專題22 有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-單一推斷類-五年（2020-2024）高考化學(xué)真題分類匯編（解析版）

2024年高考真題化學(xué)試題PAGEPAGE1專題21有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題——單一推斷類考向五年考情（2020-2024）命題趨勢有機合成單一推斷型綜合題2024·湖北卷2024·貴州卷2024·甘肅卷2024·河北卷2024·全國甲卷2024·新課標(biāo)卷2023·全國甲卷2023·北京卷2023·福建卷2023·全國乙卷2022·全國乙卷2022·福建卷2022·遼寧卷2022·重慶卷2022·湖北卷2022·北京卷2021·全國乙卷2020·新課標(biāo)Ⅰ2020·新課標(biāo)Ⅱ2020·新課標(biāo)Ⅲ2020·浙江卷有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題，常以某種藥物、新材料的合成為背景，考查常見有機物的命名，官能團的辨認及名稱，反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷，有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的推斷與書寫，運用信息設(shè)計合成路線等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。1、考查形式相對穩(wěn)定①試題的考查角度(設(shè)問方式)相對比較穩(wěn)定；②試題選材穩(wěn)定，集中在藥物、新材料、生物活性分子等領(lǐng)域的合成上；③合成步驟相對穩(wěn)定，一般經(jīng)過是5~7步轉(zhuǎn)化，最終合成具有實際應(yīng)用價值的化學(xué)物質(zhì)。2、命題的變化①信息的呈現(xiàn)方式上，由“已知”直接告知，逐步過渡到在小題題干中呈現(xiàn)，甚至是合成路線中呈現(xiàn)；如：2024年北京卷、湖北卷的胺與羰基的親核加成-消除反應(yīng)，2024年新課標(biāo)卷酯的胺解反應(yīng)，2024年吉林卷的傅克?；磻?yīng)，2024年湖南卷的酚與鹵代烴的取代反應(yīng)，2024年安徽卷格氏反應(yīng)等。②有機綜合試題壓軸點的考查，由以往的合成路線的設(shè)計，逐步滲透到對反應(yīng)機理的考查；如：2024年新課標(biāo)、北京、吉林、湖北等卷。③有機物的形狀上，由“線性”逐步變成“環(huán)狀”，由全碳環(huán)有機物逐步變成含O甚至含N的雜環(huán)化合物；2021年共有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2022年有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2023年有2套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2024年有8套卷涉及成環(huán)反應(yīng)。1．（2024·湖北卷）某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索：回答下列問題：（1）從實驗安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為。（2）C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標(biāo)號)的原料。a．滌綸

b．尼龍

c．維綸

d．有機玻璃（3）下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有(填標(biāo)號)。a．A→B

b．B→C

c．E→F（4）寫出C→D的化學(xué)方程式。（5）已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因是。（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為?！即鸢浮剑?）NaOH溶液(或其他堿液)（2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)d（3）bc（4）+（5）亞胺不穩(wěn)定，以發(fā)生重排反應(yīng)生成有機化合物G（6）氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進反應(yīng)的發(fā)生〖祥解〗有機物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物B，有機物B在Al2O3的作用下發(fā)生消去反應(yīng)剩下有機物C，有機物C與C6H10O3發(fā)生反應(yīng)生成有機物D，根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)可以推測，C6H10O3的結(jié)構(gòu)為，有機物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機物E，有機物D中的氰基最終反應(yīng)為-CH2NH2結(jié)構(gòu)，最后有機物E發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物F和乙醇?！冀馕觥剑?）有機物A→B的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng)，HCN有毒，需要用堿液吸收，可用的吸收液為NaOH溶液。（2）根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物C的的名稱為2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)，該物質(zhì)可以與甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機玻璃，〖答案〗選d。（3）根據(jù)分析，有機物A反應(yīng)生成有機物B的過程為加成反應(yīng)，有機物B生成有機物C的反應(yīng)為消去反應(yīng)，有機物E生成有機物F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，故〖答案〗選bc。（4）根據(jù)分析，有機物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+。（5）羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺()，亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應(yīng)生成有機物G，有機物G在室溫下具有更高的共軛結(jié)構(gòu)，性質(zhì)更穩(wěn)定。（6）氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進反應(yīng)的發(fā)生；若不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能的流程為→→→→→，因此，有機物H的結(jié)構(gòu)為。2．（2024·貴州卷）氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)?；卮鹣铝袉栴}：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）Ⅱ含有的官能團名稱是磺酸基、酯基、和。（3）Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型是，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中的作用是。（4）Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中的碳氫鍵，b表示Ⅴ中的碳氫鍵，則兩種碳氫鍵的極性大小關(guān)系是ab(選填“>”“<”或“=”)。（5）Ⅶ→Ⅷ分兩步進行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（6）Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式是。（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設(shè)計以為原料合成的路線(無機試劑任選)?！即鸢浮剑?）（2）醚鍵酰胺基（3）取代反應(yīng)作氧化劑（4）＜（5）+NaOH+CH3OH（6）（7）?！枷榻狻椒磻?yīng)Ⅰ到Ⅱ為取代反應(yīng)，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為：,Ⅲ到Ⅳ也為取代反應(yīng)，Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，根據(jù)氨磺必利和Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可判斷Ⅸ為。〖解析〗（1）Ⅰ到Ⅱ為取代反應(yīng)，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為。（2）根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可判斷官能團除了磺酸基、酯基，還有醚鍵和酰胺基。（3）Ⅲ到Ⅳ應(yīng)為取代反應(yīng)，Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可判斷Ⅵ到Ⅶ屬于加氧的反應(yīng)，因此反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故H2O2的作用為作氧化劑。（4）Ⅴ中比離結(jié)構(gòu)中的極性基團更遠，故?CH3的碳氫鍵比Ⅴ中?CH2?故極性更小，所以a＜b。（5）Ⅶ含有酯基，轉(zhuǎn)化為羧基，Ⅶ→Ⅷ中分兩步進行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式+NaOH+CH3OH。（6）根據(jù)以上分析可知Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是，其同分異構(gòu)體中含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為。（7）根據(jù)有機轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中的已知信息可知為原料合成的合成路線可設(shè)計為：。3．（2024·甘肅卷）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。A．

