高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第2節(jié) 醇和酚教學(xué)案 魯科版選修5

第2節(jié)醇和酚

第1課時(shí)醇

［課標(biāo)要求］

1.了解醇的一般物理性質(zhì)和用途。

2.能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單的飽和一元醇進(jìn)行命名。

3.從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度，掌握醇的化學(xué)性質(zhì)。

4.通過(guò)對(duì)醇的性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能初步通過(guò)物質(zhì)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)。

晨背-重點(diǎn)語(yǔ)句

1.羥基是醇的官能團(tuán)，燒分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基

取代的產(chǎn)物稱為醇。

2.根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目分為一元醇、二元醇、多元醇等。

,3.醇能發(fā)生取代、消去、酯化、氧化反應(yīng)，還能與活潑金屬反應(yīng)。

4.有一CH20H結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為醛，有結(jié)構(gòu)的醇H—OH

CI1

催化氧化產(chǎn)物為酮，有結(jié)耳的靠單能發(fā)生催化氧化；有

B-H的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)。

醇的概述

基礎(chǔ)?自主落實(shí)

1.醇的概念

煌分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。

2.醇的分類(lèi)

「脂肪醇,如乙醇、丙醇

_廠按煌基類(lèi)別—一

o醇」「芳——香醇，如苯甲醇

巴廠一元醇,如甲醇、乙醉

匚按羥基數(shù)目二元醇，如乙二醇

匚三元醇，如丙三醇

3.醇的系統(tǒng)命名法

(1)選主鏈一一選擇連有逑的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。

(2)編序號(hào)一一碳原子編號(hào)由接近壁的一端開(kāi)始。

(3)寫(xiě)名稱一一命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫(xiě)在“某醇”前面，其他取代基的名稱和位次號(hào)

寫(xiě)在母體名稱前面。如:

CH3

6』4q21

CHS—C——CH—CH2—CH—CH3

CH3C2H3OH

命名為5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。

4.常見(jiàn)的醇

俗名色、態(tài)、味毒性水溶性用途

無(wú)色、有特殊氣味、易揮發(fā)

甲醇木醇有毒易溶燃料、化工原料

的液體

乙二醇甘醇無(wú)色、具有型味的黏稠液體有毒易溶防凍劑、合成滌綸

制日用化妝品、制

丙三醇甘油無(wú)色、具有甜味的耋稠液體無(wú)毒易溶

硝化甘油

5.醇的物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：。以下的一元醇為液體，Ca?Cu的一元醇為黏稠液體，Qz以上的一元醇是蠟

狀固體。

(2)水溶性：隨著炫基的增大，醇的水溶性明顯降低。碳原子數(shù)1?3的醇可與水以任意

比例互溶,C4?C”的一元醇部分溶于水，J以上的一元醇難溶于水。

(3)沸點(diǎn)：同系物中醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。支鏈醇的沸點(diǎn)低于

同碳原子數(shù)的直鏈醇的沸點(diǎn)。

6.醇的通式

⑴烷妙的通式為(3田20+2,則飽和一元醇的通式為C〃H2〃+QH(A21),飽和X元醇的通式

為C0H2"+2。*。

(2)烯煌的通式為C?H2?,則相應(yīng)的一元醇的通式為CJOo

演練

1.下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是()

A.Qr°HB,QpCH2cH2()H

C.D.CH3cH2()H

解析：選B含有苯環(huán)的化合物是芳香化合物，羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚。

A項(xiàng)屬于醇，但不屬于芳香化合物；C項(xiàng)屬于酚；D項(xiàng)屬于醇，但不屬于芳香化合物。

2.下列液體混合物可以用分液漏斗進(jìn)行分離的是()

