2024屆高考化學一輪復習知識點突破練習-13認識有機物（含解析）

2024屆高考化學一輪復習知識點突破練習-13認識有機物

一、單選題

1.雙酚A的結(jié)構(gòu)如圖I,可利用其制備某聚合物B（如圖2）,B的透光性好，可制成車

船的擋風玻璃，以及眼鏡鏡片、光盤等。

下列說法錯誤的是

A.B可由碳酸二甲酯和雙酚A發(fā)生縮聚反應制得

B.B中每個鏈節(jié)中最少有9個碳原子共平面

C.雙酚A的一氯代物有三種

D.若平均相對分子質(zhì)量為25654（不考慮端基），則B的平均聚合度n為101

下列說法錯誤的是

A.X分子中。鍵和兀鍵數(shù)目之比為3：I

B.Y分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)

C.Z能發(fā)生氧化、取代、消去反應

D.第一電離能：N>O>C

3.中醫(yī)藥在抗擊新冠肺炎疫情中發(fā)揮了重:要作用，有些中醫(yī)藥對其他的病癥也有著獨

特的療效，以下成分（結(jié)構(gòu)如圖）對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關該物質(zhì)的敘述

OHO

A.該物質(zhì)有5種官能團

B.分子中苯環(huán)上的一氯代物只有6種

C.可以發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應、還原反應

D.1mol該物質(zhì)與氫氣反應，最多消耗7moiH?

二、有機推斷題

4.有機物G是醫(yī)藥染料、農(nóng)藥等工業(yè)中的重要中間體，以苯為原料制備其二聚體H的

合成路線如下：

(l)A、B、C三種物質(zhì)的沸點由高到低的順序為,有機物E的結(jié)構(gòu)簡式

為。

(2)“-OCH3”可稱為甲氧基，有機物G的名稱為,F中官能團的名稱

為。

(3)H中手性碳原子的個數(shù)為。

(4)G->H反應的化學方程式為,

(5)F的同分異構(gòu)體X,滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①除苯環(huán)外還有一個五元環(huán)，且與苯環(huán)共用兩個碳原子

②能發(fā)生水解反應

③含有-C%

(6)參照上述合成路線，以環(huán)丙烷和甲醇為原料，補全合成

COOCHj

的路線(無機試劑任選)。

試卷第2頁，共12頁

>

△―催向>CH2

CILC1

5.我國科學家研發(fā)的一條氯霉素(H)的合成路線如圖所示:

已知:

回答下列問題：

⑴氯霉素(H)的官能團是碳氯鍵、羥基和.

(2)A-B的反應類型是,D-E的反應類型是o

(3)C為反式結(jié)構(gòu)，寫出B-C反應的化學方程式：o

(4)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種，寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式：。

①核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：2：1

②能發(fā)生水解反應

③能使FeCb發(fā)生顯色反應

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合

物，因此需要將其分開，其中一種方法是誘導析晶法c向H溶液中加入少量的左旋氯

霉素晶體做晶種，、(填操作)即可得到較純的左旋氯霉素晶體。

6.化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如F；

(5)有機物G是F的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有機物G有種(不含立體異構(gòu));

其中分子內(nèi)不含手性碳原子的是(填結(jié)構(gòu)簡式，手性碳原子為連有四個不同的原子

或基團的碳原子)。

①分子內(nèi)含有“-CH=CH2”結(jié)構(gòu)；

②可以發(fā)生水解反應且水解產(chǎn)物均可以在一定條件下發(fā)生銀鏡反應。

8.有機物G是合成具有吸水性能的高分子材料的一種重要中間體，在生產(chǎn)、生活中應

用廣泛，其合成路線如圖所示。

COCI

COOCH3

RynBrH2ORfHR

已知：RCIIO7

干醛五1OH

請回答下列問題；

(1)A生成B的反應類型是,C的分子式為o

(2)試劑1的結(jié)構(gòu)簡式是；F中官能團的名稱為

(3)在A、D、F、G四種有機物中，含有手性碳的有機物是。(注：連有四個不

同的原子或基團的碳稱為手性碳)

