2025版高一化學(xué)必修第二冊(cè)（含不定項(xiàng)選擇）微專題(六) 多官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì) 同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書(shū)寫(xiě)

微專題(六)多官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書(shū)寫(xiě)學(xué)習(xí)任務(wù)一:多官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)核心要點(diǎn)·歸納1.常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵()乙烯(1)加成反應(yīng):使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng):使酸性KMnO4溶液褪色—苯(1)取代反應(yīng):①在Fe粉催化下與液溴反應(yīng);②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)(2)加成反應(yīng):在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷(后續(xù)學(xué)習(xí))羥基(—OH)乙醇(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)(2)催化氧化:在銅或銀催化下被氧化成乙醛(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反應(yīng):與醇反應(yīng)生成酯和水酯基()乙酸乙酯水解反應(yīng):①酸性條件下水解生成羧酸和醇CH3COOC2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH[規(guī)律方法]1.確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟2.—OH與—COOH的反應(yīng)和數(shù)量關(guān)系(1)鈉既可以與羥基(—OH)反應(yīng),又可以與羧基(—COOH)反應(yīng)產(chǎn)生H2,其物質(zhì)的量的關(guān)系為2Na~2—OH~H2,2Na~2—COOH~H2。(2)羧基能與NaOH溶液反應(yīng),而羥基與NaOH溶液不反應(yīng)。(3)Na2CO3、NaHCO3只能和羧基反應(yīng)產(chǎn)生CO2,物質(zhì)的量的關(guān)系為Na2CO3~2—COOH~CO2,NaHCO3~—COOH~CO2,而羥基與Na2CO3、NaHCO3不反應(yīng)。2.常見(jiàn)物質(zhì)類別之間的轉(zhuǎn)化學(xué)力診斷·測(cè)評(píng)1.(雙選)具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)相似,據(jù)此判斷下列對(duì)HOCH2CH=CHCOOH的性質(zhì)敘述正確的是 ()A.能使紫色石蕊溶液變紅B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.與足量Na反應(yīng)生成HOCH2CH=CHCOONaD.在一定條件下能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),不能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)【解析】選A、B。A.HOCH2CH=CHCOOH中含有羧基,具有酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,故A正確;B.HOCH2CH=CHCOOH中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故B正確;C.HOCH2CH=CHCOOH中含有羥基和羧基,能夠和Na反應(yīng)生成NaOCH2CH=CHCOONa,故C錯(cuò)誤;D.HOCH2CH=CHCOOH中含有羧基和羥基,在一定條件下能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),也能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),故D錯(cuò)誤。2.(2024·青島高一檢測(cè))官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)特性。下列有機(jī)物中,既能使溴水褪色又能跟金屬鈉反應(yīng),還可以和碳酸鈉溶液反應(yīng)的是 ()A.CH2=CHCH2OH B.CH2=CHCHOC.CH2=CHCOOH D.CH2=CHCOOCH3【解析】選C。該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和醇羥基,碳碳雙鍵能和溴水反應(yīng)使溴水褪色,醇羥基能和金屬鈉反應(yīng)生成醇鈉和氫氣,但不能和碳酸鈉溶液反應(yīng),故A錯(cuò)誤;該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和醛基,能和溴水反應(yīng)使溴水褪色,該物質(zhì)不能和金屬鈉、碳酸鈉溶液反應(yīng),故B錯(cuò)誤;該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和羧基,碳碳雙鍵能和溴水反應(yīng)使溴水褪色,羧基能和金屬鈉反應(yīng)生成鹽和氫氣,羧基能和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成鹽和水、二氧化碳,故C正確;該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和酯基,碳碳雙鍵能和溴水反應(yīng)而使溴水褪色,碳碳雙鍵和酯基與金屬鈉、碳酸鈉溶液都不反應(yīng),故D錯(cuò)誤。學(xué)習(xí)任務(wù)二:同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書(shū)寫(xiě)核心要點(diǎn)·歸納1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(1)烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)——減碳法第一章第一節(jié)第2課時(shí)學(xué)習(xí)任務(wù)二已講,可溫習(xí)。(2)烯烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)——插入法下面以C5H10為例說(shuō)明:第一步:寫(xiě)出碳骨架異構(gòu):①C—C—C—C—C②③第二步:寫(xiě)出官能團(tuán)位置異構(gòu):①對(duì)應(yīng)的烯烴有2種;②對(duì)應(yīng)的烯烴有3種;③對(duì)應(yīng)的烯烴有0種。(3)醇同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)——取代法下面以C5H11OH為例說(shuō)明:第一步:寫(xiě)出碳骨架異構(gòu):①C—C—C—C—C②③第二步:用—OH取代H原子①有3種;②有4種;③有1種。