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文檔簡介
第2課時烯燃
[明確學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.知道烯煌的組成與結(jié)構(gòu),熟知烯燃的化學(xué)性質(zhì)。2.以1,3-丁二烯為
例,會寫1,4-加成和1,2-加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。
學(xué)生自卜:學(xué)二J
烯煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.烯煌的組成與結(jié)構(gòu)
(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是回CH?—CH?,官能團(tuán)是
\/
幽C=C,空間構(gòu)型是幽平面型,分子中6個原子在
/\--------
一同一平面上。
(2)烯烽分子結(jié)構(gòu)與乙烯相似,都含有一個四碳碳雙鍵,所以烯煌的通式表示為四
心九,(〃22),碳?xì)湓觽€數(shù)比為迎1:2。
2.烯燃的化學(xué)性質(zhì)(以乙烯為例)
(1)氧化反應(yīng)
①雌使酸性KMnO”溶液褪色。
②可燃性
點燃
化學(xué)方程式:09c2乩+30?——-2C02+2H20;
現(xiàn)象:及產(chǎn)生明亮火焰,冒黑煙。
(2)加成反應(yīng)
與鹵素單質(zhì)(Bn)、上、鹵化氫(HBr)、水等加成:
口CH2^=CH2+Bn—,■Br一CH?—CH?—Br<>
催化劑
QCH2=CH2+H2——?C113—CH3?
△
催化劑
DCH2=CH2+HBr——?CH3—CH2Br?
△
催化劑
BCH2=CH2+H20——?CH3CH20H。
(3)加聚反應(yīng)
①概念
一些具有區(qū)不飽和鍵的有機化合物可以通過加成反應(yīng)得到高分子化合物,這類反應(yīng)稱為
加聚反應(yīng)。
②特點
含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物,如烯
單體
煌、二烯煌、煥煌等
產(chǎn)物一;沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生;
曲一:鏈書而花孽畫成£艮單體的花序函成植同
I
麗叫口翥合物神目對芬字廟量為簞林麗對分宇
子質(zhì)量「I質(zhì)量的整數(shù)倍
i.乙烯能使酸性高鎰酸鉀溶液和澳的四氯化碳溶液褪色,二者的褪色原理相同嗎?
提示:不相同。乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng),高鎰酸鉀將乙烯
氧化成(%,高鎰酸鉀被還原;乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)溪發(fā)生了加成反應(yīng),生
成了無色的1,2-二溪乙烷,所以二者的褪色原理不同。
2.能用酸性高鎰酸鉀溶液來鑒別乙烷和乙烯,那么能否用酸性高錦酸鉀溶液除去乙烷中
混有的少量乙烯?
提示:不能。乙烯能使酸性高鋸酸鉀溶液或濱水褪色,而乙烷不能使酸性高鎰酸鉀溶液
或澳水褪色,故可用酸性高鋸酸鉀溶液或澳水來鑒別乙烷和乙烯。但乙烯被酸性高錦酸鉀溶
液氧化生成二氧化碳,會使乙烷氣體中混入新的雜質(zhì)氣體,故不能用酸性高鋸酸鉀溶液除去
乙烷中混有的少量乙烯??蓪⒒煊幸蚁┑囊彝橥ㄈ霝I水或濱的四氯化碳溶液,乙烯能被濱水
或漠的四氯化碳溶液吸收,從而得到乙烷氣體。
一、加成反應(yīng)
1.單雙鍵交替烯煌的加成反應(yīng)
-80℃
->
12力口成:CH?=CH—CH=CH2+Br2
BrBr
——I
ccH
2
CH?=CH
1,4-力口成:CH?=CH—CH=CH2+Br2------->
CH—CH=CH—CH
I?I?o
BrBr
2.不對稱烯煌的加成反應(yīng)
⑴CH2=CH—CH3與HC1發(fā)生加成反應(yīng)時,產(chǎn)物可能有2種,結(jié)構(gòu)簡式為CH3cHe1C%、
CFbClCH2cH3。
(2)在不對稱烯燃的加成中,通常氫加在含氫較多的不飽和碳原子上,鹵素或其他原子及
原子團(tuán)加在含氫較少的不飽和碳原子上。通常稱這個取向規(guī)則為馬爾可夫尼可夫規(guī)則,簡稱