(4)D生成E的化學方程式為<,

(5)下列關于G的敘述正確的是

a.能通過加聚反應合成高分子材料

b.G分子的核磁共振氫譜有8種不同化學環(huán)境的氫原子

c.能使溟的四氯化碳溶液褪色

d.分子中最多有5個碳原子可能共平面

(6)①E的同分異構(gòu)體H為鏈狀結(jié)構(gòu)且可與Na反應產(chǎn)生,則H可能的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)有

種。(已知羥基與雙鍵碳相連時不穩(wěn)定，不考慮立體異構(gòu))

②E的同分異構(gòu)體K能發(fā)生銀鏡反應，且與H?加成之后的產(chǎn)物J不能發(fā)生消去反應，則

K的結(jié)構(gòu)簡式為o

9.普瑞巴林能用于治療多種疾病，其合成路線如圖：(：

ClCNOO

Chl)NaHCO,H*IIII

CILCOOII--------------CH.COOHHOCCHCOH

C2H4。2催化量2)NaCN2△2

ABD.

紅磷

OO

C0℃2H5NaCNHCOOC2H5

IIIIXW

CHOCCHCOCH

25225一定條正COOC2HJCOOCH

E25

G

一定條件、DljNiCOOH

COONa普瑞巴林

CN2)H+NH,

I

⑴A在常溫常壓下的狀態(tài)為(填“固態(tài)”“液態(tài),域“氣態(tài)

(2)B所含官能團名稱為o

(3)由D生成E的化學方程式為o

(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳

原子)的物質(zhì)為(填或G')。

(5)已知X的分子式為C5H1()O,其所有的同分異構(gòu)體中含有碳氧雙鍵的物質(zhì)有

種，核磁共振氫譜中有.9個化學環(huán)境相同的氫原子物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為0

CH2CN

(6)參考以上合成路線及反應條件，以/、和必要的無機試劑為原料，合成

CH)NH)

10.美托洛爾可用于治療高血壓及心絞痛，合成路線如圖:

試卷第6頁，共12頁

SOC1C1

CHCOOH22

3一定條件硒

(l)B的結(jié)構(gòu)簡式為一，CTD的反應類型是一。

(2)D的同系物ci0H的化學名稱為一。

⑶反應E-F的化學方程式為一。

(4)F中官能團的名稱是G的分子式為—o

⑸H(美托洛爾)分子中有一個手性碳原子(連有四個不同的原子或基團的碳)。

(6)M的相對分子質(zhì)量比C小14,M的芳香族同分異構(gòu)體中滿足以下條件的有一種。

①能與新制Cu(OH)2在加熱條件卜反應生成磚紅色沉淀

②分子中不含“一O-C1”結(jié)構(gòu)

11.以芳香煌A和乙快為原料合成某高分子J的一種路線圖如圖:

□

oil

I

已知；①RTc—()A——理~>RCHO

[

rc

RCH=CCHO

②RCHO+KCH2cHO—|(R、Ri為燒基或氫原子)

%

回答下列問題；

(l)C的名稱是—,E-F的反應類型是反應一。

(2)D中官能團的名稱是一，A分子中最多有一個原子能共平面。

(3)D-E反應的化學方程式是—o

(4)G是不飽和酯，生成G時C2H2發(fā)生了加成反應，則X的結(jié)構(gòu)簡式為一o

(5)G->H反應的化學方程式是一。

(6)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有一種。

①遇FcCh溶液顯紫色；

②分子中有5個碳原子在一條直線上。

其中，核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)其結(jié)構(gòu)簡式為

12.化合物I是合成抗心律失常藥普羅帕酮的前驅(qū)體，其合成路線如下:

已知：

CH3COCH3+CH3CHO——-^1_>CH3COCH=CHCH3+H2O

回答下列問題：

(1)B的名稱；I的分子式為o

(2)F生成G的反應類型是:化合物F中含有的官能團名稱是。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式是(,

(4)D生成E的化學方程式是。

⑸化合物E有多種同種異構(gòu)體，其中滿足條件①能發(fā)生銀鏡反應②能發(fā)生水解反應的

屬于芳香化合物的同種異構(gòu)體共有一種，其中核磁共振氫譜上顯示4組峰且峰面積比

為3：2：2：I的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為一o

(6)參照上述合成路線，以2-丙醉和茶甲醛為原料(無機試劑任選)，設計制備

試卷第8頁，共12頁

前面兩步)。

13.C是某天然中藥活性成分，一種合成路線如圖所示。

COOH

已知：①HOOC^^COOH麻―/=/

R/

②X的苯環(huán)上一浪代物只有兩種?；卮鹣铝袉栴}：

⑴化合物X的名稱是；化合物C含氧官能團名稱是0

⑵YfZ的反應類型是________o

(3)XfY的化學力程式為o

(4)檢驗Y和Z的試劑名稱是。

(5)T是Z的同分異構(gòu)體,T同時具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不包括立體異構(gòu))。

其中，在核磁共振氫譜上有6組峰且峰的面積比為口：2：2：2：2的鍵線式為。

①苯環(huán)含2個取代基②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應

CHO

⑹對于01選擇不同取代基一R,發(fā)生上述ZfA反應深入研究，測定的結(jié)果

Y^OR

OR

如下：

—R—CH3-CH.CH,-CH2CH2CH3

產(chǎn)率76%61%54%

請你找出規(guī)律，并解釋原因：

14.澳丙胺太林片是一種用于治療胃腸痙攣性疼痛的藥物，其合成路線如下:

回答下列問題：

(1)ATB的反應條件和試劑為一，J的分子式為0

(2)C的化學名稱為—,I的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出C-D的反應方程式一，I-J的反應類型為一。

(4)H中含氧官能團的名稱是一。

(5)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有一種。

①能發(fā)生銀鏡反應，能與FcCb溶液發(fā)生顯色反應。

②分子中含有兩個苯環(huán)，不含有一0—0—結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之

比為1：2：2：2：2：1。上述同分異構(gòu)體中，能與NaOH以I：3的物質(zhì)的量比發(fā)生反

應的結(jié)構(gòu)簡式為

三、實驗題

15.有“退熱冰”之稱的乙酰苯胺具有退熱鎮(zhèn)痛作用，在OTC藥物

中占有重要地位。乙酰苯胺在工業(yè)上可用作橡膠硫化促進劑、纖維酯涂料的穩(wěn)定劑、過

氧化氫的穩(wěn)定劑等。乙酰苯胺可通過苯胺(O一NII2)和乙酸反應(該反應是放熱

反應)制得。

已知：

試卷第10頁，共12頁

1.苯胺在空氣中易被氧化。

2.可能用到的有關性質(zhì)如下:

溶解度

相對分密度

名稱性狀熔點/℃沸點/℃

g/IOOg

子質(zhì)量/g-cm3

g/100g水

乙醇

棕黃色

苯胺93油狀液1.02-6.3184微溶00

體

冰醋無色透

601.0516.6117.9800

酸明液體

乙酰無色片溫度高，溶較水中

1351.21155-156280-290

苯胺狀晶體解度大大

I.制備乙酰苯胺的實驗步驟如卜.：

步驟1：在制備裝置加入9.2mL苯胺、17.4mL冰醋酸、0.1g鋅粉及少量水。

步驟2：小火加熱回流lh°

步驟3：待反應完成，在不斷攪拌下，趁熱把反應混合物緩慢地倒入盛有250mL冷水的

燒杯中，乙酰苯胺晶體析出。冷卻，減壓過濾（抽灌），用濾液洗滌晶體2?3次。

請回答下列問題：

⑴寫出制備乙酰苯胺的化學方程式

（2）將三種試劑混合時，最后加入的試劑是這樣做的原因是：_o

⑶步驟2：小火加熱回流lh,裝置如圖所示。請回答下列問題：

3

^

-

AB

①b處使用的儀器為_（填“A”或"B”），該儀器的名稱是

②得到的粗乙酰苯胺固體，為使其更加純凈，還需要進行的分離方法是

【I.實驗小組通過控制反應溫度，測得不同溫度下產(chǎn)品的平衡產(chǎn)率如圖所示:

反應體系溫度對乙假采膠產(chǎn)率的影晌

%

/

*

<

愛

哭

宮

7

反應體系溫度/七

（4）從圖中可知，反應體系溫度在100C-105C時，乙酰苯胺的產(chǎn)率上升的原因可能

是：_。

⑸①該實驗最終得純品10.8g,則乙酰苯胺的產(chǎn)率是（精確到小數(shù)點后I位）

②導致實際值低于理論值的原因可能是一（填字母標號）。

A.沒有等充分冷卻就開始過濾

B.抽濾后沒有把濾液合并在一起

C.乙酰苯胺中的乙酸未除干凈

試卷第12頁，共12頁

參考答案:

1.B

【詳解】A.B可由碳酸二甲酯和雙酚A發(fā)生縮聚反應制得，A正確；

B.B中每個鏈節(jié)中最少有7個碳原子共平面，B錯誤；

C.雙酚A的一氯代物有三種，C正確；

D.若平均相對分子質(zhì)量為25654（不考慮端基），則B的平均聚合度n為101,D正確；

故選B。

2.A

【詳解】A.單鍵均為o鍵，雙鍵中含有1個。鍵、1個兀鍵，X分子中含有一個雙鍵，則

o鍵和兀鍵數(shù)目之比為9：1,故A錯誤；

B.由于苯環(huán)和雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，所以Y分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)，故B正確；

C.Z中羥基碳的相鄰碳含有氫，能發(fā)生消去反應，羥基還能發(fā)生取代反應和氧化反應，故

C正確；

D.由于氮元素的2P軌道電子處于半充滿穩(wěn)定狀態(tài)，第一電離能大于同周期相鄰元素，則

第?電離能N>O>C,故D正確：

故選A。

3.C

【詳解】A.該物質(zhì)中有惟鍵、羥基、世基和碳碳雙鍵4種官能團，故A錯誤；

B.左邊苯環(huán)上有一種氫，右邊苯環(huán)上有三種氫，故苯環(huán)上的一氯代物只有4種，故B錯誤;

C.該分子中含有苯環(huán)可以發(fā)生取代反應、加成反應、還原反應，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反

應、氧化反應、還原反應，翔基可以發(fā)生還原反應、加成反應；故該化合物可以發(fā)生取代反

應、加成反應、氧化反應、還原反應，故C正確；

D.1mol該物質(zhì)與氫氣反應，1mol苯環(huán)可以與3moi氫氣加成，1mol碳碳雙鍵可以和1mol

氧氣加成，Imo】?；梢院虸mol氧氣加成，最多消耗8moi氧氣，故D錯誤；

故答案為：C

CH.C1

4.(1)C>B>A

OCH3

答案第1頁，共27頁

(2)4-甲氟基苯乙酸甲酯或?qū)籽趸揭宜峒柞ヵ锋I、鼠基

(3)1

CIhCNCH2COOCH3

[■①HCVH/。J、[J

NaCN定條件)

⑹CH,■ZCHWHCI7VI?2

2產(chǎn)

CH2clCH.CNCH2COOCH3

COOCH3

【分析】根據(jù)流程中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、分子式及反應條件分析，B在氫氧化鈉溶液中反應

