高中化學(xué)專題3第一單元第2課時(shí)烯烴教案蘇教版選修5

第2課時(shí)烯燃

［明確學(xué)習(xí)目標(biāo)］1.知道烯煌的組成與結(jié)構(gòu)，熟知烯燃的化學(xué)性質(zhì)。2.以1,3-丁二烯為

例，會(huì)寫1,4-加成和1,2-加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。

學(xué)生自卜:學(xué)二J

烯煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.烯煌的組成與結(jié)構(gòu)

(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是回CH?—CH?,官能團(tuán)是

\/

幽C=C，空間構(gòu)型是幽平面型，分子中6個(gè)原子在

/\--------

一同一平面上。

(2)烯烽分子結(jié)構(gòu)與乙烯相似，都含有一個(gè)四碳碳雙鍵,所以烯煌的通式表示為四

心九,(〃22),碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為迎1：2。

2.烯燃的化學(xué)性質(zhì)(以乙烯為例)

(1)氧化反應(yīng)

①雌使酸性KMnO”溶液褪色。

②可燃性

點(diǎn)燃

化學(xué)方程式：09c2乩+30?——-2C02+2H20；

現(xiàn)象：及產(chǎn)生明亮火焰，冒黑煙。

(2)加成反應(yīng)

與鹵素單質(zhì)(Bn)、上、鹵化氫(HBr)、水等加成：

口CH2^=CH2+Bn—,■Br一CH?—CH?—Br<>

催化劑

QCH2=CH2+H2——?C113—CH3?

△

催化劑

DCH2=CH2+HBr——?CH3—CH2Br?

△

催化劑

BCH2=CH2+H20——?CH3CH20H。

(3)加聚反應(yīng)

①概念

一些具有區(qū)不飽和鍵的有機(jī)化合物可以通過加成反應(yīng)得到高分子化合物,這類反應(yīng)稱為

加聚反應(yīng)。

②特點(diǎn)

含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物，如烯

單體

煌、二烯煌、煥煌等

產(chǎn)物一;沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生；

曲一:鏈書而花孽畫成￡艮單體的花序函成植同

I

麗叫口翥合物神目對芬字廟量為簞林麗對分宇

子質(zhì)量「I質(zhì)量的整數(shù)倍

i.乙烯能使酸性高鎰酸鉀溶液和澳的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理相同嗎？

提示：不相同。乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，高鎰酸鉀將乙烯

氧化成（%,高鎰酸鉀被還原；乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)溪發(fā)生了加成反應(yīng)，生

成了無色的1,2-二溪乙烷，所以二者的褪色原理不同。

2.能用酸性高鎰酸鉀溶液來鑒別乙烷和乙烯，那么能否用酸性高錦酸鉀溶液除去乙烷中

混有的少量乙烯？

提示：不能。乙烯能使酸性高鋸酸鉀溶液或?yàn)I水褪色，而乙烷不能使酸性高鎰酸鉀溶液

或澳水褪色，故可用酸性高鋸酸鉀溶液或澳水來鑒別乙烷和乙烯。但乙烯被酸性高錦酸鉀溶

液氧化生成二氧化碳，會(huì)使乙烷氣體中混入新的雜質(zhì)氣體，故不能用酸性高鋸酸鉀溶液除去

乙烷中混有的少量乙烯?？蓪⒒煊幸蚁┑囊彝橥ㄈ霝I水或?yàn)I的四氯化碳溶液，乙烯能被濱水

或漠的四氯化碳溶液吸收，從而得到乙烷氣體。

一、加成反應(yīng)

1.單雙鍵交替烯煌的加成反應(yīng)

-80℃

->

12力口成:CH?=CH—CH=CH2+Br2

BrBr

——I

ccH

2

CH?=CH

1,4-力口成：CH?=CH—CH=CH2+Br2------->

CH—CH=CH—CH

I?I?o

BrBr

2.不對稱烯煌的加成反應(yīng)

⑴CH2=CH—CH3與HC1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物可能有2種,結(jié)構(gòu)簡式為CH3cHe1C%、