馬氏規(guī)則。
如:1-丁烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物是:
CH3cHzcH=CHz+HBr—?CH3cHEHBrCH:,。
[對點練習(xí)]
1.下列說法正確的是()
A.丙烯能使酸性高銃酸鉀溶液褪色
B.丙烯與HC1在一定條件下加成只得到一種產(chǎn)物
C.1,3-丁二烯所有原子一定在同一平面上
D.1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的浪發(fā)生反應(yīng)得到的產(chǎn)物為純凈物
答案A
\/
c=c
解析丙烯結(jié)構(gòu)中含有/',故能使KMnO,(H)溶液褪色,A項正
確。丙烯與HC1發(fā)生不對稱烯嫌的加成,生成兩種產(chǎn)物,B項錯誤;1,3-丁二烯所有原子可能
在同一平面,C項錯誤;1,3-丁二烯可以發(fā)生1,2-加成和1,4-加成,故產(chǎn)物有多種,D項錯
誤。
2.2-甲基-1,3-丁二烯和等物質(zhì)的量的浸發(fā)生加成反應(yīng),其加成產(chǎn)物中二漠代烽有()
A.一種B.二種C.三種D.四種
答案C
解析與Bn等物質(zhì)的量反應(yīng),若發(fā)生1,2-加成反應(yīng),生成
BrCH2C(CH3)BrCH=CH2,若發(fā)生1,4-加成反應(yīng),生成BrCH2c(OtHCHCHzBr,若發(fā)生3,4-加
成反應(yīng),生成CH2=C(CIk)CHBrCH2Br,二漠代燒有三種。
二、加聚反應(yīng)
1.乙烯型加聚
“CHTH催化劑”「「IIPH4
7?Cr12—Cri2----------rig—CJn;
CH3
催化劑
/?CH2=CH—CH3------->-ECH2—CHio
2.1,3丁二烯型加聚
、八八八八/催化劑「L、、、
nC=C-C=C-----------f-C-C=C一。玉;
/II\1111
催化劑
-------------->
如7?CH2=C—CH=CH2
CH3
-ECH2—C=CH—CH2+0
CH3
3.混合加聚
\/II催化劑
nC=C+n—c=c—c=c----->
,催化劑
如7/CH2=CH2+Z?CH2=CH—CH=CH2--------->
-BCH2—CH2—CH2—CH=CH—CH2io
4.由加聚的高聚物尋找單體
對于主鏈全是碳原子的加聚產(chǎn)物,使用箭頭法,箭頭出發(fā)處斷一個鍵,指向處加一個鍵,
即可得到對應(yīng)的單體。
如
CH^-CH2CH^CHXCH^CH^-CH2
單體:
CH2=CH2CHj=CH-HQ>CH2=CH-CH=CH2
[對點練習(xí)]
3.用于建筑的膜材料ETFE是四氟乙烯與乙烯的共聚物,四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚
成聚全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是()
A.ETFE分子可能存在“一OL—CH2—CF2—CF2一”的連接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng)
C.聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為
CF2—CF2—CF2—CF—CF3
D.四氟乙烯中只含有共價鍵
答案C
解析當(dāng)四氟乙烯與乙烯按1:1發(fā)生加聚反應(yīng)即可以出現(xiàn)A中的結(jié)構(gòu);合成ETFE及合
成聚全氟乙丙烯都是利用雙鍵的加成反應(yīng)進(jìn)行的,都屬于加聚反應(yīng),B正確;四氟乙烯中只含
有共價鍵,D正確;C中的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為
cF
-ECF2—CF2—CF2—IO
CF
4.乙烯和丙烯按1:1(物質(zhì)的量比)聚合時,生成聚乙丙樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可能
是()
CH3
A.-9CH2—CH2—CH—CH2i
CH
I3
B.七C%—CH2—CH玉
C.^CH2—CH2—CH=CH-CH2玉
D.^CH2—CH2—CH2—CH2—CH2i
答案A