B．C．

D．（2）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為。（3）化合物IV的含氧官能團名稱為。（4）由化合物V制備VI時，生成的氣體是。（5）從官能團轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因?！即鸢浮剑?）AD（2）6（3）酚羥基、醚鍵、醛基（4）CO2（5）提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率〖祥解〗I的分子式為C9H12O2，在光照的條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得II，故I的結(jié)構(gòu)為；化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI發(fā)生脫羧反應(yīng)，有CO2生成；〖解析〗（1）由分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為，由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A、D都是烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，C是C2H4Cl2發(fā)生消去反應(yīng)，故選AD；（2）化合物Ⅲ為，分子式C10H12O4，同時滿足下列條件：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說明有醛基，根據(jù)分子式，不飽和度為5，除去苯環(huán)的不飽和度，只有一個醛基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6，說明分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目分別為1、2、3、6，故滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、，共6種；（3）化合物IV的結(jié)構(gòu)為，其中含氧官能團的名稱為酚羥基、醚鍵、醛基；（4）對比化合物V和化合物VI的結(jié)構(gòu)，化合物VI比化合物V少一個碳原子兩個氧原子，由化合物V制備VI時，生成的氣體是CO2；（5）化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程發(fā)生的是酯基水解，酯在堿性條件下水解更徹底，再加入酸將酚羥基的鹽轉(zhuǎn)化為酚羥基得目標(biāo)產(chǎn)物山藥素-1，若直接加酸，由于酯在酸性條件下的水解可逆，產(chǎn)率較低，故先加堿后加酸是為了提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率。4．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）的反應(yīng)類型為。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由F生成G的化學(xué)方程式為。（5）G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。（6）K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團的名稱為。（7）同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！即鸢浮剑?）丙烯酸（2）加成反應(yīng)（3）（4）+HO-NO2+H2O（5）H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵（6）酰胺基（7）6〖祥解〗由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E；由F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；G在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為；H與發(fā)生取代反應(yīng)生成I；I與乙醇鈉發(fā)生反應(yīng)生成J；J發(fā)生硝基的還原生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式為；K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與反應(yīng)生成M?！冀馕觥剑?）由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為，其名稱為丙烯酸。（2）B與發(fā)生加成反應(yīng)，和分別加到雙鍵碳原子上生成C。（3）結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化，D為，D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成E。（4）F→G的反應(yīng)中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，濃硫酸作催化劑和吸水劑，吸收反應(yīng)產(chǎn)物中的水，硝化反應(yīng)的條件為加熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+HO-NO2+H2O。（5）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。（6）根據(jù)分析可知，K與E反應(yīng)生成L為取代反應(yīng)，反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團為酰胺基。（7）I的分子式為，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳骨架的異構(gòu)有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：，(序號表示插入O原子的位置)，因此符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)為。【『點石成金』】第（7）問在確定同分異構(gòu)體數(shù)量時也可以采用排列法，首先確定分子整體沒有支鏈，且甲基和硝基苯基位于分子鏈的兩端，之后可以確定中間的基團有亞甲基、和氧原子，三者共有種排列方式，則符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。5．（2024·全國甲卷）白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中的官能團名稱為。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由C生成D的反應(yīng)類型為。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為。（5）已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。（6）選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象。（7）I的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！即鸢浮剑?）硝基（2）（3）取代反應(yīng)（4）+P(OC2H5)3→+C2H5Br（5）4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?（6）鑒別試劑為：FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為：分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機物I（7）9〖祥解〗根據(jù)流程，有機物A在Fe/H+的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物B，根據(jù)有機物B的分子式和有機物A的結(jié)構(gòu)可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)為；有機物B發(fā)生兩個連續(xù)的反應(yīng)后將結(jié)構(gòu)中的氨基氧化為羥基，得到有機物C；有機物C發(fā)生取代反應(yīng)得到有機物D，根據(jù)有機物D的分子式可以推出有機物D為；有機物D與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到有機物E，根據(jù)有機物E的分子式可以推出有機物E為；有機物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機物F，有機物F與有機物G發(fā)生反應(yīng)得到有機物H，結(jié)合有機物H的結(jié)構(gòu)、有機物G的分子式和小問5的已知條件可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)為；最后，有機物H與BBr3反應(yīng)得到目標(biāo)化合物I。據(jù)此分析解題：〖解析〗（1）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)可知，A的官能團為硝基；（2）根據(jù)分析，有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為：；（3）根據(jù)分析，有機物C發(fā)生反應(yīng)生成有機物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機物D，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（4）根據(jù)分析，有機物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機物F，反應(yīng)方程式為：+P(OC2H5)3→+C2H5Br；（5）有機物G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有機物G中含有醛基，結(jié)合其分子式和有機物F和有機物H的結(jié)構(gòu)可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為：4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?