2024-2025學(xué)年高二化學(xué)(人教版)選擇性必修2 第二章 第三節(jié) 第2課時 分子間的作用力 分子的手性

第2課時分子間的作用力分子的手性［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.掌握范德華力、氫鍵的概念。2.通過對范德華力、氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)影響的探析，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的認(rèn)知模型。3.能從微觀角度理解分子的手性，形成判斷手性分子的思維模型。一、分子間的作用力1.范德華力及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)范德華力①概念物質(zhì)的分子之間存在著相互作用力，把這類分子間作用力稱為范德華力。②特征范德華力很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個數(shù)量級。③影響因素a.一般來說，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大。b.分子的極性越大，范德華力也越大。(2)范德華力對物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響物質(zhì)特點(diǎn)影響規(guī)律具體實(shí)例(熔、沸點(diǎn))組成和結(jié)構(gòu)相似隨著相對分子質(zhì)量的增大→范德華力增大→熔、沸點(diǎn)升高F2<Cl2<Br2<I2相對分子質(zhì)量接近分子的極性越小→范德華力越小→熔、沸點(diǎn)越低N2<CO2.氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)氫鍵的概念氫鍵是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間形成的作用力。(2)表示方法氫鍵可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示F、O、N，“—”表示共價鍵，“…”表示形成的氫鍵。(3)氫鍵的特征①氫鍵不是化學(xué)鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學(xué)鍵弱，比范德華力強(qiáng)。②氫鍵具有一定的方向性和飽和性。X—H與Y形成分子間氫鍵時，氫原子只能與一個Y原子形成氫鍵，3個原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠(yuǎn)離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強(qiáng)、最穩(wěn)定(如圖)。(4)氫鍵的類型①分子間氫鍵，如對羥基苯甲醛分子間的氫鍵如圖一所示。②分子內(nèi)氫鍵，如鄰羥基苯甲醛分子內(nèi)的氫鍵如圖二所示。(5)氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響①對物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響a.某些氫化物分子間存在氫鍵，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸點(diǎn)反常的高。b.同分異構(gòu)體中分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、沸點(diǎn)高，如熔、沸點(diǎn)：鄰羥基苯甲酸()<對羥基苯甲酸()。②對物質(zhì)溶解度的影響溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度增大，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。③對物質(zhì)密度的影響如圖所示，在冰中水分子間以氫鍵互相連接形成相當(dāng)疏松的晶體，從而在結(jié)構(gòu)中有許多空隙，造成體積膨脹，密度減小。3.溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，難溶于水。(2)影響物質(zhì)溶解性的因素①外界因素：主要有溫度、壓強(qiáng)等。②氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好。③分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越好。如乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。1.比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？提示NH3為極性分子，CH4為非極性分子，而水是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水。2.怎樣理解低碳醇與水互溶，而高碳醇在水中的溶解度卻很??？提示“相似相溶”也適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。低碳醇中的烴基較小，分子中的—OH與水分子中的—OH相近，因而低碳醇能與水互溶；而高碳醇的烴基較大，其分子中的—OH與水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明顯減小。1.正誤判斷(1)HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力，故HI的沸點(diǎn)比HCl的高()(2)CO的沸點(diǎn)大于N2()(3)氫鍵的鍵長是指“X—H…Y”中“H…Y”的長度()(4)H2O的熱穩(wěn)定性大于H2S，是因?yàn)镠2O分子間存在氫鍵()(5)冰融化成水，僅僅破壞氫鍵()(6)氫鍵能使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)均升高()(7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘()(8)配制碘水時，為了增大碘的溶解性，常加入KI溶液()答案(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)√2.下列有關(guān)范德華力的敘述正確的是()A.范德華力的實(shí)質(zhì)也是一種電性作用，所以范德華力是一種特殊的化學(xué)鍵B.范德華力與化學(xué)鍵的作用力的強(qiáng)弱不同C.任何分子間在任意情況下都會產(chǎn)生范德華力D.范德華力非常微弱，故破壞范德華力不需要消耗能量答案B解析范德華力的實(shí)質(zhì)是一種電性作用，但范德華力是分子間較弱的作用力，不是化學(xué)鍵，A錯誤；化學(xué)鍵是相鄰原子間的強(qiáng)烈的相互作用，范德華力是分子間較弱的作用力，B正確；若分子間的距離足夠遠(yuǎn)，則分子間沒有范德華力，C錯誤；雖然范德華力非常微弱，但破壞它時也要消耗能量，D錯誤。3.下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是()A.氨極易溶于水B.氯氣易溶于NaOH溶液C.酒精與水以任意比互溶D.苯萃取碘水中的I2答案B解析氨屬于極性分子，水也屬于極性分子，且氨能與水形成分子間氫鍵，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，氨極易溶于水，故A不符合題意；氯氣能與NaOH溶液反應(yīng)生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”規(guī)律，故B符合題意；CH3CH2OH和水分子均屬于極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，酒精易溶于水，故C不符合題意；碘單質(zhì)和苯均屬于非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，碘單質(zhì)易溶于苯，故D不符合題意。4.試用有關(guān)知識解釋下列現(xiàn)象：(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相對分子質(zhì)量遠(yuǎn)大于乙醇，但乙醇的沸點(diǎn)卻比乙醚高很多，原因：