后酸化得到的C為苯酚，苯酚與CHM發(fā)生取代反生成D和HLD與HCH0/HC1作用生成

CH2CICH2CI

E,根據(jù)分子式及后續(xù)產(chǎn)生的物質(zhì)的取代基位置可知￡為［)；與NaCN

0CH30CH3

答案第2頁，共27頁

CH2CNCH2CN

反應生成F為；'■丫J酸化后與甲醇發(fā)生酯化反應生成G，結(jié)合其他有

OCH3OCH3

機物的結(jié)構(gòu)簡式及反應條件進行分析解答；

【詳解】(1)A、B、C三種物質(zhì)分別為苯、氯苯和苯酚，含相同碳原子的燒沸點低于鹵代

燧:、苯酚分子間存在氫鍵沸點較高，故沸點由高到低的順序為C>B>A；根據(jù)分析可知E的

ClhCI

結(jié)構(gòu)簡式為[，;

OCH3

CH2C(M)CH3

(2)“-OCH3”可稱為甲氧基，有機物)的名稱為4-甲氧基藻乙酸甲酯

OCH3

CH2CN

或?qū)籽趸砸宜峒柞?，F(xiàn)為，F(xiàn)中官能團的名稱為醛鍵、輒基；

OCH3

OCH3

0^)

(3)所連接四個不同原子或原子基團的碳原子為手性碳原子，H為[,

小COOCM

OCH3

故H中手性碳原子的個數(shù)為1；

答案第3頁，共27頁

（4）G-H反應的化學方程式為

OCH?

CH.CN

八

（5）F為&J，F(xiàn)的同分異構(gòu)體X,滿足條件：①除荒環(huán)外還有一個五元環(huán)，且

OCH3

與苯環(huán)共用兩個碳原子；②能發(fā)生水解反應，根據(jù)原子種類可推知含有酰胺基；③含有-CH3,

Cl^>=O共2種：

符合條件的同分異構(gòu)體有卜、

8H3

CH3

O

X-\^COOCHy

AJ.如下:

(6)以環(huán)丙烷和甲醇為原料，補全合成

C1nooc產(chǎn)

o

CH,ClCHCNCH2COOCH3

1.12

「IINaCN、r-LI①HCVHQ

V112'■■?L口2至CHQH/HCI>CII2j

CH2CICH2CNCH2COOCH3

o

ZA/COOCH3

CH3OOC

答案第4頁，共27頁

5.(1)硝基、酰胺基

(2)加成反應取代反應

OH

HC-CH，BrHiO*Br、/H

(3)6YH/C-C連+H9

(4)4

OH

OHOHOH

YV.乙?

T

H?C—C—CH,CHCH,C=O

11?1

CONH.CONH,CONH：

H,CCH,

NH：

OH

(6)冷卻結(jié)晶過濾

Oil

1

lie-CIUB.

【分析】CH=CH,與B”、HQ反應，生成B為,B在HQ+作用下發(fā)生

HC—-CHBi

消去反應，生成c為/人

:C與HCHO在HQ+作用下發(fā)生反應，生成D為

BrF

D與N%在高壓條件下反應,生成E為在HQ、OH

答案第5頁，共27頁

OH

C，M>H

作用下生成F為;F與HNCh、H2sCh作用后的產(chǎn)物再與OH-作用,

111

NH2

OH

,CH45H

；G與Cl2cHeOOCW作用,生成H為

OH

NH,

丫丫是3<,官能團是碳氯鍵、羥基和硝基、酰胺

【詳解】（1）氯霉素（H）為,

O：N人=,,N

」\COCHCIJ

基。答案為：硝基、酰胺基；

OH

/=\HC—CHJk

（2）在濱水中，存在HBrO分子它與A（《〉一CH=CH：）反應，生成B（1）,

J0

Hr產(chǎn)

