專題十五 有機化學基礎（練重難）-2025版高考化學二輪復習講練測合集

專題十五有機化學基礎（練重難）——高考化學二輪復習講練測合集1.白藜蘆醇（化合物I）具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中的官能團名稱為_________。（2）B的結構簡式為_________。（3）由C生成D的反應類型為_________。（4）由E生成F的化學方程式為_________。（5）已知G可以發(fā)生銀鏡反應，G的化學名稱為_________。（6）選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象_________。（7）I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_________種（不考慮立體異構）。①含有手性碳（連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳）；②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應。2.Daprodustat是一種用于治療貧血的藥物，其中間體J的合成路線如下圖所示。已知：（1）A是一種芳香族化合物，則反應I的條件是________。（2）B和C含有的官能團名稱分別為________、________。（3）的反應類型是________。（4）F不能水解，G的核磁共振氫譜中有2組峰。①根據(jù)含有的官能團進行分類，F(xiàn)的類別是________。②H與乙二胺在一定條件下反應生成七元環(huán)狀化合物的結構簡式是________。③H與乙醇在一定條件下生成M（分子式）的方程式是________。（5）下列關于的說法中，正確的有___________。A.J分子中含有2種官能團B.J分子中存在手性碳原子C.J存在含有苯環(huán)和酯基的同分異構體D.J在一定條件下水解可得到D（6）由中間體J合成Daprodustat的過程中需經(jīng)歷以下三步。其中試劑1的分子式為，J生成K為加成反應，則試劑1和L的結構簡式分別為________和________。3.萘氧啶是一種抗腫瘤藥物，其一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A________（填“有”或“無”）順反異構體。（2）B中有________個手性碳原子。C中所含的官能團為羧基和________。（3）A→B、C→D的反應類型分別是________、________。（4）C最多能與________發(fā)生加成反應，C完全加成后的產(chǎn)物與足量金屬反應的化學方程式為________________________________________________。（5）T除碳氫外僅含一個氧原子且相對分子質量比E少106，在T的芳香族同分異構體中，同時滿足下列條件的有________種（不考慮立體異構）。①能發(fā)生銀鏡反應②苯環(huán)上含2個側鏈③分子只含一個環(huán)（6）已知，設計一條以甲苯和為原料合成的路線（無機試劑任選）。4.苯磺酸貝斯汀用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹、濕疹等，合成路線如下。回答下列問題：(1)與互為___________，C中含氧官能團名稱是___________。(2)物質G中手性碳原子是___________(填“a”、“b”或“c”)。反應的反應類型為___________。(3)與KOH在一定條件下反應的化學方程式是___________。(4)與A互為同系物，且比A多一個碳原子。寫出其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為的結構___________。(5)參照上述路線，以苯和醋酸為主要原料合成如下圖有機物。①M的結構簡式___________。②反應i的化學反應方程式___________。5.化合物F用于治療甲癬，其合成路線如下：(1)B分子中碳原子的雜化軌道類型為________________。(2)D的結構簡式為________________。(3)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：_______________。