高中化學選修五筆記(按章節(jié))詳細講解

選修五部分

第一章認識有機化合物

第一節(jié)有機化合物的分類

一、有機物和無機物的區(qū)分

有機物的含義

1、舊義：含碳元素的化合物

碳的氧化物、碳酸以及碳酸鹽金屬碳化物、氟化物除外

2、新義：以碳原子為主要骨架的化合物

二、有機物的分類

1、按碳原子骨架區(qū)分

1）鏈狀化合物：分子中碳原子連接成鏈

例如：丁烷屈一蝕-CL-Ch乙醇CIVCHz-OH、

乙酸CH3-C00H等

2）環(huán)狀化合物：分子中碳原子連接成環(huán)

a、脂環(huán)化合物：如環(huán)己烷。、環(huán)戊烷O,分子中不含有苯環(huán)

b、芳香化合物：如苯、苯甲酸分子中只含有

一個苯環(huán)

2、按官能團分類

'1）官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團

2）燒：只含有碳、氫元素的有機化合物，

如?烷煌烯煌烘煌芳香煌

3）煌的衍工物：9分子E的氫旋子被其他原子或原子團所取代而形成

的一系列新的化合物

a、鹵代煌：煌分子中的氫原子被鹵族原子取代而形成的化合物

b、注的含氧衍生物：沙分子中的氫原子被含氧原子的官能團

所取代而形成的化合物

4）常見的官能團*

碳碳雙鍵羥基—0H酯基

碳碳三鍵醛基醒鍵

鹵族原子—C1峻基踐基

5）官能團和根（離子）、基的區(qū)別*

a、基與官能團

基：有機物分子里含有的原子或原子團。

官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。

兩者的關系：“官能團”屬于“基”，但“基”不一定是“官能

團”。

b、基與根

類別基根

實例羥基氫氧根

電子式［：0iHJ-

電性電中性帶一個單位負電荷

區(qū)別

存在有機化合物無機化合物

電子數910

6）常見有機物的主要類別、官能團和代表物質*

類別官能團代表物質和結構簡式

甲烷

烷燒—CH4

—c=c—

烯燒乙烯CH：——CH

112

烘燒—c=c—乙塊CH一CH

芳香煌—苯0

鹵代燒—X（X表示鹵族原子）漠乙烷CH3CH2Br

醇—OH乙醇CH3cH20H

苯酚cy°H

酚—OH（羥基與苯環(huán)直連）

O0

醛II乙J醛勝

—C—HCH3——C—H

00

較酸II乙酸CH——C—0H

—C—OH?

0OH0

酯II1乙酸乙酯CH/一0—CHOH

—c—C—

酸,c—o—c￡乙酸CH3cH2—0—CH3cH2

00

酮II丙酮CH3-C-CH3

—C—

第二節(jié)有機化合物的結構特點

一、有機化合物中碳原子的成鍵特點

1、碳原子有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵，碳碳之間的結

合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個碳原子之間可以相互形成長短不一

的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合，所以有機物結構復雜，

2、單鍵一一￥烷的分子結構

CH4分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構成以碳原子為

中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結構

H

X

'

H?CXH

X?

'