解析乙烯和丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)時,雙鍵斷開為單鍵,不飽和的碳原子相互連接形成長
鏈。則乙烯和丙烯按1:1(物質(zhì)的量比C)聚合H時可能為
3
—
催化劑
〃CH2TH2+nCH=CH2
CH3
-ECH2—CH2—CH—CH2i;該反應(yīng)還可能為
催化劑
---------------->
77CH2^CH2+7?CH2^CH
CH3
-FCH2—CH2—CH2—CHi。
本課歸納總結(jié)
1.下列有關(guān)說法不正確的是()
A.由乙烯分子組成和結(jié)構(gòu)推測含一個碳碳雙鍵的單烯燃通式為心h(〃22)
HH
B.乙烯的電子式為H:C:C:H
C.從乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷可知乙烯分子的碳碳雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)
定,易發(fā)生斷裂
I).乙烯在空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
答案B
解析乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵,碳原子結(jié)合的氫原子數(shù)比相同碳原子數(shù)的烷燒少
兩個,通式為CJUS22);乙烯分子內(nèi)碳原子與碳原子間形成碳碳雙鍵;乙烯分子的碳碳雙
鍵中有一個鍵易斷裂,發(fā)生加成反應(yīng);乙烯中含碳碳雙鍵,使分子中碳?xì)涞膫€數(shù)比增大,含
碳量增大,易造成其在空氣中不完全燃燒而產(chǎn)生黑煙。
2.下列關(guān)于烯崎和烷煌的說法中,正確的是()
A.烯烽能與酸性高鎰酸鉀溶液和溪水反應(yīng)使其褪色,烷烽則不能
B.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)
定
CH
I3
c.丙烯可以加聚形成一種分子(-^JCHCH2-~3n),而所有
烷燒分子之間都不會發(fā)生聚合反應(yīng)
D.丙烷在光照下可以與CL發(fā)生取代反應(yīng),而丙烯(CH:,—CH=CHz)在任何條件下都不可
能與Ch發(fā)生取代反應(yīng)
答案A
解析烯燃分子中含有碳碳雙鍵,性質(zhì)活潑,易發(fā)生加成、聚合、氧化反應(yīng),而烷燒是
飽和燒,不能發(fā)生上述反應(yīng),A項正確。單鍵和雙鍵的鍵能大小關(guān)系是2C—C>C=C〉C—C,B
項錯誤。丙烯形成的聚合物中,有許多種〃值不同的分子,所以C項錯誤。丙烯中有飽和烷
基(一CHa),在一定條件下也一樣會發(fā)生取代反應(yīng),所以D項錯誤。
3烷煌
CHC2H5
I3I
CH3——CH—CH—CH—CH—C—CH
II9I3
CH3CH3CH3
是烯燒R與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物,則R可能的結(jié)構(gòu)簡式有()
A.4種B.5種C.6種D.7種
答案D
解析根據(jù)烯燃加成的特點,雙鍵碳原子上各增加一個氫原子,所以只要現(xiàn)在相鄰兩個
碳原子都至少有一個氫原子,則原來就有可能存在雙鍵。需要注意的是,左端的兩個甲基位
置是相同的,右端的乙基上原來也可能存在雙鍵。
4.丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為
,合成這種
-ECH—CH2—CH2—CH=CH—CH2i
橡膠的單體應(yīng)是()
①^2^^CH=CH2
?CH3—CH=CH—CH3
G)CH2=CH—CH=CH2
?CH=C—CH3
⑤^2^—CH2—CH=CH2
A.①②B.④⑤C.③@D.①③
答案D
\/
c=c
解析從鏈節(jié)結(jié)構(gòu)可判斷,丁苯橡膠是/\雙鍵加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,
合成它的單體必含有不飽和鍵。將鏈節(jié)中碳原子兩兩分段,如果含有雙鍵,應(yīng)以四個碳原子
為單元分段斷鍵,斷鍵后把雙鍵變單鍵、單鍵變雙鍵即得單體。丁苯橡膠為加聚反應(yīng)所得,
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