糖類（含答案）-2024年高中化學復習講義（選擇性必修三）

第21講糖類(含答案)-2024年高中化學同步精品講義(選

擇性必修三)第21課糖類

i.能通過單糖、雙糖、多糖的結(jié)構(gòu)推測它們的性質(zhì)。

2.了解糖類在生活、生產(chǎn)中的應用。

一、糖類的組成和分類

1、組成：糖類化合物一般由—、—、—三種元素組成，很多糖類分子中氫原子和氧原子的數(shù)目比恰好

為，其組成可以用通式來表示，如葡萄糖(C6Hl2。6)、蔗糖(Cl2H22。11)、淀粉［(C6H10O5%］等，

所以糖類化合物也被稱為化合物

2、定義：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是、和它們的

3、分類：

1)根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為

(1)―糖：凡是糖稱為—糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等；

⑵_糖(—糖)：1mol糖水解后能產(chǎn)生________單糖的稱為糖或糖。若水解生成2moi單糖，

則稱為—糖，重要的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等；

(3)糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生_________以上單糖的稱為多糖，如：淀粉、纖維素和糖原等。

(4)相互轉(zhuǎn)化

低聚糖

單糖餐

2)根據(jù)能否發(fā)生銀鏡反應劃分

(1)糖：發(fā)生銀鏡反應的糖，如:葡萄糖、麥芽糖；

(2)糖：發(fā)生銀鏡反應的糖，如:蔗糖、淀粉、纖維素。

二、單糖

1、葡萄糖——還原性糖

(1)存在與物理性質(zhì)

①存在：葡萄糖存在于、,以及植物的種子、葉、根、花中；動物的和淋巴液中也含有葡

萄糖。

②物理性質(zhì)：葡萄糖是—溶于水的—色晶體，熔點為146℃,有,但甜度不如

⑵分子式與結(jié)構(gòu)特點：葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基，屬于醛糖

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式最簡式官能團

⑶化學性質(zhì)：葡萄糖分子中含有―基和,可發(fā)生______、、等反應

①氧化反應——體現(xiàn)葡萄糖具有還原性

a.生理氧化或燃燒：__________________________________________________________________________

b.被弱氧化劑銀氨溶液或新制的Cu(0H)2氧化

實驗探究【實驗4-1】

(1)在潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振蕩。然后在水浴

中加熱，觀察現(xiàn)象。

實驗內(nèi)容(2)在潔凈的支試管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振蕩。再加

入2mLi0%葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。

(3)將上述兩個實驗現(xiàn)象與實驗3-7、3-8的現(xiàn)象比較，你能得出什么結(jié)論？

實驗現(xiàn)象

實驗結(jié)論

c.使和褪色

d.生理無氧氧化：是指在缺氧或供氧不足的情況下，組織細胞內(nèi)的糖原，能經(jīng)過一定的化學變化，產(chǎn)生乳

酸，，放出熱量。

②加成反應：(元醇)

③酯化反應

與乙酸的酯化反應：______________________________________________________

④發(fā)酵成醇：_________________________________

⑷葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

a-D-毗喃葡萄糖鏈狀葡萄糖B-D5比喃葡萄糖

⑸用途：葡糖糖用于制—業(yè)、—制造業(yè)，還用于工業(yè)，葡糖糖可直接被人體吸收。因此，體弱和

血糖過低的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng)。

2、果糖

(1)存在與物理性質(zhì)

①存在：果糖在—和蜂蜜中含量較高，廣泛應用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中

②物理性質(zhì)：純凈的果糖為—晶體，—溶于水，吸濕性—，它比蔗糖的甜度—O

(2)分子式與結(jié)構(gòu)特點：果糖分子中有一個—和—羥基，是,屬于—，和__________互為

同分異構(gòu)體。

(3)化學性質(zhì)：果糖分子中有一個被基和五個羥基，可發(fā)生—、反應，還能發(fā)生__________反應及

和反應O

【實驗探究】在試管中加入2mL10%NaOH溶液,滴加5%CuSCU溶液5滴,再加入2mLi0%果糖溶液加熱，

有成紅色沉淀產(chǎn)生，說明果糖在條件下有很強的性。

【易錯提醒】①在堿性條件下，果糖分子中爆基受多個羥基的影響，易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體，再異構(gòu)化為醛

基，有很強的還原性。

②在酸性條件下，果糖被濱水氧化，可用______區(qū)分葡萄糖和果糖。

(4)果糖與葡萄糖的比較

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團類別關(guān)系

葡萄糖

果糖

3、核糖與脫氧核糖

核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是

含有個碳原子的單糖一戊糖。均為，具有0二者的結(jié)構(gòu)簡式分別為和

4、糖類分子與手性

⑴手性碳原子：在分子中連有一個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子，也叫手性碳原子。

CH

()

