高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十一章第三節(jié)烴的衍生物課件

第三節(jié)烴的衍生物課標(biāo)要求核心素養(yǎng)1.掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物的合成方法。3.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從官能團(tuán)角度認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，并能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知能對(duì)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)，并能解釋某些化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。[目標(biāo)導(dǎo)航][自主測(cè)評(píng)]1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3

溶液，可觀察到淡黃色沉淀。())(2)醫(yī)用酒精的濃度通常為95%。((3)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。()和含有的官能團(tuán)相同，二者的

(4))(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都屬于醛類。()(6)C4H8O2屬于酯的結(jié)構(gòu)共有3種。()(7)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。()(8)一定條件下，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。()化學(xué)性質(zhì)相似。(答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×錯(cuò)因：有機(jī)物只要含有醛基就能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定都是醛類，可能是其他含有醛基的有機(jī)物，如甲酸、葡萄糖等。(6)×錯(cuò)因：C4H8O2屬于酯的結(jié)構(gòu)有4種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3。(7)×(8)√

2.某有機(jī)化合物A由C、H、O三種元素組成。在一定條件下，由A可以轉(zhuǎn)化為有機(jī)化合物B、D和F，C又可以轉(zhuǎn)化為B和A。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。已知D的蒸氣密度是氫氣的22倍，并可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)寫出A～F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。(2)寫出實(shí)現(xiàn)①～⑧轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。答案：(1)A：CH3CH2OH，乙醇；B：CH2==CH2，乙烯；C：CH3CH2Br，溴乙烷；D：CH3CHO，乙醛；E：CH3COOH，乙酸；F：CH3COOCH2CH3，乙酸乙酯(2)①CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O，消去反應(yīng)②CH2==CH2＋HBr―→CH3CH2Br，加成反應(yīng)反應(yīng)③CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O，消去④CH3CH2Br＋NaOH⑤2CH3CH2OH＋O2CH3CH2OH＋NaBr，取代反應(yīng)2CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)⑥2CH3CHO＋O2⑦CH3CHO＋H2

2CH3COOH，氧化反應(yīng)CH3CH2OH，還原反應(yīng)CH3COOCH2CH3＋H2O，

⑧CH3COOH＋CH3CH2OH取代(酯化)反應(yīng)考點(diǎn)一鹵代烴1.概念及分類(1)概念烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴，通式可表示為R—X(X＝鹵素)。(2)分類2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(以CH3CH2Br為例)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))①結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系鹵素鹵素原子

在鹵代烴分子中，鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向________原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，_________________帶部分負(fù)電荷(δ－)，形成極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：

原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素②反應(yīng)原理溴乙烷在NaOH溶液中水解，化學(xué)方程式為_______________________________________。CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr

(2)消去反應(yīng) ①概念 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含____________的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。不飽和鍵“鄰位消去”——連有鹵素原子的鄰位碳上必須有氫原子。②反應(yīng)條件：________(如NaOH

或KOH)的醇溶液，加熱。③反應(yīng)原理強(qiáng)堿

溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為_______________________________________________。CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O4.鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)

①不能直接向鹵代烴中加入AgNO3

溶液檢驗(yàn)鹵素的種類，二者不反應(yīng)；②鹵代烴水解液呈堿性，要先加入稀硝酸酸化后，再加入AgNO3溶液，根據(jù)沉淀顏色判斷鹵代烴中鹵素的種類。考點(diǎn)二醇和酚羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。1.醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)醇的分類物理性質(zhì)遞變規(guī)律溶解度醇在水中的溶解度一般隨著碳原子數(shù)的增加而________沸點(diǎn)醇的沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)的增加而________(2)醇的物理性質(zhì)降低升高特別考慮氫鍵對(duì)溶解度、沸點(diǎn)的影響

①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)，其原因是醇分子之間能形成氫鍵；②甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，因?yàn)榇挤肿优c水分子之間能形成氫鍵。(3)醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)氫原子取代消去

在醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，O—H容易斷裂，使羥基中的___________被取代；同樣，C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，發(fā)生_________反應(yīng)或_______反應(yīng)。條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na①置換反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反應(yīng)2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O濃硫酸，170℃②④消去反應(yīng)CH3CH2OH