；（6）對比有機物H和有機物I的結(jié)構(gòu)可以看出，有機物I中含有酚羥基，可以由此進行鑒別，鑒別試劑為FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機物I；（7）對于有機物I的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，可以得到其主體結(jié)構(gòu)為，因其含有兩個酚羥基和手性碳原子，則滿足條件的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、、、、、、、、。6．（2024·新課標(biāo)卷）四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。已知反應(yīng)Ⅰ：已知反應(yīng)Ⅱ：為烴基或H，R、、、為烴基回答下列問題：（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；加入的作用是。（2）D分子中采用雜化的碳原子數(shù)是。（3）對照已知反應(yīng)Ⅰ，反應(yīng)③不使用也能進行，原因是。（4）E中含氧官能團名稱是。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是；反應(yīng)⑤分兩步進行，第一步產(chǎn)物的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式是。（6）G中手性碳原子是(寫出序號)。（7）化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ．則H的可能結(jié)構(gòu)是。〖答案〗（1）取代反應(yīng)與生成的HBr反應(yīng)，促進反應(yīng)正向進行（2）5（3）D分子中同時存在—OH和（4）酯基（5）（6）3和4（7）、〖祥解〗結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A中—Br與B中發(fā)生取代反應(yīng)，生成C和小分子HBr，加入的與生成的HBr發(fā)生反應(yīng)，促進反應(yīng)正向進行；由反應(yīng)③的反應(yīng)條件可知，反應(yīng)③發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ，則D中應(yīng)含有—OH，再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式可知，C→D發(fā)生的是羰基的加氫還原反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為，采取雜化的C原子為圖中數(shù)字標(biāo)注的C原子，有5個；D的分子中存在—OH和，依次發(fā)生反應(yīng)③(類似已知反應(yīng)Ⅰ)、反應(yīng)④(取代反應(yīng))生成E，E中含氧官能團為酯基；根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)⑤、反應(yīng)⑥的反應(yīng)試劑，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。〖解析〗（1）根據(jù)分析，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)中加入K2CO3的作用為與生成的HBr反應(yīng)，促進反應(yīng)正向進行。（2）根據(jù)分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為5個，分別為。（3）已知反應(yīng)Ⅰ為—OH與發(fā)生取代反應(yīng)，生成的小分子HCl與結(jié)合生成銨鹽。由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D分子中同時存在—OH和，故反應(yīng)③不使用也能進行。（4）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含氧官能團的名稱為酯基。（5）已知反應(yīng)⑤分兩步進行，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式知，E→F過程中，第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，結(jié)合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應(yīng)Ⅱ的機理知，第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）手性碳原子指連有四個不同的原子或原子團的飽和碳原子，由G的結(jié)構(gòu)簡式知，其中手性碳原子為3和4號碳原子。（7）由思路分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體H能發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，說明其具有或結(jié)構(gòu)；具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有、。7．（2023·全國甲卷）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）由A生成B的化學(xué)方程式為_______。（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團的名稱是_______。（5）H生成I的反應(yīng)類型為_______。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（7）具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_______。〖答案〗（1）鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)（2）+Cl2+HCl（3）b（4）羧基（5）消去反應(yīng)（6）（7）d〖祥解〗根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機物B為，有機物B由有機物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機物A為，有機物E為有機物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機物G，根據(jù)已知條件，有機物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機物H，有機物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物I與有機物J發(fā)生反應(yīng)得到有機物K，根據(jù)有機物I、K的結(jié)構(gòu)和有機物J的分子式可以得到有機物J的結(jié)構(gòu)，有機物J的結(jié)構(gòu)為，有機物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機物L(fēng))，據(jù)此分析解題。〖解析〗（1）根據(jù)分析，有機物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。（2）根據(jù)分析，有機物A發(fā)生反應(yīng)生成有機物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。（3）根據(jù)分析，有機物C發(fā)生生成有機物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故〖答案〗為b。（4）有機物F中的含氧官能團為-COOH，名稱為羧基。（5）有機物H反應(yīng)生成有機物I的反應(yīng)作用在有機物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基，故〖答案〗為消去反應(yīng)。（6）根據(jù)分析可知有機物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團共有17種，分別為：(有機物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機物B外，其同分異構(gòu)體的個數(shù)為16個；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。8．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：（1）A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是____________________。（2）D中含有的官能團是__________。（3）關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強，易斷裂，原因是____________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是__________。（4）下列說法正確的是__________(填序號)。