"CHOH

I

⑵手性分子：含有手性碳原子存在不能重疊、互為鏡像的對映異構(gòu)體的分子稱手性分子：如CH20H為手性

分子。

三、二糖——蔗糖與麥芽糖

1、蔗糖

(1)分子式：____________

⑵存在：大多數(shù)植物體內(nèi)(甜菜、甘蔗中含量最高)，白糖、紅糖、等主要成分都是—o

⑶物理性質(zhì)：晶體，—溶于水，—溶于乙醇，甜味僅次于,熔點186℃。

(4)用途：食品

⑸常見物質(zhì)：紅糖、白糖、

(6)化學性質(zhì)：無―基，無—性，但水解產(chǎn)物有一性。

【實驗探究】

在潔凈的試管中加入1mL10%蔗糖溶液和5滴10%H2SO4溶液，加熱煮沸。再加入10%

實驗內(nèi)容

NaOH溶液至溶液呈堿性，加入銀氨溶液或新制備的CU(OH)2,加熱，觀察現(xiàn)象

「銀氨溶液

蔗糖溶液+?H

稀硫酸|_NaOH3-水浴加熱

實驗裝置

熱水日\|■新制的Cu(OHb

厚加熱

實驗現(xiàn)象

實驗結(jié)論

反應方程式

2,麥芽糖

(1)分子式：C12H22O1I(與蔗糖互為)o

(2)存在：發(fā)芽的谷粒和中。

(3)物理性質(zhì)：―晶體，溶于水，有，但甜味不如

(4)用途：食品。

⑸常見物質(zhì)：糖。

(6)化學性質(zhì)：有，有，水解產(chǎn)物也有。

①有還原性：能發(fā)生______反應(分子中含有醛基)，是糖

②水解反應(產(chǎn)物為_種)：______________________________________

3、蔗糖和麥芽糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較

蔗糖麥芽糖

分子式

分子結(jié)構(gòu)

化學性質(zhì)

鑒別方法

4、還原性糖與非還原性糖：還原性糖是指糖類能發(fā)生______反應或與反應生成

反之，則為非還原性糖，如：葡萄糖、麥芽糖為還原性糖，蔗糖為非還原性糖。

【探究一糖類的還原性pl06］參考答案：

實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論

(1)取兩支潔凈的試營，分別在試管中配制約2mL

銀氨溶液，分別加入1mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，

振蕩，然后在水浴中加熱，觀察實驗現(xiàn)象。

(2)另取兩支試管，向其中分別加入2mL10%NaOH

溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再分別加入2mL

蔗糖溶液、麥芽糖溶液，加熱，觀察實驗現(xiàn)象。

【討論】參考答案：

(1)蔗糖是非還原糖；麥芽糖是還原糖。

⑵注意問題：

①銀氨溶液和Cu(0H)2懸濁液必須現(xiàn)用。

②銀鏡反應、與新制Cu(0H)2懸濁液的反應必須在條件下進行。

③銀鏡反應需要加熱，與新制Cu(0H)2懸濁液反應用酒精燈直接到沸騰狀態(tài)。

四、多糖——淀粉與纖維素

1、淀粉和纖維素的組成與結(jié)構(gòu)

(1)淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量____________相互連接組成，屬于有機高分子;

淀粉的相對分子質(zhì)量可達到，纖維素可達到；

(2)淀粉和纖維素的分子式可以表示為,其中葡萄糖單元中一般仍有三個羥基，所以也可以表示

為;

(3)淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目，即”值_____,二者的結(jié)構(gòu)和組成—，同分異

構(gòu)體。

(4)淀粉和纖維素結(jié)構(gòu)示意圖

直鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖支鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖纖維素結(jié)構(gòu)示意圖

2、淀粉

⑴存在與物理性質(zhì)

①存在：在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。

支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感

②物理性質(zhì)：淀粉是物質(zhì)，沒有,—溶于冷水。在熱水中淀粉會溶解，形成

膠狀的淀粉糊，淀粉膠體微粒不帶。

⑵化學性質(zhì)——淀粉屬于糖

①特征反應：淀粉遇L變，可以用檢驗淀粉

②酯化反應：分子中葡萄糖單元中有,與竣酸發(fā)生_________反應。

③淀粉的水解反應：在酸或酶的作用下水解，生成一系列產(chǎn)物，最終生成o

【實驗探究】淀粉及其水解產(chǎn)物的還原性

(1)在潔凈的支試管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振蕩。再

加入2mL淀粉溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。

實驗內(nèi)容

(2)在潔凈的試管中加入1mL淀粉溶液和2mL10%H2sO4溶液，加熱煮沸。再加入

10%NaOH溶液至溶液呈堿性，加入新制備的CU(OH)2，加熱，觀察現(xiàn)象。

實驗現(xiàn)象

實驗結(jié)論

反應方程式

(3)用途：重要營養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料，如：制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒

工業(yè)釀酒原理：淀粉淀粉醛>麥芽糖催化劑〉葡萄糖酒化醛>乙醇

c6Hl2。62色酶->2C2H50H+2co2T

⑸淀粉水解程度的判斷

①實驗原理：判斷淀粉水解的程度時，要注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時還要確認淀粉是否水解完

全o用來檢驗淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全

②實驗步驟

現(xiàn)象B

碘水

淀粉稀硫酸.一“士NaOH溶液一銀氨溶液.A

溶液和r水解液---------.中和液水浴加熱”現(xiàn)象A

③實驗現(xiàn)象和結(jié)論

X現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論

①未出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色

②出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色

③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色

3、纖維素

⑴存在與物理性質(zhì)

①存在：纖維素參與構(gòu)成了植物的細胞壁，起著保護和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存

在大量纖維素

②物理性質(zhì)：纖維素是物質(zhì)，沒有，溶于水，也不溶于

⑵化學性質(zhì)——.與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應，還原性，為糖

①酯化反應：可以與醋酸、硝酸發(fā)生_______反應制備纖維、纖維。

②纖維素的水解反應——【實驗4-2pl08】

在試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸儲水和幾滴濃硫酸,用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。

實驗內(nèi)容加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSC)4溶液，加熱，觀察并解釋實驗現(xiàn)

象

實驗現(xiàn)象

實驗結(jié)論

反應方程式

⑶應用

①纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維，極易，可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料等；

②纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維，不易,是一種紡織工業(yè)原料，可用于生產(chǎn)塑料、過濾膜、膠片等；

③黏膠纖維是經(jīng)化學處理后的,黏膠纖維中的一般稱為人造絲，稱為人造棉，都

可用于紡織工業(yè)。

【易錯提醒】人體中不含消化纖維素的酶，故纖維素不能作為人類的營養(yǎng)物質(zhì)。

4、淀粉和纖維素比較

淀粉纖維素

分子通式96乩0。5)11

相對分

分

子可達到幾十萬可達到幾百萬

結(jié)

構(gòu)子質(zhì)量

都是由葡萄糖結(jié)構(gòu)單元(CeHioCM構(gòu)成的天然有機高分子，但

分子結(jié)

分子內(nèi)葡萄糖結(jié)構(gòu)單元數(shù)目不同，不是同分異構(gòu)體。

構(gòu)關(guān)系

無還原性

學

化共性

水解最終生成葡萄糖

質(zhì)

性

分子中含有醇羥基,能與醋

特性遇碘變藍酸、硝酸等發(fā)生酯化反應

5、甲殼質(zhì)與殼聚糖的形成

(1)甲殼質(zhì)是由乙酰氨基葡萄糖相互結(jié)合形成的一種—糖，是節(jié)肢動物外殼的重要成分

(2)殼聚糖［(C6HliCUN)內(nèi)是甲殼質(zhì)在堿溶液中脫去乙?；?，生成以為單體的高聚物?？扇苡?/p>

酸溶液，具有良好的生物和一定的抑菌作用

問題探究

A問題一糖類的組成

【典例1】下列物質(zhì)中符合CMH2。%的組成，但不屬于糖類的是()

①纖維素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(a-羥基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸

A.②③④⑥B.②④⑥⑧C.①③④⑦D.②④⑤⑧

【變式1-1］下列關(guān)于糖類的敘述正確的是

①含有碳、氫、氧三種元素的有機化合物屬于糖類②糖類是碳和水的化合物，又稱碳水化合物

③凡是能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類

④糖類是多羥基醛或多羥基酮及能水解生成它們的物質(zhì)⑤符合Cm(H2O)n的有機物都是糖類

A.①②B.③⑤C.④D.①④

【變式1-2］從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。據(jù)此分析下列物質(zhì)中屬于

糖類的是

A.CH20H(CHOH)2cH0

B.CH3cH(OH)CH2cH0

CH—CH—CHCOOH

|2||

C.OHOHOH

CH2cH廠CHCOOH

D.OHOH

A問題二糖類水解產(chǎn)物的檢驗

【典例2】為檢驗淀粉水解的情況，進行如圖所示的實驗，試管甲和丙均用60~80℃的水浴加熱5~6min,

試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進行后續(xù)實驗。

2g淀粉和20mL

2g淀粉和

20mL水

甲乙F丙

實驗1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。

實驗2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{色，但取少量甲中溶液做此實驗時，溶液不變藍色。

實驗3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。

(1)寫出淀粉水解的化學方程式：O

(2)設(shè)計甲和乙是為了探究對淀粉水解的影響，設(shè)計甲和丙是為了探究對淀粉水解

的影響。

(3)實驗1沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)的原因是o

(4)實驗3中溶液的顏色無明顯變化的原因是=

【變式2-1］進行淀粉水解實驗(包括檢驗水解產(chǎn)物及水解是否完全)時，除淀粉外，還需下列試劑中的一種

或幾種：①碘水；②銀氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸，實驗時所需上述試劑的順序依次是

