2022版高考化學一輪復習-專題9-有機化學-第5單元-生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)-合成高分子化合物學案

2022版高考化學一輪復習專題9有機化學第5單元生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)合成高分子化合物學案2022版高考化學一輪復習專題9有機化學第5單元生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)合成高分子化合物學案PAGE22-2022版高考化學一輪復習專題9有機化學第5單元生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)合成高分子化合物學案2022版高考化學一輪復習專題9有機化學第5單元生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)合成高分子化合物學案年級：姓名：第五單元生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)合成高分子化合物[課標解讀]1.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學性質(zhì)及應用。2.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。3.了解脫氧核糖核酸、核糖核酸的結(jié)構(gòu)特點和核酸的生物功能。4.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。5.了解加聚反應和縮聚反應的含義。6.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻。生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)——生物大分子知識梳理1．糖類(1)糖類的概念和分類①概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成：主要包含C、H、O三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cm(H2O)n，所以糖類也叫“碳水化合物”。③分類注意：①糖類的通式不一定均為Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式為C6H12O5；符合Cm(H2O)n的有機物不一定為糖類，如乙酸C2H4O2。②糖類不一定有甜味，如淀粉；有甜味的物質(zhì)不一定是糖類，如糖精。(2)單糖——葡萄糖、果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4_CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH②葡萄糖的化學性質(zhì)a．還原性：能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應。b．加成反應：與H2發(fā)生加成反應生成己六醇。c．酯化反應：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應。d．發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為C6H12O6eq\o(→,\s\up8(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。(3)二糖——蔗糖與麥芽糖①相同點a．組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。b．能發(fā)生水解反應。②不同點a．官能團不同：蔗糖分子中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，能還原新制Cu(OH)2懸濁液。b．水解產(chǎn)物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應的化學方程式分別為(4)多糖——淀粉與纖維素①相同點a．都屬于高分子化合物，分子式都可表示為(C6H10O5)n。b．都能發(fā)生水解反應，反應的化學方程式分別為c．都不能發(fā)生銀鏡反應。②不同點a．通式中n值不同。b．淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。2．油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)從化學成分上講油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為(2)分類(3)物理性質(zhì)①油脂一般不溶于水，密度比水小。②天然油脂都是混合物，沒有恒定的熔、沸點。a．含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)。b．含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。(4)化學性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為②水解反應(以硬脂酸甘油酯為例寫出化學方程式)a．酸性條件——制高級脂肪酸[辨易錯](1)糖類、油脂均可發(fā)生水解反應。 ()(2)淀粉、纖維素的水解產(chǎn)物均為葡萄糖且通式均為(C6H10O5)n，故二者為同分異構(gòu)體。 ()(3)油脂的水解反應又叫皂化反應。 ()(4)植物油和苯均可作為溴水的萃取劑。 ()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×3．氨基酸、蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為。②氨基酸的化學性質(zhì)a．兩性(以為例)與鹽酸反應的化學方程式：與NaOH溶液反應的化學方程式：b．成肽反應兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①組成與結(jié)構(gòu)a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過縮聚反應產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。②性質(zhì)a．水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b．兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。c．鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。d．變性：加熱、紫外線照射、超聲波、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程?？捎糜谙?、滅菌等。e．顏色反應：含有苯基的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗。f．蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。(3)酶①絕大多數(shù)酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。②酶是一類生物催化劑，催化作用具有以下特點：a．條件溫和、不需加熱；b．具有高度的專一性；c．具有高效催化作用。4．糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途[辨易錯](1)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均只含C、H、O元素。 ()(2)氨基酸分子間可以發(fā)生脫水生成環(huán)狀化合物和高分子化合物。 ()(3)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別加入食鹽和CuSO4溶液，均有沉淀生成，二者的原理相同。 ()(4)所有蛋白質(zhì)遇濃硝酸均變黃色。 ()[答案](1)×(2)√(3)×(4)×5．核酸——一種生物大分子(1)核酸的組成①戊糖有核糖和脫氧核糖，其結(jié)構(gòu)簡式分別為②堿基——具有堿性的雜環(huán)有機化合物a．