人教版高中化學選擇性必修三3.2醇酚學案

3.2醇酚學案【學習目標】1．了解乙醇的組成、結構特點及物理性質。2．掌握乙醇的化學性質。3．了解官能團在有機化合物中的作用。4．了解乙醇消去反應實驗的注意事項?！緦W習重難點】1、重點：醛的結構特點和主要化學性質。2、難點：醛的氧化反應?！绢A習新知】醇一、醇的分類、組成與物理性質1、醇與酚的定義(1)醇是指羥基與相連的化合物。如1丙醇，苯甲醇。(2)酚是指羥基與直接相連而形成的化合物。如苯酚。2、醇的分類與組成按羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇和多元醇，其中飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分別為、，結構簡式分別為、。3、醇的物理性質(1)甲醇、乙二醇與丙三醇(又叫甘油)及應用甲醇(CH3OH)是無色、具有性的液體，溶于水，沸點為65℃。甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。甲醇廣泛應用于化工生產，也可作為車用燃料。乙二醇和丙三醇都是色、黏稠的液體，都溶于水和乙醇，是重要的化工原料。(2)溶解性：①醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而，原因是極性的—OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。②醇的溶解度含有相同碳原子數(shù)烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團且能與水形成。(3)熔沸點：①隨分子中碳原子數(shù)的增多，熔沸點逐漸升高。②醇的沸點遠遠于相對分子質量相近的烴、鹵代烴等的沸點，原因是醇分子之間形成了(醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著)。二、醇的化學性質(以乙醇為例)醇的化學性質主要由官能團決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強，使O—H和C—O的電子對都向氧原子偏移，使O—H和C—O易斷裂，即。1、置換反應與活潑金屬(如Na)發(fā)生置換反應，其反應方程式為，反應時乙醇分子斷裂的化學鍵為。2、取代反應(1)酯化反應：與乙酸發(fā)生反應的方程式為。(2)與氫鹵酸反應與HBr反應的化學方程式為，反應時，乙醇分子斷裂的鍵為。(3)分子間脫水生成醚乙醇在濃硫酸作用下加熱至140℃時，生成乙醚其反應方程式為。[知識拓展]①乙醚是一種無色、易的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有作用。乙醚于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機物。②醚的官能團叫，表示為，醚的結構可用表示，R、R′都是，可以相同也可以不同。【實驗3-2】實驗室制取乙烯1、試劑的作用試劑作用濃硫酸氫氧化鈉溶液溴的CCl4溶液酸性高錳酸鉀溶液碎瓷片2、現(xiàn)象、原因及結論現(xiàn)象原因及結論燒瓶中液體逐漸變黑溴的CCl4溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色3、消去反應乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至時生成乙烯，反應方程式為，濃硫酸的作用是。反應時乙醇分子斷的鍵是與。4、氧化反應①燃燒：（淡藍色火焰）應用：實驗室里也常用乙醇作為燃料，乙醇也可用作內燃機的燃料。②催化氧化：③被強氧化劑氧化：=1\*alphabetica.在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：實驗結論：氧化過程為：=2\*alphabeticb.若加入酸性KMnO4溶液KMnO4(H+)：色→色——直接被氧化成乙酸④有機反應中的氧化、還原反應氧化反應：有機物分子中氫原子或氧原子的反應叫氧化反應。如乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉化為乙醛，乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉化為乙酸。還原反應：有機物分子中氫原子或氧原子的反應叫還原反應。如烯烴與H2的加成反應，也屬于還原反應。[歸納總結]鹵代烴、醇的消去反應的比較(1)相同點：二者在結構條件上要求是相同的，即官能團(—OH或—X)所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子才可發(fā)生消去反應，生成不飽和有機化合物。例如：(2)不同點：二者在反應條件上要求有明顯區(qū)別,鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是堿性環(huán)境下的醇溶液且需加熱,而醇發(fā)生消去反應的條件是有濃硫酸存在,并加熱至一定溫度。例如：酚【目標一】苯酚的結構特征及物理性質【導讀1】1.定義酚：跟苯環(huán)直接相連的化合物。其官能團為。苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。2.結構分子式結構簡式空間填充模型球棍模型【導讀2】苯酚的物理性質： 1．純凈的苯酚是色的體，放置時間較長的苯酚往往是色的，這是由于部分 苯酚被所致。苯酚具有氣味，熔點。 2．室溫下，苯酚在水中的溶解度是g，當溫度高于65℃時，能跟水， 苯酚易溶于等有機溶劑。 3．苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕性。如果不小心沾到皮膚上應立即用洗滌。 附在試管內壁上的苯酚應用溶液洗滌。【導練1】 寫出C7H8O所有芳香族的同分異構體：【導練2】下列各組物質中，一定屬于同系物的是 （）A．乙二醇和丙三醇 B．－OH和C．C3H6和C4H8D．C2H6和C10H22【目標二】苯酚的化學性質【導讀】 由于苯酚中苯基與羥基之間的相互影響，使得羥基中的H原子和苯基中H原子都變得比較活潑。【導思1】羥基中氫原子的反應：苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑，苯酚在水溶液里能微弱地電離出H+，苯酚能與NaOH等強堿溶液反應。【導讀3】實驗探究苯酚的化學性質【實驗3-4】苯酚的酸性實驗內容實驗現(xiàn)象實驗結論及化學方程式(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3）再向試管中加入稀鹽酸【導練3】書寫下列反應的化學方程式：苯酚鈉溶液中通入二氧化碳的化學方程式為：苯酚與碳酸鈉溶液反應的化學方程式為：【結論】酸性由強到弱：（H2CO3、苯酚、HCO3－）【導練4】寫出所用試劑及簡單操作：除雜：苯（少量苯酚）：分離：苯和苯酚：【實驗3-5】苯酚與溴水的反應（取代反應）實驗方案：向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：實驗結論：化學方程式：應用：用于苯酚的定性檢驗和定量測定【實驗3-6】實驗方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：實驗結論：應用：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在。酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在?！緦W生活動】、的化學性質有哪些？它們的共性有哪些？對比總結醇和酚的共性和特性?！緦Ь?】用一種試劑就能區(qū)分開苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液這六種無色液體，它是（）A．溴水 B．FeCl3溶液 C．金屬鈉 D．CuO【目標三】工業(yè)制法和用途1．從煤焦油里提?。好航褂椭屑尤霘溲趸c溶液后，分液得到苯酚鈉溶液，再通入二氧化碳得到苯酚。2．合成法：苯在鐵催化作用下與氯氣發(fā)生取代反應得到氯苯，氯苯在一定條件水解得到苯酚。發(fā)生反應的化學方程式為：3．用途：苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農藥等。OHOHHHHHH④③②①⑤⑴苯酚的電離及相關的反應是鍵斷裂。⑵苯酚與溴水的取代反應是：鍵斷裂。⑶苯酚與氫氣在一定條件下加成是鍵斷裂?！緦Ь?】白藜蘆醇（）廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是（）A．1mol1mol B．3.5mol7mol C．3.5mol6mol D．6mol7mol【導練8】某有機化合物的結構簡式為，下列關于該化合物的說法不正確的是（）A.該有機物的分子式為C23H24O6

B.1mol該化合物最多可以與9molH2發(fā)生加成反應

C.既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性KMnO4溶液褪色

D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又可以與Na2CO3溶液反應【鞏固訓練】1.下列關于苯酚的敘述正確的是()A.純凈的苯酚是粉紅色晶體，65℃以上時能與水混溶B.苯酚濺在皮膚上應用酒精洗滌C.苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與反應放出D.苯酚比苯難發(fā)生苯環(huán)上的取代反應2.查閱資料得知，酸性大?。?gt;苯酚>。若用如圖所示裝置（部分夾持儀器省略）進行探究碳酸和苯酚的酸性強弱實驗。下列敘述不正確的是()A.②中試劑為飽和溶液B.打開分液漏斗旋塞，①中產生無色氣泡，③中出現(xiàn)白色渾濁C.苯酚有弱酸性，是由于苯基影響了與其相連的羥基的活性D.③中反應的化學方程式是223.下列關于苯酚的敘述正確的是()A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B.苯酚分子中的13個原子不可能處于同一平面C.苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上可用酒精沖洗D.苯酚能與溶液反應生成紫色沉淀4.BHT（ButylatedHydroxyToluene）是一種常用的食品抗氧化劑，其合成方法有如下兩種。下列說法不正確的是()A.可以與溶液作用顯色B.與BHT互為同系物C.1mol與足量溴水反應可消耗4molD.方法一為加成反應，方法二為取代反應5.考前再做有下列五種物質：①乙醇，②聚氯乙烯，③苯酚，④對二甲苯，⑤。其中既能使酸性溶液褪色，又能與溴水發(fā)生反應使之褪色的是()A.②③ B.①④ C.③⑤ D.④⑤6.下列有關乙醇的性質、用途的說法正確的是()A.無水乙醇常用于皮膚表面的消毒殺菌B.將ag銅絲灼燒后立即插入乙醇中，最終銅絲又恢復為agC.乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈，是因為羥基影響了烴基的活性D.乙醇可直接被氧化為乙醛，但不能直接被氧化為乙酸7.下列說法正確的是()A.醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應生成相應的烯烴B.、、、都能在銅催化作用下發(fā)生氧化反應C.將與在濃硫酸存在下加熱，最多可生成3種有機產物D.醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應生成鹵代烴8.分子式為的醇有2種。下列證據(jù)能說明該醇的結構簡式是而不是的是()A.1mol該醇燃燒后有3mol和4mol生成B.該醇發(fā)生消去反應的產物為C.該醇發(fā)生催化氧化的產物為D.該醇被酸性溶液氧化的產物為9.下列乙醇的性質與其用途的對應關系錯誤的是()選項乙醇的性質用途A能夠溶解很多的有機物和無機物可用來提取中藥的有效成分B能夠以任意比與水互溶酒廠可用其勾兌各種濃度的酒C蛋白質在乙醇作用下會發(fā)生變性醫(yī)療上用95%的乙醇溶液作消毒劑D乙醇燃燒放出大量的熱可用作燃料A.A B.B C.C D.D10.金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中，其結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A.金合歡醇與乙醇互為同系物B.金合歡醇分子既可發(fā)生加成反應，又可發(fā)生取代反應C.1mol金合歡醇分子既能與3mol發(fā)生加成反應，又能與3mol發(fā)生加成反應D.1mol金合歡醇與足量Na反應可生成0.5mol

參考答案1.答案：B解析：純凈的苯酚是無色晶體，被氧化后呈粉紅色，65℃以上時能與水混溶，A錯誤；苯酚的酸性弱于碳酸，不能使指示劑變色，也不能與反應放出，C錯誤；苯酚中苯環(huán)與羥基相連，由于羥基的影響，苯環(huán)上羥基的鄰、對位上的H原子較活潑，苯酚能和溴水發(fā)生取代反應生成2,4,6-三溴苯酚，D錯誤。2.答案：D解析：鹽酸具有揮發(fā)性，所以生成的中混有HCl氣體，為了防止HCl氣體干擾實驗，可選用飽和溶液除去HCl氣體，且不引入新的雜質氣體，A正確；打開分液漏斗旋塞，鹽酸與反應產生氣體，則①中產生無色氣泡，與苯酚鈉溶液發(fā)生反應生成苯酚，苯酚微溶于水，所以③中出現(xiàn)白色渾濁，B正確；苯環(huán)對羥基有影響，使羥基容易電離產生，故苯酚具有弱酸性，C正確；向苯酚鈉溶液中通入氣體，應該生成苯酚和，D錯誤。3.答案：C解析：苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變色，A錯誤；苯環(huán)為平面形結構，—OH與苯環(huán)直接相連，C—O鍵可在空間旋轉，則13個原子可能共面，B錯誤；苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，可溶于酒精，不慎沾在皮膚上，可用酒精沖洗，C正確；苯酚能與溶液發(fā)生顯色反應，溶液為紫色，D錯誤。4.答案：C解析：中含有酚羥基，可以與溶液作用顯色，A正確；與BHT都含有酚羥基，結構相似，分子組成上相差8個原子團，二者互為同系物，B正確；中酚羥基的鄰位上的H原子可以與溴水發(fā)生取代反應，故1mol可消耗2mol，C錯誤；方法一是加成反應，方法二是取代反應，D正確。5.答案：C解析：①乙醇能與酸性溶液發(fā)生氧化反應，使酸性溶液褪色，但乙醇不與溴水反應，①錯誤；②聚氯乙烯中不含有碳碳雙鍵，不與酸性溶液和溴水反應，不能使酸性溶液和溴水褪色，②錯誤；③苯酚能與酸性溶液發(fā)生氧化還原反應，使酸性溶液褪色，也能與溴發(fā)生取代反應生成2,4,6-三溴苯酚沉淀，使溴水褪色，③正確；④對二甲苯屬于苯的同系物，能與酸性溶液發(fā)生氧化反應，不與溴水反應，則能使酸性溶液褪色，不能使溴水褪色，④錯誤；⑤能與酸性溶液和溴水發(fā)生氧化還原反應，既能使酸性溶液褪色，又能使溴水褪色，⑤正確。綜上分析可知，③⑤正確，故選C。6.答案：B解析：消毒殺菌使用的是體積分數(shù)為75%的乙醇溶液，不是無水乙醇，A錯誤；銅絲灼燒時被空氣中的氧化生成CuO，灼熱的CuO與乙醇發(fā)生反應生成Cu、乙醛和水，反應過程中Cu的質量不變，起催化劑的作用，B正確；乙醇與鈉的