。

(2)從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3，NH3易液化的原因：

。

(3)水在常溫下，其組成的化學(xué)式可用(H2O)m表示，原因：

。

答案(1)乙醇分子之間形成的氫鍵作用力遠(yuǎn)大于乙醚分子間的范德華力，故乙醇的沸點(diǎn)比乙醚高很多(2)NH3分子間可以形成氫鍵，而N2、H2分子間的范德華力很小，故NH3可采用加壓液化的方法從混合物中分離(3)常溫下，液態(tài)水中水分子間通過氫鍵締合成較大分子團(tuán)，所以用(H2O)m表示，而不是以單個分子形式存在影響物質(zhì)溶解性的因素(1)外界條件——溫度、壓強(qiáng)等。(2)分子結(jié)構(gòu)——“相似相溶”規(guī)律。(3)如果溶劑和溶質(zhì)間存在氫鍵，其溶解度增大。(4)溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應(yīng)可增大其溶解度。二、分子的手性1.概念(1)手性異構(gòu)體：具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。(2)手性分子：具有手性異構(gòu)體的分子。手性分子的結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也有一定的差異。2.手性分子的判斷(1)判斷方法：大多數(shù)的手性分子都含有手性碳原子，因此常用有無手性碳原子判斷分子是否為手性分子。(2)手性碳原子：有機(jī)物分子中連有四個各不相同的原子或基團(tuán)的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即C*是手性碳原子。1.乳酸的結(jié)構(gòu)式為，其分子結(jié)構(gòu)中有幾個手性碳原子？用*將手性碳原子標(biāo)出來。提示只有一個手性碳原子：。2.有機(jī)物具有手性，若它與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物還有手性嗎？提示該有機(jī)物與H2加成的產(chǎn)物是，該物質(zhì)不存在手性碳原子，無手性。1.下列說法不正確的是()A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C.手性異構(gòu)體分子組成相同D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同答案D解析在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應(yīng)過程中會與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過渡態(tài)，從而只會誘導(dǎo)生成一種手性分子，故B正確。2.下列分子中含有手性碳原子的是()A.CH2Cl2B.CH3CH2OHC.CH3CH(CH3)2D.CH3CH(CH3)CHClCOOH答案D解析CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中，有一個碳原子所連的四個基團(tuán)分別是羧基、異丙基、氫原子和氯原子，該碳原子為手性碳原子，選項(xiàng)D正確。3.(2024·揚(yáng)州高二月考)維生素C的結(jié)構(gòu)簡式是，它能防治壞血病，該分子中有幾個手性碳原子()A.1 B.2 C.3 D.4答案B解析該分子中屬于手性碳原子的是左邊第二號、三號碳，它們均連接四個不同原子或原子團(tuán)，所以該分子中含有2個手性碳原子。4.(填“具有”或“不具有”，下同)手性，其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物手性。