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化（5）L分子中含有兩個六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式是__________。（6）已知：，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡式是__________?！即鸢浮剑?）（2）醛基（3）羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強（4）ac（5）（6）〖祥解〗A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為；D與2-戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，D→F的整個過程為羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮羰基，說明F中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J，J為；K在溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化得到；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個六元環(huán)，由L的分子式可知中羧基與羥基酸化時發(fā)生酯化反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應(yīng)得到，發(fā)生酮式與烯醇式互變得到，發(fā)生消去反應(yīng)得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡式為?！冀馕觥剑?）A→B的化學(xué)方程式為?！即鸢浮綖?；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團為醛基?！即鸢浮綖槿┗?；（3）①羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個碳原子上均有鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，如圖所示，1號碳原子上的鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號碳原子上的鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物?！即鸢浮綖轸驶鶠閺娢娮踊鶊F，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強；；（4）a．F的結(jié)構(gòu)簡式為，存在順反異構(gòu)體，a項正確；b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互為同系物，b項錯誤；c．J的結(jié)構(gòu)簡式為，與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和作催化劑條件下，J不能被氧化，c項正確；故選ac；（5）由上分析L為。〖答案〗為；（6）由上分析M為?！即鸢浮綖?。9．（2023·福建卷）沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。已知：表示叔丁氧羰基。（1）A中所含官能團名稱。（2）判斷物質(zhì)在水中的溶解度：AB(填“>”或“<”)（3）請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析能與反應(yīng)的原因。（4）的反應(yīng)類型。（5）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。（6）寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式。（7）A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個H被取代后的烴的衍生物，核磁共振氫譜圖的比例為，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(只寫一種)〖答案〗（1）羧基、酰胺基（2）>（3）(C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)（4）酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)（5）（6）+HCONH2+HCOOC2H5（7）〖祥解〗和C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，加Boc-OH發(fā)生取代反應(yīng)生成，加入氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，加入HCONH2發(fā)生取代反應(yīng)生成。〖解析〗（1）A為，官能團為羧基、酰胺基；故〖答案〗為：羧基、酰胺基。（2）A中含有羧基，屬于親水基，B中含有酯基，屬于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度；故〖答案〗為：>。（3）(C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)；故〖答案〗為：(C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)。（4）根據(jù)分析可知，A→B的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；故〖答案〗為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。（5）根據(jù)分析可知D結(jié)構(gòu)簡式為為；故〖答案〗為：。（6）根據(jù)分析可知E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HCONH2+HCOOC2H5；故〖答案〗為：+HCONH2+HCOOC2H5。（7）丁二酸為，分子內(nèi)脫水時，兩個羧基間脫水，脫水產(chǎn)物分子上一個H被取代后的烴的衍生物是A的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜圖的比例為3:2:1:1，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；故〖答案〗為：。10．（2023·全國乙卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：回答下列問題：（1）A中含氧官能團的名稱是_______。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）D的化學(xué)名稱為_______。（4）F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）由I生成J的反應(yīng)類型是_______。（7）在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。〖答案〗（1）醚鍵和羥基（2）（3）苯乙酸（4）（5）（6）還原反應(yīng)（7）13〖祥解〗有機物A與有機物B發(fā)生反應(yīng)生成有機物C，有機物C與有機物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機物E，根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機物C的結(jié)構(gòu)為，進而推斷出有機物D的結(jié)構(gòu)為；有機物E與有機物F反應(yīng)生成有機物G，有機物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題?！冀馕觥剑?）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)，有機物A中的含氧官能團是醚鍵和羥基。（2）根據(jù)分析，有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)分析，有機物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸。（4）有機物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說明這4個H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機物F的分子式可以得到，有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)分析，有機物H的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）根據(jù)流程，有機物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機物J，LiAlH4是一種非常強的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇，該反應(yīng)作用在有機物I的酯基上得到醇，因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)。（7）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。11．（2022·全國乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。（4）E中含氧官能團的名稱為_______。（5）由G生成H的反應(yīng)類型為_______。（6）I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！即鸢浮剑?）3-氯丙烯（2）（3）+H2O（4）羥基、羧基（5）取代反應(yīng)（6）（7）