A.氯乙烷和水B.乙醇與水

C.乙酸乙酯和乙醇D.澳苯與苯

解析：選AA項(xiàng)，鹵代烽不溶于水，可用分液漏斗進(jìn)行分離；其他三組的物質(zhì)之間相

2

互混溶，不能用分液漏斗進(jìn)行分離。

3.下列關(guān)于醇的說(shuō)法中，正確的是（）

A.醇類(lèi)都易溶于水

B.醇就是羥基和煌基相連的化合物

C.飽和一元醇的通式為QH2.+QH

D.甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用

解析：選CA項(xiàng)不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的高級(jí)醇不溶于水；B項(xiàng)不正確，醇

是指羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物；C項(xiàng)正確，飽和一元醇可以看成是烷

煌分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物；D項(xiàng)不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲

用。

4.下列對(duì)醇的命名正確的是（）

A.2,2-二甲基-3-丙醇B.1-甲基-1-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇D.1,2-二甲基乙二醇

解析：選C先根據(jù)題給名稱寫(xiě)出醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再由醇的系統(tǒng)命名法判斷正誤。

CH

I3

A項(xiàng)，CH:—C—CH2（）H，應(yīng)為2,2-二甲基-1-丙醇.錯(cuò)誤；

CH3

B項(xiàng)，CH3cH2cH2cHe%，應(yīng)為2-戊醇，錯(cuò)誤；

OH

D項(xiàng)，CH3—CH—CH—CH3，應(yīng)為2,3-丁二醇，錯(cuò)誤；

OHOH

C項(xiàng)，CH3—CH—CH2—OH，為2-甲基-1-丙醇.正確。

CH3

醇的化學(xué)性質(zhì)

基礎(chǔ)?自主落實(shí)

醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）

反應(yīng)

化學(xué)方程式

類(lèi)型

與氫鹵酸反應(yīng)：

羥基的取代

CKHQH+HBrCH3cHzBr+TO

反應(yīng)反應(yīng)

醇分子間脫水：

C2HLOH+H—0C出售嘴

C2H5—o—C2H5+H2O

消去濃硫酸

CH3CH2OH^==^CH2—CH2t+H2O

反應(yīng)

與活潑金屬反應(yīng)，例如與金屬鈉反應(yīng)：

置換

2aH50H+2Na—>2心壓0岫+mt

反應(yīng)

羥基中

與較酸反應(yīng)，例如與乙酸反應(yīng)：

氫的反

()

應(yīng)取代II濃硫酸

18

CH3C—OH+H()C2H3-——2,~~

反應(yīng)

0

I

18

CH3—c—()—C2H,^+H2O

燃燒：

占燃

醇的氧化C2H50H+3。2432c。2+3H20

氧化反應(yīng)催化氧化：

Cu或Am

2cH3cH20H+027?32CH3CH0+2H20

?思考發(fā)現(xiàn)

818

1.CH3CH20H與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成小分子中含有0嗎？

提示：沒(méi)有。因?yàn)榘l(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂的是CH3CH；8OH中的氫氧鍵。

2.所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？

提示：不一定，如CH3OH、（CDsCCHzOH等不能發(fā)生消去反應(yīng)。

■國(guó)?系統(tǒng)認(rèn)知

1.醇類(lèi)物質(zhì)的重要反應(yīng)

HF\

-----⑤@?（D

以R—c-----r（+（）^H為例：

1:

H-?

1

反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)條件

置換反應(yīng)醇、活潑金屬①一

取代鹵代反應(yīng)醇、HX②H+

4

反應(yīng)酯化反應(yīng)醇、含氧酸①濃Hg,△

一分子斷①另

自身反應(yīng)醇濃H2SO4加熱

一分子斷②

消去反應(yīng)醇②⑤濃HzSOa加熱

氧化催化氧化醇、氧氣①④催化劑，△

反應(yīng)燃燒反應(yīng)醇、氧氣全部點(diǎn)燃

2.醇類(lèi)的重要反應(yīng)規(guī)律

(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律

①含有B-H的醇可發(fā)生消去反應(yīng)。

②若含有多個(gè)B-H,則可能得到不同的產(chǎn)物。如:

濃H,S()

CH—CH—CH—CHl

3I23△

OH

CH+壓0

CH2=CH—CH2—3

CL-CH=CH—CK+H20

(2)醇的催化氧化規(guī)律

醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(一OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。