A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②

【變式2-2］下列說法正確的是

A.糖類化合物都可以發(fā)生水解

B.證明淀粉沒有發(fā)生水解的方法是向反應后的溶液中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱

C.檢驗葡萄糖的方法是加入含NaOH溶液的氫氧化銅懸濁液，加熱

D.檢驗淀粉是向淀粉溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱

強化訓練

1.下列說法中正確的是

A.碘化鉀溶液能使淀粉顯藍色

B.纖維素的水解難于淀粉的水解

C.用淀粉制乙醇僅發(fā)生了水解反應

D.淀粉和纖維素都可用(C6Hlo05)n表示，但淀粉能發(fā)生銀鏡反應，而纖維素不能

2.對某有機物進行實驗鑒定，其結(jié)果如下：①能發(fā)生銀鏡反應；②加入新制Cu(OH)2懸濁液常溫下無變化；

③加入鋅粒不反應；④與含堿的酚酸溶液共熱，發(fā)現(xiàn)紅色褪去。則該有機物可能是

A.甲酸B.葡萄糖C.蔗糖D.甲酸異丙酯

3.用來證明棉花和淀粉都是多糖的實驗方法是

A.放入氧氣中燃燒，檢驗燃燒產(chǎn)物都是CO2和H2O

B.放入銀氨溶液中微熱，都不發(fā)生銀鏡反應

C.加入濃硫酸后微熱，都脫水而變黑

D.分別放入稀酸后煮沸幾分鐘，用NaOH溶液中和反應后的溶液，再加入新制的Cu(OH)2懸濁液共熱，都

生成紅色沉淀

4.進行淀粉水解實驗(包括檢驗水解產(chǎn)物及水解是否完全)時，除淀粉外，還需下列試劑中的一種或幾種：

①碘水；②銀氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸，實驗時所需上述試劑的順序依次是

A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②

5.下列物質(zhì)中不互為同分異構(gòu)體的是

A.葡萄糖和果糖B.蔗糖和麥芽糖C.淀粉和纖維素D.乙醇和二甲醛

6.下列有關(guān)糖類的敘述正確的是

A.糖類都具有甜味

B.糖類都含有瑛基，對氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性

C.糖類的組成都符合4（耳。）口的通式

D.糖類是多羥基醛或多羥基酮，及其脫水縮合物

7.下列關(guān)于蔗糖屬于非還原性糖，而其水解產(chǎn)物具有還原性的實驗方案的說法中正確的是

A.驗證蔗糖屬于非還原性糖的操作順序：④③

B.驗證蔗糖屬于非還原性糖的操作順序：③⑤

C.驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①④⑤

D.驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①②④⑤

8.I.有A、B、C三種無色溶液，它們分別是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一種，甲同學做實驗

得出如下結(jié)論：

①A遇碘水變藍色；②B能發(fā)生銀鏡反應。

（1）A是,B是,C是

（2）寫出有關(guān)反應的化學方程式。

①蔗糖水解：=

②淀粉水解：O

II.乙同學將蔗糖與淀粉的混合物放入水中，在一定條件下使其完全水解。

（3）“一定條件”指的是________________________

（4）驗證糖類發(fā)生水解的方法是

力提升

1.中國科研人員在國際上首次實現(xiàn)二氧化碳人工合成淀粉的方法，部分核心反應如下。用NA表示阿伏加

德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是

0

HCOH

C02—?CHjOH-4-HCHO―?k^^……—?(C6H10O5)n

DHA

A.淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)體

B.DHA難溶于水，易溶于有機溶劑

C.3.0gHCHO與DHA的混合物中含碳原子數(shù)為O.INA

D.第一步反應中，生成ImolCH30H轉(zhuǎn)移電子數(shù)為2NA

2.資源回收與利用是環(huán)保的重要課題之一、某小組擬利用銀鏡制備硝酸銀，其流程如下

淀粉稀硫酸NaOH(aq)銀氨溶液硝酸一系列操作

溶液FT溶液訴T銀鏡一AgN5溶液--------->AgNO3

［已知：RCHO+2Ag(NHsbOH-^RCOONH4+2AgJ+3NH3+H2。］；下列說法正確的是

A.加入銀氨溶液之前加入NaOH的目的是中和H?S°4

B.從環(huán)保和成本角度考慮應選擇濃硝酸溶解銀鏡

C.“一系列操作”過程包括蒸發(fā)濃縮、降溫結(jié)晶、過濾、洗滌、高溫烘干

D.若以葡萄糖為原料給瓶膽鍍銀，則O.lmol葡萄糖最多鍍L2mol銀

3.直鏈淀粉是由a-葡萄糖分子縮合而形成直徑為1.3nm螺旋狀的長長的螺旋體,借助葡萄糖單元上的羥基,

每6個葡萄糖單元與1個碘分子配合，碘分子處在螺旋的軸心部位，形成淀粉-碘螺旋形包合物(如圖)。下

列推測不正項的是

碘分子

螺旋狀直鏈淀粉

A.直鏈淀粉分子形成螺旋體可能與淀粉分子內(nèi)的氫鍵有關(guān)