分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應；分子中含有一個手性碳原子。(4)E→F的副產(chǎn)物與F互為同分異構體，寫出該副產(chǎn)物的結構簡式：____________。(5)已知：①；②。寫出以和為原料制備的合成路線流程圖________________（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。6.貝格列凈是一種新型口服降糖藥，在醫(yī)藥中廣泛應用。其前驅體合成路線為：已知：①摩爾質量：②(1)A的名稱為__________，F(xiàn)中含氧官能團的名稱為__________。(2)D的結構簡式為__________。(3)的反應方程式為__________。(4)符合下列條件的B的同分異構體有__________種。①遇顯紫色②在一定條件下，能發(fā)生水解反應和銀鏡反應③苯環(huán)上有三個取代基(5)J結構中有__________個手性碳原子。(6)K→M步驟的目的為__________。

答案以及解析1.答案：（1）硝基（2）（3）取代反應（4）（5）對甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛）（6）試劑為溶液，取少量兩種試劑于試管中，分別加入溶液，生成具有特征顏色的溶液的試劑為I，無明顯現(xiàn)象的試劑為H（7）9解析：(1)由A的結構簡式可知,A中官能團名稱為硝基。（3）根據(jù)C、D的結構簡式及轉化條件知，C生成D為取代反應。（4）對比E、F的結構，E中的—Br被取代，來自，比少了一個乙基，因此E轉變成F的同時生成。（5）G的結構為，含有醛基、苯環(huán)、醚鍵、甲基，根據(jù)中學常見官能團在命名中的次序（羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、鹵、硝），知醛基為主官能團。G中醛基與甲氧基處于對位，因此G的化學名稱為對甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。（6）對比H、I的結構知，I中有酚羥基而H中沒有，因此可通過酚羥基的顯色反應來鑒別二者。（7）I的同分異構體中，除兩個苯環(huán)（條件②）外，還有2個C、3個O、1個不飽和度，兩個酚羥基（條件③）需要2個O原子，可發(fā)生銀鏡反應（條件④）需要1個C、1個O、1個不飽和度，還剩下一個C原子。要滿足手性碳的要求（連接4個不同的原子或基團），該碳原子上需要連接1個醛基、2個不同的苯環(huán)、1個H。該結構中發(fā)生變化的為苯環(huán)上酚羥基的位置和數(shù)量，①若一個苯環(huán)上有兩個酚羥基，另一個苯環(huán)上沒有酚羥基，則可簡化為苯環(huán)上連接AAB三個取代基，共有6種結構；②若每個苯環(huán)上各有一個酚羥基，則有3種結構，故符合條件的同分異構體共有9種。2.答案：（1）濃硝酸、濃硫酸、加熱（2）硝基；氨基（3）加成反應（4）羧酸；；（5）CD（6）；解析：（1）A為，苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應生成B為，反應I的條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱；（2）B為，C為，官能團分別為硝基、氨基；（3）和反應生成，的反應類型是加成反應；（4）①根據(jù)分析，F(xiàn)為，F(xiàn)的類別是羧酸；②H為，H與乙二胺（）在一定條件下反應生成七元環(huán)狀化合物，化學方程式是：+；③H與乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應，方程式為；（5）A.J是含有1種官能團酰胺基，A錯誤；B.分子中不存在手性碳原子，B錯誤；C.不飽和度為6，含有3個氧原子，可以存在含有苯環(huán)和酯基的同分異構體，C正確；D.在一定條件下水解可得到，D正確；故選CD；（6）L發(fā)生酯的水解脫去，結合Daprodustat中羧基的位置可知，L的結構簡式為，試劑1的分子式為，J生成K為加成反應，K→L是異構化，則試劑1中含-，結合L的結構可知試劑1的結構簡式為，發(fā)生加成反應時，碳氮雙鍵斷裂。3.答案：（1）有（2）1；醚鍵、酮羰基（3）加成反應；還原反應（4）7；（5）18（6）解析：本題以合成萘氧啶為情境，考查物質合成與推斷，涉及官能團、反應類型、同分異構體等。