2個(gè)H

生成醛:如R-CHzOH—R-CHO

氫即-CHz()H

原R'()

子1個(gè)H

個(gè)生成酮：如R—CH()HfR—C-R'

即一CHOH

數(shù)

CH3

沒(méi)有HI

一＞不反應(yīng):如H3c—C-OH不能被氧化

即一C一CH：s

演練?應(yīng)用體驗(yàn)

1.乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示:

-i-O—i-H

下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說(shuō)明不正確的是()

A.和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂

B.和濃H￡0&共熱到170℃時(shí)鍵②和⑤斷裂

C.和濃HEO,共熱到140℃時(shí)僅有鍵②斷裂

D.在Ag催化下與反應(yīng)時(shí)鍵①和③斷裂

解析：選C根據(jù)乙醇發(fā)生各反應(yīng)時(shí)的實(shí)質(zhì)進(jìn)行分析。乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙

醇羥基中0—H鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂，B正確;

發(fā)生分子間脫水生成酸，其中一個(gè)分子①處斷鍵，另一個(gè)分子②處斷鍵，故C錯(cuò)；乙醇催化

氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。

2.有下列四種物質(zhì)：

a.CH3OH

CH

I3

b.CH3—c—CH2—OH

CH3

CH

I3

c.CH3—C—CH2-CH2—OH

CH3

OH

I

d.CH3—C—CHg

■I

CH3

(1)能發(fā)生消去反應(yīng)生成具有相同碳原子數(shù)的烯煌的是，寫(xiě)出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式：O

(2)能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是，寫(xiě)出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

解析:(l)c、d分子結(jié)構(gòu)中B—C上有H原子，都可發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物分別是：

CH

I3

CH3—c—CH=CH2CH2=C—CH3

CH3CH3

(2)a、b、c分子結(jié)構(gòu)中a—c上有H原子，都可發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)物分別是：HCH0,

CHSCH3

I

。

CH3-c-CHOICH2CHO

ICH

CH3

6

CH.

I

答案：(Dc、dCH—C—CH=CH,、CHo=C—C'H

3I-IS

CH3CH3

CH

I3

(2)a、b、cHCH()、CH3—C—CHO、

CH.s

CH3

CH3—C—CH2CHO

CH：,

［三級(jí)訓(xùn)練?節(jié)節(jié)過(guò)關(guān)］

鞏固練

1.下列有關(guān)醇的敘述，正確的是（）

A.所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)

B.低級(jí)醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇）都能與水以任意比互溶

C.凡是燃基直接與羥基相連的化合物一定是醇

D.乙醇和濃硫酸按1：3體積比混合、共熱就一定能產(chǎn)生乙烯

解析：選BA選項(xiàng)錯(cuò)誤，因?yàn)榕c一0H相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有H原子時(shí)，醇

不能發(fā)生消去反應(yīng)；B選項(xiàng)正確，因?yàn)樵诘图?jí)醇中，羥基（極性基）所占比例大，可與水互溶;

C選項(xiàng)錯(cuò)誤，苯環(huán)直接與羥基相連的化合物是酚，不是醇；D選項(xiàng)錯(cuò)誤，140℃時(shí)產(chǎn)生乙醛。

2.下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（）

A.乙二醇的水溶液的凝固點(diǎn)很低，可做內(nèi)燃機(jī)的防凍液

B.丙三醇的沸點(diǎn)比乙二醇的沸點(diǎn)高

C.這兩種醇易溶于乙醇，難溶于水

D.丙三醇可用于制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料

解析：選C乙二醇和丙三醇分子中含有多個(gè)羥基，能與水以任意比互溶。

3.下列醇類(lèi)不能發(fā)生催化氧化的是（）

A.甲醇B.1-丙醇

C.2,2-二甲基-1-丙醇D.2-甲基-2-丙醇

解析：選D催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個(gè)或兩個(gè)以上氫原

（）（）

IIII

子存在，氧化得到醛（含R—C—H）,若有一個(gè)氫原子則氧化得到酮（含R—C—R'）,D

項(xiàng)物質(zhì)中與羥基相連的碳原子上無(wú)氫原子，故不能發(fā)生催化氧化。

4.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()