CFbClCH2cH3。

(2)在不對稱烯燃的加成中，通常氫加在含氫較多的不飽和碳原子上，鹵素或其他原子及

原子團(tuán)加在含氫較少的不飽和碳原子上。通常稱這個(gè)取向規(guī)則為馬爾可夫尼可夫規(guī)則，簡稱

馬氏規(guī)則。

如：1-丁烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物是：

CH3cHzcH=CHz+HBr—?CH3cHEHBrCH：,。

［對點(diǎn)練習(xí)］

1.下列說法正確的是()

A.丙烯能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

B.丙烯與HC1在一定條件下加成只得到一種產(chǎn)物

C.1,3-丁二烯所有原子一定在同一平面上

D.1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的浪發(fā)生反應(yīng)得到的產(chǎn)物為純凈物

答案A

\/

c=c

解析丙烯結(jié)構(gòu)中含有/'，故能使KMnO,(H)溶液褪色，A項(xiàng)正

確。丙烯與HC1發(fā)生不對稱烯嫌的加成，生成兩種產(chǎn)物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1,3-丁二烯所有原子可能

在同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1,3-丁二烯可以發(fā)生1,2-加成和1,4-加成，故產(chǎn)物有多種，D項(xiàng)錯(cuò)

誤。

2.2-甲基-1,3-丁二烯和等物質(zhì)的量的浸發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物中二漠代烽有()

A.一種B.二種C.三種D.四種

答案C

解析與Bn等物質(zhì)的量反應(yīng)，若發(fā)生1,2-加成反應(yīng)，生成

BrCH2C(CH3)BrCH=CH2,若發(fā)生1,4-加成反應(yīng),生成BrCH2c(OtHCHCHzBr,若發(fā)生3,4-加

成反應(yīng)，生成CH2=C(CIk)CHBrCH2Br,二漠代燒有三種。

二、加聚反應(yīng)

1.乙烯型加聚

“CHTH催化劑”「「IIPH4

7?Cr12—Cri2----------rig—CJn；

CH3

催化劑

/?CH2=CH—CH3------->-ECH2—CHio

2.1,3丁二烯型加聚

、八八八八/催化劑「L、、、

nC=C-C=C-----------f-C-C=C一。玉；

/II\1111

催化劑

-------------->

如7?CH2=C—CH=CH2

CH3

-ECH2—C=CH—CH2+0

CH3

3.混合加聚

\/II催化劑

nC=C+n—c=c—c=c----->

,催化劑

如7/CH2=CH2+Z?CH2=CH—CH=CH2--------->

-BCH2—CH2—CH2—CH=CH—CH2io

4.由加聚的高聚物尋找單體

對于主鏈全是碳原子的加聚產(chǎn)物，使用箭頭法，箭頭出發(fā)處斷一個(gè)鍵，指向處加一個(gè)鍵,

即可得到對應(yīng)的單體。

如

CH^-CH2CH^CHXCH^CH^-CH2

單體:

CH2=CH2CHj=CH-HQ>CH2=CH-CH=CH2

［對點(diǎn)練習(xí)］

3.用于建筑的膜材料ETFE是四氟乙烯與乙烯的共聚物，四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚

成聚全氟乙丙烯。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.ETFE分子可能存在“一OL—CH2—CF2—CF2一”的連接方式

B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng)

C.聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為

CF2—CF2—CF2—CF—CF3

D.四氟乙烯中只含有共價(jià)鍵

答案C

解析當(dāng)四氟乙烯與乙烯按1：1發(fā)生加聚反應(yīng)即可以出現(xiàn)A中的結(jié)構(gòu)；合成ETFE及合

成聚全氟乙丙烯都是利用雙鍵的加成反應(yīng)進(jìn)行的，都屬于加聚反應(yīng)，B正確；四氟乙烯中只含

有共價(jià)鍵，D正確；C中的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為

cF

-ECF2—CF2—CF2—IO

CF

4.乙烯和丙烯按1：1（物質(zhì)的量比）聚合時(shí)，生成聚乙丙樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可能

是（）

CH3

A.-9CH2—CH2—CH—CH2i

CH

I3

B.七C%—CH2—CH玉

C.^CH2—CH2—CH=CH-CH2玉

D.^CH2—CH2—CH2—CH2—CH2i

答案A

解析乙烯和丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，雙鍵斷開為單鍵，不飽和的碳原子相互連接形成長