XH

甲烷的電子式甲烷的結構式甲烷分子結構示意圖

In

球棍模型比例模型

在甲烷分子中，4個荻氫鍵是等同的，誠原子的4個價鍵之間的夾角（鍵

角）彼此相等，都是109°28'。4個碳氫鍵的鍵長都是1.09義10—1。111。

經測定，（：一11鍵的鍵能是413.44?111017

3、不飽和鍵

1）不飽和鍵：未與其他原子形成共價鍵的電子對，常見有雙鍵、三鍵

2）不飽和度：與烷煌相比，碳原子缺少碳氫單鍵的程度也可理解為

缺氫程度

3）不飽和度（Q）計算*

a、涇CxH,的不飽和度的計算

2

與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無碳基視為氫原子

b、根據結構計算

一個雙鍵或環(huán)相當于一個不飽和度

一個三鍵相當于兩個不飽和度

一個碳氧雙鍵相當于一個不飽和度

二、有機化合物的同分異構現象

1、同分異構

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象叫做同分異構。

具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。它是有機物種類繁多

的重要原因之一。同分異構體之間的轉化是化學變化。同分異構體的

特點是分子式相同，結構不同，性質不同

2、同分異構的類別

1）碳鏈異構：由于碳鏈骨架不同引起的同分異構

書寫方法（減碳法）：

主鏈由長到短，支鏈由整到散，

位置由心到邊，苯環(huán)排布鄰、間、對

例如：C6幾的同分異構體書寫

①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

cH

3

(2)CH3—CH,—CH—CH,—CH3

cH

3

G)CH3—CH—CH2—CH2—CH3

cH

3

@CH3—c—CH2—CH3

cH

3

CH3CH3

II

@CH3—CH—CH—CH3

注意：從母體取下的碳原子數不得多于母鏈所剩部分

2)位置異構：由官能團位置不同引起的同分異構

官能團

①CH-CH?—CH2—CH=CH?)

(C=C)

②CH—CHz—CHTH-CH\

位置異構

@CH—CH—CH=CH

3——2、

cH

3

碳架異構

?CH3—CH2——C=—CH2!官能團

cH

3＞位置異構

(5)CH3—CH=C—CH3

I

CH3

3)官能團異構：由于具有不同官能團引起的同分異構

4)空間異構(手性異構)

由于具有空間四面體結構、互為鏡像引起的同分異構

Q常見異類異相

、具有相同c原子數的異類異構有：

a、烯浸與環(huán)烷浸(CJk)

b、塊燒、二烯浸和環(huán)烯煌(CJk-2)

C、苯的同系物、二塊煌和四烯涇等(CJk.6)

d、飽和一元醇和醛、烯醇和烯醛等(CJk+zO)