A.苯乙醇四氯化碳B.乙醇乙酸乙烷

C.乙二醇甘油澳乙烷D.苯己烷甲苯

解析：選A利用水鑒別物質(zhì)主要是根據(jù)物質(zhì)在水中的溶解情況以及其密度與水的密度

的相對(duì)大小來(lái)進(jìn)行。A項(xiàng)中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，

密度比水大，可用水鑒別。B項(xiàng)中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別。C項(xiàng)中乙二醇、

甘油都可溶于水，不可用水鑒別。D項(xiàng)中的三種物質(zhì)都不溶于水，且密度都比水小，無(wú)法用

水鑒別。

5.1mol分子組成為C3H2的液態(tài)有機(jī)物A,與足量的金屬鈉作用，可生成11.2L(標(biāo)

準(zhǔn)狀況)氫氣，則A分子中必有一個(gè)_______基，若此基團(tuán)在碳鏈的一端，且A中無(wú)支鏈，

則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水，生成B,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為—；B通入濱水能發(fā)生——反應(yīng)，生成C,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

A在銅作催化劑時(shí)，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=

寫(xiě)出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式：

⑴A_Bo

(2)B_C?

⑶A_D?

解析：CsHQ符合飽和一元醇和酸的通式。A與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明其為醇，分子中

有羥基，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH,B為CH3CH=CH2,B可與Be發(fā)生加成反

應(yīng)生成C,C為CHEHBrCHzBr；A催化氧化生成D為丙醛。

答案：羥CH3cH￡HQHCH3CH=CH2加成CH3cHzCIH3cH—CH?Br

br

(1)CH3cH2cH20H花整CH3cHf+H20

(2)CH3CH=CH2+Br2—?CH3CHBrCH2Br

⑶2cH3cH2cH20H+02-^*2CH3CH2CH0+2H20

全面練

1.下列有關(guān)醇的敘述中，正確的是()

A.CH3cH(CH3)CH(0H)CH3稱為2-甲基-3-丁醇

B.低級(jí)醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能與水以任意比互溶

C.醇是煌基直接與羥基相連的化合物

D.硝化甘油是硝酸與乙二醇反應(yīng)生成的，主要用來(lái)做炸藥

8

解析：選BA錯(cuò)誤，醇類(lèi)物質(zhì)命名時(shí)要從離羥基近的一端開(kāi)始編號(hào)，正確的名稱為3-

甲基-2-丁醇；B正確，因低級(jí)醇中，羥基（極性基）所占比例大，故可與水互溶；C錯(cuò)誤，因

為只有炫基和苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子直接與羥基相連的化合物才是醇；D錯(cuò)誤，硝化甘油是硝

酸與丙三醇反應(yīng)生成的。

OHCH

I,3

2.有機(jī)物CH：j—CH—CH—CH?—CH：；的名稱是（）

A.3,4-二甲基-4-丁醇

B.1,2-二甲基-1-丁醇

C.3-甲基-2-戊醇

D.1-甲基-2-乙基-1-丙醇

解析：選C醇在命名時(shí)，選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并從離羥基最近的一端開(kāi)

始給碳原子編號(hào)，然后命名，故該醇為3-甲基-2-戊醇。

3.下列化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)正確的是（）

濃硫酸

A.CH3c壓0H‘蒼磐CH2=CH2t+H2

B.CHaCHoOH+Na—>CH3cHzONa+H?f

C.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H20

D.CH3CH2OH+30S2C02+3H20

解析：選CA項(xiàng)中乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是在濃硫酸、170。。條件下，寫(xiě)加熱不確

切，B項(xiàng)中未配平方程式，D項(xiàng)中CH3cH20H在Cu的催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，應(yīng)為2CH3CH20H