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶常見(jiàn)有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目。①凡只含有一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。②甲烷、乙烷、丙烷只有1種,丁烷2種,戊烷3種,己烷5種。③丙基(—C3H7)有2種,丁基(—C4H9)有4種,戊基(—C5H11)有8種。(2)等效氫法:一取代產(chǎn)物的確定方法。有n種不同的等效氫原子,則一元取代物就有n種。①同一碳原子上的氫原子為等效氫原子;②同一碳原子上所連甲基(—CH3)為等效甲基,等效甲基上的所有氫原子為等效氫原子;③處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子也為等效氫原子。(3)先定后動(dòng)法:多元取代產(chǎn)物的確定方法。分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,可采用“定一動(dòng)一”法,即先固定其中一個(gè)Cl原子的位置,移動(dòng)另外一個(gè)Cl原子,從而得到其同分異構(gòu)體:、、、,共4種。[規(guī)律方法]含官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)原則學(xué)力診斷·測(cè)評(píng)1.分子式為C4H9Cl的有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目有 ()A.4種B.6種C.9種D.10種【解析】選A。C4H9Cl可看成丁烷中1個(gè)H被Cl取代,對(duì)應(yīng)烴基為—C4H9,可為—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2,共4種。2.新合成的一種烴,其碳骨架呈正三棱柱體(如圖所示,碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等)。該烴的一氯代物有_________種,該烴的四氯代物有_____________種。提示:13【補(bǔ)償訓(xùn)練】對(duì)下列化合物中氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)判斷不正確的是 ()選項(xiàng)有機(jī)物氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)A3種B5種C3種D3種【解析】選D。根據(jù)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的,得到化合物中氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)為3種,A正確;根據(jù)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的,得到化合物中氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)為5種,B正確;根據(jù)同一碳原子所連甲基上的氫原子及處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的,得到化合物中氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)為3種,C正確;根據(jù)處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的,得到化合物中氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)為4種,D錯(cuò)誤。學(xué)情檢測(cè)·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.有如下4種碳架的烴,則下列判斷正確的是 ()A.a和d是同分異構(gòu)體B.b和c不是同系物C.a和c都能發(fā)生加成反應(yīng)D.只有b和c能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】選A。a的分子式為C4H8,d的分子式為C4H8,二者分子式相同,但a含有碳碳雙鍵,d形成環(huán),所以結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故A正確;b的分子式為C5H12,c的分子式為C4H10,都是鏈狀烷烴,互為同系物,故B錯(cuò)誤;a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CH2,含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),c為鏈狀烷烴,不含不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),故C錯(cuò)誤;a、d也能發(fā)生取代反應(yīng),故D錯(cuò)誤。2.下列烷烴的一氯取代物只有兩種的是 ()A.異丁烷B.正戊烷C.異戊烷 D.新戊烷【解析】選A。異丁烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,物質(zhì)分子中只含有2種不同位置的H原子,故其一氯取代物只有兩種,A符合題意;正戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2CH2CH2CH3,該物質(zhì)分子中含有3種不同位置的H原子,因此其一氯取代物有3種,B不符合題意;異戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,該物質(zhì)分子中含有4種不同位置的H原子,故其一氯取代物有4種,C不符合題意;新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C(CH3)4,該物質(zhì)分子中只含有1種位置的H原子,因此其一氯取代物只有1種,D不符合題意。3.(2023·江蘇學(xué)業(yè)考試)蘋(píng)果醋是一種由蘋(píng)果發(fā)酵而成的酸性飲品,含蘋(píng)果酸,具有解毒、降脂等藥效,蘋(píng)果酸是一種常見(jiàn)的有機(jī)酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)蘋(píng)果酸中含有的官能團(tuán)的名稱是_____________。

(2)1mol蘋(píng)果酸中含有共價(jià)鍵的數(shù)目為_(kāi)________mol。

(3)下列關(guān)于蘋(píng)果酸的說(shuō)法正確的是_________。

A.不能與NaOH溶液反應(yīng)B.與石蕊試液作用變紅C.既能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)又能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)【解析】(1)蘋(píng)果酸中含有的官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基,共2種官能團(tuán)。(2)分子中含3個(gè)O—H鍵、3個(gè)C—C鍵、3個(gè)C—O鍵、