統(tǒng)考版2024屆高考化學二輪專項分層特訓卷練31有機化學基礎(chǔ)

練31有機化學基礎(chǔ)

1.

［2023?全國甲卷］［選修5：有機化學基礎(chǔ)］

阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的

一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。

已知:R—C00H必梟-C0C1迪*°R—C0NH2

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是。

（2）由A生成B的化學方程式為

（3）反應條件D應選擇（填標號）。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HCl

c.Na（）H/GH2Hd.AgNO/NL

（4）F中含氧官能團的名稱是。

（5）H生成I的反應類型為。

（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為o

（7）具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有種（不考慮立體異構(gòu)，填標

號）。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

為。

2.［2023?全國乙卷］［選修5：有機化學基礎(chǔ)］

D

b(QH^NC

乜多聚磷酸

AB

F

D1GH：BC

入nButNHSO4,NaOH

》PhMgB[NH4Q/H2Q

四氫皎喃

G

Q

H30%HQ

c/初CH2CI2/Lk

1

9

LiAIH,CJ八/、

ASy

yOH

奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應條件

已簡化)。

RWgBrNH,Cl/HzO-V

已知；R|人R2四氫吠喃RI人R2。

回答下列問題：

(1)A中含氧官能團的名稱是________o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(3)D的化學名稱為________o

(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，峰面積比為1：1,其結(jié)構(gòu)簡式為________

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為________o

(6)由I生成J的反應類型是________。

(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種；

①能發(fā)生銀鏡反應；②遇FcCL溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式為o

3.[2023?新課標卷]莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦

梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是o

（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。

（3）D中官能團的名稱為、。

（4）E與F反應生成G的反應類型為。

（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學方程式為

（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）;

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式為。

4.[2023?湖南卷]含有叱喃蔡釀骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種

合成該類化合物的路線如下（部分反應條件已簡化）：

到D的反應信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溟甲苯的路線(無機試劑任選)。

5.[2023?湖北卷]納米碗GM。是一種奇特的碗狀共碗體系。高溫條件下，GM。可以由

C40H20分子經(jīng)過連續(xù)5步氫抽提和閉環(huán)脫氫反應生成。CM(g)比-CM(g)+H2(g)的

反應機理和能量變化如下：

回答下列問題：

(1)已知GoH.中的碳氫鍵和碳碳鍵的鍵能分別為431.OkJ-moL和298.OkJ?mol-1,

H—H鍵能為436.OkJ?估算C.,oH2O(g)#CwH18(g)+乩(g)的△H=kJ?mol

-I

o

(2)圖示歷程包含個基元反應，其中速率最慢的是第個。

(3)?？?。納米碗中五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的數(shù)目分別為、。

(4)1200K時，假定體系內(nèi)只有反應C?1H(g)(g)+H>(g)發(fā)生，反應過程

中壓強恒定為A(即GW的初始壓強)，平衡轉(zhuǎn)化率為a,該反應的平衡常數(shù)幾為

(用平衡分壓代替平衡濃度計算，分壓=總壓X物質(zhì)的量分數(shù))。

(5)C.?Hi9(g)?C訊8(g)+H-(g)及CJk(g)^CtoH.o(g)+H-(g)反應的ln4

(《為平衡常數(shù))隨溫度倒數(shù)的關(guān)系如圖所示。已知本實驗條件下，(〃為理

1\1

想氣體常數(shù)，。為截距)。圖中兩條線幾乎平行，從結(jié)構(gòu)的角度分析其原因是

(6)下列措施既能提高反應物的平衡轉(zhuǎn)化率，又能增大生成的反應速率的是

(填標號)。

a.升高溫度b.增大壓強c.加入催化劑

6.[2023?重慶質(zhì)量檢測]I.菠蘿酯（G）是一種具有菠蘿水果香氣的食品添加劑，廣

泛應用于食品、化妝品等領(lǐng)域。菠蘿酯（G）的一種合成路線如圖所示：

CH,—CHCHO試劑試劑

j<H—<ll()1-------2A

H.;-----------------------------Bc9Hl8()（9H|t；（）2

oil

I)F

CH'=CHCH()II

22A菠蘿脩

H*/A

II

A

!<1—CHO+R2—C—CHO--->!<1—CH=C—CHO

已知：①H咫(Ri、上可表示燃

基或氫原子）;

②（+11-0,

③A是鏈狀結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為2：1。

請回答下列問題：

（1）A的名稱為o

（2）C中官能團的名稱為；試劑2是o

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為

（4）寫出B與銀氨溶液反應的離子方程式：

（5）D的同分異構(gòu)體中，能使FeCL溶液顯紫色的有種（不考慮立體異構(gòu)）；

其中，苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物只有兩種的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

（任寫兩種即可）。

II.工業(yè)生產(chǎn)菠蘿酯的關(guān)鍵環(huán)節(jié)是制備F（俗稱菠蘿酸），以環(huán)己醇為原料，經(jīng)兩步反應

可合成菠蘿酸：

CH,=CHC（）（）CH；-c"乩

O（）H--------------OCT工菠；酸

（6）第一步反應中還會生成另一種有機物，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。

（7）由丙烯酸甲酯HzC=CH—COOCHs為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉，寫出合成

路線（無機試劑任選）。

練31有機化學基礎(chǔ)