+0=-^-*2CH3CH0+2H2O。

4.下列說(shuō)法中，不正確的是（）

A.乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，是乙醇分子中的0—H鍵斷裂

B.檢驗(yàn)乙醇中是否含有水可加入少量無(wú)水硫酸銅，若變藍(lán)則含水

C.乙醇能被強(qiáng)氧化劑如重銘酸鉀、酸性高鎰酸鉀溶液氧化

D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無(wú)色不溶于水的有機(jī)化合物

解析：選D甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇卻能與水以任意比例混溶，D項(xiàng)不正

確。

5.丙烯醇（CH2CHCH20H）可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有（）

①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代

A.①②③B.①②③④

C.①②③④⑤D.①③④

解析：選C物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由結(jié)構(gòu)決定，關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團(tuán)。丙烯醇中含

c^=c

有兩種官能團(tuán)“/和“一0H”，因此題述五種反應(yīng)均能發(fā)生。

6.下列鑒別方法不可行的是（）

A.用水鑒別乙醇、甲苯和澳苯

B.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳

C.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯

D.用酸性高錦酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷

解析：選DA項(xiàng)，乙醇溶于水，甲苯不溶水且密度比水小，澳苯不溶水且密度比水大,

可行；B項(xiàng)，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不能燃燒，可行；C項(xiàng)，乙醇溶于

碳酸鈉，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，可行；D項(xiàng)，苯、環(huán)己烷都

不能使酸性高錦酸鉀溶液退色，不可行。

7.甲醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于乙烷的主要原因是（）

A.甲醇的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷大

B.甲醇分子間的羥基形成氫鍵

C.乙烷分子之間形成氫鍵后使乙烷的沸點(diǎn)降低

D.甲醇分子內(nèi)形成氫鍵

解析：選B一個(gè)甲醇分子中羥基的氧原子與另一個(gè)甲醇分子中羥基的氫原子能夠形成

氫鍵是甲醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于乙烷的主要原因。

8.A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，

消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6:2,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是（）

A.3：2：1B.2：6：3

C.3：1：2D.2：1：3

解析：選D不同物質(zhì)的量的醇生成了等量的氫氣，說(shuō)明不同物質(zhì)的量的醇含有等量的

羥基。設(shè)醇A、B、C分子內(nèi)的一0H數(shù)分別為a、b、c,則3a=6A=2c=>|=Y=|=>a：b：c

=2：1：3o

9.分子式為C7H通的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，如：

10

CHOHCH

I'SIIS

A.CH3—CH—CH—C'H—CH3

H3COH

B.CHS—C—C—CH3

H3CCH3

CHOH

L3I

C.CH3—c—CH2—CH—CH3

CH3

D.CH3(CH2)5CH2()H

在上述醇的同分異構(gòu)體中：

(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯煌的是o(選填字母，下同)

(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是o

(3)不能發(fā)生催化氧化的是o

(4)能被催化氧化為酮的有種。

(5)能使酸性KMnOi溶液退色的有種。

解析：該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)生成兩種單烯燒，這表明連有一0H的碳原子的相鄰碳原子

上應(yīng)連有氫原子，且以一0H所連碳原子為中心，分子不對(duì)稱。連有一0H的碳原子上有2個(gè)

氫原子時(shí)可被氧化為醛，有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。

連有一0H的碳原子上有氫原子時(shí)，可被酸性KMnO,溶液氧化為竣酸或酮，它們都會(huì)使酸性

KMnO4溶液退色。

答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3

10.化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

甲(QHioO)?！芬?QHB)。》丙(CJUBn)

回答：

(1)甲中官能團(tuán)的名稱是，甲屬類(lèi)物質(zhì)，甲可能結(jié)構(gòu)有種,

其中可催化氧化為醛的有種。

(2)反應(yīng)①條件為,②條件為o

(3)甲一乙的反應(yīng)類(lèi)型為,乙一丙的反應(yīng)類(lèi)型為-

(4)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是o

A.CH3CH2CHBrCH2Br

B.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3

D.(CHa)2CBrCH2Br

解析：根據(jù)甲、乙、丙之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，①發(fā)生消去反應(yīng)，②發(fā)生加成反應(yīng)，則甲