反應類型是加成反應，D《）,-Br被-NH2取代，反

應類型是取代反應。答案為:加成反應；取代反應；

CH1、J1

（3）C為反式結(jié)構(gòu)，B（C1〕）發(fā)生消去反應，生成C（H，-

0H

DrH

HC—CHJBrHQ,*、/

A△「IX

答案第6頁，共27頁

6：2：2：2：1；②能發(fā)生水解反應；③能使FeCb發(fā)生顯色反應”的E的同分異構(gòu)體分子中,

應含有苯環(huán)、酚羥基、酰按基、2個甲基等，則有

/、

H,CCH,

案為:4：

答案第7頁，共27頁

OH

OHOHOH

NIL

(5)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為ClbOH°答案為:

OH

ON

:2

CHOH;

OH

(6)向H溶液中加入少量的左旋氯霉素晶體做晶種，進行誘導析晶，冷卻結(jié)晶后，左旋氯

霉素結(jié)晶析出，再進行過濾即可得到較純的左旋氯霉素晶體。答案為：冷卻結(jié)晶；過法。

【點睛】從溶液中提取有機物時，常采用重結(jié)晶法。

(2)加成反應取代反應或水解反應

(3)羥基、酮談基

CHO

(5)5

答案第8頁，共27頁

(6)

【分析】A含有醇羥基，發(fā)生氧化反應得到酮B,B與HCHO在堿性條件下發(fā)生加成反應

得到C,C中醉羥基被氧化生成D,由C、E的結(jié)構(gòu)簡式和C轉(zhuǎn)化為D的反應條件可推知D

的結(jié)構(gòu)簡式為,D和乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成E,由E、

G的結(jié)構(gòu)簡式及F轉(zhuǎn)化為G的反應條件可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為,F中酯

ICOOC2H5

基在堿性條件下水解再酸化得到產(chǎn)物G,據(jù)此分析解答。

【詳解】（1）由E、G的結(jié)構(gòu)簡式及F轉(zhuǎn)化為G的反應條件可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為

ifL'故答案為："L：

ICOOC2H5ICOOC2H5

（2）反應②是B與HCHO在堿性條件下發(fā)生加成反應，反應⑥是酯基在堿性條件下水解再

酸化的反應，反應類型為取代反應或水解反應，故答案為：加成反應；取代反應或水解反應;

（3）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中所含官能團的名稱是羥基、酮皴基，故答案為：羥基、酮

鑲基;

<4）由C、E的結(jié)構(gòu)簡式和C轉(zhuǎn)化為D的反應條件可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為

D和乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成E,反應的化學

答案第9頁，共27頁

(5)由同分異構(gòu)體的限定條件可知，分子中除具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)外，還含有1個飽和碳原子

和1個-CHO。若六元環(huán)上只有一個側(cè)鏈，則取代基為?CH2cHO；若六元環(huán)上有兩個取代基,

可能是-CH3和-CHO,它們可以集中在六元環(huán)的同1個碳原子上(I種)，也可以位于六元環(huán)

的不同碳原子上，分別有鄰、間、對3種位置，則符合條件的B的同分異構(gòu)體共有5種，

CHO

其中核磁共振氫譜顯示有6組吸收峰且峰面積之比為4：4：3：的結(jié)構(gòu)簡式是,

CHO

故答案為：5；；

CH2BrCH2Br

(6)結(jié)合反應⑤的反應條件，甲苯先轉(zhuǎn)化為/，久一再與乙酰乙酸乙

00

CH3coeHCOOCM

酯(CH3coeH2COOC2H5)發(fā)生取代反應生成|，

c6H5cH2

CH3COCHCOOC.H5

I在堿性條件下發(fā)生水解反應后再酸化即可得產(chǎn)物

c6H5cH2

,則合成路線為:

CH3COCH2COOC2H5DOH,△

CH3COCHCOOC2H5

GHQN比2HqH2)H-

C6Hse%

答案第10頁，共27頁

7.⑴甲苯酮臻基、醛基

⑵[|J-Br加成反應

/一\NaOH醇溶液/―\

(3)Br—6}—CH2Br+2Na()H---------------------尸+2NaBr+2H2O

(4)HCHO

(5)6HCOCH2CH2COOCH=CH2

【分析】結(jié)合AC結(jié)構(gòu)可如，A在光照條件下甲基發(fā)生取代反應生成8。］一即；B發(fā)生

取代生成C,C加成生成D,D發(fā)生消去反應生成E,E被氧化為F；

【詳解】(1)有機物A的名稱為甲苯；有機物F中含有的官能團為酮城基、醛基；

(2)由分析可知，有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為Br；c-D的反應為和氫氣的加成反應:

(3)D-E反應為D在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應生成E,

NaOH醇溶液

CHBr+2NaOH+2INaBr+2H()；

2△**2

(4)根據(jù)已知①原理可知，反應E-F的產(chǎn)物中，除F外環(huán)上支鏈碳碳雙鍵一端的碳能生

成甲醛，即HCHO；

(5)F含有6個碳、3個氧，不飽和度為3；有機物G是F的同分異構(gòu)體，滿足下列條件

①分子內(nèi)含有“-CH=CH/結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)居于末端；

②可以發(fā)生水解反應且水解產(chǎn)物均可以在一定條件下發(fā)生銀鏡反應，則含有甲酸的酯基或另

含有醛基。

則結(jié)構(gòu)為HCOOCH(CHO；CH2CH=CH2SHCOOCH2cH(CHO)CH=CH2、

HCOOCH(CH2CHO)CH-CH2、HCOOC(CH3)(CHO)CH-CH2、HCOCH2CH2COOCH-CH2、

HCOCH(CH3)COOCH=CH2,共6種；其中分子內(nèi)不含手性碳原子的是

HCOCH2CH2COOCH=CH2O

8.⑴取代反應C5H10O2

H

(2)H3C—C—COOCH3羥基和酯基

ZnBr

答案第11頁，共27頁

(3)F

(4)/^^^COCII坨Pd-BaSQi

+HC1

(5)ac

CH3

(6)13H3c—C—CHO

CH3

【分析】對比A到B的鍵線式，為取代反應；B到C為銳基水解生成按酸：C到D為取代

反應；D到E為CI原子被替換為H原子的反應；對比E、F的鍵線式，碳鏈增長，根據(jù)己

\COOCH

知，該反應為/中的醛基和I3反應生成F,所以

ZnBr

、8OCH3

試劑1為|;對比F和G的鍵線式，為消去反應；

ZnBr

【詳解】(1)對比A到B的鍵線式，A中Br原子被鼠基(-CN)取代，為取代反應；C的鍵

線式為"Xz^\COOH，末端為甲基，拐點為C原子，每個碳原子連4根鍵，未

標明的原子除C原子外均為H原子，其結(jié)構(gòu)中含有5個C原子、10個H原子、2個O原子,

其分子式為C5HHi。2，故填取代反應；C5HI0O2；

(2)對比E、F的鍵線式，碳鏈增長，根據(jù)已知，該反應為/中的

有的官能團有羥基(-OH)和酷基(-COO-),故填H3c—C—COOCH3;羥基和酯基:

ZnBr

(3)手性碳是指與碳原子相連的4個集團或原子完全不同的C原子為手性碳原子，在A、

答案第12頁，共27頁

D、F、G四種有機物中，符合條件的是F,如圖標米的碳原子

COOCH3?

