苯酚在水中的溶解度還要小。因此只有B不正確。

［y