為醇、乙為烯燒、丙為鹵代煌。

甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3cH2cH2cHzOH、

OHCH

II'3

CH3CH2—CH—CH3、CH3—CHCH2（）H、

CH3

CH._C_CH.四種，其中可催化氧化為醛的有CH3CH2CH2cH20H和

,I^

OH

CH3

CH3—CH—CHzOH兩種；乙的結(jié)構(gòu)可能為CH2cHeH2cH3、

CH

、I3、

CHs—CH^=CH-CHs>CH?-C—CH3；乙與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成丙，故丙分子中

Br位于相鄰碳原子上。

答案：（1）羥基醇42（2）濃H2s。4、170℃濱水或浪的CCL溶液（3）消去反應(yīng)

加成反應(yīng)（4）B

深化?提能練

1.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯煌，又能被氧化生成相應(yīng)醛的是（）

A.CH3（）HRCH3cH2cH2（）H

CH

I,S

C.CH3—c—OHD.CH3—CH—CH3

CH,3OH

解析：選BA項(xiàng)不能發(fā)生消去反應(yīng)；C項(xiàng)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；D項(xiàng)催化氧化生成酮

而不是醛。

2.可以證明乙醇分子中有一個(gè)H原子不同于其他H原子的方法是（）

①1mol乙醇燃燒生成3mol水

②乙醇可以制飲料

③1mol乙醇與足量的Na作用得0.5molH2

@1mol乙醇可以與1mol乙酸作用，生成1mol乙酸乙酯

A.①B.②③

C.③④D.④

解析：選C乙醇分子中有一個(gè)羥基上的H,另外五個(gè)H與碳原子相連，只要證明與羥

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基反應(yīng)，即可說(shuō)明該H與其他H不同。

3.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，有關(guān)它的說(shuō)法正確的是（）

CHsCH3

\/

C

/\

H?CC—（CH=CH—C=CH）2cHN）H

IIII一一

H,CCCH3

\/\

CH2CH3

A.維生素A是一種易溶于水的醇

B.維生素A的一個(gè)分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵

C.維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元

D.維生素A能發(fā)生加成、氧化、酯化等反應(yīng)

解析：選D維生素A的分子式為Czo&oO,含有一OH,屬于醇類(lèi)，但由于分子中含碳原

子數(shù)較多，可推測(cè)應(yīng)難溶于水；一個(gè)維生素A的分子中應(yīng)含有5個(gè)碳碳雙鍵；維生素A左邊

的六元環(huán)是環(huán)己烯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故維生素A不存在環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元；維生素A含有碳碳雙

鍵、醇羥基，能發(fā)生加成、氧化、酯化等反應(yīng)。

4.等質(zhì)量的銅片，在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，放置片刻，銅片質(zhì)量增

加的是（）

A.硝酸B.無(wú)水乙醇

C.石灰水D.鹽酸

解析：選C銅片灼燒后生成CuO,硝酸、鹽酸使生成的CuO溶解，銅絲質(zhì)量減少；乙

醇實(shí)現(xiàn)CuO』*Cu的轉(zhuǎn)變：C2H5OH+CuO-CH3CH0+Cu+H20,銅片質(zhì)量不變；石灰水不與

CuO反應(yīng)，銅片質(zhì)量增加。

5.飽和一元醇C7HisOH,發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，若可以得到3種單烯燒，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

是（）

CHCH

I3I3

A.CH3—C-C—OH

CH3CH3

B.CH3—CH2—C%—CH2—CH2—CH?—CH?—()H

產(chǎn)產(chǎn)

C.CH3—CH—c—CH2—CH3

OH

CHCH

I3I3

D.CH3—C—CH2—CH—CH3

OH

解析：選c醇發(fā)生消去反應(yīng)若得到3種烯燒，說(shuō)明該醇分子中與一0H相連的B-C上

有3種H原子，A只有1種，B只有1種，D有2種，只有C能得到3種烯煌。

6.甘油可發(fā)生下列反應(yīng)，各反應(yīng)所屬的反應(yīng)類(lèi)型是（）

①甘油----「CH；—CH—CH,C1

110℃

OHOH

Br,

②甘油一*CH,—CH—C—H

“()II||

OHOH()

HNO3

③甘油硝化甘油

H2

A.取代反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)

B.加成反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)

C.取代反應(yīng)氧化反應(yīng)硝化反應(yīng)

D.取代反應(yīng)消去反應(yīng)硝化反應(yīng)

解析：選A①為明顯的取代反應(yīng)；②為氧化反應(yīng)；③為酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)中的酸可

以是HNO3、H604等無(wú)機(jī)含氧酸。

7.既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的物質(zhì)是（）

A.2-甲基-1-丁醇B.2,2-二甲基-1-丁醇

C.2-甲基-2-丁醇D.2,3-二甲基-2-丁醇

解析：選A分別根據(jù)醇的名稱寫(xiě)出其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，

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CH

I3

A.2-甲基-1-丁醇:CH3cH2cHeH20H,

CH

I3

B.2,2-二甲基-1-丁醇:CHCHCCHOH，

,3一2|-2

CH3

CH

I3

C.2-甲基-2-丁醇:CH3CH2CCH3,

OH

CH

I3

D.2,3-二甲基-2-丁醇:CH3cHec/。

'II'

CHS）H

再根據(jù)醇的消去反應(yīng)和氧化成醛的反應(yīng)對(duì)醇分子結(jié)構(gòu)上的要求作出判斷，只有A項(xiàng)物質(zhì)

符合。

8.金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。言,HQH

下列說(shuō)法正確的是（）S

A.金合歡醇與乙醇是同系物

B.金合歡醇可發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)

C.1mol金合歡醇能與3mol壓反應(yīng)，也能與3molBe反應(yīng)

D.1mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5mol氫氣，與足量NaHCOs溶液反應(yīng)生成1mol

C02

解析：選CA.乙醇為飽和一元醇，而金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵，二者的結(jié)構(gòu)不

相似，所以不是同系物，錯(cuò)誤；B.金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，同時(shí)含有

羥基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；C.金合歡醇含有3個(gè)碳碳雙鍵，所以1mol金合歡醇能

與3mol壓反應(yīng)，也能與3molBn反應(yīng)，正確；D.醇羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，錯(cuò)誤。

9.（海南高考）乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下

圖所示:

C2H5OHB

濃H2SO,A(W)

回答下列問(wèn)題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)B的化學(xué)名稱是o

(3)由乙醇生成C的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)E是一種常見(jiàn)的塑料，其化學(xué)名稱是o

⑸由乙醇生成F的化學(xué)方程式為

解析：(1)根據(jù)A的分子式，結(jié)合A由乙醇氧化得到可知A為乙酸；

(2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯；

(3)乙醇與C的分子式比較可知，乙醇分子中的1個(gè)H原子被取代，所以反應(yīng)類(lèi)型為取

代反應(yīng)；

(4)E的單體為D,根據(jù)D的分子式，可知D為氯乙烯，所以E為聚氯乙烯；

(5)乙醇在濃硫酸作催化劑、170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水。

答案：(DCHCOOH(2)乙酸乙酯(3)取代反應(yīng)(4)聚氯乙烯

⑸CH3cH20H黯螢C&=CHzt+H:0

10.有機(jī)物A()CH2—CH?—CH—CH?，MA的中間體，HPMA

OHClOH

可用作鍋爐阻垢劑。

(1)有機(jī)物A能夠發(fā)生的反應(yīng)有(填寫(xiě)字母)。

a.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)

c.消去反應(yīng)D.還原反應(yīng)

e.氧化反應(yīng)f.酯化反應(yīng)

g.加聚反應(yīng)