答案具有不具有解析原有機(jī)物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個乙基，不再具有手性。課時對點(diǎn)練［分值：100分］(選擇題1~13題，每小題6分，共78分)題組一范德華力1.下列關(guān)于范德華力的敘述正確的是()A.是一種較弱的化學(xué)鍵B.分子間存在的較強(qiáng)的相互作用力C.直接影響所有物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)D.稀有氣體的原子間存在范德華力答案D解析范德華力是分子間存在的較弱的相互作用力，它不是化學(xué)鍵且比化學(xué)鍵弱得多，只能影響由分子構(gòu)成的物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)；稀有氣體為單原子分子，原子之間存在范德華力。2.以下事實(shí)不能用“相似相溶”規(guī)律說明的是()A.HCl易溶于水 B.I2易溶于CCl4中C.Cl2可溶于水 D.NH3難溶于苯中答案C解析HCl、NH3是極性分子，I2、Cl2是非極性分子，H2O是極性溶劑，CCl4、苯是非極性溶劑，C項(xiàng)符合題意。3.下列有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)判斷正確且可以用范德華力來解釋的是()A.沸點(diǎn)：HBr>HClB.沸點(diǎn)：CH3CH2Br<C2H5OHC.穩(wěn)定性：HF>HClD.—OH上氫原子的活潑性：H—O—H>C2H5—O—H答案A解析HBr與HCl結(jié)構(gòu)相似，HBr的相對分子質(zhì)量比HCl大，HBr分子間的范德華力比HCl大，所以其沸點(diǎn)比HCl高；C2H5Br的沸點(diǎn)比C2H5OH低是由于C2H5OH分子間形成氫鍵而增大了分子間的作用力；HF比HCl穩(wěn)定是由于H—F的鍵能比H—Cl的鍵能大；H2O分子中—OH的氫原子比C2H5OH中—OH的氫原子更活潑是由于—C2H5是推電子基團(tuán)，使O—H極性減弱。4.(2023·江西南昌二中高二檢測)某化學(xué)科研小組對范德華力提出的以下幾種觀點(diǎn)不正確的是()A.Cl2比其他氣體易液化，由此可以得出，范德華力屬于一種強(qiáng)作用力B.范德華力屬于既沒有方向性也沒有飽和性的靜電作用C.范德華力是普遍存在的一種分子間作用力，屬于電性作用D.范德華力比較弱，但范德華力越強(qiáng)，物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)越高答案A解析范德華力的實(shí)質(zhì)是一種分子之間的電性作用，由于分子本身不顯電性，所以范德華力比較弱，作用力較??；隨著分子間間距的增加，范德華力迅速減弱，所以范德華力作用范圍很小；范德華力只影響由分子構(gòu)成的物質(zhì)的某些物理物質(zhì)(如熔、沸點(diǎn)以及溶解度等)。在常見氣體中，Cl2的相對分子質(zhì)量較大，分子間范德華力較強(qiáng)，所以易液化，但相對于化學(xué)鍵，仍屬于弱作用力，故A不正確。題組二氫鍵5.下列關(guān)于氫鍵X—H…Y的說法錯誤的是()A.X、Y元素具有很大的電負(fù)性，是氫鍵形成的基本條件B.氫鍵是共價鍵的一種C.某些物質(zhì)因分子之間存在氫鍵，導(dǎo)致沸點(diǎn)反常升高D.同一分子內(nèi)也可能形成氫鍵答案B解析氫鍵不屬于化學(xué)鍵，B錯誤；氫鍵能影響物質(zhì)的性質(zhì)，增大很多物質(zhì)分子之間的作用力，導(dǎo)致沸點(diǎn)升高，C正確；氫鍵分為分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵，所以同一分子內(nèi)也可能形成氫鍵，D正確。6.下列幾種氫鍵：①O—H…O，②N—H…N，③F—H…F，④O—H…N，按氫鍵從強(qiáng)到弱的順序排列正確的是()A.③>①>④>② B.①>②>③>④C.③>②>①>④ D.①>④>③>②答案A解析F、O、N電負(fù)性依次減小，F(xiàn)—H、O—H、N—H的極性依次減小，故F—H…F中氫鍵最強(qiáng)，其次為O—H…O，再次是O—H…N，最弱的為N—H…N。7.關(guān)于氫鍵，下列說法正確的是()A.每一個水分子內(nèi)含有兩個氫鍵B.冰和干冰分子間都存在氫鍵C.DNA中的堿基互補(bǔ)配對是通過氫鍵來實(shí)現(xiàn)的D.H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，是因?yàn)樗肿娱g可以形成氫鍵答案C解析水分子內(nèi)不存在氫鍵，氫鍵存在于水分子之間，故A錯誤；干冰為二氧化碳，分子間不存在氫鍵，故B錯誤；H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，是由于O—H鍵能較大的原因，與氫鍵無關(guān)，氫鍵只影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，故D錯誤。8.2022年2月20日晚，第二十四屆冬奧會在北京國家體育館勝利閉幕，下列關(guān)于“冰”與“雪”的說法正確的是()A.冰中氫鍵的鍵能為18.8kJ·mol-1，即融化含1mol氫鍵的冰需要吸收18.8kJ的熱量B.ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)的原因是分子間作用力大小不同C.每一片雪花都是一幅精美圖案，其六角形形狀與氫鍵的方向性有關(guān)D.