B.碘分子通過與淀粉分子之間的氫鍵形成淀粉-碘螺旋形包合物

C.適當升高溫度，淀粉-碘螺旋體構(gòu)象受到破壞，引起淀粉-碘溶液顏色變淺

D.一定條件下，淀粉-碘螺旋形包合物可形成分子晶體

4.淀粉和纖維素都屬于多糖，都是由葡萄糖聚合形成的大分子化合物，組成都可以用(。6珥。051表示。下

列關(guān)于淀粉和纖維素的敘述不正確的是

A.都能發(fā)生水解反應B.基本結(jié)構(gòu)單元相同

C.互為同分異構(gòu)體D.都是天然高分子

5.下列對糖類的認識正確的是

A.糖類是有甜味的一類物質(zhì)的總稱

B.糖類都含有魏基，對氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性

C.葡萄糖分子中有醛基和羥基兩種官能團

D.葡萄糖是分子組成最簡單的糖，與果糖互為同分異構(gòu)體

6.下列說法正確的是

A.糖類化合物都可以發(fā)生水解

B.證明淀粉沒有發(fā)生水解的方法是向反應后的溶液中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱

C.檢驗葡萄糖的方法是加入含NaOH溶液的氫氧化銅懸濁液，加熱

D.檢驗淀粉是向淀粉溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱

7.某同學檢驗淀粉水解程度的實驗如下：

步驟1：向淀粉溶液中加入一定量稀H2so4,加熱反應幾分鐘；冷卻后取少量水解液，加入碘水，溶液顯藍

色。

步驟2：另取少量水解液加入足量NaOH溶液，再加入新制Cu（0H）2懸濁液并加熱至沸騰，有磚紅色沉淀生

該同學結(jié)合實驗情況做出了以下判斷，你認為其中說法不正確的是

A.步驟1加入稀H2SO4,目的是為了加快淀粉的水解速率

B.步驟2產(chǎn)生沉淀的方程式為：

CH2OH（CHOH）4CHO+2CU（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2OJ+2H2O

C.步驟1、2的現(xiàn)象說明淀粉發(fā)生了部分水解

D.實驗結(jié)果并不能得出淀粉的水解反應是可逆過程的結(jié)論

8.殼聚糖［（C6HlicUN）內(nèi)具有無毒、抑菌、生物相容性好等特點，被廣泛應用于食品、醫(yī)藥、化妝品、農(nóng)

業(yè)和環(huán)保等領(lǐng)域。請回答以下問題：

（1）殼聚糖在組成上比淀粉：（C6H10O5）n］多一種化學元素，該元素是；在結(jié)構(gòu)上與淀粉相似，

都屬于動植物基本營養(yǎng)物質(zhì)中的類。

（2）殼聚糖因含氨基而顯堿性，所以殼聚糖具有（填“鎮(zhèn)痛”或“抗酸”）作用，氨基的結(jié)構(gòu)簡式為o

（3）在廢水處理工藝中，殼聚糖可作為絮凝劑和吸附劑，但殘留在水中的殼聚糖會引發(fā)水體污染，這種水

體污染的主要現(xiàn)象為，因此殼聚糖（填“屬于”或"不屬于"）綠色廢水處理材料。

（4）殼聚糖的最終水解產(chǎn)物可用于預防和治療關(guān)節(jié)炎。殼聚糖在稀硫酸中的水解產(chǎn)物為硫酸氨基葡萄糖

［（C6H11O5NH3）2SO4］,同理，其在稀鹽酸中的水解產(chǎn)物為o氨基葡萄糖和葡萄糖一樣，均能與銀氨

溶液發(fā)生_______反應。

（5）殼聚糖可從蝦殼或蟹殼中提取，屬于（填“天然”或“合成”）高分子化合物。適量攝入殼聚糖

對人體有益，但過量攝入會影響人體對維生素的吸收，由此可見，科學的飲食觀念是o

第21課糖類

學習目標

1.能通過單糖、雙糖、多糖的結(jié)構(gòu)推測它們的性質(zhì)。

2.了解糖類在生活、生產(chǎn)中的應用。

知識梳理

一、糖類的組成和分類

1、組成：糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成，很多糖類分子中氫原子和氧原子的數(shù)目比恰好為入