CH2==CH2↑＋H2O條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式濃硫酸，140℃①或②取代反應(yīng)2CH3CH2OH

C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH，濃硫酸①酯化反應(yīng)CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5＋H2O(續(xù)表)(1)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律(2)醇的消去反應(yīng)規(guī)律

①結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)、(相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。②醇消去反應(yīng)的條件：濃硫酸、加熱。

③一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴種類數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種類數(shù)。例如，的消去產(chǎn)物有2種。2.酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)苯酚的物理性質(zhì)被氧化互溶乙醇(2)苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。紫粉紅(1)苯酚的酸性比碳酸的弱：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。

(2)一定條件下，苯酚與甲醛可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂：n＋nHCHO＋(n－1)H2O?？键c(diǎn)三醛和酮1.醛的概念烴基(或氫原子)—CHOCnH2nO(n≥1)

醛是由____________________與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為R—CHO，官能團(tuán)為____________。飽和一元醛的通式為_______________。2.乙醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(1)乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水的________，沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。(2)乙醛的分子結(jié)構(gòu)

乙醛的結(jié)構(gòu)式為__________________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，其官能團(tuán)為________(—CHO)，對(duì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)起決定作用。醛基小3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)①催化加氫乙醛和H2

的混合氣體通過熱的鎳催化劑，發(fā)生催化加氫反應(yīng)得到乙醇，化學(xué)方程式為_________________________________。CH3CHO＋H2CH3CH2OH②與HCN加成

醛基的C==O鍵中，氧原子的電負(fù)性較大，C==O鍵的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，使醛基具有較強(qiáng)的極性。乙醛與一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)，與HCN反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________。(2)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行，水浴加熱CH3CHO＋

ⅰ.銀氨溶液的配制：向AgNO3溶液中逐滴加入氨水，先產(chǎn)生白色沉淀，繼續(xù)滴加氨水，直至沉淀恰好完全溶解，制得銀氨溶液。2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

ⅱ.乙醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________。②與新制Cu(OH)2

懸濁液反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行，加熱煮沸CH3CHO＋

乙醛與Cu(OH)2

懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________。2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O③催化氧化反應(yīng)乙醛在一定溫度和催化劑存在下，能被空氣中的O2

氧化成乙酸，化學(xué)方程式為___________________________________。2CH3COOH2CH3CHO＋O24.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)酮的分子結(jié)構(gòu)烴基羰基與兩個(gè)_________相連的化合物叫做酮，其結(jié)構(gòu)可表示為___________。丙酮()是最簡(jiǎn)單的酮。(2)丙酮的性質(zhì)①物理性質(zhì)丙酮是無色透明的液體，沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。②化學(xué)性質(zhì)

丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2

等弱氧化劑氧化。在催化劑存在的條件下，丙酮可與H2

發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為_______________________________________。酮羰基的化學(xué)性質(zhì)類似于醛基，能發(fā)生加成反應(yīng)(如H2、HCN等)，如?？键c(diǎn)四羧酸羧酸衍生物1.羧酸(1)羧酸的概念烴基羧基—COOHCnH2nO2(n≥1)

①羧酸是由________(或氫原子)與________(—COOH)相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能團(tuán)為__________。飽和一元羧酸的分子通式為_______________，與相同碳原子數(shù)的飽和一元酯互為同分異構(gòu)體。 ②羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物，如乙酰胺(CH3CONH2)。(2)羧酸的分類項(xiàng)目甲酸苯甲酸乙二酸物理性質(zhì)無色、有刺激性氣味的液體，能與水、乙醇等互溶無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇無色晶體，可溶于水和乙醇用途做還原劑，合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料用于合成香料、藥物等；苯甲酸鈉是常用食品防腐劑化學(xué)分析中常用還原劑，重要的化工原料(3)三種重要的羧酸溶解度隨碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速_____，甚至不溶于水沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加，一元羧酸的沸點(diǎn)逐漸________(4)羧酸的物理性質(zhì)氫鍵影響羧酸的溶解度、沸點(diǎn)等減小升高

(5)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基，受氧原子電負(fù)性較大等因素影響，羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂：

①酸性

的電離方程式為____________________________，與NaOH反應(yīng)的離子方程式為_____________________________________。當(dāng)O—H鍵斷裂時(shí)，會(huì)解離出H＋，使羧酸表現(xiàn)出酸性。乙酸CH3COO－＋H＋CH3COOHCH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O②酯化反應(yīng)

羧酸和醇在酸催化下可發(fā)生酯化反應(yīng)，如乙酸與乙醇在濃硫酸催化和加熱條件下反應(yīng)，生成乙酸乙酯，化學(xué)方程式為___________________________________________________。CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O2.羧酸衍生物(1)酯①酯的結(jié)構(gòu)—OH

酯是羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡(jiǎn)寫為RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。R可以是H或烴基，R′必須是烴基。②酯的物理性質(zhì)小難

低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水的________，________溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，許多酯是常用的有機(jī)溶劑。③酯的化學(xué)性質(zhì)RCOOH＋R′OHRCOONa＋R′OH酸性水解反應(yīng)機(jī)理：堿性水解反應(yīng)機(jī)理：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)不可逆。(2)胺①概念氫氨基

胺可以看作是烴分子中的________原子被________所替代得到的化合物。 ②通式 胺有三種結(jié)構(gòu)通式：③化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)(3)酰胺①概念羧酸?；?/p>

酰胺是________分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氫原子被________取代后的化合物。②通式酰胺基

其中________是酰胺的官能團(tuán)，R1、R2

可以相同，也可以不同。

③化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng) 酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時(shí)加入堿，生成的酸就會(huì)變成鹽，同時(shí)有氨氣逸出。RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；RCONH2

＋NaOHRCOONa＋NH3↑。(4)油脂①組成和結(jié)構(gòu)油脂是______________與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為高級(jí)脂肪酸—COO—②分類性質(zhì)特點(diǎn)密度密度比水________溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈____態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈____態(tài)熔、沸點(diǎn)天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)③物理性質(zhì)小液固④油脂的氫化(油脂的硬化)

烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2

發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2

發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________。經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。⑤水解反應(yīng)a.酸性條件下如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反應(yīng)方程式為____________________________________________________。b.堿性條件下——皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯在氫氧化鈉溶液中的水解反應(yīng)方程式為_________________________________________________。堿性條件下其水解程度比酸性條件下水解程度大?？枷?鹵代烴的性質(zhì)及應(yīng)用1.(2023年衡水中學(xué)調(diào)研)有機(jī)物甲經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為丙，如圖所示，下列敘述錯(cuò)誤的是()A.甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)B.反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴和鐵粉，實(shí)際起催化作用的是FeBr3C.反應(yīng)(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)是否含甲D.反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)

解析：甲中含有碳碳雙鍵，丙中含有—CH2OH，都能被酸性KMnO4

溶液氧化，A正確；由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)(1)是甲與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成是的堿性水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，D正確。答案：B的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色，而丙則不能，C正確；反應(yīng)(2) ，再發(fā)生堿性水解生成丙，B錯(cuò)誤；甲含有碳碳雙鍵，可與溴2.(2022年棗莊八中檢測(cè))有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法正確的是(

)

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶1 B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一溴代物只有1種，P的一溴代物有2種

解析：Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，P中核磁共振氫譜有兩組峰，面積比為3∶2，A錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被溴原子取代，其一溴代物有2種，D錯(cuò)誤。答案：C反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式產(chǎn)物引入—OH，生成醇或酚消去H、X，生成含碳碳雙鍵或 碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物[歸納提升]鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

①有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如，②型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可生成R—C≡C—R。例如，BrCH2CH2Br＋2NaOHHC≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。CH2==CHCH2CH3(或CH3CH==CHCH3)＋NaCl＋H2O?？枷?烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.(2023年新課標(biāo)卷)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯(cuò)誤的是()A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)解析：該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；如圖所示，異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳，B錯(cuò)誤；反應(yīng)式中異山梨醇釋放出一個(gè)羥基與碳酸二甲酯釋放出的甲基結(jié)合生成甲醇，故反應(yīng)式中X為甲醇，C正確；該反應(yīng)在生產(chǎn)高聚物的同時(shí)還有小分子的物質(zhì)生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確。答案：B4.豆甾醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖)所示。關(guān)于豆甾醇，下列說法正確的是( A.屬于芳香族化合物

B.含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)

C.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.不能使酸性KMnO4

溶液褪色

解析：該結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其所含的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中大多數(shù)為飽和碳原子，飽和碳原子為四面體構(gòu)型，因此形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，B錯(cuò)誤；該結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有醇羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，C正確；碳碳雙鍵和醇羥基均能被高錳酸鉀溶液氧化，D錯(cuò)誤。答案：C考向3多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)分析5.(2023年湖北卷)李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說法正確的是()A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.分子中有5個(gè)手性碳原子D.1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH

解析：該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于烴，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，另外，該有機(jī)物可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中，標(biāo)有“*”為手性碳，則一共有4個(gè)手性碳，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基，2個(gè)羧基，2個(gè)酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯(cuò)誤。答案：B

6.已知酸性反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將，綜合考慮 轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?)A.與稀硫酸共熱后，加入足量NaOH溶液B.與稀硫酸共熱后，加入足量Na2CO3

溶液C.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量稀硫酸D.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2解析：原料先在氫氧化鈉溶液中水解，轉(zhuǎn)化為，>H2CO3>，故再通入足量CO2。因?yàn)樗嵝裕捍鸢福篋可轉(zhuǎn)變?yōu)楣倌軋F(tuán)典型化學(xué)反應(yīng)

碳碳雙鍵()①加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色；②氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色羥基(—OH)①與活潑金屬(Na)反應(yīng)；②催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛(含—CH2OH結(jié)構(gòu))[歸納提升]多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析(1)常見官能團(tuán)的主要反應(yīng)官能團(tuán)典型化學(xué)反應(yīng)羧基(—COOH)①酸的通性；②酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水酯基(—COO—)水解反應(yīng)：酸性或堿性條件下醛基(—CHO)氧化反應(yīng)：與新制Cu(OH)2懸濁液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀或與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)生成銀鏡(續(xù)表)類型官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件分析及結(jié)論加成反應(yīng)

～X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三種需要有催化劑等條件碳碳雙鍵消失(2)有機(jī)物反應(yīng)類型與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系類型官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件分析及結(jié)論取代反應(yīng)—飽和烴：X2(光照)；苯環(huán)上的氫：X2(催化劑)、濃硝酸(濃硫酸)—X、—NO2取代碳原子上的氫原子水解型酯、油脂＋H2O(酸作催化劑)生成酸和相應(yīng)醇酯、油脂＋NaOH(堿溶液作催化劑)生成酸的鈉鹽和相應(yīng)醇酯化型R—OH＋R′—COOH(濃硫酸、加熱)生成相應(yīng)的酯和水(續(xù)表)類型官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件分析及結(jié)論氧化反應(yīng)催化氧化C2H5OH＋O2(Cu或Ag作催化劑)生成乙醛和水KMnO4

氧化型CH2==CH2；C2H5OHCH2==CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸(續(xù)表)子c可識(shí)別K＋，其合成方法如下。下列說法錯(cuò)誤的是(

)1.(2023年遼寧卷)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度

解析：根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B正確；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，冠醚中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示，，核磁共振氫譜有4組峰，C錯(cuò)誤；c可與K＋形成螯合離子，該物質(zhì)在苯中溶解度較大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正確。答案：C2.(2023年遼寧卷)在光照下，螺呲喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺呲喃說法正確的是()A.均有手性C.N原子雜化方式相同B.互為同分異構(gòu)體D.閉環(huán)螺吡喃親水性更好解析：手性碳是連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，如圖，閉環(huán)螺吡喃含有一個(gè)手性碳原子，因此具有手性，開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，不具備手性，A錯(cuò)誤；根據(jù)它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分子式均為C19H19NO，它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，B正確；閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，C錯(cuò)誤；開