e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等（CJkO）

f、飽和一元較酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等（CnH2n。2）

g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醒（CnH2n-6。）

h、氨基酸和硝基化合物（CJL+INO2）

三、有機化合物分子結構的表不方法

1、有機物結構的各種表示方法

種類實例含義

乙烯C2H4、用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映

化學式

戊烷C5H12出一個分子中原子的種類和數目

最簡式乙烷CH3、表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式

（實驗式）烯煌眠子，由最簡式可求最簡式量

乙烯

用“?”或“X”表示電子，表示分子中各原

電子式HH

H：C：：C：H子最外層電子成鍵情況的式子

乙烯

小球表示原子，短棍表示共價鍵，用于表示分

球棍模型

子的空間結構（立體形狀）

0%

用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于

比例模型

乙烯96表示分子中各原子的相對大小及結合順序

乙烯具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結

結構式HH構；能完整地表示出有機物分子中每個原子的

H—C=C—H成鍵情況的式子，但不表示空間結構

乙醇

結構簡式CH3cH20H結構式的簡便寫法，著重突出官能團

乙酸

表示有機化合物分子的結構，只要求表示出碳

0

鍵線式A碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖式中的每個

OH拐點和終點均表示一個碳原子

書寫結構簡式時要注意：

a、表示原子間形成單鍵的“一”可以省略；

b、C=C、C三C中的“="、"三”不能省略，但是醛基、竣基則可

進一步簡寫為一CHO、—COOHo

2、有機物分子共線共面

1）共線需要碳碳三鍵，三鍵與其周圍的原子形成共線結構

2）共面需要碳碳雙鍵，雙鍵與其周圍的原子形成共面結構

3、同與不同

\“相同”的容“不同”的容適用圍

結構相似、化學性質分子式不同、物理性質

同系物有機物（化合物）

相似、分子通式相同不完全相同

結構不同，物理性質不

同分異構體分子式相同完全相同，不同類時化有機物（化合物）

學性質不同

分子原子個數不同、結

同素異形體組成元素相同無機單質

構不同

質子數相同，化學性中子數不同，質量數不

同位素原子

質相同同，物理性質有差別

組成、結構、性質都分子式、結構式的形式

同種物質無機物或有機物

相同及狀態(tài)可能不同

第三節(jié)有機化合物的命名

一、鏈狀有機物的命名

1、烷母的命名

1）烷基的認識

煌分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做浸基。烷煌失去一個氫

原子剩余的原子團就叫烷基，用“一R”表示。

2）煌基的同分異構

碳數較多的烷燒，失去不同位置的氫原子所形成的煌基有所不同，

呈現同分異構現象

例如：丙烷失去末端碳原子上的氫（一CH2cH2cH3）,和中間碳原子上

的氫原子所形成的的煌基（CH3不同

3）烷渡的習慣命名法（普通命名法）_\H_CH

根據分子里所含碳原子數目來命名。碳原子數在十日的用甲、乙、

丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數在十以上的用

數字來表示。戊烷的三種異構體，可用“正戊烷”、“異戊烷”、

“新戊烷”來區(qū)別，這種命名方法叫習慣命名法。

4）烷煌的系統命名法

a、選主鏈

選擇包含碳原子數最多的碳鏈作為主鏈，將支鏈視為H原子，

所得烷燒即為母體，碳鏈等長，要選支鏈多的為主鏈

b、編序號，定支鏈

以靠近支鏈的一端為起點，將主鏈中的碳原子用阿拉伯數字編

號，以確定支鏈的位置，靠支鏈最近的一端開始編號；靠近簡

單支鏈的一端開始編號；從使各支鏈編號的和為最小的一端

開始編號

c、寫名稱

在寫名稱時，需要使用短橫線“一”、逗號“，”等符號把支

鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯系在一起。一般情

況下，阿拉伯數字與中文文字之間用“一”隔開；當具有幾個

相同的支鏈時，則將這些支鏈合并表示，在支鏈名稱前加上

“二”、“三”等表示支鏈的個數；表示支鏈位置的阿拉伯數

字之間用“，”間隔開；若有多種支鏈，則按照支鏈由簡到繁

的順序先后列出。

CHQ—CH2—C--CH—CHQ

II系統命名為：3,4,6一三甲基辛

CHCH

32

——

烷

CH

3

2,4一二甲基一3一乙基己烷的結構式為

CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3

CH3

9蠟烙煥烙的系統合女

、烷母遍似，即￡3最長、最多、最近、最簡、最小原則，但不同點是

主鏈必須含有雙鍵或三鍵

1）選主鏈：選擇包含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作主鏈，稱為“某烯”或

“某族”O(jiān)

2）編號定位：從距雙3或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號

定位。

3）寫名稱：用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置，用二、三等標明雙

鍵或三鍵的個數。

如：名稱：一丁烯

CH2=CH—CH2—CH31

CH3—C=CH—CH=CH—CH3

名稱：2一甲基一2,4一己二

CH3

烯

名稱：4一甲基一1一戊烘

CH=C—CH2—CH—CH3

二、苯的同系物的命名|

1、苯的同系物的特征CH?

1）只含有一個苯環(huán)。

2）側鏈均為飽和烷母基。

2、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體，側鏈為取代基。

D習慣命名法

如稱為甲茉，2cH3稱為乙苯。

二甲個不二4T同分異構體CH3

0=-黑

名稱分別為鄰二甲苯、間二甲不、對二甲苯。

2）系統命名法

以苯環(huán)為主體，將苯環(huán)上的支鏈所在碳編號，原則為：使所有支鏈

所在碳原子的編號之和最小，

命名原則：與鏈狀化合物相相同

第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

一、分離、提純主要方法：

1、蒸儲

1）蒸偏是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。

2）適用條件：

a、有機物的熱穩(wěn)定性較強；

b、有機物與雜質的沸點相差較大（一般相差大于30℃）o

2、重結晶

1）將晶體進行溶解或熔融而后又重新從溶液或熔體里析出晶體的過程

稱之為重結晶

2）重結晶原理就是利用被提純物質與雜質在某溶劑中溶解度的不同將

它們分離，從而達到純化的目的。

3）王要步驟：

a、溶解一一將樣品溶于適當溶劑中，制成飽和溶液。

b、熱過濾一一利用熱過濾裝置，除去不溶性雜質。

c、冷卻一一使結晶析出，可溶性雜質仍留在母液中。

d、抽濾一一將結晶與母液分離。

注意：晶體經過洗滌、干燥后測熔點，如純度不符合要求，可重復

上面操作直到滿意為止。

4）溶劑的選取原則

a、不與被提純物質發(fā)生反應。

b、被提純物在高溫溶解度較大，在室溫或低溫溶解度較小。

c、雜質在熱溶劑中不溶或難溶（過濾除去），或者在冷溶劑中易溶

（留在母液中分離）。

d、易揮發(fā)，易與晶體分離。

e、能得到較好的晶體。

f、環(huán)境友好，價廉易得。

3、萃取與分液

1）萃取包括液一液萃取和固一液萃取。

液一液萃取的原理是：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解

性不同，將有機物從一種溶劑中轉移到另一種溶劑中的過程。

固一液萃取的原理是：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。

2）分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分

離出來。

3）操作方法：①宣合振蕩；②靜置分層；③分液

4、色譜法

、原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物,

這種方法就是色譜法。

常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭等。

二、有機物分子結構的確定

1、元素分析

定性分析：用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后C-C02,

H-fLO,Cl-HC1。

定量分析：將一定量有機物燃燒后分解為簡單有機物，并測定各產物

的量，從而推算出各組成元素的質量分數。

實驗式：表示有機物分子所含元素的原子最簡單的整數比。

1）實驗方法

a、比希氧化產物吸收法

用CuO將僅含C、H、0元素的有機物氧化，氧化后產物上0用無

水CaCL吸收，COZ用KOH濃溶液吸收，分別稱出吸收前后吸收

劑的質量，計算出碳、氫原子在分子中的含量，其余的為氧原

子的含量。

b、現代元素分析法

數據處理

碳、氫、氧在某有機物中的原子個數比：

m(C)m(H0)x2m(O)

n(C):n(H):n(O)=

元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數比

2.相對分子質量的測定一一質譜法

1）原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正

電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子具有不同

的相對質量，它們在磁場的作用下，到達檢測器的時間將因

質量的不同而有先后，其結果被記錄為質譜圖。

2）質荷比：分子離子與碎片431

離子的相對質量與其電100

荷的比值。

由右圖可看出，質荷比

45

CH3CH2/CH3cH=0H

最大的數據是46,這就

表示了未知物質A的相

對分子質量。

3、紅外光譜

在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，

其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物

分子時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或

官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以

獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。

例如：上面提到的未知物A的紅外光譜圖（如下圖）上發(fā)現有0—H鍵、

C—H鍵和C—0鍵的振動吸收。

波數/cm“

因此，可以初才推測饋字新才笑言若奉的化合物，結構簡式

可寫為C2H5—0H。

4、核磁共振氫譜

氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電

磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同

化學環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現的

位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數成正比。從核磁共振氫譜圖

上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數目。

未知物AlGB-OH）的核磁共振氫譜有三個峰（如圖1）,峰面積之比是

1：2：3,它們分別為羥基的一個氫原子、亞甲基（一CIL—）上的兩個氫

原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醛（CH30cH3）中的六個氫

原子均處于相同的化學環(huán)境，只有一種氫原子，應只有一個吸收峰（如

圖2）。

4321043210

ppmppm

圖1未知物A的核磁共振氫譜圖2二甲醛的核磁共振氫譜

5、各類分析方法的作用

傳統化學分析法現代儀器分析法

第二章煌和鹵代煌

第一節(jié)脂肪燒

一、烷燒

1、基本概念

1）通式：CnH2n+2

2）不飽和度：0（高中階段主要研究鏈狀烷注）

3）代表物質：甲烷CIL

2甲烷

1）物理性質：無色，氣體，無味，密度比空氣小，難溶于水，無毒

烷煌中碳原子數大于等于4時，烷燒為液態(tài)或固態(tài)

￥H

X

2）基本結構：結構式：nH—V/nH電子式：nH.-x<C_?.Hri空間構型：正四面體

A?Hx

3）制取方法：使用無水醋酸翔和堿石灰共熱制取

CH3COONa+NaOHfCH4+Na2C03

4）化學性質：比較穩(wěn)定，與高鎰酸鉀、強酸、強堿等不反應

a、與氧氣的反應（燃燒、氧化反應）

CH4+2O2fCO2+2H2O

現象：淡藍色火焰，無煙

延伸：

I、烷燒燃燒通式

CH2n+2+—^-O2TnCO2+(n+l)H2O

H、氧化反應（有機圍）

使有機物得到氧原子或者失去氫原子的反應稱為氧化反應

b、與氯氣的反應（取代反應，光照條件）

有機物中的原子或原子團被其他原子或原子團替換的反應

烷妙或烷基上的氫原子發(fā)生取代反應的條件一般為光照

CH4+C12fCH3CI（g>+HC1（g）（第一步反應）

CH3CI+CI2fCH2C12（1）+HC1（g）（第二步反應）

CH2C12+C12-CHCL⑴+HC1⑷（第三步反應）

CHC13+C12fCCL⑴+HC1?（第四步反應）

現象：無色氣體逐漸形成油狀液滴，由于溶有部分氯氣，液滴

略呈黃綠色

二、烯沙

1、基本概念

1）通式：CnH2n實驗式：CH2

2）不飽和度：1（單烯燒，只含有一個雙鍵）

3）代表物質：乙烯CH2=CH2

2、乙烯

1）物理性質：無色，氣體，稍有氣味，密度比空氣小，難溶于水

HHHH

XZ

2）基本結構：結構式：C=C電子式：H：石：：，C.:H

H''H

結構簡式：CH2=CH2空間構型：六個原子共面結構

3）化學性質

a、氧化反應i、CH2XH2+3O2f2co2+2H2O（有黑煙）

ii、可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

延伸：烯母的燃燒通式C,H,,,+電O,->nCO2+nH,O

b、與CL、Bn、HC1、乩0的反應——加成反應

有機物通過獲得氫原子的方式使三鍵或雙鍵轉變?yōu)殡p鍵或單鍵

的反應稱為加成反應

CH2=CH2+C12fCH2CICH2clCH2=CH2+Br2-CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HC1fCH2cleH3CH2XH2+H2OfCH3cH20H

共軻二烯的加成

方式1、CH2=CH-CH=CH2+C12->CH2C1CH=CHCH2C1

方式2、CH2=CH-CH=CH2+C12-*CH2C1CHC1CH=CH2

完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2C12-*CH2C1CHC1CHC1CH2C1

C、加聚反應

nCH2cH2--[CH2cH21n一（聚乙烯）

加聚反應：有機物通過雙鍵或三鍵轉變單鍵或雙鍵的方式,

使小分子聚合形成大分子的反應

4）制取方法：乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯

CH3cH20HfCH2=CH2+H20溫度控制在170t,濃硫酸催化

操作關鍵：由于反應物在140（時會生成乙醛（CH3cH2—0—CH2cH3）,

所以加熱時應迅速，使反應物溫度盡快達到17（TC

產物驗證：需要預先出去混有乙醇蒸汽、SO?等雜質，試劑一般選

用NaOH溶液，除雜后將氣體通入酸性高鎰酸鉀溶液，

如高鎰酸鉀褪色，則證明生成了乙烯

三、烷涇、烯煌性質的比較

1、物理性質遞變規(guī)律

隨著碳原子數的增多：

1）狀態(tài)：由氣態(tài)到液態(tài)，再到固態(tài)。

2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有機溶劑。

3）熔、沸點：熔、沸點逐漸升高。

4）密度逐漸增大。

2、化學性質

煌的類別代表物質主要化學性質

取代：與鹵族單質在光照

烷煌甲烷條件下反應

氧化：空氣或氧氣中燃燒

加成：與a、X2、HX或水

烯逐乙烯反應

氧化：空氣或氧氣中燃燒

四、烯浸的順反異構

1、烯沙的同分異構體

烯母存在同分異構現象：碳鏈異構、位置異構、官能團異構、順反異構

2、順反異構

由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式

不同而產生的異構現象稱為順反異構。兩個相同的原子或原子團排列

在雙鍵的同一側稱為順式結構；兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵

的兩側稱為反式異構。

如：順一2一丁烯名稱：反一2一丁烯

H3CH

\/

/\

HCH3

五、烘脛

1、基本概念

1）通式：CnH2n-2

2）不飽和度：2（單烘燒，只含有一個三鍵）

3）代表物質：乙煥CH三CH

2、乙族

1）基本結構：結構式：H—C三C—H電子式：HxC：：H

結構簡式：CH=CH空間構型：四個原子其線結.

2）物理性質：無色，氣體，帶有特殊氣味，難溶于水，密度比空氣小

3）化學性質

a、氧化反應

2cH三CH+502f4co2+2H2O（燃燒，有濃煙）

可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

延伸：烘燒的燃燒通式

CH2n.2+——O2TnCO2+（n-l）H2O

b、加成反應

i、與氫氣加成

CH=CH+H2fCH2=CH2

CH=CH+2H2fCH3cH3

ii、與氯氣加成

CH三CH+CL-CHC1=CHC1

CH三CH+2cLfCHC12CHC12

iii、與氯化氫加成

CH三CH+HC1fCH2=CHC1

CH=CH+2HC1fCH3cHeb（情況1）

CH=CH+2HC1fCH2cleH2cl（情況2）

iv與水加成

CH三CH+IWfCH2=CH0H

CH三CH+2H2O-CH3cHsH）2-CH3CH0+H20（情況1）

CH=CH+2H20fHOCH2cH20H（情況2）

c、加聚反應

i、單獨加聚

nCH三CHf—[CH=CH]n—

ii、聚氯乙烯的形成

CH=CH+HC1fCH2=CHC1

Cl

I

nCH2=CHClf￡CH2—CH玉

4）制取方法

a、反應原理：電石與水混合反應制得

CaC2+2H20-CH=CH+Ca（OH）2

由于電石與水反應激烈，為控制反應平穩(wěn)發(fā)生，所以采用食鹽水代替水，并

用分液漏斗控制水流速度；碳化鈣與水反應劇烈了、且大量放熱，另外生成

物之一消石灰在始終呈糊狀，極易堵塞孔洞、管口，所以該反應不適宜用啟

普發(fā)生器進行

b、除雜、產物檢驗

除雜：由于電石中?；煊辛蚧}、磷化鈣等雜志，所以制得的乙塊中常?；?/p>

有硫化氫、磷化氫的雜質，一般選用濃NaOH溶液或硫酸銅溶液除雜

檢驗：將除雜后的氣體通入修水或者酸性高鎰酸鉀，若溶液褪色，證明生成

物為乙塊

六、脂肪燒的來源及其應用

1、脂肪涇的來源及其應用

脂肪好的來源有石油、天然氣、煤等。

石油通過常壓分儲可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；

減壓分?？梢缘玫綕櫥?、石蠟等分子量較大的烷好；

石油的催化裂化及裂解可以得到較多的輕質油和氣態(tài)烯浸，氣態(tài)烯浸

是最基本的化工原料；而催化重整是獲得芳香煌的主要途徑。

煤焦油的分儲可以獲得各種芳香注；

煤的直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料。

2、比較兩種化學工藝：分保與催化裂化

石油分儲是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術。分為常

壓分偏和減壓分儲

石油催化裂化是將重油成分（如石油）在催化劑存在下，在460?520℃

及100?200kPa的壓強下，長鏈烷脛斷裂成短鏈的烷涯和烯煌，從而

大大提高汽油的產量，如G6H34-"

拓展：

燒的燃燒規(guī)律

燒的燃燒通式：________________________________

CH+±^±Zo,-?xCO+^H,O

*>142

1、等物質的量的涇完全燃燒耗氧量決定于曳，X。

2、在同溫同壓下，1體積氣態(tài)煌完全燃燒生成x體積CO?。當為混合燒時,

若x<2,則必含甲烷。

3、等質量的燒完全燃燒時，因1molC耗。21mol,4molH耗O21mol,

故質量相同的沙，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。

4、實驗式相同的有機物，不論以何種比例混合，只要混合物的總質量

一定，完全燃燒后生成CO2和乩0及其耗氧量也一定相等。

5、同溫同壓下1體積氣態(tài)涇完全燃燒前后體積的變化規(guī)律

?i

CH+i±Zo2->xCO+-HO

'，4222

4x+yyy

x422

1）當水為液態(tài)時，必為體積縮小的反應

AV=|V/V；=%1

2）當水為氣態(tài)時：

y<4,體積縮小

AV=V「K=[-"y=4,等體變化

7>4,體積增大

由此可知，體積的變化與水的狀態(tài)和氫原子的個數有關，而與碳原子的個

數無關。特別注意CH”C2H4、C3H4及平均組成為CXH4的氣態(tài)遂完全燃燒，

水為氣態(tài)時，為等體反應。

補充：

常見脂肪煌分子結構和性質的比較

1、含碳量比較

、1）含碳量最低（或含氫最高）的燃是甲烷，烯母的含碳量均為85.7%,

含碳量最高的是乙塊。

2）隨碳原子的增多，烷煌的含碳量逐漸升高，煥煌的含碳量逐漸

降低，二者的極限含量均為85.7%。

3）甲烷含碳量低，燃燒時火焰為淡藍色，燃燒充分；而乙烯、乙族含

碳量較高，燃燒時火焰明亮，且有黑煙，乙族燃燒的火焰更明亮，

煙更濃，燃燒不充分。（利用燃燒現象可以鑒別甲烷、乙烯、乙煥）

2、脂肪脛分子的幾種空間構型

1）甲烷型：正四面體，凡是碳原子與四個原子形成四個共價鍵時

空間結構都是四面體，五個原子中最多三個原子共面。

2）乙烯型：平面結構，凡是位于乙烯結構上的六個原子共平面。

3）乙烘型：直線結構，凡是位于乙族結構上的四個原子共直線。

3、結構和性質比較

乙烷乙烯乙洪

分子式C2H6C2H4C2H2

結構式H—C三C—H

碳原子未飽和，碳原子未飽和，

分子結構碳原子飽和

平面型分子直線型分子

活動性穩(wěn)定活潑活潑

取代反應鹵代——

與乩、X2、HX、H20與％、X2、HX、H20

加成反應—

等發(fā)生加成等發(fā)生加成

加聚反應—能發(fā)生能發(fā)生

+

不能使KMnO4不能使KM11O4(HD不能使KMiA(H)

氧化反應(IT)褪色褪色褪色

火焰比較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙

++

謨水或KMnO4淡水或KMnCh(H)淡水或KMnO4(H)

鑒別

(H+)不褪色褪色褪色

第二節(jié)芳香煌

一、芳香煌

、1、定義：結構上由苯環(huán)和烷基組成的煌叫做芳香燒，包含苯

2、苯的同系物：只含有一個苯環(huán)的芳香燒，不含苯

芳香燒包含苯的同系物

3、苯的同系物的基本概念

通式：CnH2n-6

結構特點：只含有一個苯環(huán)，以苯環(huán)為主體，烷基為側鏈

狀態(tài)：液體或固體，一般都帶有特殊氣味

4、代表物質：

芳香沙：苯

苯的同系物：甲苯

二、苯

1、基本結構

化學式：C6H6結構簡式：(凱庫勒式)或

苯分子中并沒有碳碳雙鍵，不飽和度：4

2、物理性質

無色，液體，帶有特殊氣味，密度比水小，難溶于水，易揮發(fā)，有毒

3、化學性質

1)氧化反應

2c6H6+1502-12C02+6H20(帶濃煙)

2)取代反應

a、與液澳反應：需要加入少量鐵粉，鐵與液澳生成謨化鐵，

謨化鐵可以催化苯的澳代

+Br2+HBr

b、與濃硝酸反應（硝化反應）反應需要濃硫酸催化和吸水

+H0—N02—+H20

3）加成反應

苯在一定條件下可與氫氣加成，生成環(huán)己烷

+3H2f

三、甲苯

；、基本結構

化學式：C7H8,結構簡式：］^CH3

不飽和度：4

2、物理性質

無色，液體，無味，密度比水小，難溶于水，有毒

3、化學性質

1）氧化反應

燃燒：C7H8+902f7C02+4H20（帶濃煙）

KMnO4氧化：側鏈上的甲基被氧化為竣基

2）取代反應

苯環(huán)上的取代：與液謨混合反應，FeBn催化

+3Br2->+3HBr

側鏈上的取代：與氯氣在光照條件下

+C12-+HC1

硝化反應：在濃硫酸和濃硝酸共熱情況下反應

+3H0-N02f+3H20

3）加成反應：一定條件下與氫氣催化加成

+3H2-

四、苯、甲苯的結構以及性質的相似點和不同點

苯甲苯

結構相同點都含有苯環(huán)

結構不同點苯環(huán)上無取代基含甲基

分子間的關系結構相似，組成相差QL,互為同系物

化

BR的CCL不反應不反應

學

KMnO(H+)不反應被氧化溶液褪色

性4

質濃HNO3、濃

硝化硝化

H2sO4混合液

第三節(jié)鹵代煌

一、鹵代母的代表物質一一澳乙烷

1、基本結構

化學式：C2H5Br結構式：結構簡式：CH3CH2Br

官能團：一Br

2、物理性質

無色，液體，無味，密度比水大，難溶于水，易溶于有機溶劑

3、化學性質

1）取代反應

鹵代沙的水解：強堿水溶液、加熱條件下發(fā)生

第一步：CH3cH2—Br+JO—HfCH3CH2—OH+H—Br

第二步：HBr+NaOH'NaBr+H20

總反應：CH3CH2Br+NaOH-CH3cH20H+NaBr

2）消去反應

從分子中脫去一個或幾個小分子（40、HX等）而形成不飽和鍵

強堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生

CH3cH期+NaOH-*CH2=CH2t+NaBr+H2O

產物驗證：因生成物中?；煊幸掖颊羝枰鋈ルs質，試劑選用

水，除雜后將氣體通入酸性KMrA,如溶液褪色可證明生成物

二、鹵代燒

1、鹵代煌的分類

1）根據鹵族原子分類：分為氟代沙、氯代沙、澳代燒和碘代燒

2）根據浸基分類：分為飽和鹵代燒、不飽和鹵代浸和芳香鹵代遙

3）根據鹵族原子數目分類：分為一鹵代涇和多鹵代姓

2、鹵代母的物理性質

1）都不溶于水，可溶于大多數的有機溶劑。

2）鹵代浸的沸點和密度都大于同碳原子的好。

3）沸點隨碳原子數的增加而升高，密度卻隨碳原子數的增加而減小。

4）所含碳原子數相同時，支鏈越多，沸點越低。

5）室溫下，少數鹵代母（如CLC1）為氣體，其余為液體，碳原子數較

多的鹵代燒為固體。

3、鹵代燒的化學性質

1）取代（水解）反應

R—X+H2OfR—OH+HX或R—X+NaOHfR—OH+NaX

注意：a、所有的鹵代姓都可發(fā)生水解反應。

b、利用鹵代燒的水解可制取醇類物質

例：CH3C1+H2OfCH3OH+HCI

（一鹵代浸可制一元醇），

BrCH2cH朋+2H2。fH0CH2CH20H+2HBr

（二鹵代浸可制二元醇）。

如同一個碳原子上連有兩個鹵族原子，水解產生的兩個羥基連

在同一個碳上，這種不穩(wěn)定結構會自行脫水，形成醛基，

如：CH2Br2+2NaOH-HOCH20H-HCHO

2）鹵的

規(guī)則：能發(fā)生消去反應的鹵代燒，在結構上必須具備兩個條件：一

是分子中碳原子數22；二是與X相連的碳原子的相鄰碳原

子上必須有氫原子。

注意：鹵代遂發(fā)生消去反應和水解反應的外界條件不同，在醇和強

堿存在的條件下發(fā)生消去反應，在水和強堿存在條件下發(fā)生

水解反應。

R—CH2—CH2X+NaOHfR—CH=CH2

3）多鹵代脛的消去：遵守鹵代屋消去規(guī)則

第一步消去：XCH2CH2X+NaOH->CH2=CHX+NaX+H20

第二步消去：CH2=CHX+NaOH->CH=CH+NaX+H20

總反應：XCH2CH2X+2NaOH-*CH三CH+2NaX+2H2O

4、鹵代煌中鹵族元素的檢驗

鹵代煌不溶于水，也不能電離出X、分子中鹵族元素的檢驗步驟如下:

1）將鹵代煌與過量NaOH溶液混合，充分振蕩。

2）然后,向混合液中加入過量的稀HN03以中和過量的NaOH。

3）最后，向混合液中加入AgN（）3溶液。若有白色沉淀生成，則證明鹵

代浸中含氯原子；若有淺黃色沉淀生成，則證明鹵代姓中含溪原子。

注意：也可用強堿的醇溶液共熱產生X、無論用何種方式，都必須在

加入AgNCh溶液之前，先加過量稀HN03中和過量的NaOH,以免

對X一的檢驗產生干擾

5、鹵代煌的同分異構體

主要考慮兩個方面：碳的骨架異構（碳鏈異構）和鹵素原子的位置異構。

第三章煌的含氧衍生物

第一節(jié)醇和酚

—、醇

、1、醇的定義：羥基直接連在脂肪塔基上形成的化合物叫做醇

2、醇的分類

1）煌基：區(qū)分為飽和醇和不飽和醇

2）羥基數目：區(qū)分為一元醇和多元醇

3）是否含芳香煌基：區(qū)分為芳香醇和脂肪醇

4）與羥基直連碳上的直連氫數：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）

3、醇的通式

1）鏈狀飽和醇：CnH2n+202）鏈狀烯醇：CnH2nO3）芳香醇：Cn^n-eO

4、代表物質：乙醇

二、乙醇

1、基本結構HH

分子式：C2H6。結構式：H—C—C—O-H結構簡式：CH3cH20H

II

ITH

2、物理性質：無色，液體，帶下將冰氣水，密度比水小，可與水互溶，

易揮發(fā)，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精

2、化學性質

1）取代反應

a、與金屬的反應（K、Na、Ca、Mg等）

2cH3cH2。-H+2Na->2cH3cHzONa+H2t

斷鍵基理：氧氫鍵斷裂，氫原子構成氫氣分子

b、與鹵化氫的取代

CH3cH2-OH+H-X-CH3CH2X+H2O

斷鍵基理：碳氧鍵斷裂，羥基