1，其組成可以用通式來表示，如葡萄糖(C6Hl2。6)、蔗糖(Cl2H22011)、淀粉［(C6H10O5).］等，所以糖

類化合物也被稱為碳水化合物

2、定義：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物

【易錯提醒】①大多數(shù)糖類化合物的分子式可用通式一般為Cm(H2C0“，山與〃是可以相同、也可以不同的

正整數(shù)；

②糖類不一定均符合C"(H2。)”組成，如：脫氧核糖的分子式為C5H10O4；

③符合CMH2。%組成的物質(zhì)不一定是糖類，如：乙酸的分子式為C2H4。2［或C2(H2O)2］,故碳水化合物表示

糖類并不準確；

④有甜味的不一定是糖，如：甘油、木糖醇等；沒有甜味的也可能是糖，如：淀粉、纖維素等。因此，糖

類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物，也不等于甜味物質(zhì)。

⑤脫水縮合一般指兩個或更多反應物生成一個主要產(chǎn)物，并伴隨著失去H2O等小分子的反應。

3、分類：

1)根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為

(1)里糖：凡是不能水解的糖稱為單糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等；

⑵寡糖(低聚糖):1mol糖水解后能產(chǎn)生2?10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若水解生成2moi單糖，則

稱為二糖，重要的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等；

(3)多糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的稱為多糖,如：淀粉、纖維素和糖原等。

(4)相互轉(zhuǎn)化

(2-10)

筑八，低聚糖.

縮日/'1縮合

/徐解水解

單糖一U—-多糖<>.?)

2)根據(jù)能否發(fā)生銀鏡反應劃分

(1)還原性糖:能發(fā)生銀鏡反應的糖，如:葡萄糖、麥芽糖；

(2)非還原性糖:不能發(fā)生銀鏡反應的糖,如:蔗糖、淀粉、纖維素。

二、單糖

1、葡萄糖——還原性糖

⑴存在與物理性質(zhì)

①存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的種子、葉、根、花中；動物的血邀和淋巴液中也含有葡萄

糖。

②物理性質(zhì)：葡萄糖是易溶于水的無色晶體，熔點為146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。

⑵分子式與結(jié)構(gòu)特點：葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基，屬于醛糖

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式最簡式官能團

CH2O,符合此簡式的有：

。XCHOH(CHOH)CHO羥基、醛基

C6Hl26HO/YYCHO24

KAH甲醛、乙酸、甲酸甲酯等

(3)化學性質(zhì)：葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基,可發(fā)生加成、氧化、酯化等反應

①氧化反應——體現(xiàn)葡萄糖具有還原性

a.生理氧化或燃燒：C6Hl2O6(s)+6Ch(g)-^~^6co?(十+6H2O⑴△?=-2804klmol"

b.被弱氧化劑銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化

實驗探究【實驗4-1】

(1)在潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振蕩。然后在水浴

中加熱，觀察現(xiàn)象。

實驗內(nèi)容(2)在潔凈的支試管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振蕩。再加入

2mLi0%葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。

(3)將上述兩個實驗現(xiàn)象與實驗3-7、3-8的現(xiàn)象比較，你能得出什么結(jié)論？

(1)有銀鏡生成

實驗現(xiàn)象

(2)先有藍色絮狀沉淀生成，后有磚紅色沉淀生成

(1)CH20H(CHOH)4cH0+2[Ag(NH3)2]OH2Agl+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+

H2O

(2)CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2；+Na2sO4

實驗結(jié)論

CH20H(CHOH)4cH0+2Cu(OH)2+NaOHCH20H(CHOH)4coONa+Cu2O；+3H2O(醫(yī)學

用于檢驗尿糖)

(3)與乙醛進行類似實驗現(xiàn)象相似，說明葡萄糖分子中含有醛基，表現(xiàn)還原性，屬于還原性糖。

c.使濱水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色

d.生理無氧氧化：是指在缺氧或供氧不足的情況下，組織細胞內(nèi)的糖原，能經(jīng)過一定的化學變化，產(chǎn)生乳

酸，CH，OH(CHOHHCHO口>2CH3cH(OH)COOH,放出熱量。

②加成反應：CHzOHlCHOH)4cHO+H2催化劑>CH，OH(CHOH)4cH?OH(六元醇)

A

③酯化反應

與乙酸的酯化反應：CH,OH(CHOH)4cHO+5CH3coOH占'S"、3coOCH,(CHOOCCH3)4CHO+5H2O

一△

④發(fā)酵成醇：C6H1206潛他酶.>2C2H5OH+2co2T

(4)葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

a-D-毗喃葡萄糖鏈狀葡萄糖B-D-毗喃葡萄糖

⑸用途：葡糖糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè),還用于醫(yī)藥工業(yè),葡糖糖可直接被人體吸收。因此，體弱和血

糖過低的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng)。

2、果糖

(1)存在與物理性質(zhì)

①存在：果糖在水果和蜂蜜中含量較高,廣泛應用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中

②物理性質(zhì)：純凈的果糖為無色晶體,易溶于水，吸濕性強，它比蔗糖的甜度高。

(2)分子式與結(jié)構(gòu)特點：果糖分子中有一個瓶基和五個羥基,是多羥基酮,屬于酮糖,和葡萄糖互為同分異

構(gòu)體。

(3)化學性質(zhì)：果糖分子中有一個跋基和五個羥基，可發(fā)生加成、酯化反應，還能發(fā)生銀鏡反應及和新制氫

氧化銅懸濁液反應。

【實驗探究】在試管中加入2mL10%NaOH溶液,滴加5%CuSC>4溶液5滴,再加入2mLi0%果糖溶液加熱，

有成紅色沉淀產(chǎn)生，說明果糖在堿性條件下有很強的還原性。

【易錯提醒】①在堿性條件下，果糖分子中鍛基受多個羥基的影響，易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體，再異構(gòu)化為醛

基，有很強的還原性。

②在酸性條件下，果糖丕能被澳水氧化，可用溟水區(qū)分葡萄糖和果糖。

⑷果糖與葡萄糖的比較

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團類別關(guān)系

葡萄糖C6Hl2。6CH20H(CHOH)4cHO羥基、醛基單糖

O互為同分異構(gòu)體

果糖C6Hl2。6II羥基、酮談基單糖

C處OH(CHOH)3—C^CH2OH

3、核糖與脫氧核糖

核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是

含有1個碳原子的單糖——戊糖。均為醛糖,具有還原性。二者的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH20H(CHOHhCHO和

CHzOHCHOH)2cH2cHO。

4、糖類分子與手性

⑴手性碳原子：在分子中連有生個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子，也叫手性碳原子。

CHO

*CHOH

I

⑵手性分子：含有手性碳原子存在不能重疊、互為鏡像的對映異構(gòu)體的分子稱手性分子：如C'OH為手性

分子。

三、二糖——蔗糖與麥芽糖

1、蔗糖

⑴分子式：Cl2H22011

⑵存在：大多數(shù)植物體內(nèi)(甜菜、甘蔗中含量最高)，白糖、紅糖、冰糖等主要成分都是蔗糖。

⑶物理性質(zhì)：無色晶體，易溶于水，較難溶于乙醇,甜味僅次于果糖,熔點186℃。

(4)用途：甜味食品

⑸常見物質(zhì)：紅糖、白糖、冰糖

⑹化學性質(zhì)：無醛基，無還原性,但水解產(chǎn)物有還原性。

【實驗探究】

在潔凈的試管中加入1mL10%蔗糖溶液和5滴10%H2s04溶液，加熱煮沸。再加入10%

實驗內(nèi)容

NaOH溶液至溶液呈堿性，加入銀氨溶液或新制備的CU(OH)2,加熱，觀察現(xiàn)象

「銀氨溶液

蔗糖溶液十?H

稀硫酸I_Na0H,3-水浴加熱

窗_點溶施/

實驗裝置

熱水日\|■新制的CU(OH)2

*加熱

實驗現(xiàn)象加入銀氨溶液的試管中產(chǎn)生銀鏡；加入新制的CU(OH)2的試管中出現(xiàn)紅色沉淀

實驗結(jié)論蔗糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性

蔗糖是一種二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖

反應方程式

C]2H22。11+H2O酸或酶aC6H12O6+C6Hl2。6

蔗糖葡萄糖果糖

【易錯提醒】①水解反應的條件：稀硫酸(1：5)作催化劑，蔗糖水解實驗需要用水浴加熱；

②盛蔗糖溶液的試管要預先洗凈，可先用NaOH溶液洗滌，再用清水洗凈；

③水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗：檢驗水解產(chǎn)物為葡萄糖時，一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸,

至溶液呈堿性后再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進行檢驗，否則實驗會失敗。

2、麥芽糖

(1)分子式：Cl2H22011(與蔗糖互為同分異構(gòu)體)。

⑵存在：發(fā)芽的谷粒和麥芽中。

(3)物理性質(zhì)：無魚晶體，易溶于水，有甜味,但甜味不如蔗糖。

(4)用途：甜味食品。

⑸常見物質(zhì)：館糖。

⑹化學性質(zhì)：有醛基,有還原性,水解產(chǎn)物也有還原性。

①有還原性：能發(fā)生銀鏡反應(分子中含有醛基)，是還原性糖

酸或酶A

Cl2H22。"+H2O2QH12O6

②水解反應(產(chǎn)物為葡萄糖一種):麥芽糖葡萄糖

3、蔗糖和麥芽糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較

蔗糖麥芽糖

分子式C]2H22。11Cl2H22。11

分子中無醛基分子中有醛基

分子結(jié)構(gòu)

互為同分異構(gòu)體，都是二糖

水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖

化學性質(zhì)非還原性糖,與銀氨溶液或新制的還原性糖，與銀氨溶液或新制的

Cu(0H)2不反應Cu(0H)2反應

向其溶液中分別加入銀氨溶液,水浴加熱，能發(fā)生銀鏡反應的是麥芽糖，

鑒別方法

不能發(fā)生銀鏡反應的是蔗糖(也可用新制的氫氧化銅鑒別)