鏈。則乙烯和丙烯按1：1（物質(zhì)的量比C）聚合H時(shí)可能為

3

—

催化劑

〃CH2TH2+nCH=CH2

CH3

-ECH2—CH2—CH—CH2i;該反應(yīng)還可能為

催化劑

---------------->

77CH2^CH2+7?CH2^CH

CH3

-FCH2—CH2—CH2—CHi。

本課歸納總結(jié)

1.下列有關(guān)說法不正確的是（）

A.由乙烯分子組成和結(jié)構(gòu)推測含一個(gè)碳碳雙鍵的單烯燃通式為心h（〃22）

HH

B.乙烯的電子式為H：C：C：H

C.從乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷可知乙烯分子的碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)

定，易發(fā)生斷裂

I）.乙烯在空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高

答案B

解析乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，碳原子結(jié)合的氫原子數(shù)比相同碳原子數(shù)的烷燒少

兩個(gè)，通式為CJUS22）；乙烯分子內(nèi)碳原子與碳原子間形成碳碳雙鍵；乙烯分子的碳碳雙

鍵中有一個(gè)鍵易斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)；乙烯中含碳碳雙鍵，使分子中碳?xì)涞膫€(gè)數(shù)比增大，含

碳量增大，易造成其在空氣中不完全燃燒而產(chǎn)生黑煙。

2.下列關(guān)于烯崎和烷煌的說法中，正確的是（）

A.烯烽能與酸性高鎰酸鉀溶液和溪水反應(yīng)使其褪色，烷烽則不能

B.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)

定

CH

I3

c.丙烯可以加聚形成一種分子（-^JCHCH2-~3n）,而所有

烷燒分子之間都不會(huì)發(fā)生聚合反應(yīng)

D.丙烷在光照下可以與CL發(fā)生取代反應(yīng)，而丙烯（CH：,—CH=CHz）在任何條件下都不可

能與Ch發(fā)生取代反應(yīng)

答案A

解析烯燃分子中含有碳碳雙鍵，性質(zhì)活潑，易發(fā)生加成、聚合、氧化反應(yīng)，而烷燒是

飽和燒，不能發(fā)生上述反應(yīng)，A項(xiàng)正確。單鍵和雙鍵的鍵能大小關(guān)系是2C—C>C=C〉C—C,B

項(xiàng)錯(cuò)誤。丙烯形成的聚合物中，有許多種〃值不同的分子，所以C項(xiàng)錯(cuò)誤。丙烯中有飽和烷

基（一CHa）,在一定條件下也一樣會(huì)發(fā)生取代反應(yīng)，所以D項(xiàng)錯(cuò)誤。

3烷煌

CHC2H5

I3I

CH3——CH—CH—CH—CH—C—CH

II9I3

CH3CH3CH3

是烯燒R與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物，則R可能的結(jié)構(gòu)簡式有（）

A.4種B.5種C.6種D.7種

答案D

解析根據(jù)烯燃加成的特點(diǎn)，雙鍵碳原子上各增加一個(gè)氫原子，所以只要現(xiàn)在相鄰兩個(gè)

碳原子都至少有一個(gè)氫原子，則原來就有可能存在雙鍵。需要注意的是，左端的兩個(gè)甲基位

置是相同的，右端的乙基上原來也可能存在雙鍵。

4.丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為

，合成這種

-ECH—CH2—CH2—CH=CH—CH2i

橡膠的單體應(yīng)是（）

①^2^^CH=CH2

?CH3—CH=CH—CH3

G）CH2=CH—CH=CH2

?CH=C—CH3

⑤^2^—CH2—CH=CH2

A.①②B.④⑤C.③@D.①③

答案D

\/

c=c

解析從鏈節(jié)結(jié)構(gòu)可判斷，丁苯橡膠是/\雙鍵加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，

合成它的單體必含有不飽和鍵。將鏈節(jié)中碳原子兩兩分段，如果含有雙鍵，應(yīng)以四個(gè)碳原子

為單元分段斷鍵，斷鍵后把雙鍵變單鍵、單鍵變雙鍵即得單體。丁苯橡膠為加聚反應(yīng)所得，