2025版高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課件 選擇題突破7 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用

選擇題突破七有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用突破點(diǎn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與反應(yīng)類型突破點(diǎn)2原子共面判斷、同分異構(gòu)體與手性碳原子目錄索引

突破點(diǎn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與反應(yīng)類型聚焦核心要點(diǎn)1.有機(jī)物的性質(zhì)[1](1)有機(jī)物的重要物理性質(zhì)①常溫常壓下,分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的烴是氣體,烴的密度都比水小。②烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水,但低級醇、酸溶于水。③隨分子中碳原子數(shù)的增多,各類有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。(2)有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)

類型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng);②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高溫分解烯烴

①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng);②加聚反應(yīng);③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng);②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反應(yīng)苯—①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe3+作催化劑);②與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物—①取代反應(yīng);②使酸性KMnO4溶液褪色類型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng);②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2;②消去反應(yīng),加熱時(shí),分子內(nèi)脫水生成烯烴;③催化氧化;④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚—OH①弱酸性;②遇濃溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色醛

①與H2加成為醇;②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸

①酸的通性;②酯化反應(yīng)酯

發(fā)生水解反應(yīng),生成羧酸(鹽)和醇類型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖醛基和羥基具有醇的性質(zhì);能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡;與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀纖維素與淀粉—均能水解,水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖油脂酯基和碳碳雙鍵在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽),堿性水解又稱皂化反應(yīng)蛋白質(zhì)羧基和氨基能水解(最終產(chǎn)物為氨基酸);在酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下變性;遇硝酸變黃色;灼燒時(shí)有燒焦羽毛氣味(3)官能團(tuán)與反應(yīng)用量的關(guān)系

官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系

與X2、HX、H2等加成1∶1—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生成1molH2—COOH與碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)1mol羧基最多生成1molCO2,最多生成0.5molH22.有機(jī)物在日常生活中的應(yīng)用[2]性質(zhì)應(yīng)用醫(yī)用酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%,使蛋白質(zhì)變性醫(yī)用酒精用于消毒蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定,無毒可作食品包裝袋聚氯乙烯有毒不能用作食品包裝袋聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機(jī)溶劑的特點(diǎn)用于廚具表面涂層甘油具有吸水性甘油作護(hù)膚保濕劑淀粉遇碘水顯藍(lán)色鑒別淀粉與其他物質(zhì)(如蛋白質(zhì)、木纖維等)食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)性質(zhì)應(yīng)用阿司匹林水解生成水楊酸,顯酸性服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)時(shí),用NaHCO3溶液解毒谷氨酸鈉具有鮮味做味精油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂鏈接高考[1]1.(2024·浙江1月卷)關(guān)于有機(jī)物檢測,下列說法正確的是(

)A.用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚B.用紅外光譜可確定有機(jī)物的元素組成C.質(zhì)譜法測得某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為72,可推斷其分子式為C5H12D.麥芽糖與稀硫酸共熱后加NaOH溶液調(diào)至堿性,再加入新制氫氧化銅并加熱,可判斷麥芽糖是否水解A×提示:苯乙炔屬于烴,難溶于水,D錯(cuò)誤?！撂崾?1

mol該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1

mol,這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng),故1

mol該物質(zhì)最多可與2

mol

NaOH反應(yīng)。(3)(2023·遼寧卷)某冠醚分子c可識別K+,其合成方法如下。a、b均可與NaOH溶液反應(yīng)。(

)√提示:a中含有酚羥基,酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng),b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),生成醇類。(4)(2023·浙江1月卷)七葉亭是一種植物抗菌素,適用于細(xì)菌性痢疾,其結(jié)構(gòu)如圖()。①1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗2molBr2。(

)②1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3molNaOH。(

)××提示:①酚羥基含有兩個(gè)鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應(yīng),另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),所以1

mol該物質(zhì)最多消耗單質(zhì)溴3

mol,①錯(cuò)誤;②分子中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基,酯基水解后生成1個(gè)酚羥基,所以1

mol該物質(zhì)最多消耗4

mol

NaOH,②錯(cuò)誤。(5)(2023·浙江6月卷)可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液。(

)√提示:新制氫氧化銅懸濁液與乙醛加熱條件下得到磚紅色沉淀,新制氫氧化銅懸濁液與醋酸溶液反應(yīng)得到藍(lán)色溶液,因此可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液。鏈接高考[2]1.(2024·山東卷)中國美食享譽(yù)世界,東坡詩句“芽姜紫醋炙銀魚”描述了古人烹飪時(shí)對食醋的妙用。食醋風(fēng)味形成的關(guān)鍵是發(fā)酵,包括淀粉水解、發(fā)酵制醇和發(fā)酵制酸三個(gè)階段,下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.淀粉水解階段有葡萄糖產(chǎn)生B.發(fā)酵制醇階段有CO2產(chǎn)生C.發(fā)酵制酸階段有酯類物質(zhì)產(chǎn)生D.上述三個(gè)階段均應(yīng)在無氧條件下進(jìn)行D2.判斷正誤:對的打“√”,錯(cuò)的打“×”。(1)(2023·浙江1月卷)水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味。(

)提示:低級酯是易揮發(fā)而具有芳香氣味的有機(jī)化合物,所以水果會因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味。(2)(2023·浙江1月卷)聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料。(

)提示:聚乙烯、聚氯乙烯是具有優(yōu)良性能的熱塑性塑料。(3)(2022·浙江1月卷)福爾馬林是甲醛的水溶液。(

)(4)(2022·海南卷)纖維素可以為運(yùn)動員提供能量。(

)提示:人體沒有分解纖維素的酶,故纖維素不能為運(yùn)動員提供能量。(5)(2022·浙江6月卷)天然氣的主要成分是甲烷,是常用的燃料。(

)√√√×√(6)(2023·遼寧卷)某冠醚分子c可識別K+,其合成方法如下。該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(

)√提示:根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知,a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl。(7)(2023·湖南卷)葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)。(

)(8)(2023·浙江6月卷)苯酚與甲醛通過加聚反應(yīng)得到酚醛樹脂。(

)√提示:葡萄糖分子中含有一個(gè)醛基和五個(gè)羥基,且含β-H,所以葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)。提示:苯酚與甲醛通過縮聚反應(yīng)得到酚醛樹脂。

×精研核心命題命題角度1陌生有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)例1(2024·河北卷)化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是(

)A.可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.含有4種含氧官能團(tuán)D.存在順反異構(gòu)D解析:碳碳雙鍵能夠與Br2發(fā)生加成反應(yīng),酚羥基所連苯環(huán)能與Br2發(fā)生取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;化合物中有酚羥基,遇FeCl3溶液會發(fā)生顯色反應(yīng),B項(xiàng)正確;化合物X含有碳碳雙鍵、酚羥基、醛基、羰基、醚鍵和碳氯鍵,其中含氧官能團(tuán)有4種,C項(xiàng)正確;該化合物中只有一個(gè)碳碳雙鍵,其中一個(gè)雙鍵碳原子連接了2個(gè)甲基,不存在順反異構(gòu),D項(xiàng)錯(cuò)誤。[變式演練1](2024·山東聊城二模)咖啡酸甲酯可用作食品增香劑及化妝品中的抗氧化劑,其結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于該化合物,下列說法不正確的是(

)A.該有機(jī)物與FeCl3溶液作用顯紫色B.該有機(jī)物含有3種官能團(tuán)C.該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D.1mol該有機(jī)物最多可與3molBr2反應(yīng)解析:1

mol該有機(jī)物含2

mol酚羥基,在鄰位和對位發(fā)生取代反應(yīng),共消耗3

mol

Br2,1

mol碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)消耗1

mol

Br2,則最多可消耗4

mol

Br2,D錯(cuò)誤。D解析:X與足量氫氣加成所得分子中含有3個(gè)手性碳原子

,A正確;Y分子中碳溴鍵和酯基均能與NaOH溶液反應(yīng),1

mol

Y最多消耗2

mol

NaOH,B正確;Z分子中苯環(huán)與碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),但酯基不能,1

mol

Z最多能與5

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;X、Y、Z中所有碳原子均可能在同一平面內(nèi),D正確。命題角度2有機(jī)物官能團(tuán)及反應(yīng)類型例2(2023·湖北卷)湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參,其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是(

)

A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.分子中有5個(gè)手性碳原子D.1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOHB解析:該有機(jī)物中含有氧元素,不屬于烴,A錯(cuò)誤;該有機(jī)物中含有羥基和羧基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),該有機(jī)物含碳碳雙鍵,可以發(fā)生氧化反應(yīng),B正確;將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子,在該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中(如圖),標(biāo)有“*”的為手性碳原子,一共有4個(gè)手性碳原子,C錯(cuò)誤;該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基、2個(gè)羧基、2個(gè)酯基,則1

mol該物質(zhì)最多消耗11

mol

NaOH,D錯(cuò)誤。[變式演練2](2024·山東日照一模)枸櫞酸托瑞米芬具有抗雌激素作用,可用于治療轉(zhuǎn)移性乳腺癌,其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于枸櫞酸托瑞米芬的說法錯(cuò)誤的是(

)

A.存在順反異構(gòu)B.可發(fā)生取代、加成、消去和氧化反應(yīng)C.可形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵D.1mol該分子最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)D解析:碳碳雙鍵碳原子上都連接不同的基團(tuán),存在順反異構(gòu),A正確。分子含有氯原子,能發(fā)生取代、消去反應(yīng);含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),B正確。分子中含有—COOH、—OH,故能形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵,C正確。分子中三個(gè)羧基能和氫氧化鈉反應(yīng),—Cl也能和氫氧化鈉在一定條件下反應(yīng),故1

mol該分子最多與4

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng),D錯(cuò)誤。分層訓(xùn)練層級1練真題·明考向1.(2024·江蘇卷)化合物Z是一種藥物的重要中間體,部分合成路線如下:

下列說法正確的是(

)A.X分子中所有碳原子共平面B.1molY最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.Z不能與Br2的CCl4溶液反應(yīng)D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色D解析:X中有1個(gè)單鍵碳原子與3個(gè)碳原子成鍵,所有碳原子不可能共平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;Y中碳碳雙鍵以及酮羰基均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng),酯基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng),故1

mol

Y最多能與2

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;Z中有碳碳雙鍵,可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;Y和Z中均含有碳碳雙鍵,可以被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色,D項(xiàng)正確。2.(2023·全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是(

)A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團(tuán)D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)解析:藿香薊分子中含有酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),A正確;藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基,類比甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)可知,藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面,B錯(cuò)誤;藿香薊分子中有酯基、醚鍵兩種含氧官能團(tuán),C正確;該有機(jī)物含碳碳雙鍵,能夠與溴水發(fā)生加成反應(yīng),D正確。B層級2練易錯(cuò)·避陷阱3.(2024·山東名校聯(lián)盟二模)化合物M和N是合成紫草酸藥物的兩大中間體,下列說法錯(cuò)誤的是(

)AA.除氫原子外,M中其他原子可能共平面B.M和N均含有兩種官能團(tuán)C.1molN最多消耗3molNaOHD.N在酸性條件下水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)4.化合物Z是一種治療膽結(jié)石的藥物,其部分合成路線如圖所示,下列說法正確的是(

)

A.1molX最多能與4molNaOH反應(yīng)B.Y的分子式為C10H8O4C.1molZ與濃溴水反應(yīng),最多消耗3molBr2D.反應(yīng)X→Y、Y→Z均為消去反應(yīng)解析:X中酚羥基、酯基可以和氫氧化鈉反應(yīng),故1

mol

X最多能與3

mol

NaOH反應(yīng),A錯(cuò)誤;由圖可知,Y的分子式為C10H10O4,B錯(cuò)誤;Z中酚羥基鄰位氫可以被溴取代,碳碳雙鍵可以和溴加成,則1

mol

Z與濃溴水反應(yīng),最多消耗3

mol

Br2,C正確;反應(yīng)X→Y為取代反應(yīng),Y→Z為消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。C層級3練預(yù)測·押考向5.非洛地平主要用于輕、中度原發(fā)性高血壓的治療,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是(

)A.分子式為C18H17NCl2O4B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C.分子中有1個(gè)手性碳原子D.1mol該物質(zhì)最多消耗6molNaOHA解析:由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C18H19NCl2O4,故A錯(cuò)誤;該分子中含有碳碳雙鍵、氯原子和酯基,可發(fā)生取代(水解)反應(yīng)和加成反應(yīng),故B正確;該分子中有1個(gè)手性碳原子,位置如下圖,故C正確;該物質(zhì)的分子中含有2個(gè)酯基、2個(gè)氯原子,氯原子和NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)后生成2個(gè)酚羥基,則1

mol該物質(zhì)最多消耗6

mol

NaOH,故D正確。6.(2024·山東棗莊二模)實(shí)驗(yàn)室以香草胺和羧酸為原料合成二氫辣椒素。下列說法錯(cuò)誤的是(

)BA.香草胺既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)B.8-甲基壬酸水溶性優(yōu)于7-甲基辛酸C.1mol二氫辣椒素與氫氧化鈉溶液反應(yīng)最多消耗2molNaOHD.通過紅外光譜圖可判定是否有產(chǎn)物生成解析:8-甲基壬酸的烴基大于7-甲基辛酸,烴基為憎水基團(tuán),故8-甲基壬酸水溶性弱于7-甲基辛酸,B錯(cuò)誤。二氫辣椒素中酚羥基、酰胺基均會與氫氧化鈉反應(yīng),則1

mol二氫辣椒素與氫氧化鈉溶液反應(yīng)最多消耗2

mol

NaOH,C正確。突破點(diǎn)2原子共面判斷、同分異構(gòu)體與手性碳原子聚焦核心要點(diǎn)1.有機(jī)物分子中原子共線、共面問題[1]五種基本模型對比及應(yīng)用有機(jī)物空間結(jié)構(gòu)應(yīng)用甲烷正四面體分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連,則所有原子一定不能共平面,如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上乙烯平面結(jié)構(gòu)含有

,至少6個(gè)原子一定共平面,乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,如CH2=CHCl中所有原子仍然共平面有機(jī)物

空間結(jié)構(gòu)應(yīng)用乙炔直線形含有—C≡C—,至少4個(gè)原子一定共線,乙炔分子中所有原子一定共線,若用其他原子代替其中的任何氫原子,如H—C≡C—Br中所有原子仍然共線乙醛平面三角形含有

結(jié)構(gòu),至少4個(gè)原子一定共平面,甲醛分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,如COCl2中所有原子仍然共平面【應(yīng)用示例】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為

,回答下列問題。(1)最多有

個(gè)碳原子在同一條直線上。

(2)最多有

個(gè)碳原子在同一平面上。

(3)最多有

個(gè)原子在同一平面上。

41321解析:以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu),可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法[2](1)單官能團(tuán)——等效氫法,適用于一鹵代物、一元醇、酮、羧酸的找法單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個(gè)氫原子被其他的原子或官能團(tuán)取代的產(chǎn)物,確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí),實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目,可用“等效氫法”判斷。如“C5H11Cl”“C5H11OH”“C5H11CHO”“C5H11COOH”,可看作是—Cl、—OH、—CHO、—COOH取代戊烷分子中的氫原子,如下圖共有8種:(2)二元取代物數(shù)目的判斷:定一移一法?？晒潭ㄒ粋€(gè)取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定二元取代物的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定其中一個(gè)Cl的位置,移動另外一個(gè)Cl。(3)組合法:飽和一元酯R1COOR2,R1—有m種,R2—有n種,共有m×n種酯。3.手性碳原子數(shù)目判斷手性碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。判斷是否為手性碳原子時(shí)要觀察全面,如有機(jī)物

中,與—OH相連的碳原子不是手性碳原子,該有機(jī)物不含手性碳原子。鏈接高考[1]判斷正誤:對的打“√”,錯(cuò)的打“×”。(1)(2024·廣東卷)從我國南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(),其中碳原子的雜化方式有sp2和sp3。(

)(2)(2023·浙江6月卷)丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面。(

)√√提示:乙烯分子中有6個(gè)原子共平面,甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面,則丙烯分子

中,兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面,所以最多7個(gè)原子共平面。(3)(2023·山東卷)除氫原子外,X(

)中其他原子可能共平面。(

)√提示:X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面,單鍵可以任意旋轉(zhuǎn),故除氫原子外,X中其他原子可能共平面。(4)(2023·浙江1月卷)七葉亭(

)分子中所有碳原子共平面。(

)√提示:分子中苯環(huán)確定一個(gè)平面,碳碳雙鍵確定一個(gè)平面,且兩個(gè)平面重合,故所有碳原子共平面。(5)(2022·天津卷)苯丙氨酸甲酯()分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目為6。(

)×提示:分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目為7,苯環(huán)上6個(gè)和酯基上的碳原子。鏈接高考[2]判斷正誤:對的打“√”,錯(cuò)的打“×”。(1)(2023·山東卷,7)抗生素克拉維酸(

)存在順反異構(gòu)。(

)√提示:該有機(jī)物含碳碳雙鍵,且雙鍵兩端的碳原子分別連有不同的原子或原子團(tuán),故該有機(jī)物存在順反異構(gòu)。(2)(2023·山東卷)含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y()的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))。(

)×提示:Y的分子式為C6H10O,則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構(gòu))。(3)(2022·河北卷)萘()的二溴代物有10種。(

)提示:萘分子中有8個(gè)H,但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H(分別用α、β表示,其分別有4個(gè)),根據(jù)定一議一法可知,若先取代α-H,則取代另一個(gè)H的位置有7種;然后先取代1個(gè)β-H,再取代其他β-H,有3種,因此,萘的二溴代物有10種?！叹泻诵拿}命題角度1陌生有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)例1(2024·安徽淮南二模)重要的有機(jī)聚合物(N)的某種合成路線如圖所示(考慮順反異構(gòu)),下列說法正確的是(

)A.醇類物質(zhì)L的分子中sp3雜化的原子數(shù)為4B.單體M為

,其最多有8個(gè)碳原子共平面C.聚合物N難以降解D.聚合物N中最多有4個(gè)碳原子共線C解析:聚合物N是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,難以降解,C正確。

[變式演練1](2023·遼寧卷)在光照下,螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色,過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是(

)

A.均有手性B.互為同分異構(gòu)體C.N原子雜化方式相同D.閉環(huán)螺吡喃親水性更好B解析:閉環(huán)螺吡喃含有一個(gè)手性碳原子

,因此具有手性,開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子,不具備手性,A錯(cuò)誤;它們的分子式均為C19H19NO,結(jié)構(gòu)不同,因此互為同分異構(gòu)體,B正確;閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3,開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2,C錯(cuò)誤;開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價(jià),電子云密度大,容易與水分子形成分子間氫鍵,水溶性增大,因此開環(huán)螺吡喃親水性更好,D錯(cuò)誤。命題角度2同分異構(gòu)體及其判斷例2(2024·山東臨沂一模改編)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示。下列說法正確的是(

)A.可用紅外光譜區(qū)分X和YB.X苯環(huán)上一氯代物有6種A解析:X和Y所含官能團(tuán)不同,故可用紅外光譜區(qū)分X和Y,A正確;X分子中兩個(gè)苯環(huán)連在同一碳原子上,且苯環(huán)上各有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故X苯環(huán)上一氯代物有3種,B錯(cuò)誤;Y的分子式為C15H12O,則含—OH和的Y的同分異構(gòu)體還含有一個(gè)—CH3,共有23種:[變式演練2](2024·湖北卷)鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.有5個(gè)手性碳原子B.可在120℃條件下干燥樣品C.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)D.紅外光譜中出現(xiàn)了3000cm-1以上的吸收峰B解析:連4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子,分子中有5個(gè)手性碳原子,見圖中用“*”標(biāo)記的碳原子(如圖),A項(xiàng)正確;由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中有過氧鍵,過氧鍵熱穩(wěn)定性差,因此不能在120

℃條件下干燥樣品,B項(xiàng)錯(cuò)誤;鷹爪甲素的分子式為C15H26O4,不飽和度為3,而1個(gè)苯環(huán)的不飽和度為4,則其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán),C項(xiàng)正確;由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中含羥基,即含有氧氫鍵,因此其紅外光譜圖中會出現(xiàn)3

000

cm-1以上的吸收峰,D項(xiàng)正確。分層訓(xùn)練層級1練真題·明考向1.(2024·黑吉遼卷)如下圖所示的自催化反應(yīng),Y作催化劑。下列說法正確的是(

)

A.X不能發(fā)生水解反應(yīng)B.Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2雜化D.隨c(Y)增大,該反應(yīng)速率不斷增大C解析:X中存在酯基和酰胺基,能夠發(fā)生水解反應(yīng),A錯(cuò)誤;Y中的取代氨基能夠與鹽酸反應(yīng)生成易溶于水的離子化合物,B錯(cuò)誤;Z分子中碳原子形成苯環(huán)或碳碳雙鍵,所有碳原子均為sp2雜化,C正確;隨c(Y)增大,反應(yīng)物X的濃度減小,該反應(yīng)速率不可能不斷增大,D錯(cuò)誤。2.(2024·全國甲卷)我國化學(xué)工作者開發(fā)了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其轉(zhuǎn)化路線如下所示。下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A.PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng)B.MP的化學(xué)名稱是丙酸甲酯C.MP的同分異構(gòu)體中含羧基的有3種D.MMA可加聚生成高分子C解析:根據(jù)PLA的結(jié)構(gòu)簡式知,PLA中含有酯基結(jié)構(gòu),可以在堿性條件下發(fā)生降解反應(yīng),A項(xiàng)正確;根據(jù)MP的結(jié)構(gòu)簡式知,MP含有酯基,其化學(xué)名稱為丙酸甲酯,B項(xiàng)正確;MP的同分異構(gòu)體中,含有羧基的結(jié)構(gòu)為C3H7COOH,丙基(—C3H7)有2種,則其兩種同分異構(gòu)體分別為正丁酸(CH