核糖核酸(RNA)中的堿基主要有腺嘌呤(符號為A，結(jié)構(gòu)式為)、鳥嘌呤(符號為G，結(jié)構(gòu)式為)、胞嘧啶(符號為C，結(jié)構(gòu)式為)和尿嘧啶(符號為U，結(jié)構(gòu)式為)。b．脫氧核糖核酸(DNA)中的堿基主要有腺嘌呤(A)、鳥嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(符號為T，結(jié)構(gòu)式為)。③核苷——堿基與戊糖縮合形成核苷。④核苷酸——核苷與磷酸縮合形成了組成核酸的基本單元核苷酸。(2)核酸的結(jié)構(gòu)①DNA分子的特點：DNA分子由兩條多聚核苷酸鏈組成，兩條鏈平行盤繞，形成雙螺旋結(jié)構(gòu)；每條鏈中的脫氧核糖和磷酸交替連接，排列在外側(cè)，堿基排列在內(nèi)側(cè)；兩條鏈上的堿基通過氫鍵作用，腺嘌呤(A)與胸腺嘧啶(T)配對，鳥嘌呤(G)與胞嘧啶(C)配對，結(jié)合成堿基對，遵循堿基互補配對原則。②RNA分子的特點：RNA分子一般呈單鏈狀結(jié)構(gòu)，比DNA分子小得多。(3)核酸的生物功能——生物體遺傳信息的載體①基因是指有一定堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息。②RNA主要負責傳遞、翻譯和表達DNA所攜帶的遺傳信息。③親代DNA分子的兩條鏈解開后作為母鏈模板，在酶的作用下，利用游離的核苷酸各自合成一段與母鏈互補的子鏈。最后形成兩個與親代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸攜帶的遺傳信息通過DNA復制被精確地傳遞給下一代，并通過控制蛋白質(zhì)的合成來影響生物體特定性狀的發(fā)生和發(fā)育。[深思考]某種海洋生物的DNA分子中，腺嘌呤的數(shù)量約占堿基總數(shù)的32%，請由此推測其他三種堿基的數(shù)量占堿基總數(shù)的百分比。[答案]在DNA分子中，腺嘌呤與胸腺嘧啶配對，鳥嘌呤與胞嘧啶配對?？芍叵汆奏ぜs占32%，鳥嘌呤與胞嘧啶均約為18%。命題點1基本營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)及應用1．下列說法正確的是()A．在紫外線、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會發(fā)生變性B．油脂屬于高分子化合物，是混合物C．在一定條件下，氨基酸之間能發(fā)生反應，合成更加復雜的化合物D．檢驗淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法是：取適量水解液于試管中，加入少量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，觀察是否有磚紅色沉淀生成C[A項，飽和Na2SO4溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，而在紫外線、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會發(fā)生變性；B項，油脂相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物；C項，氨基酸含有氨基、羧基，可發(fā)生取代、縮聚反應，可生成二肽、多肽或蛋白質(zhì)；D項，淀粉是在酸性條件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應必須在堿性條件下，所以要用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗葡萄糖時要先中和酸，否則無法成功。]2．(2020·青島一模)磷酸奧司他韋是臨床常用的抗病毒藥物，常用于甲型和乙型流感治療。其中間體結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該有機物的說法錯誤的是()A．分子式為C16H28N2O4B．該有機物既能與酸反應又能與堿反應C．該有機物分子中含有3個手性碳原子D．1mol該有機物最多能與3molH2發(fā)生加成反應D[由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C16H28N2O4，A項正確；該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2，可以與酸反應，含有酯基，可以與堿反應，B項正確；由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有12個飽和碳原子，其中3個碳原子上分別連接4個不同的原子和原子團，為手性碳原子，C項正確；酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應，故1mol該有機物最多能與2molH2發(fā)生加成反應，D項錯誤。]3．下列有關(guān)核酸的說法不正確的是()A．DNA與RNA在酶的作用下可以水解生成核苷酸B．在DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)中堿基通過互補配對形成氫鍵C．在DNA的結(jié)構(gòu)中腺嘌呤與胞嘧啶配對D．核酸是生物體遺傳信息的載體C[DNA分子中腺嘌呤(A)與胸腺嘧啶(T)配對，C項錯誤。]命題點2氨基酸的縮合與縮聚4．已知氨基酸可發(fā)生反應：→且已知：D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示：(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B__________、D______________。(2)寫出C→E的化學方程式：___________________________________________________________________________。(3)寫出C→D的化學方程式：_________________________________________________________________________________。(4)和甘氨酸()縮合可形成________種二肽。(5)分別與鹽酸和NaOH溶液反應的離子方程式為_____________________________________________________，___________________________________________________。[解析]根據(jù)題意氨基酸與HNO2作用生成羥基酸，故C為，根據(jù)D、E的相對分子質(zhì)量可確定C的脫水原理。(4)相同氨基酸間脫水各形成1種二肽，不同氨基酸間脫水形成2種二肽，共4種。[答案](1)氨基酸分子之間的縮合與縮聚反應(1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(相同分子之間形成2種，不同分子之間形成2種)。(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物合成高分子知識梳理1．有機高分子的組成與結(jié)構(gòu)高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。如的單體為(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。如的鏈節(jié)為(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如合成聚乙烯的單體為CH2=CH2，鏈節(jié)為—CH2CH2—，聚合度為n。2．高分子材料的分類及性質(zhì)3．有機高分子的合成反應——加聚反應與縮聚反應(1)加聚反應①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。③加聚反應類型a．聚乙烯類(塑料、纖維)：b．聚1,3-丁二烯類(橡膠)：(2)縮聚反應①定義：單體間相互作用生成高分子化合物，同時還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應。②產(chǎn)物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成。③縮聚反應類型a．聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚b．聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚c．