故填F；

(4)根據(jù)流程可知，D生成E的化學方程式為

^^^COCIMI2+hc1,故填

+HC1:

其中含有碳碳雙鍵和酯基;

COOCH3

a.該結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，故a正確；

b.根據(jù)其鍵線式，結(jié)構(gòu)中含有7種等效H,即有7種不同化學環(huán)境的H,故b錯誤：

c.該結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可以與澳的四氯化碳加成使澳的四氯化碳溶液褪色，故c止確;

d.該結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，屬于平面形分子，與之直接相連的原子共面，結(jié)構(gòu)中與碳碳雙

鍵直接相連的碳原子有3個，加上碳碳雙鍵中的兩個碳原子，至少5個碳原子共面，而G

中含有9個碳原子，所以分子中最多有9個碳原子可能共平面，故d錯誤；

故填ac；

(6)①如題，E的同分異構(gòu)體H能與金屬鈉反應生成氫氣，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，可知H中一定

含有翔基(-0H),機構(gòu)中不含烯醇式，符合條件的H有"°、

答案第13頁，共27頁

、

CH2OH、CH2OH

CH2OH，共13種，故填13；

②E的同分異構(gòu)體K能發(fā)生銀鏡反應，則該結(jié)構(gòu)中一定含有醛基(-CHO),與H?加成之后的

產(chǎn)物J不能發(fā)生消去反應，則J為，CH20H,符合條件的K為一^—CH0,結(jié)構(gòu)簡

CH

3CH3

式為H3C—C—CHO,故填H3C—C—CHO。

CH

3CH3

9.⑴液態(tài)

⑵氯原子鈴基

(3)HOOCCH2co0H+2c2H50H.C2H5OOCH2COOC2H5+2H2O

(4)G

(5)6(CH3)3CCHO

(6)

l)NaHCO/=\/=\

礪3HCOONaVG^CHCOOH

CNCH.NH2

【分析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式，可知A為乙酸，A和氯氣發(fā)生取代反應生成B,

B和NaHCCh、NaCN發(fā)生取代反應生成C,C加熱酸化生成D,D和乙醇發(fā)生酯化(取代)

反應生成E,分析E和F的結(jié)構(gòu)簡式，且根據(jù)(6)的信息，可知物質(zhì)X可以發(fā)生銀鏡反應，

則可知物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式為、廠、CHO,F和NaCN在乙醇溶液中反應生成G,G在

一定條件下生成H,H還原再酸化生成I,I經(jīng)過一系列反應生成普瑞巴林。

答案第14頁，共27頁

(7)根據(jù)以上信息，—CHzCN酸化生成-CH.COOH,

—CH2coOH和氯氣發(fā)生取代反應，生成"G)~，HC0°H,

Cl

和NaHCCh、NaCN發(fā)生取代反應生成VjZ-CHCOONa

CN

CHCOOH

CH,NH2

(1)

A為乙酸,常溫下為。

⑵

Cl

B的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團為氯原子和段基。

CH2COOH

⑶

由D生成E為酯化反應，化學方程式為HOOCCH2co0H+2c2H50H

C2H5OOCH2COOC2H5+2H2OO

(4)

手性碳是指某一個碳原子所連接的原子或者原子團各不兩同，則這個碳為手性碳，分析E、F、

G這幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知含手性碳原子的化合物為G,

(5)

已知X的分子式為C5H10O,其所有的同分異構(gòu)體中含有碳氧雙鍵的物質(zhì)，可以是C4H9CHO,

因為-C4H9有四種結(jié)構(gòu)，故X的同分異構(gòu)體中含有醛基的還有3中，碳氧雙鍵也可以是城基,

則可以有三種結(jié)構(gòu)，故總共有6種。核磁共振氫譜中

有9個化學環(huán)境相同的氫原子物質(zhì)說明有三個甲基上的氫原子是化學環(huán)境相同的，故結(jié)構(gòu)簡

xt^(CH3)3CCHOo

⑹

答案第15頁，共27頁

根據(jù)以上信息,CHzCN酸化生成&/CH)C00H,

CHCOOH

CH2coOH和氯氣發(fā)生取代反應，生成

C1

CHCOOHNaHC03、NaCN發(fā)生取代反應生成VjZ-CHCOONa

C1CN

CHCOOH

,故合成路線為: