高考化學備考-考點61 烴和鹵代烴

關注微信公眾號“好未來試卷”或“高考試卷分享”，獲得更多學習資料考點61烴和鹵代烴一、烷烴、烯烴、炔烴的結構與性質(zhì)1．脂肪烴的來源來源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣－甲烷煤煤焦油的分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料２。烷烴、烯烴和炔烴（1)組成與結構特點烴類結構特點通式烷烴分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部與氫原子結合的飽和烴CnH2n+２（n≥1）烯烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴CnH2n(n≥2)炔烴分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴ＣnH2n－2（n≥2）（1）直接連在飽和碳原子上的四個原子形成的空間構型為四面體形；（2）直接連在雙鍵碳原子上的四個原子與雙鍵兩端的碳原子共平面;(3）直接連在三鍵碳原子上的兩個原子與三鍵兩端的碳原子共線。(2）物理性質(zhì)比較內(nèi)容(以CxHy表示烷烴、烯烴和炔烴)狀態(tài)沸點x增多，沸點升高相同的x，支鏈越多，沸點越低相對密度x增多，相對密度逐漸增大,但比水的密度小水中的溶解度CxＨｙ均難溶于水(3)化學性質(zhì)①烷烴的取代反應a。取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。b。烷烴的鹵代反應。②烯烴、炔烴的加成反應a。加成反應:有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應.b.烯烴、炔烴的加成反應③烯烴的加聚反應乙烯的加聚反應方程式為ｎCH2=ＣH2。④脂肪烴的氧化反應烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMｎO4溶液不褪色褪色褪色３．乙炔的分子結構與性質(zhì)乙炔是炔烴的代表物，分子中含有碳碳三鍵，具有不飽和烴的通性。(1）乙炔的結構分子式為C２Ｈ２；電子式為H∶CC∶H；結構式為Ｈ—Ｃ≡Ｃ-H；結構簡式為ＨC≡CH；空間結構是直線形，分子中四個原子共線.（２）乙炔的物理性質(zhì)純凈的乙炔是無色、無味氣體，比空氣輕,微溶于水，易溶于有機溶劑。（3）乙炔的化學性質(zhì)①氧化反應a.可以燃燒：2C2Ｈ2＋5O24CO2＋2Ｈ2O;b。使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②加成反應CＨ≡CＨ+2Ｂr2→ＣHBr2CHBr2（使溴水褪色）CH≡CH＋2H2ＣH3ＣＨ3（制乙烷）CH≡CH+ＨClCH2=CＨCl（制氯乙烯）③聚合反應nＣH≡ＣＨ(４)乙炔的實驗室制法①藥品:電石、水(通常用飽和食鹽水）。②原理:CａC2+2Ｈ２O→C2H２↑+Ca(ＯＨ）2。實驗室制乙炔（1）實驗室制備乙炔時,不能使用啟普發(fā)生器的原因:①該反應放出大量的熱；②生成的Ca（OＨ）2為白色漿狀物,易堵塞導管而發(fā)生爆炸。（2）控制反應速率的方法:用飽和食鹽水代替水與電石反應,以減小反應速率。同時用分液漏斗通過控制加入飽和食鹽水的快慢來控制反應速率.（3)點燃乙炔前應先檢驗乙炔的純度。（4）收集、分離、提純和檢驗①收集方法:一般不用排空氣法收集而用排水法收集。②除去乙炔氣體中雜質(zhì)硫化氫和磷化氫的方法：用硫酸銅溶液洗氣，可得到純凈的乙炔氣體。③檢驗:能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。二、芳香烴的結構與性質(zhì)1。芳香烴的分類2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1）概念苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。其通式為CnH２n－６(n≥７)，化學性質(zhì)(以甲苯為例）主要表現(xiàn)為氧化反應和取代反應。(２）化學性質(zhì)由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，使得苯的同系物與苯相比,在化學性質(zhì)上既有相似之處也有不同之處。①相似之處a．都能燃燒，燃燒時發(fā)出明亮的火焰，并帶有濃煙，燃燒通式為CnH2n-6+O２nCO２+(ｎ?３）H2O。b．都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸、濃硫酸等發(fā)生取代反應。c。都能與氫氣發(fā)生加成反應。②不同之處a.氧化反應：甲苯能使酸性ＫＭnO4溶液褪色,本身被氧化為苯甲酸。b．取代反應:甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下可發(fā)生反應生成三硝基甲苯(ＴNT)。(１）苯的同系物的結構特點：分子中只有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全部為烷基.（2）書寫苯的同系物的同分異構體，實際上只需書寫出烷基的異構體，然后使之與相連即可。（3）有機物分子中若含有2個或2個以上的苯環(huán)，或除苯環(huán)外還有其他環(huán)，或側(cè)鏈上有不飽和烴基,則其分子組成均不符合通式CnＨ２n-6，都不是苯的同系物。（3）苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較苯的同系物芳香烴芳香族化合物相同點都含有碳、氫元素；都含有苯環(huán)不同點元素組成只含碳、氫元素除碳、氫元素外,還可能含有氧、氮等其他元素結構含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上只有烴基含有一個或多個苯環(huán),苯環(huán)上可能含有多種烴基含有一個或多個苯環(huán)，苯環(huán)可能含有多種取代基相互關系三、鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。溴乙烷是鹵代烴的代表物。1.鹵代烴的物理性質(zhì)（1）狀態(tài)通常情況下,ＣＨ3Cl、Ｃ２Ｈ5Ｃl、ＣＨ３Ｂr為氣體，其余均為液體、固體(不考慮氟代烴)。(2)氣味具有一種令人不愉快的氣味且蒸氣有毒。（3）溶解性不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。有些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑，如氯仿、四氯化碳等。(4)密度①鹵素原子相同而烴基不同時，隨著碳原子數(shù)的增多，密度呈遞減趨勢；烴基相同(碳原子數(shù)相同）時,支鏈越多，密度越小。②烴基相同而鹵素原子不同時,密度一般隨鹵素原子相對原子質(zhì)量的增大而增大。分子中鹵素原子個數(shù)越多，密度越大.氯代烴的密度比相應烴的略大，但一般比水的密度小;溴代烴的密度大于水的密度（如溴乙烷)。（5)沸點①對于鹵素原子相同的一元取代物，烴基不同時,隨著碳原子數(shù)的增多,其沸點逐漸升高;烴基相同（碳原子數(shù)相同）時,支鏈越多,沸點越低.②烴基相同而鹵素原子不同時，其沸點隨鹵素原子相對原子質(zhì)量的增大而升高,如沸點:CH3I〉ＣH３Bｒ＞CH3Cｌ>CH3F.２.鹵代烴的化學性質(zhì)（以溴乙烷為例）(1)水解反應條件：ＮａOH水溶液、加熱。本質(zhì)：水分子中的—ＯH取代了鹵代烴中的—Ｘ?；瘜W方程式：ＣH3CH２Br＋NaOHCH3CＨ2ＯＨ+NaＢr.知識點睛(1)該反應屬于取代反應。(2)判斷溴乙烷是否已經(jīng)發(fā)生水解的方法：用滴管吸取少量上層清液,加入稀硝酸酸化，然后滴入２～3滴AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，說明溴乙烷已發(fā)生水解.（3）判斷溴乙烷是否完全水解的方法：看反應后的溶液是否出現(xiàn)分層，若分層則沒有完全水解。（2)消去反應消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等）,而生成含不飽和鍵化合物的反應。條件：NａＯＨ醇溶液、加熱。本質(zhì)：從有機物分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一分子的HX，生成含不飽和鍵的烴?；瘜W方程式：ＣH3CH2Bｒ＋NaOHCH2=ＣH2↑+ＮaＢr＋H２Ｏ。檢驗鹵代烴中鹵素原子的方法R—XR-OH+NａX注意事項：（１）鹵代烴均屬于非電解質(zhì),不能電離出X－，不能用AｇＮO3溶液直接檢驗鹵素原子的存在。（２)將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X－，也可用鹵代烴的消去反應。（3）鹵代烴發(fā)生消去反應的結構條件是。3.鹵代烴的制備(1)加成反應不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等能發(fā)生加成反應,如：CH3—CH=CH2+Br２→CＨ3CHBrCH2BrCH3—CＨ=CＨ2+HBｒ→;CH≡CH+HCl→CＨ2=CHCl（2）取代反應烷烴、芳香烴可以通過與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應,如：CH３CH3+Cｌ2CＨ3CH２Cl＋HCl;Ｃ2Ｈ5OH+HＢrＣ２H5Bｒ＋H２O考向一脂肪烴的結構與性質(zhì)典例1有機物的結構可用“鍵線式”表示，如:ＣH3CH＝＝CＨＣH３可簡寫為，有機物X的鍵線式為,下列說法不正確的是A．X與溴的加成產(chǎn)物可能有3種B.X能使酸性KMｎO4溶液褪色C．X與足量的Ｈ2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Ｚ的一氯代物有4種D.Y是Ｘ的同分異構體，且屬于芳香烴，則Y的結構簡式為【解析】Ｘ分別與1分子Bｒ2，2分子Ｂr２,3分子Br2加成得到3種加成產(chǎn)物，A項正確；有機物X中具有碳碳雙鍵,具有烯烴的性質(zhì)，能被高錳酸鉀氧化,使酸性ＫMnO4溶液褪色，B項正確；X與足量H2加成后的產(chǎn)物中只有兩種不等效氫原子,因而只有兩種一氯取代物,Ｃ項錯誤;Y的化學式為C8H8，與Ｘ相同,D項正確.【答案】C1．1mol某鏈烴最多可與2moｌＨ２發(fā)生加成反應生成化合物Ａ，化合物A最多能與1２moｌCｌ2發(fā)生取代反應生成化合物B,則下列有關說法正確的是Ａ。該烴分子內(nèi)既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵B．該烴分子內(nèi)碳原子數(shù)超過6C．該烴能發(fā)生氧化反應和加聚反應D?；衔顱有兩種同分異構體烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應圖解考向二常見的反應類型典例1下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是A。由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯與水反應制乙醇Ｂ．由苯硝化制硝基苯;由苯制溴苯C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯;由丙烯加溴制１,2。二溴丙烷D．氯乙烷在氫氧化鈉溶液加熱條件下反應；氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下反應【解析】由溴乙烷水解制乙醇是取代反應，由乙烯與水反應制乙醇是加成反應；由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反應；C項前者是消去反應，后者是加成反應;D項前者是水解反應,后者是消去反應.【答案】B2．下圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程：下列關于四個反應的反應類型的說法正確的是A．反應①與反應③反應類型相同Ｂ。反應①與反應④反應類型相同Ｃ．反應③與反應④反應類型相同D．反應②與反應④反應類型相同常見反應類型的特點(1)取代反應。特點:有上有下，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型。（2)加成反應.特點：只上不下，反應物中一般含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。（3）加聚反應全稱為加成聚合反應,即通過加成反應聚合成高分子化合物，除具有加成反應特點外,生成物必是高分子化合物?？枷蛉枷銦N的結構和性質(zhì)典例1對于苯乙烯CH==＝CＨ2的下列敘述：①能使酸性KＭnＯ4溶液褪色，②可發(fā)生加聚反應,③可溶于水，④可溶于苯,⑤苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應，⑥所有的原子可能共面。其中完全正確的是A.①②④?B．①②④⑥C。①②④⑤⑥? ??D．①②③④⑤⑥【解析】苯乙烯中含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO４溶液褪色，可發(fā)生加聚反應,①②正確;苯乙烯屬于烴類，不溶于水,易溶于有機溶劑如苯中,③錯誤,④正確;苯乙烯中,苯環(huán)不能與溴水發(fā)生取代反應，⑤錯誤；苯乙烯中,和—CH=＝=CH2均為平面結構，兩結構可處于同一平面，則所有原子可能處于同一平面內(nèi),⑥正確?！敬鸢浮緽３。下列有關甲苯的描述中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)產(chǎn)生影響的是Ａ．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰B.甲苯能使酸性KＭnO４溶液褪色C．甲苯硝化反應后生成三硝基甲苯Ｄ．甲苯在光照下與Cl2發(fā)生取代反應苯與苯的同系物化學性質(zhì)的區(qū)別(1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應時,條件不同,取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FｅBr3催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代。(2）烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基受苯環(huán)的影響,易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與某些苯的同系物?？枷蛩暮江h(huán)的同分異構體典例1下列有關同分異構體數(shù)目的敘述不正確的是A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有６種B．與互為同分異構體的芳香族化合物有6種C.含有5個碳原子的某飽和鏈烴,其一氯取代物可能有3種D．菲的結構簡式為eq\a\ｖs4\al(）,它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物【解析】含3個碳原子的烷基有2種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，Ａ正確;B項中物質(zhì)的分子式為C7H８O，與其互為同分異構體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚（苯甲醚)、３種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種,B錯誤；含有５個碳原子的烷烴有三種同分異構體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷,其一氯取代物分別為3、４、1種，C正確；由菲的結構簡式可以看出其結構中含有5種氫原子，可生成５種一硝基取代物，D正確.【答案】Ｂ4．分子式為C８H10的苯的同系物，在FeBr3存在時與Br2反應,最多可生成幾種一溴代烴Ａ。7?B．8 C。9 Ｄ．1１苯環(huán)上取代物數(shù)目判斷的定一（或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團,得到三種結構，再逐一插入第三個原子或原子團.考向五鹵代烴的性質(zhì)與檢驗典例1某有機物的結構簡式為，下列關于該物質(zhì)的說法中正確的是A。該物質(zhì)在NａOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B．該物質(zhì)能和ＡｇＮＯ3溶液反應產(chǎn)生AgＢr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應D。該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應【解析】該物質(zhì)在ＮaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應，—Br被—OH取代，生成醇，A項錯誤;該有機物中沒有Ｂr－，不能和AgNＯ3溶液反應生成AｇBr沉淀,B項錯誤；該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應，Ｃ項錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可與Br2發(fā)生加成反應，D項正確?！敬鸢浮緿5.下列化合物中,既能發(fā)生消去反應生成烯烴,又能發(fā)生水解反應的是Ａ．ＣＨ3Cｌ?Ｂ。Ｃ6H5ＢｒC。（CＨ3)3CＣH2Br?D。CH３CH2ＣH2Br鹵代烴反應的規(guī)律(１)所有鹵代烴在NａＯＨ的水溶液中均能發(fā)生水解反應.(2)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應結構特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Ｃl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子（3）有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。如:+ＮａＯH（或)+NaCl+H2O.(４）型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成R—C≡Ｃ-R，如BrCH2CH２Ｂｒ+2NａOHＣH≡CH↑＋２NaBｒ+2H2O。考向六鹵代烴在有機合成中的作用典例1富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：（１）A的化學名稱為____＿___，由A生成B的反應類型為_＿＿＿_＿＿_。(2）Ｃ的結構簡式為____＿＿__＿_____＿_____＿＿__。（3）富馬酸的結構簡式為＿_＿＿___＿__＿________＿____.（4)檢驗富血鐵中是否含有Ｆe３＋的實驗操作步驟是_＿＿_____＿____＿____＿＿＿___＿＿_?！窘馕觥浚?）A的化學名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應,生成1。氯環(huán)己烷.（2）環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為。(3)丁烯二酸鈉酸化得富馬酸,其結構簡式為。（4)考查Fｅ3＋的檢驗。檢驗富血鐵中是否含有Ｆe3＋的實驗操作步驟是取少量富血鐵,加入稀硫酸溶解，再滴加KSCＮ溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+;反之，則無?！敬鸢浮浚ǎ?環(huán)己烷取代反應(2)（4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCＮ溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Ｆe3＋；反之，則無6.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。AＱUOTE(一氯環(huán)己烷)Ｂ（1）A的結構簡式是，名稱是。

(２）①的反應類型是，③的反應類型是。

（３)反應④的化學方程式是。鹵代烴在有機合成中的四大應用1．聯(lián)系烴和烴的含氧衍生物的橋梁如2．改變官能團的個數(shù)如CＨ3ＣH2BrCH2==ＣH2CＨ2BｒCH2Ｂr。3．改變官能團的位置如CH2BrCＨ2CH２CＨ３CＨ2==ＣHＣH2CH34．進行官能團的保護如在氧化CＨ２＝＝CHCＨ2ＯH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：CH2＝=ＣHCH2OH1．下列關于有機物結構、性質(zhì)的說法正確的是A．石油的分餾、裂化和煤的干餾都是化學變化Ｂ．乙烯分子與苯分子都能與H2發(fā)生加成反應，說明二者所含碳碳鍵相同C．甲烷、苯、溴乙烷、甲苯在一定條件下都能發(fā)生取代反應D．所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應２．蘋果iＰaｄ、iPhone正在中國熱賣，但1３7名蘋果公司駐中國供應工廠的員工，卻因長期暴露在正己烷環(huán)境中,健康遭受不利影響。某同學欲按沸點高低將正己烷插入表中(已知表中5種物質(zhì)已按沸點由低到高順序排列)，則正己烷最可能插入的位置是①②③④⑤甲烷乙烯戊烷２-甲基戊烷甲苯A．③④之間 ? B．②③之間Ｃ．④⑤之間????Ｄ．⑤之后３．１mｏl某鏈烴最多能和2moｌHCl發(fā)生加成反應,生成1mol氯代烷，1moｌ該氯代烷能和6moｌCｌ2發(fā)生取代反應，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴,該烴可能是Ａ．CH3CHCH2????B。CH3C≡CHC．ＣＨ3CＨ2C≡CH ?? D．CH2ＣＨCHＣH24．下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應生成烯烴,又能發(fā)生水解反應生成醇的是①②CH3ＣH2CH2Bｒ③CH3F④CH3CH2Ｂr⑤C(CH３)3CH2Br⑥CH(ＣH3）2C(ＣH3)2ＢrA．①③⑤?Ｂ．②④⑥?C．③④⑤ D.①②⑥５.某有機物結構簡式為，關于該有機物的空間構型下列說法中正確的是Ａ.該分子中所有的碳原子均可能處于同一平面上B．該分子中一定共面的碳原子數(shù)至少為８個C．該分子中至少有9個碳原子處于同一條直線上Ｄ．該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為1６個６?；衔颴的分子式為C5Ｈ1１Cl，用NａOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2。甲基丁烷。若將化合物X用NaＯH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結構簡式可能是A．CH3CH２CH2CH2CH2OH７.四元軸烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均為C8H8.下列說法正確的是A。b的同分異構體只有t和ｃ兩種B.t、b、ｃ的二氯代物均只有三種Ｃ.t、ｂ、ｃ中只有ｔ的所有原子處于同一平面D．ｔ、b、c中只有t和b能使酸性KＭｎO4溶液褪色8．下列關于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是A．四種物質(zhì)中分別加入氯水,均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaＯH溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNＯ３溶液，均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOＨ的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入ＡgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴9.以下判斷，結論正確的是選項項目結論A三種有機化合物:丙烯、氯乙烯、苯分子內(nèi)所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應制丙醇屬于同一反應類型C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同DC４H9Cl的同分異構體數(shù)目（不考慮立體異構）共有4種１０。如圖表示4溴環(huán)己烯發(fā)生的4個不同反應。其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是A。①② B.②③? C．③④ ?D．①④1１.有兩種有機物Ｑ與Ｐ,下列有關它們的說法中正確的是Ａ。二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應C.一定條件下,二者在ＮａＯH溶液中均可發(fā)生取代反應D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種12．已知|｜｜＋，如果要合成所用的原始原料可以是A.2甲基1，３丁二烯和１丁炔B．1，3戊二烯和２丁炔Ｃ.2,３二甲基1,３戊二烯和乙炔D．2,3二甲基1，3丁二烯和丙炔1３。立方烷（）具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點,因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物Ｉ的一種合成路線：回答下列問題：（1）Ｃ的結構簡式為___＿＿____＿，E的結構簡式為＿___＿____＿。（2）③的反應類型為______＿___，⑤的反應類型為＿__＿___＿。（3）化合物Ａ可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應合成:反應１的試劑與條件為____＿___;反應2的化學方程式為__＿_＿___＿____＿__；反應3可用的試劑為＿_＿_______。（4）在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是______＿___（填化合物代號）.（５）I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有__＿_＿＿個峰。（6）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有___＿＿_種.14．以烴A或苯合成高分子化合物PMLＡ的路線如下：已知：R—CＨ2OHR—ＣＯＯＨ（1）Ａ的化學式為C4H６，其核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為２∶1，Ａ的名稱為，A的鏈狀同分異構體有種（不包括A)。

（2)由F轉(zhuǎn)化為H2MA的反應類型是。

(3）1ｍoｌ有機物Ｆ與足量NaHＣO3溶液反應生成標準狀況下的CO24４．８L，F(xiàn)有順反異構，其反式結構簡式是。

(4)Ｃ的結構簡式是。

（５）E與NaＯH溶液在加熱條件下反應的化學方程式是

??。

（6）聚酯PMＬＡ有多種結構,寫出由H２ＭA制PMLA的化學方程式：

(任寫一種）.

1.［2０19新課標Ⅱ］分子式為Ｃ４H8ＢrＣl的有機物共有(不含立體異構）Ａ.8種????B。10種? ??C．１2種? ??Ｄ。１4種2.[20１８新課標Ⅲ卷]苯乙烯是重要的化工原料.下列有關苯乙烯的說法錯誤的是A。與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應B。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯3.[2018江蘇卷]化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成,可由化合物X與2?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得:下列有關化合物X、Ｙ的說法正確的是A．Ｘ分子中所有原子一定在同一平面上B．Ｙ與Bｒ2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C．Ｘ、Y均不能使酸性KMnO４溶液褪色Ｄ．X→Y的反應為取代反應4．[２01７江蘇]萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關于下列萜類化合物的說法正確的是A.a和b都屬于芳香族化合物B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上Ｃ。a、b和c均能使酸性ＫMnO4溶液褪色D。b和c均能與新制的Ｃｕ（OH)2反應生成紅色沉淀5．[2016海南]工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：，下列說法正確的是A.該反應的類型為消去反應B.乙苯的同分異構體共有三種C．可用Ｂｒ2／CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7６．[２０16新課標Ⅱ]下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應的是Ａ．乙烯和乙醇 ??Ｂ。苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷 ?D.丙烯和丙烷7.[２01６新課標Ⅲ］已知異丙苯的結構簡式如下,下列說法錯誤的是A．異丙苯的分子式為Ｃ9Ｈ12B.異丙苯的沸點比苯高C。異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D．異丙苯和苯為同系物８．［２０１9新課標Ⅱ］環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結性能，已廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線:已知以下信息：回答下列問題:(１)A是一種烯烴，化學名稱為＿__＿＿___＿＿，C中官能團的名稱為__＿___＿_＿_、＿＿_＿____＿＿。（２)由B生成Ｃ的反應類型為_____＿____.（3）由C生成D的反應方程式為_＿__＿＿__＿_。(４）E的結構簡式為_＿____＿＿__.（5)Ｅ的二氯代物有多種同分異構體,請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡式_＿___＿____、＿_＿_＿___＿_。①能發(fā)生銀鏡反應;②核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3∶2∶1。（6）假設化合物Ｄ、F和NaOH恰好完全反應生成１moｌ單一聚合度的Ｇ,若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為7６５g，則G的n值理論上應等于___＿_＿＿＿_＿。變式拓展變式拓展1.【答案】C【解析】依據(jù)分析可知，該烴分子中可能有２個雙鍵，或有1個三鍵,兩者不能共同存在，Ａ錯誤;該烴含有的Ｈ原子數(shù)是8,含２個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵，含有C原子數(shù)是5,B錯誤;該烴含有碳碳雙鍵或三鍵，能發(fā)生氧化反應和加聚反應,C正確；化合物B為Ｃ５Cｌ12，類似戊烷，存在三種同分異構體，D錯誤。２．【答案】B【解析】C2Ｈ5—Ｏ-SO3Ｈ的結構簡式應為CH3ＣH2O-ＳＯ３H,由此結合乙烯、乙醇的結構,則反應①為加成反應、反應②為取代反應；由分子中氯原子、溴原子的位置、個數(shù),再結合丙烯的結構簡式CＨ３CＨ=CH2，則反應③為取代反應、反應④為加成反應。3.【答案】C【解析】苯和甲苯都能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰,這是碳不完全燃燒導致，所以不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響，Ａ錯誤；甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不能使酸性高錳酸鉀褪色,所以能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響,B錯誤；側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)的鄰對位變得更活潑易被取代,C正確;甲苯在光照下與Cl2發(fā)生取代反應，是由于苯環(huán)對側(cè)鏈有影響，D錯誤。4．【答案】C【解析】分子式為C8Ｈ1０的苯的同系物有、、和,在FｅBr3存在時與Br2反應,苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，其一溴代物：有3種，有２種,有3種，有1種，故共有９種。５．【答案】D【解析】鹵代烴均能發(fā)生水解反應，但鹵代烴發(fā)生消去反應有結構上的要求，即鹵代烴分子中和鹵素原子相鄰碳上必須有氫原子。A中沒有相鄰碳原子，也就無相鄰氫原子，不能發(fā)生消去反應；B中鹵原子直接與苯環(huán)相連,不能發(fā)生消去反應;Ｃ中相鄰碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應；D中相鄰碳原子上有氫原子，可發(fā)生消去反應.6.【答案】（1)環(huán)己烷（２）取代反應加成反應（３）+2NａＯH＋２NaＢr+2Ｈ２O【解析】Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應得,可推知A為。在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得。在Br２的ＣCｌ4溶液中發(fā)生加成反應得。在NaＯH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應制得.考點沖關考點沖關1．【答案】Ｃ【解析】石油的分餾是物理變化,Ａ錯；苯分子中沒有碳碳雙鍵，其中的碳碳鍵是一種特殊的鍵,Ｂ錯；一氯甲烷就不能發(fā)生消去反應,D錯。2?！敬鸢浮緾【解析】對于烴，一般來說其相對分子質(zhì)量越大，分子間作用力也越大,其沸點越高，故正己烷的沸點比①②③的高，但比甲苯的低;對于相對分子質(zhì)量相同的烷烴，支鏈越多，沸點越低，故2.甲基戊烷的沸點比正己烷的低，故沸點由低到高的順序為①〈②＜③＜④＜正己烷〈⑤，C項正確。3．【答案】B【解析】1mｏｌ某鏈烴最多能和2ｍolＨCl發(fā)生加成反應，生成1mol氯代烷，則1個該鏈烴分子中含有2個或1個—Ｃ≡Ｃ—；又知生成氯代烷１mol能和6mｏlCl2發(fā)生完全取代反應，即該氯代烷分子中含有6個氫原子，則原鏈烴分子中有4個氫原子，據(jù)此可知符合題意的只有B。4.【答案】B【解析】不能發(fā)生消去反應的鹵代烴有兩類：①只有一個碳原子的鹵代烴，如CH3F;②連接鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴，如（CH３）３CＣＨ2Ｂr。5．【答案】B【解析】將此有機物中部分C原子按如圖所示編號，,其中1、2、3、8號這４個碳原子不可能在同一平面上，故A錯誤；該分子中,碳碳三鍵中的3、４號碳與雙鍵中的5、6號碳一定在同一平面上,與3號碳相連的2號碳一定在這個平面內(nèi)，與6號碳相連的苯環(huán)上的碳以及其對位上的碳和7號碳一定在同一平面內(nèi)，故在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最少是8個,故B正確；乙炔中所有原子共直線，故最多有4個碳原子在同一條直線上，故Ｃ錯誤;2、3、4、５、6、7號碳以及苯環(huán)所有的原子在同一平面內(nèi)，故可能處于同一平面的原子數(shù)大于１６個,故Ｄ錯誤。6.【答案】B【解析】由2-甲基丁烷的結構可推知X的碳骨架結構為，從而推知有機物Ｘ的結構簡式為或,則用NaOH的水溶液處理所得有機產(chǎn)物的結構簡式可能是，故B正確.７．【答案】D【解析】通過多個碳碳雙鍵和三鍵或環(huán)狀滿足分子C8H8的化合物很多，如CH2ＣHＣHCHCHＣHC≡CH等，故A錯誤；不考慮立體結構,二氯代物t和c均有3種，b有14種,故B錯誤；苯乙烯中由于乙烯基與苯環(huán)是單鍵相連可以轉(zhuǎn)動，苯乙烯分子中所有原子可以處于同一平面上，故C錯誤;三種分子中只有t和b中含碳碳雙鍵,而立方烷不含碳碳雙鍵，t和b能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故Ｄ正確.８.【答案】B【解析】這四種有機物均不能與氯水反應，A項不正確；Ｂ項描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，操作正確，B項正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應，Ｃ項不正確；乙發(fā)生消去反應只有一種產(chǎn)物,D項不正確。9．【答案】D【解析】ＣH２ＣＨ-CH3中—CＨ3上的氫原子只有１個與其他原子在同一平面上，Ａ錯誤；溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱，轉(zhuǎn)化成丙醇，反應類型是取代反應或水解反應，丙烯和水發(fā)生加成反應生成丙醇,反應類型不同，B錯誤;乙烯使溴水褪色，發(fā)生加成反應，苯使溴水褪色,利用溴易溶于有機溶劑,此實驗實為萃取，原理不同,C錯誤；由碳骨架C①-C②-C-C、可知氯原子的位置有四種,即同分異構體有4種，Ｄ正確。1０．【答案】C【解析】反應①，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,雙鍵所連碳原子被氧化為羧基，該反應產(chǎn)物中含羧基、溴原子兩種官能團；反應②為鹵代烴的水解反應,溴原子被羥基取代，有羥基、雙鍵兩種官能團;反應③為鹵代烴的消去反應，生成小分子HBｒ和雙鍵,產(chǎn)物中只有碳碳雙鍵一種官能團;反應④為雙鍵的加成反應，產(chǎn)物中只有溴原子一種官能團.１１．【答案】C【解析】Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應為3∶1，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應,P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應，B項錯誤；在適當條件下，鹵素原子均可被-OH取代,C項正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2種,D項錯誤。12?！敬鸢浮緿【解析】由題給信息可知，合成,可逆向推斷。由畫線處斷鍵為(丙炔)和2,３二甲基1,3丁二烯或畫線處斷鍵為(2丁炔)和(２甲基１，3丁二烯)，D正確。13.【答案】(1)（2）取代反應消去反應（3）Ｃl２/光照Ｏ2/Cu（其他合理答案也可）（４）G和H(５)１（6)3【解析】（1）(２）由流程,及兩種物質(zhì)結構上的變化推知該反應為取代反應,B屬于鹵代物，在堿的乙醇溶液中會發(fā)生消去反應，生成,故C的結構簡式為，由C→D,按取代反應定義可知③為取代反應;Ｄ中含有，可以與Br2發(fā)生加成反應生成Ｅ；由E與F的結構比較可知⑤為消去反應。(3）化合物Ａ可由合成，合成路線為，故反應１的試劑與條件為Ｃl2／光照,反應3可用的試劑為O2/Cｕ（或其他合理答案)。（4）根據(jù)同分異構體的概念，具有相同分子式和不同結構的物質(zhì)互為同分異構體，觀察G與Ｈ的結構簡式可知兩者互為同分異構體。（5）立方烷的8個頂點各有1個Ｈ,完全相同，即只有１種Ｈ，故核磁共振氫譜中譜峰個數(shù)為1。（6)立方烷中有8個H,根據(jù)換元法，可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)相同，而二硝基立方烷可能的結構共有3種，如下所示：故六硝基立方烷可能的結構也有３種。14?！敬鸢浮浚?)1，3丁二烯2(2)加成反應(3）（4)（５）+3NａOＨ+NａCl+2H２Ｏ(６）+(n-1)Ｈ2O【解析】1moｌ有機物F與足量NａＨＣO３溶液反應生成標準狀況下的CO244。8L,二氧化碳為2mｏｌ，說明F分子中有2個羧基，F(xiàn)有順反異構，所以F中還有碳碳雙鍵，則F為HOOC-CHCＨ—ＣOOH，由F、Ｈ2MA的分子式可知，Ｆ與水發(fā)生加成反應生成Ｈ２ＭA為，H2ＭＡ發(fā)生縮聚反應得到PMLA為等,從Ｅ到Ｈ2MA發(fā)生鹵代烴的水解反應、酸化，則Ｅ為，由B到E中官能團的變化可知，B為CｌCH2CHCＨCH２Cl，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成Ｃ為，C與HＣl發(fā)生加成反應生成D為,D與瓊斯試劑反應得到E，A的化學式為C４Ｈ6,其核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為２∶1,結合轉(zhuǎn)化關系可知A為CH２CHCHＣH２.A的名稱為１，3丁二烯,A的鏈狀同分異構體有：,;F為HOOC—CHCH—COOH，其反式結構簡式是；E()中羧基、氯原子均與氫氧化鈉發(fā)生反應；E與氫氧化鈉溶液的反應化學方程式為+3NaＯH+ＮａCl+2H2O；由H2MＡ制PＭLＡ發(fā)生脫水縮合反應，化學方程式為＋（n—１)H２O等。直通高考直通高考1．【答案】C【解析】C4H8ClBｒ可以看成丁烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個Br原子取代，丁烷只有２種結構,氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書寫判斷.先分析碳骨架異構,分別為C－C－C—Ｃ與2種情況，然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架Ｃ—C－C-C有、共８種,骨架有和,４種，綜上所述,分子式為C４H8BrCl的有機物種類共８+４=12種，Ｃ項正確;答案選Ｃ.【點睛】本題考查同分異構體的書寫,難度中等,學會利用同分異構體的判斷方法解題是關鍵。2.【答案】C【解析】A。苯乙烯中有苯環(huán)，液溴和鐵粉作用下，溴取代苯環(huán)上的氫原子,所以選項A正確。B.苯乙烯中有碳碳雙鍵可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,選項B正確。C．苯乙烯與HCl應該發(fā)生加成反應,得到的是氯代苯乙烷,選項C錯誤。D.苯乙烯中有碳碳雙鍵,可以通過加聚反應得到聚苯乙烯，選項D正確。點睛：本題需要注意的是選項Ａ，題目說將苯乙烯與液溴混合，再加入鐵粉,能發(fā)生取代,這里的問題是,會不會發(fā)生加成反應.碳碳雙鍵和液溴是可以發(fā)生加成的，但是反應的速率較慢,加入的鐵粉與液溴反應得到溴化鐵，在溴化鐵催化下，發(fā)生苯環(huán)上的氫原子與溴的取代會比較快；或者也可以認為溴過量，發(fā)生加成以后再進行取代。３.【答案】BD【解析】A項,X中與苯環(huán)直接相連的2個Ｈ、３個Br、1個Ｏ和苯環(huán)碳原子一定在同一平面上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，Ａ項錯誤；Ｂ項，Ｙ與Ｂr2的加成產(chǎn)物為,中“＊”碳為手性碳原子，B項正確；Ｃ項,X中含酚羥基，X能與酸性KMｎO4溶液反應，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO４溶液褪色，Ｃ項錯誤；Ｄ項,對比Ｘ、2－甲基丙烯酰氯和Ｙ的結構簡式,X+2?甲基丙烯酰氯→Y+HCｌ,反應類型為取代反應,D項正確;答案選BＤ。點睛：本題考查有機物的結構和性質(zhì)、手性