4、還原性糖與非還原性糖：還原性糖是指糖類能發(fā)生銀鏡反應或與新制的CU(0H)2反應生成紅色沉淀。反

之，則為非還原性糖，如：葡萄糖、麥芽糖為還原性糖，蔗糖為非還原性糖。

【探究——糖類的還原性pl06］參考答案：

實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論

(1)取兩支潔凈的試營，分別在試管中配制約2mL加蒸糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象，加麥蔗糖分子內(nèi)無醛

銀氨溶液，分別加入1mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，芽糖溶液的試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀基，麥芽糖分子

振蕩，然后在水浴中加熱，觀察實驗現(xiàn)象。鏡內(nèi)有醛基

(2)另取兩支試管，向其中分別加入2mL10%NaOH加蒸糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象，加麥

溶液，加入5滴5%CuSCU溶液，再分別加入2mL芽糖溶液的試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀

蔗糖溶液、麥芽糖溶液，加熱，觀察實驗現(xiàn)象。

【討論】參考答案：

(1)蔗糖是非還原糖；麥芽糖是還原糖。

⑵注意問題：

①銀氨溶液和Cu(OH)2懸濁液必須現(xiàn)用現(xiàn)配。

②銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液的反應必須在堿性條件下進行。

③銀鏡反應需要水浴加熱,與新制Cu(OH)2懸濁液反應用酒精燈直接加熱到沸騰狀態(tài)。

四、多糖——淀粉與纖維素

1、淀粉和纖維素的組成與結(jié)構(gòu)

(1)淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成,屬于天然有機高分子:淀粉

的相對分子質(zhì)量可達到幾十萬,纖維素可達到幾百萬;

(2)淀粉和纖維素的分子式可以表示為0曲皿，其中葡萄糖單元中一般仍有三個羥基，所以也可以表示為

「C6H7C)2(OH)3h；

(3)淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目，即匠值不同,二者的結(jié)構(gòu)和組成丕回，不是同分異構(gòu)體。

(4)淀粉和纖維素結(jié)構(gòu)示意圖

直鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖支鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖纖維素結(jié)構(gòu)示意圖

2、淀粉

⑴存在與物理性質(zhì)

①存在：在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。

支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感

②物理性質(zhì)：淀粉是白色粉末狀物質(zhì),沒有甜味,丕溶于冷水。在熱水中淀粉會部分溶解,形成膠狀的淀

粉糊，淀粉膠體微粒不帶電荷。

⑵化學性質(zhì)一淀粉屬于非還原糖

①特征反應：淀粉遇L變藍，可以用碘水檢驗淀粉

②酯化反應：分子中葡萄糖單元中有醇羥基,與竣酸發(fā)生噩化反應。

③淀粉的水解反應：在酸或酶的作用下水解，生成一系列產(chǎn)物，最終生成葡萄糖。

【實驗探究】淀粉及其水解產(chǎn)物的還原性

(1)在潔凈的支試管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振蕩。再

加入2mL淀粉溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。

實驗內(nèi)容

(2)在潔凈的試管中加入1mL淀粉溶液和2mLi0%H2SO4溶液，加熱煮沸。再加入

10%NaOH溶液至溶液呈堿性，加入新制備的CU(OH)2，加熱，觀察現(xiàn)象。

(1)無明顯現(xiàn)象

實驗現(xiàn)象

(2)出現(xiàn)磚紅色沉淀

(1)淀粉分子中無醛基，是非還原性糖

實驗結(jié)論

(2)淀粉的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性

G口C\-LTT」酸或酶一八sC

(QHO)H+HHOA力C6Hl2。6

反應方程式1052

淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：淀粉葡萄糖

(3)用途：重要營養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料，如：制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒

工業(yè)釀酒原理：淀粉酶―麥芽糖葡萄糖酒化酶>乙醇

c6Hl2。62c2H5OH+2co2T

⑸淀粉水解程度的判斷

①實驗原理：判斷淀粉水解的程度時，要注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時還要確認淀粉是否水解完

全。用銀氨溶液或新制的CU(OH)2和碘水來檢驗淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全

②實驗步驟

現(xiàn)象B

碘水

淀粉稀硫酸.,NaOH溶液一銀氨溶液一A

溶液FT水解液---------呻和液水浴加熱》現(xiàn)象A

X現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論

①未出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色淀粉尚未水解

②出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色淀粉部分水解

③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解

3、纖維素

⑴存在與物理性質(zhì)

①存在：纖維素參與構(gòu)成了植物的細胞壁，起著保護和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存

在大量纖維素

②物理性質(zhì)：纖維素是白色纖維狀物質(zhì),沒有甜味，丕溶于水，也不溶于一般的有機溶劑

(2)化學性質(zhì)一丕與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應，不顯還原性,為非還原性糖

①酯化反應：可以與醋酸、硝酸發(fā)生酯化反應制備醋酸纖維、硝酸纖