A和發(fā)生加成反應生成B，B和在酸性條件下發(fā)生反應生成C，C發(fā)生還原反應生成D，D在一定條件下發(fā)生取代反應生成E，E和F先發(fā)生加成反應，再發(fā)生取代反應生成萘氧啶。（1）A中含有碳碳雙鍵，且雙鍵上同一碳原子上未連接相同的基團，A分子中碳碳雙鍵上2個氫原子可以在碳碳雙鍵的同一側，也可以在兩側，故A有順反異構體；（2）手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，B中有1個手性碳原子既與氣基相連的碳原子；C中官能團有羧基和醚鍵、酮碳基；（3）根據(jù)分析，A和發(fā)生加成反應生成B；有機反應中去氧加氫為還原反應，由C和D的結構簡式可知，的反應類型是還原反應；（4）1個C分子中含有的2個苯環(huán)和1個碳基可以和發(fā)生加成反應，1molC最多能與發(fā)生加成反應C和發(fā)生加成反應后的產(chǎn)物為，其分子中含有1個羧基和1個羥基可以和反應生成氫氣，則完全加成后的產(chǎn)物與足量金屬反應生成，反應的化學方程式為；（5）T的相對分子質量比E少106，即少一個和一個O，它的同分異構體含1個苯環(huán)、2個側鏈：第1種情況，苯環(huán)上直接連接—，則另一個側鏈是或或，有9種結構；第2種情況，苯環(huán)上連接，則另一個側鏈是，有3種結構；第3種情況，苯環(huán)上直接連接，另一個側鏈是或，有6種結構。不考慮立體異構，共18種結構。（6）甲苯與氯氣在光照條件下反應生成，氯甲苯在溶液中加熱水解生成，苯甲醇被氧化為，苯甲醛與反應可得目標產(chǎn)物。4.答案：(1)同系物；(酮)羰基(2)b；加成反應(3)+KOH(4)(5)；解析：與發(fā)生取代反應生成，與在作用下發(fā)生取代反應生成，發(fā)生酮羰基的加成反應生成；與發(fā)生加成反應生成，與在作用下發(fā)生取代反應生成，在KOH溶液中發(fā)生水解反應生成，與在作用下發(fā)生取代反應生成，與NaOH、作用最終生成。（1）與的結構相似，組成上相差1個“”，互為同系物，C為，含氧官能團名稱是(酮)羰基。（2）物質G為，a點碳原子，所連的環(huán)結構對稱，不是手性碳原子；b點碳原子所連接的4個原子或原子團都不相同，是手性碳原子；c點碳原子連有雙鍵，不是手性碳原子；則手性碳原子是b。反應中，與發(fā)生反應生成，反應類型為加成反應。（3）在KOH作用下發(fā)生酯基水解反應，生成和，化學方程式是+KOH。（4）A為，與A互為同系物，且比A多一個碳原子。其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為，則分子結構應具有對稱性，且含有和-COOH，則結構簡式為。（5）以苯和醋酸為主要原料合成有機物，則應將與作用先轉化為，再與苯反應，生成，最后進行酮羰基加成便可生成。從而得出：①M的結構簡式為。②反應i的化學反應方程式為。5.答案：(1)，(2)(3)(4)(5)解析：（1）B中苯環(huán)上的碳為雜化，飽和碳原子為雜化；（2）根據(jù)分析可知，D的結構簡式為；（3）分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫原子，即3種等效氫；能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；分子中含有一個手性碳原子，連接4個不同的原子或者原子團，滿足以上條件的A的一種同分異構體的結構簡式為：；（4）E→F的副產(chǎn)物與F互為同分異構體為：；（5）先與氯氣發(fā)生取代反應轉化為，接著在酸性條件下轉化為，經(jīng)過2步反應：①，②酸性條件下轉化為，氧氣催化氧化轉化為，接著與NaOH加熱轉化為，路線如下：。6.答案：(1)鄰羥基苯甲酸（或2-羥基苯甲酸）；醚鍵(2)(3)(4)10(5)4(6)保護羥基解析：由圖知，A鄰羥基苯甲酸（或2-羥基苯甲酸）與在的催化下發(fā)生取代反應生成B，B在氯化劑的條件下生成C，由A、C的結構及B的分子式可知B為，C與發(fā)生取代反應生成D，由C的結構式和D的分子式可知D為，D與在氯化鋁的條件下反應生成E，E在的條件下發(fā)生還原反應生成F，F(xiàn)在和的條件下生成G，由G的分子式可推知G為，G與發(fā)生反應生成H；葡萄糖在銀氨溶液中發(fā)生氧化，再酸化生成J，可推知J為，J發(fā)生酯化成環(huán)生成K，K發(fā)生取代反應生成M，M與H發(fā)生取代反應生成貝格列凈，據(jù)此回答