酚醛樹脂類：命題點1有機高分子的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及合成1．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線：下列說法正確的是()A．合成人造羊毛的反應屬于縮聚反應B．A生成C的反應屬于加成反應C．A生成D的反應屬于取代反應D．烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2B[人造羊毛的單體是CH2=CH—CN和CH2=CH—OOCCH3，推測A生成C的反應屬于加成反應，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應屬于加成反應。]2．交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正確的是(圖中表示鏈延長)()A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反應為縮聚反應C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D．鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)D[A項，由交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段X、Y可判斷其結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此聚合物P能水解，正確；B項，酯基是由羧基和醇羥基脫水生成的，因此聚合物P的合成反應為縮聚反應，正確；C項，油脂水解可生成丙三醇，正確；D項，乙二醇只含兩個醇羥基，鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程不可能形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)，錯誤。]3．填寫下列單體或高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)CH2=CH—CN的聚合物為________________________。(2)CH2=CH—CH=CH2的聚合物為_______________。(3)的單體為_______________。(4)__________的單體是和HO(CH2)2OH。(5)的單體是____________。(6)的單體是______________和______________。根據(jù)高分子結(jié)構(gòu)找單體的思維模板(1)加聚產(chǎn)物：?(2)縮聚產(chǎn)物：?命題點2涉及有機高分子合成的綜合試題4．已知一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫水轉(zhuǎn)化為羰基：，寫出以為原料制備合線路圖。[答案]5．甲烷是一種重要的化工原料，在一定條件下可以制備工程塑料PBT(酯類高分子聚合物)、人造象牙(主要成分為CH2O)等。其合成路線如下：(1)A中含有的官能團的名稱為__________；F的名稱為________。(2)B轉(zhuǎn)化為E的反應類型為________；C轉(zhuǎn)化為F的反應類型為________，F(xiàn)→PBT的反應類型為________。(3)D的核磁共振氫譜中僅有一種化學環(huán)境的氫原子，D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________；PBT的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________。(4)寫出A與B反應生成C的化學方程式：_______________________________________________________________________。[解析]甲醇在Cu作催化劑的條件下被O2氧化為甲醛，即B為HCHO，比較D與B的分子式可知，D是3分子HCHO發(fā)生加成反應的產(chǎn)物，且D的核磁共振氫譜中僅有一種化學環(huán)境的氫原子，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為；PBT為酯類高分子聚合物，則F為二元醇，結(jié)合F的分子式和已知信息，可知A應為乙炔，1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生已知的加成反應，得到C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2C≡CCH2OH，則F的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，生成的酯類高分子聚合物PBT為聚對苯二甲酸丁二酯。[答案](1)碳碳叁鍵1,4-丁二醇(2)加聚反應加成反應(或還原反應)縮聚反應(3)[真題驗收]1．(2020·天津?qū)W業(yè)水平等級性考試，T3)下列說法錯誤的是()A．淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖B．油脂的水解反應可用于生產(chǎn)甘油C．氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元D．淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子D[淀粉和纖維素都是由葡萄糖單元形成的，均可水解產(chǎn)生葡萄糖，A項正確；油脂水解可生成高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)和甘油，B項正確；氨基酸通過縮聚反應生成蛋白質(zhì)，C項正確；油脂不是高分子化合物，D項錯誤。]2．(2016·全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________(填標號)。a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應類型為________。(3)D中的官能團名稱為________，D生成E的反應類型為________。(4)F的化學名稱是________，由F生成G的化學方程式為_____________________________________________________。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線。[解析](1)a選項，不是所有的糖都有甜味，如纖維素等多糖沒有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4，所以說法錯誤；b選項，麥芽糖水解只生成葡萄糖，所以說法錯誤；c選項，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以發(fā)生銀鏡反應，即銀鏡反應不能判斷溶液中是否還含有淀粉，因此只用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全，所以說法正確；d選項，淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物，所以說法正確。(5)W為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有兩個取代基，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，說明W分子結(jié)構(gòu)中含有兩個羧基，還有兩個碳原子，先將兩個羧基和苯環(huán)相連，如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間，有一種情況，如果兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構(gòu)體；如果2個碳原子只插入其中一個苯環(huán)與羧基之間，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—兩種情況，兩個取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對位，有6種同分異構(gòu)體；再將苯環(huán)上連接一個甲基，另一個取代基為一個碳原子和兩個羧基，即—CH(COOH)2，有一種情況，