(2)有機(jī)物A在Cu作催化劑和加熱條件下，與氧氣反應(yīng)生成有機(jī)物BoB中含有的官能

團(tuán)的名稱是。

(3)有機(jī)物B經(jīng)氧化后生成有機(jī)物C,C可有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

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口稀硫酸NaOH水溶液八NaOH/乙醇溶液稀硫酸

E<-------.芯—C-----A-------—D

寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：0

(4)D在高溫、高壓和催化劑作用下反應(yīng)生成HPMA,寫(xiě)出HPMA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

解析：(1)A中含有的官能團(tuán)為醇羥基和氯原子，不含不飽和鍵，可發(fā)生的反應(yīng)是a.取

代反應(yīng)、c.消去反應(yīng)、e.氧化反應(yīng)、f.酯化反應(yīng)。(2)A在Cu作催化劑和加熱條件下，與氧

氣反應(yīng)生成醛，B中含有的官能團(tuán)為氯原子和醛基。(3)CH()()C—CH?—CH—C()()H

Cl

在NaOH乙醇溶液中消去氯化氫分子，再酸化生成的D為HOOCCH=CHCOOH,加聚可生成高

聚物。E是C在堿性條件下水解再酸化的產(chǎn)物，應(yīng)為

HOOCCH2CH(OH)COOHO

答案：(l)a、c、e、f

(2)氯原子、醛基

(3)HOOC—CH2—CH—COOH

OH

(4)￡CH——CH玉

II

COOHCOOH

第2課時(shí)酚

［課標(biāo)要求］

1.了解酚的物理性質(zhì)、用途和一些常見(jiàn)的酚。

2.了解苯酚的化學(xué)性質(zhì)，知道苯環(huán)和羥基之間的相互影響。

3.了解苯酚在生產(chǎn)生活中的用途。

晨背?重點(diǎn)語(yǔ)句

1.酚是羥基直接連接在苯環(huán)上的一類(lèi)化合物。

廣、2.苯酚是最簡(jiǎn)單的酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為--/

3.苯環(huán)和羥基相互影響，使苯酚具有弱酸性，易

發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)(與濃澳水)，苯酚易被氧化。

尸\4.酚的特征反應(yīng)是與FeCL溶液反應(yīng)顯紫色。

黝循闋破1口I酚的概述

基礎(chǔ)?自主落實(shí)

1.酚的概念

芳香煌分子中箜豆上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為酚。酚分子中的苯環(huán),

可以是單環(huán),也可以是稠環(huán),如ccr也屬于酚。苯酚是組成最簡(jiǎn)單的酚,俗稱

石炭酸。

2.苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型填充模型官能團(tuán)

()—H

OH

酚羥基

C6H6。X

（―0H）

-或C6H50H

H

苯酚可以看作是苯分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代所得的產(chǎn)物。由于0—H單鍵可旋轉(zhuǎn),

則羥基上的氫原子可能與苯環(huán)不共面，所以其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子里至少有12個(gè)原子位于同一

平面。

3.苯酚的物理性質(zhì)

（1）純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味。

（2）常溫下苯酚在水中的溶解度不大,溫度高于65℃時(shí),能與水互溶；苯酚易溶于迺

（3）苯酚直毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，若不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗。

［特別提醒］

碳原子數(shù)相同的酚、芳香醇與芳香酸互為同分異構(gòu)體，但不屬于同類(lèi)物質(zhì)。如C7H8。屬

于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有:

CH3

（苯甲醇）、｛^一0H（鄰甲基苯酚）、

OH

（間甲基苯酚）、（對(duì)甲基苯酚）、

3

CH3

0-CH3（苯甲醒）。

演練?題組沖關(guān)

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1.下列物質(zhì)屬于酚類(lèi)的是（）

A.①②B.①②③

C.①②③④⑤D.②③⑤

解析：選D羥基（一0H）與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物叫做酚，一0H與苯環(huán)側(cè)鏈相連的有機(jī)

物叫做芳香醇，一0H與脂肪炫基相連的有機(jī)物叫做醇。