統(tǒng)考版2025版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)微專(zhuān)題小練習(xí)專(zhuān)練63有機(jī)合成推斷一

專(zhuān)練63有機(jī)合成推斷一1．[2024·全國(guó)甲卷]用N-雜環(huán)卡賓堿（NHCbase）作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路途（無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué)）?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，其次步的反應(yīng)類(lèi)型為。（3）寫(xiě)出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（7）假如要合成H的類(lèi)似物H′（），參照上述合成路途，寫(xiě)出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。H′分子中有個(gè)手性碳（碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳）。2．[2024·全國(guó)甲卷][化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路途如下（部分試劑和條件略去）。已知：R—COOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))R—COCleq\o(→,\s\up7(NH3·H2O))R—CONH2回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是。（2）由A生成B的化學(xué)方程式為。（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇（填標(biāo)號(hào)）。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（5）H生成I的反應(yīng)類(lèi)型為。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種（不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào)）。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3．[2024·新課標(biāo)卷]莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路途之一?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是。（2）C中碳原子的軌道雜化類(lèi)型有種。（3）D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類(lèi)型為。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿意下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4．[2024·北京師大附中期中]苯巴比妥（M）是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物，具有冷靜、催眠、抗驚厥作用。其一種合成路途如下：已知：ⅰ.RCNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))RCOOHⅱ.R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH（1）A屬于芳香烴，其名稱(chēng)為。（2）B→D的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）E→F的化學(xué)方程式是。（4）G和J核磁共振氫譜都只有一組峰，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）F的同分異構(gòu)體中，滿意下列條件的有種。①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)（6）由F和K合成M的過(guò)程如下圖（無(wú)機(jī)物略去）：寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式K：；P：。專(zhuān)練63有機(jī)合成推斷一1．(1)苯甲醇(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)酯基、羰基、硝基(6)(7)解析：(1)由反應(yīng)①的反應(yīng)條件和A的化學(xué)式、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，反應(yīng)①為醇的催化氧化反應(yīng)，故A為，化學(xué)名稱(chēng)為苯甲醇。(3)C分子中含有碳碳雙鍵，可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成，在堿性條件下再發(fā)生消去反應(yīng)得到D。(4)依據(jù)B和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合E的化學(xué)式和反應(yīng)條件可推出E為。(5)依據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基、羰基(或酮羰基)和硝基。(6)X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子中含有醛基，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后得到對(duì)苯二甲酸說(shuō)明在苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，再結(jié)合C的化學(xué)式(C9H8O)知，X為。(7)依據(jù)H′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題給合成路途中反應(yīng)⑥知，D′為，G′為；依據(jù)手性碳的定義，分析H′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H′分子中含有5個(gè)手性碳，如圖所示(*標(biāo)記的為手性碳)。2．(1)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d解析：依據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，依據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，依據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題。(1)依據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱(chēng)為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。(2)依據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)依據(jù)分析，有機(jī)物C生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，依據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl。(4)有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為—COOH，名稱(chēng)為羧基。(5)有機(jī)物H生成有機(jī)物I的反應(yīng)發(fā)生在有機(jī)物H的酰胺處，該處與POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。(6)依據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有—Cl、—NO2兩種官能團(tuán)的共有17種，分別為：(有機(jī)物B)、，除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說(shuō)明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。3．(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(yīng)(5)(7)9解析：依據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；Ⅰ與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題。(1)依據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱(chēng)為3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)。(2)有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類(lèi)型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類(lèi)型為sp3雜化。(3)依據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。(4)有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物E中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。(5)依據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為(7)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個(gè)甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4．(1)甲苯(2)取代反應(yīng)(4)(5)5(6)解析：(2)B→D過(guò)程是B中氯原子被—CN替代，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。(3)E→F是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(5)依據(jù)題干條件可知