2022屆高考化學(xué)二輪教學(xué)案-命題區(qū)間五角度二　常見有機物的結(jié)構(gòu)特點與同分異構(gòu)體

角度二常見有機物的結(jié)構(gòu)特點與同分異構(gòu)體1．有機物分子中原子共面問題甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一個平面上乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中所有原子仍然共平面，如CH2=CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面(1)當(dāng)分子中無飽和碳原子時，所有原子都可能共面。(2)當(dāng)分子中與同一飽和碳原子連接的碳有1個或2個時，最多共面的原子數(shù)＝原子總數(shù)－2×飽和碳數(shù)。(3)當(dāng)分子中與同一飽和碳原子連接3個碳時，分子中所有碳原子不可能全部共面。特別提醒①分析對象是指碳原子還是所有原子。②分析對象是可能共面，還是一定共面。③對復(fù)雜結(jié)構(gòu)以上規(guī)則可能有例外。2．同分異構(gòu)體的五種判斷方法(1)烴基連接法：甲基、乙基均有1種，丙基有2種，丁基有4種。如：丁醇有4種，C4H9Cl有4種。(2)換元法：如C2H5Cl與C2HCl5均有1種。(3)等效氫法：有機物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種，從而確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。有機物分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一碳原子上的氫原子等效。②同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效。③分子中處于鏡面對稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時)上的氫原子是等效的。(4)定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置，從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，再移動另外一個Cl。(5)組合法：將酯分成RCOO—和—R′兩部分，再按上述方法確定R—和R′—的同分異構(gòu)體數(shù)目，二者數(shù)目相乘即得該酯的同分異構(gòu)體數(shù)目，最后求總數(shù)。如C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的思考過程如下：HCOOC3H7(丙基2種)1×2＝2種CH3COOC2H5(甲基1種，乙基1種)1×1＝1種C2H5COOCH3(乙基1種，甲基1種)1×1＝1種故C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體共有4種。1．下列說法正確的是()A．CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上B．(a)和(c)分子中所有碳原子均處于同一平面上C．對三聯(lián)苯分子()中至少有16個原子共平面D．分子中所有原子一定在同一平面上答案C解析A項，根據(jù)乙烯的立體構(gòu)型可知，CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子處于同一平面上，但不在同一直線上，錯誤；B項，用鍵線式表示有機物結(jié)構(gòu)時，容易忽略飽和碳原子的共面規(guī)律，飽和碳原子只能與另外兩個相連的原子共平面，故a與c分子中所有碳原子不可能共平面，錯誤；C項，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，但一條直線上的碳原子一定在同一平面內(nèi)，則至少有16個原子共平面，正確；D項，羥基上的氧原子一定在苯環(huán)所確定的平面上，但羥基上的氫原子可能不在苯環(huán)所確定的平面上，錯誤。2．(2020·河南九師聯(lián)盟五月聯(lián)考)化合物(a)與(b)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是()A．(a)與(b)互為同分異構(gòu)體B．(a)分子中所有碳原子均共面C．(b)的一氯取代物共有3種D．(a)與(b)均能使Br2的CCl4溶液褪色答案A解析(a)和(b)的分子式都為C7H8，結(jié)構(gòu)不同，所以二者互為同分異構(gòu)體，A正確；(a)分子中兩個環(huán)共用的碳原子與周圍4個碳原子相連，構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，所以(a)分子中所有碳原子不可能共面，B不正確；(b)的一氯代物共有4種，C不正確；(b)不能使Br2的CCl4溶液褪色，D不正確。3．(2020·東北師大附中高三模擬)乙苯與氫氣完全加成之后，其產(chǎn)物的一氯代物的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A．4種B．5種C．6種D．7種答案C解析乙苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物為乙基環(huán)己烷，其中六元環(huán)上含有4種H，乙基上含有2種H，故其產(chǎn)物的一氯代物有6種同分異構(gòu)體。4．(2021·山東師范大學(xué)附中高三月考)科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，具有高度對稱的有機分子具有致密性高、穩(wěn)定性強、張力能大等特點，因此這些分子成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。立體烷烴中有一系列對稱結(jié)構(gòu)的烴，如：(正四面體烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)等，下列有關(guān)說法正確的是()A．立體烷烴的C原子都形成4個單鍵，因此它們都屬于烷烴B．上述一系列物質(zhì)互為同系物，它們的通式為C2nH2n(n≥2)C．棱晶烷與立方烷中碳原子均為飽和碳原子，其二氯代物的種數(shù)不同D．苯、盆烯()與棱晶烷互為同分異構(gòu)體答案D解析立體烷烴的碳原子都形成4個單鍵，但它們不屬于烷烴，故A錯誤；(正四面體烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)和(立方烷C8H8)不互為同系物，故B錯誤；棱晶烷二氯代物的同分異構(gòu)體有三種，立方烷的二氯代物的同分異構(gòu)體也有三種，所以棱晶烷與立方烷中碳原子均為飽和碳原子，其二氯代物的種數(shù)相同，故C錯誤；苯的分子式為C6H6，盆烯()的分子式為C6H6，棱晶烷的分子式為C6H6，所以它們互為同分異構(gòu)體，故D正確。5．芳香族化合物C8H8O2能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，該芳香化合物連在碳原子上的氫原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立體異構(gòu))()A．15種B．16種C．17種D．