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、〖解析〗A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)此作答。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯；〖答案〗為：3-氯丙烯。（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F的化學(xué)方程式為+H2O。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團的名稱為（醇）羥基、羧基；〖答案〗為：羥基、羧基。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；〖答案〗為：取代反應(yīng)。（6）根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個數(shù)，說明含1個羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、。12．（2022·福建卷）3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的含氧官能團有醛基和_______。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）Ⅳ的反應(yīng)類型為_______；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是_______。（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為_______。（5）化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！即鸢浮剑?）醚鍵(或醚基)（2）（3）取代反應(yīng)會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會使醚鍵水解)（4）（5）〖祥解〗有機合成可從正向和逆向共同進行推斷，根據(jù)已知信息由C可推出B為，根據(jù)C到D的結(jié)構(gòu)變化可知此步酯基發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)D到E的結(jié)構(gòu)可知此步Br取代了羥基，根據(jù)E到F的結(jié)構(gòu)可知脫去LiBr，為取代反應(yīng)，據(jù)此進行推斷?！冀馕觥剑?）A的含氧官能團有醛基和醚鍵。（2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）反應(yīng)Ⅳ中Br取代了羥基，為取代反應(yīng)，此反應(yīng)不用HBr的原因為會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會使醚鍵水解)。（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為。（5）產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色，說明含有酚羥基，酚羥基是通過酯基水解得來的，又因為核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為，說明Y有兩個甲基，綜合可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為。13．（2022·遼寧卷）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的分子式為___________。（2）在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。（3）中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，的作用為___________。（4）中步驟ⅱ實現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團名稱)。（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)。〖答案〗（1）（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O（3）選擇性將分子中的羥基氧化為羰基（4）硝基氨基（5）（6）12(或)〖祥解〗F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在強堿作用下進行，由此可推測發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為；〖解析〗（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個各自取代苯環(huán)上的一個氫原子，所以A的分子式為“”；（2）由題給合成路線中的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與發(fā)生取代反應(yīng)生成與，可與發(fā)生中和反應(yīng)生成和，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；（3）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”；由的結(jié)構(gòu)變化可知，的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；（4）由題給已知信息可知，的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對比F與G的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化；（5）根據(jù)分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為“”；（6）化合物Ⅰ的分子式為，計算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個取代基，可知該有機物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為“或”。14．（2022·重慶卷）光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ：反應(yīng)路線Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O（1）A+B→D的反應(yīng)類型為______。（2）基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團的名稱為______。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（4）從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學(xué)名稱為_____。（5）K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______。（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為_______。（7）為滿足性能要求，實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為_____?！即鸢浮剑?）加成反應(yīng)（2）酯基（3）（4）乙炔（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O6(CH3)2C=C=O（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O（7）〖祥解〗A為HC≡CH，HC≡CH與B（C2H4O2）發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，則B為CH3COOH；HC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH2，CH2=CH2與CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成；CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成，則F為；酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；HC≡CH與水發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHOH，則H為HC≡CH、I為CH2=CHOH；CH2=CHOH發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成CH3CHO，則J為CH3CHO；CH3CHO堿性條件下反應(yīng)生成，則K為；經(jīng)發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的，則Q為?！冀馕觥剑?）由分析可知，A+B→D的反應(yīng)為HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，故〖答案〗為：加成反應(yīng)；（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團為酯基，故〖答案〗為：酯基；（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故〖答案〗為：；（4）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，名稱為乙炔，故〖答案〗為：乙炔；（5）由分析可知，K為，與銀氨溶液在水浴加熱條件下反應(yīng)生成、氨氣、銀和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式為C4H6O的R及R的同分異構(gòu)體同時滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6種，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=C=O，故〖答案〗為：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故〖答案〗為：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；（7）由實際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，Ⅱ結(jié)構(gòu)簡式可表示為，故〖答案〗為：。15．（2022·湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型是___________。（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（4）的過程中，被還原的官能團是___________，被氧化的官能團是___________。（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。（6）已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為___________。（7）配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________?！即鸢浮剑?）取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))（2）5（3）（4）

酯基

碳碳雙鍵（5）5（6）45.92%（7）甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①〖解析〗A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機強堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。（1）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故〖答案〗為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故〖答案〗為5；（3）B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可推測出C的結(jié)構(gòu)簡式為，故〖答案〗為；（4）E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團的位置及支鏈中碳原子的個數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故〖答案〗為酯基；碳碳雙鍵；（5）只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；（6）的過程中，分成三步進行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%，故〖答案〗為45.92%；（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說明有機小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故〖答案〗為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。16．（2022·北京卷）碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團為___________。（2）B無支鏈，B的名稱為___________；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為___________。（3）E是芳香族化合物，的方程式為___________。（4）G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（5）碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上，碘番酸的相對分了質(zhì)量為571，J的相對分了質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分數(shù)。第一步

取樣品，加入過量粉，溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為，冷卻，洗滌。第二步

調(diào)節(jié)溶液，用溶液滴定至終點，用去。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分數(shù)為___________?！即鸢浮剑?）醛基（2）

丁酸

（3）+HNO3+H2O（4）（5）（6）〖解析〗〖祥解〗由題給信息和有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH2CH2CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH發(fā)生信息反應(yīng)生成，則D為；在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則E為、F為；在催化劑作用下，與反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH和，則G為；與在鎳做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液pH生成，與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為。（1）由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，官能團為醛基，故〖答案〗為：醛基；（2）由分析可知，無支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有2個醚鍵和1個六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為，故〖答案〗為：丁酸；；（3）由分析可知，E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O；（4）由分析可知，含有乙基的G的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）由分析可知，相對分了質(zhì)量為571的碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）由題給信息可知，和硝酸銀之間存在如下關(guān)系：3I—3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分數(shù)為×100%=，故〖答案〗為：。17．（2021·全國乙卷）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______。（3）D具有的官能團名稱是_______。(不考慮苯環(huán))（4）反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_______。（6）C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_______種。（7）寫出W的結(jié)構(gòu)簡式_______?！即鸢浮?－氟甲苯（或鄰氟甲苯）+HCl或+HCl或氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)取代反應(yīng)10〖祥解〗A（）在酸性高錳酸鉀的氧化下生成B（），與SOCl2反應(yīng)生成C（），與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，與Y（）發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與乙酸、乙醇反應(yīng)生成W（），據(jù)此分析解答。〖解析〗（1）由A（）的結(jié)構(gòu)可知，名稱為：2－氟甲苯（或鄰氟甲苯），故〖答案〗為：2－氟甲苯（或鄰氟甲苯）；（2）反應(yīng)③為與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，故〖答案〗為：；（3）含有的官能團為溴原子、氟原子、氨基、羰基，故〖答案〗為：氨基、羰基、鹵素原子（溴原子、氟原子）；（4）D為，E為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點，及反應(yīng)特征，可推出Y為，故〖答案〗為：；（5）E為，F(xiàn)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點，可知與發(fā)生取代反應(yīng)生成F，故〖答案〗為：取代反應(yīng)；（6）C為，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯環(huán)上含有三個不同的取代基，可能出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)有，故其同分異構(gòu)體為10種，故〖答案〗為：10；（7）根據(jù)已知及分析可知，與乙酸、乙醇反應(yīng)生成，故〖答案〗為：；18.（2020·新課標(biāo)Ⅰ）有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為________。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為________。（3）C中所含官能團的名稱為________。（4）由C生成D的反應(yīng)類型為________。（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為________。（6）E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________?！即鸢浮剑?）.三氯乙烯（2）.+KOH+KCl+H2O（3）.碳碳雙鍵、氯原子（4）.取代反應(yīng)（5）.（6）.6〖解析〗由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，則B為；B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為；C與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F。（1）由題中信息可知，A的分子式為C2HCl3，其結(jié)構(gòu)簡式為ClHC=CCl2，其化學(xué)名稱為三氯乙烯。（2）B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C（），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOH+KCl+H2O。（3）由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團有碳碳雙鍵和氯原子。（4）C（）與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D，D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F，由F的分子結(jié)構(gòu)可知，C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（5）由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E（）的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。19.（2020·新課標(biāo)Ⅱ）維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_____________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。（3）反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為______________。（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為______________。（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有_________個(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。〖答案〗（1）.3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)（2）.（3）.（4）.加成反應(yīng)（5）.（6）.cCH2=CHCH(CH3)COCH3()〖解析〗結(jié)合“已知信息a”和B的分子式可知B為；結(jié)合“已知信息b”和C的分子式可知C為；結(jié)合“已知信息c”和D的分子式可知D為，據(jù)此解答。（1）A為，化學(xué)名稱3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）；（2）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上；（5）反應(yīng)⑥為中的碳碳三鍵和H2按1:1加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（6）C為，有2個不飽和度，含酮羰基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含一個碳碳雙鍵，一個酮羰基，外加2個甲基，符合條件的有8種，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的為CH2=CHCH(CH3)COCH3()。20.（2020·新課標(biāo)Ⅲ）苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是___________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（3）由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。（4）寫出化合物E中含氧官能團的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為___________。（5）M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（6）對于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進行深入研究，R'對產(chǎn)率的影響見下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律，并解釋原因_________________________________________________________________。〖答案〗（1）.2?羥基苯甲醛(水楊醛)（2）.（3）.乙醇、濃硫酸/加熱（4）.羥基、酯基2（5）.（6）.隨著R'體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R'體積增大，位阻增大〖解析〗根據(jù)合成路線分析可知，A()與CH3CHO在NaOH的水溶液中發(fā)生已知反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，D再反應(yīng)得到E()，據(jù)此分析解答問題。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)；（2）根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）C與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，即所用試劑為乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件為加熱；在該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，根據(jù)副產(chǎn)物的分子式可知，C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成；（4）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中的含氧官能團為羥基和酯基，E中手性碳原子共有位置為的2個手性碳；（5）M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個羧基(—COOH)，又M與酸性高錳酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對二苯甲酸，則M分子苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位，則M的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R′體積的增大，產(chǎn)物的產(chǎn)率降低，出現(xiàn)此規(guī)律的原因可能是因為R′體積增大，從而位阻增大，導(dǎo)致產(chǎn)率降低。21.（2020·浙江卷）某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知：請回答：（1）下列說法正確的是________。A．反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是和光照 B．化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C．反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng) D．美托拉宗的分子式是（2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式_________。（3）寫出的化學(xué)方程式____________。（4）設(shè)計以A和乙烯為原料合成C的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）__________。（5）寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。譜和譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和。〖答案〗（1）BC（2）（3）（4）（5）〖解析〗〖祥解〗結(jié)合鄰硝基甲苯、C的結(jié)構(gòu)簡式以及B的分子式，可以推測出A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為，被酸性的高錳酸鉀溶液氧化為D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D分子中含有肽鍵，一定條件下水解生成E，結(jié)合E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式、題給已知可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為?！冀馕觥剑?）A．由→，與甲基對位的苯環(huán)上的氫原子被氯原子代替，故反應(yīng)Ⅰ試劑是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化劑，A錯誤；B．化合物C中含有肽鍵，可以發(fā)生水解，B正確；C．結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式和CH3CHO、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式以及已知條件，反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，C正確；D．美托拉宗的分子式為C16H16ClN3O3S，D錯誤；〖答案〗選BC。（2）由分析知化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，B和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，其反應(yīng)方程式為：+→+H2O；（4）乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇被氧化為乙酸，在一定條件下被還原為，乙酸與發(fā)生取代反應(yīng)生成，流程圖為；（5）分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種，分子中含有碳氧雙鍵，不含—CHO和氮氧鍵，故分子中苯環(huán)上含有兩個取代基，滿足條件的它們分別為?！尽狐c石成金』】本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計等知識，利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識?？疾閷W(xué)生對知識的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。難點是設(shè)計合成路線圖時有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。專題21有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題——單一推斷類考向五年考情（2020-2024）命題趨勢有機合成單一推斷型綜合題2024·湖北卷2024·貴州卷2024·甘肅卷2024·河北卷2024·全國甲卷2024·新課標(biāo)卷2023·全國甲卷2023·北京卷2023·福建卷2023·全國乙卷2022·全國乙卷2022·福建卷2022·遼寧卷2022·重慶卷2022·湖北卷2022·北京卷2021·全國乙卷2020·新課標(biāo)Ⅰ2020·新課標(biāo)Ⅱ2020·新課標(biāo)Ⅲ2020·浙江卷有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題，常以某種藥物、新材料的合成為背景，考查常見有機物的命名，官能團的辨認及名稱，反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷，有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的推斷與書寫，運用信息設(shè)計合成路線等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。1、考查形式相對穩(wěn)定①試題的考查角度(設(shè)問方式)相對比較穩(wěn)定；②試題選材穩(wěn)定，集中在藥物、新材料、生物活性分子等領(lǐng)域的合成上；③合成步驟相對穩(wěn)定，一般經(jīng)過是5~7步轉(zhuǎn)化，最終合成具有實際應(yīng)用價值的化學(xué)物質(zhì)。2、命題的變化①信息的呈現(xiàn)方式上，由“已知”直接告知，逐步過渡到在小題題干中呈現(xiàn)，甚至是合成路線中呈現(xiàn)；如：2024年北京卷、湖北卷的胺與羰基的親核加成-消除反應(yīng)，2024年新課標(biāo)卷酯的胺解反應(yīng)，2024年吉林卷的傅克?；磻?yīng)，2024年湖南卷的酚與鹵代烴的取代反應(yīng)，2024年安徽卷格氏反應(yīng)等。②有機綜合試題壓軸點的考查，由以往的合成路線的設(shè)計，逐步滲透到對反應(yīng)機理的考查；如：2024年新課標(biāo)、北京、吉林、湖北等卷。③有機物的形狀上，由“線性”逐步變成“環(huán)狀”，由全碳環(huán)有機物逐步變成含O甚至含N的雜環(huán)化合物；2021年共有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2022年有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2023年有2套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2024年有8套卷涉及成環(huán)反應(yīng)。1．（2024·湖北卷）某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索：回答下列問題：（1）從實驗安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為。（2）C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標(biāo)號)的原料。a．滌綸

b．尼龍

c．維綸

d．有機玻璃（3）下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有(填標(biāo)號)。a．A→B

b．B→C

c．E→F（4）寫出C→D的化學(xué)方程式。（5）已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因是。（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為。〖答案〗（1）NaOH溶液(或其他堿液)（2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)d（3）bc（4）+（5）亞胺不穩(wěn)定，以發(fā)生重排反應(yīng)生成有機化合物G（6）氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進反應(yīng)的發(fā)生〖祥解〗有機物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物B，有機物B在Al2O3的作用下發(fā)生消去反應(yīng)剩下有機物C，有機物C與C6H10O3發(fā)生反應(yīng)生成有機物D，根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)可以推測，C6H10O3的結(jié)構(gòu)為，有機物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機物E，有機物D中的氰基最終反應(yīng)為-CH2NH2結(jié)構(gòu)，最后有機物E發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物F和乙醇?！冀馕觥剑?）有機物A→B的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng)，HCN有毒，需要用堿液吸收，可用的吸收液為NaOH溶液。（2）根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物C的的名稱為2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)，該物質(zhì)可以與甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機玻璃，〖答案〗選d。（3）根據(jù)分析，有機物A反應(yīng)生成有機物B的過程為加成反應(yīng)，有機物B生成有機物C的反應(yīng)為消去反應(yīng)，有機物E生成有機物F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，故〖答案〗選bc。（4）根據(jù)分析，有機物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+。（5）羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺()，亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應(yīng)生成有機物G，有機物G在室溫下具有更高的共軛結(jié)構(gòu)，性質(zhì)更穩(wěn)定。（6）氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進反應(yīng)的發(fā)生；若不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能的流程為→→→→→，因此，有機物H的結(jié)構(gòu)為。2．（2024·貴州卷）氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)。回答下列問題：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）Ⅱ含有的官能團名稱是磺酸基、酯基、和。（3）Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型是，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中的作用是。（4）Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中的碳氫鍵，b表示Ⅴ中的碳氫鍵，則兩種碳氫鍵的極性大小關(guān)系是ab(選填“>”“<”或“=”)。（5）Ⅶ→Ⅷ分兩步進行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（6）Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式是。（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設(shè)計以為原料合成的路線(無機試劑任選)?！即鸢浮剑?）（2）醚鍵酰胺基（3）取代反應(yīng)作氧化劑（4）＜（5）+NaOH+CH3OH（6）（7）。〖祥解〗反應(yīng)Ⅰ到Ⅱ為取代反應(yīng)，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為：,Ⅲ到Ⅳ也為取代反應(yīng)，Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，根據(jù)氨磺必利和Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可判斷Ⅸ為?！冀馕觥剑?）Ⅰ到Ⅱ為取代反應(yīng)，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為。（2）根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可判斷官能團除了磺酸基、酯基，還有醚鍵和酰胺基。（3）Ⅲ到Ⅳ應(yīng)為取代反應(yīng)，Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可判斷Ⅵ到Ⅶ屬于加氧的反應(yīng)，因此反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故H2O2的作用為作氧化劑。（4）Ⅴ中比離結(jié)構(gòu)中的極性基團更遠，故?CH3的碳氫鍵比Ⅴ中?CH2?故極性更小，所以a＜b。（5）Ⅶ含有酯基，轉(zhuǎn)化為羧基，Ⅶ→Ⅷ中分兩步進行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式+NaOH+CH3OH。（6）根據(jù)以上分析可知Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是，其同分異構(gòu)體中含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為。（7）根據(jù)有機轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中的已知信息可知為原料合成的合成路線可設(shè)計為：。3．（2024·甘肅卷）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。A．

B．C．

D．（2）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為。（3）化合物IV的含氧官能團名稱為。（4）由化合物V制備VI時，生成的氣體是。（5）從官能團轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因?！即鸢浮剑?）AD（2）6（3）酚羥基、醚鍵、醛基（4）CO2（5）提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率〖祥解〗I的分子式為C9H12O2，在光照的條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得II，故I的結(jié)構(gòu)為；化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI發(fā)生脫羧反應(yīng)，有CO2生成；〖解析〗（1）由分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為，由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A、D都是烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，C是C2H4Cl2發(fā)生消去反應(yīng)，故選AD；（2）化合物Ⅲ為，分子式C10H12O4，同時滿足下列條件：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說明有醛基，根據(jù)分子式，不飽和度為5，除去苯環(huán)的不飽和度，只有一個醛基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6，說明分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目分別為1、2、3、6，故滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、，共6種；（3）化合物IV的結(jié)構(gòu)為，其中含氧官能團的名稱