可燃冰是甲烷分子與水分子之間通過氫鍵形成的答案C解析干冰分子間不能形成氫鍵，但相對分子質(zhì)量比水大，水分子間存在氫鍵，冰形成的氫鍵比水多，氫鍵具有方向性、飽和性，使分子間空隙增大，所以ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)，故B錯誤；水分子間含有氫鍵，氫鍵具有方向性、飽和性，雪花的六角形形狀與氫鍵的方向性有關(guān)，故C正確；甲烷分子與水分子之間不能形成氫鍵，故D錯誤。題組三手性碳原子及手性異構(gòu)體9.下列化合物中含有2個手性碳原子的是()A. B.C. D.答案C解析A、B、D三項(xiàng)中化合物均只含有1個手性碳原子，C項(xiàng)中標(biāo)*的為手性碳原子。10.已知三種硝基苯酚的性質(zhì)如下表：名稱結(jié)構(gòu)式25℃水中溶解度/g熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃鄰硝基苯酚0.245100間硝基苯酚1.496194對硝基苯酚1.7114295下列關(guān)于三種硝基苯酚的敘述不正確的是()A.鄰硝基苯酚形成分子內(nèi)氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)低于另外兩種硝基苯酚B.間硝基苯酚不僅能形成分子間氫鍵，還能與水分子形成氫鍵C.對硝基苯酚能形成分子間氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)較高D.三種硝基苯酚都能形成分子內(nèi)氫鍵答案D解析當(dāng)形成分子內(nèi)氫鍵時，熔、沸點(diǎn)降低，A正確；間硝基苯酚中與N原子相連的O原子易與水分子中的H原子形成氫鍵，B正確；對硝基苯酚不能形成分子內(nèi)氫鍵，D錯誤。11.下列各項(xiàng)比較中前者高于(或大于或強(qiáng)于)后者的是()A.CH4在水中的溶解度和NH3在水中的溶解度B.I2在水中的溶解度和I2在CCl4中的溶解度C.I與H形成共價鍵的極性和F與H形成共價鍵的極性D.乙酸(CH3COOH)的沸點(diǎn)和丙醇(CH3CH2CH2OH)的沸點(diǎn)答案D解析NH3和水分子間可形成氫鍵，NH3在水中的溶解度大于CH4在水中的溶解度，故A錯誤；I2是非極性分子，水是極性分子，CCl4是非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，I2在水中的溶解度小于I2在CCl4中的溶解度，故B錯誤；氟的電負(fù)性大于碘的電負(fù)性，所以I與H形成共價鍵的極性小于F與H形成共價鍵的極性，故C錯誤。12.維生素B1可作為輔酶參與糖的代謝，并有保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)的作用。該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，維生素B1晶體溶于水的過程中要克服的微粒間作用力有()A.離子鍵、共價鍵B.離子鍵、氫鍵、共價鍵C.氫鍵、范德華力D.離子鍵、氫鍵、范德華力答案D解析分子內(nèi)含有氨基和羥基，易形成氫鍵，故溶于水時要破壞離子鍵、氫鍵和范德華力。13.(2024·成都高二月考)下列兩組命題中，Ⅱ組命題正確且能用Ⅰ組命題加以解釋的是()選項(xiàng)Ⅰ組Ⅱ組A相對分子質(zhì)量：HCl>HF沸點(diǎn)：HCl>HFB鍵能：H—O>H—S沸點(diǎn)：H2O>H2SC分子間作用力：H2O>H2S穩(wěn)定性：H2O>H2SD相對分子質(zhì)量：HI>HCl沸點(diǎn)：HI>HCl答案D解析由于相對分子質(zhì)量：HCl>HF，因此范德華力：HCl>HF，但HF分子間存在氫鍵，而HCl分子間不存在氫鍵，所以沸點(diǎn)：HCl<HF，A中Ⅱ組命題不正確；由于原子半徑：O<S，因此鍵長：H—O<H—S，鍵能：H—O>H—S，但共價分子的沸點(diǎn)與共價鍵的鍵能無關(guān)，H2O分子間存在氫鍵，所以沸點(diǎn)：H2O>H2S，B中Ⅰ組命題不能解釋Ⅱ組命題；由于相對分子質(zhì)量：H2S>H2O，因此范德華力：H2S>H2O，但H2O分子間存在氫鍵，所以分子間作用力：H2O>H2S，由于鍵能：H—O>H—S，因此穩(wěn)定性：H2O>H2S，分子的穩(wěn)定性與分子間作用力無關(guān)，C中Ⅰ組命題不能解釋Ⅱ組命題；由于相對分子質(zhì)量：HI>HCl，因此范德華力：HI>HCl，沸點(diǎn)：HI>HCl，D中Ⅱ組命題正確且能用Ⅰ組命題解釋。14.(8分)根據(jù)圖示回答下列問題。(1)圖中A、B、C、D四條曲線分別表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)，其中表示第ⅥA族元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)的是曲線；表示第ⅣA族元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)的是曲線。

(2)同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)依次升高，其原因?yàn)?/p>

。

(3)A、B、C曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)，其原因是

。

答案(1)AD(2)組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨著相對分子質(zhì)量增大，范德華力增大，沸點(diǎn)升高(3)分子間存在氫鍵解析每個H2O能形成四個氫鍵，沸點(diǎn)最高，故A為第ⅥA族元素氫化物沸點(diǎn)曲線；第ⅣA族元素的氫化物都為非極性分子，沸點(diǎn)較低，且第二周期碳元素的氫化物間不存在氫鍵，故為曲線D；由于同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物間不存在氫鍵，且結(jié)構(gòu)相似，所以它們的沸點(diǎn)與范德華力