1.答案：（1）鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）

（3）b

（4）粉基

（5）消去反應

解析：根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物B被酸性高缽酸鉀氧化為C,則有機物B為

有機物B曰有機物A與CL發(fā)生取代反應得到，有機物A為

有機物E為有機物C發(fā)生還原反應得到的，有機物E經(jīng)一系列反應得到有機物G,根據(jù)已知

條件，有機物G發(fā)生兩步反應得到有機物H,有機物G與SOCL發(fā)生第一步反應得到中間體

2

與氨水發(fā)生反應得到有機物H,有機物H

,有機物I與有機物J發(fā)生反應得到有機物K,根據(jù)有機物I、

K的結(jié)構(gòu)和有機物J的分子式可以得到有機物J的結(jié)構(gòu)為,有機物K經(jīng)后續(xù)反應

得到目標化合物阿佐塞米（有機物L）,據(jù)此分析解題。

（1）根據(jù)分析，有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為,該有機物的化學名稱為鄰硝基

甲苯（或2-硝基甲苯）。

(2)根據(jù)分析,有機物A發(fā)生反應生成有機物B為取代反應，反應的化學方程式為

CHo

IN()2

Fe1

+C12HC1

（3）根據(jù)分析,有機物C生成有機物E的反應為還原反應，根據(jù)反應定義，該反應為

一個加氫的反應，因此該反應的反應條件D應為b：Fe/HClo

（4）有機物F中的含氧官能團為一C00H,名稱為陵基。

（5）有機物H生成有機物【的反應發(fā)生在有機物H的酰胺處，該處與POC"發(fā)生消去

反應脫水得到鼠基。

（6）根據(jù)分析可知有機物J的結(jié)構(gòu)簡式為

（7）分子式為CMC1N02的芳香同分異構(gòu)體且含有一Cl、一N（）2兩種官能團的共有17種,

為

*3。

C1

CH.

HoCCl

2clLH2C1CH2N()2

Cl

Cl，除有機物B外，其

同分異構(gòu)體的個數(shù)為16個；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1,

說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應為一種對稱結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為

（6）取代反應

解析：有機物A與有雙物B發(fā)生反應生成有機物C,有機物C與有機物1）在多聚磷酸的

條件下反應生成有機物E,根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機物C的結(jié)構(gòu)為

（）

與有機物F反應生成有機物（；，有機物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應生成有機物H,有機物H的

,有機物H發(fā)生兩步反應得到目標化合物J

（奧培米芬）；據(jù)此分析解題。

(1)根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其含氧官能團是醒鍵和羥基。

根據(jù)分析，有機物c的結(jié)構(gòu)簡式為()

（）

OH

(3)根據(jù)分析?，有機物D的結(jié)構(gòu)簡式為,其化學名稱為苯乙酸。

(4)有機物F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，且峰面積比為1：1,說明這4個H原子

被分為兩組，且物質(zhì)應該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機物F的分子式可以得到，有機物F

H2C-CH2

（6）對比I、J的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中酯基水解得到J,水解反應屬于取代反應。

（7）能發(fā)生銀鏡反應說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCL溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含

有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥

基的位置處在鄰位上，變段甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置

處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位

上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置,

這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核

磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1,說明這種同分異構(gòu)體中不能含有

甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：

（'H2CHO

3.答案：（1）3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）（2）2

（3）氨基羥基（4）取代反應

X+HC1+3

\

解析：根據(jù)流程，A與2-澳丙烷發(fā)生取代反應生成B,B與NaNO?發(fā)生反應生成C,C與

NHHS反應生成D,D與乙酸酥［（CHQ））2（）］反應生成E,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可

結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可

N

/V\

知，F(xiàn)為Cl；G發(fā)生兩步反應生成H,H再與NaNOz/HCl反應生成I,結(jié)合1的結(jié)

:I與水反應生成J,J與乙酸

J的分子式可知，J為

（1）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)，有機物A的化學名稱為3?甲基苯酚（或間甲基苯酚）,

（2）有機物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp‘雜化，還含有甲基和異

丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化。

H2N1

OH

（3）根據(jù)分析，有機物D的結(jié)構(gòu)為,其官能團為氨基和羥基。

（4）有機物E與有機物F發(fā)生反應生成有機物3有機物!-中的羥基與有機物F中的

CI發(fā)生取代反應生成有機物G,故反應類型為取代反應。

1

N

\

（5）根據(jù)分析，有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為C1。（6）有機物I與水反應生

一十

C1N2

n

\+H?（）

?\

（）

成有機物J,該反應的方程式為△

HOI

△|

一1\+HCI+N2十

（7）連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子,在B的同分異構(gòu)體中，含

有手性碳、含有3個甲基、含有米環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為

11J、1、1［、1、1

人、/人八/人,/人、人人

（）ooOHOHOH

￡、1.11OH

Tl

OHOH；其中，核磁共振氫譜顯示為6組

峰，旦峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為()。

(2)消去反應加成反應

(2)由F、中間體、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)先發(fā)生消去反應得到中間體，中間體再與吠喃發(fā)生加

"YeHSCQXE

成反應得到(G)o(3)物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式為6”,含有的官能團

有隧鍵、碳碳雙鍵,，(41HOOC一三一corm和發(fā)生類似中間體一G的加成反應得到

OH

HOOC^xt.HOOC^^1

◎@HOOC^S

HOOC，HOOC和HC1發(fā)生類似G-H的反應得到,故產(chǎn)

OH

物J的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F的電負性大，一CL為吸電子基團，由于誘導

()

II

—S—()11

II

效應使°中o—H鍵極性增強，一CH3為推電子基團，由于共挽效應使o—H鍵極

F3C—>C^S(%H>

性減弱，故酸性：J7

H3c—《~—SO3H/0、

\=/。(6)U的不飽和度為3,其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，則含

有醛基，除了H￡=C=CH—CHO外，還有HC=C—ClhCHO.Clh—C三C—C1I()、'CHO、

CH3

(CHO*

△,共4種。(7)由C-D可知，一SO3H為對位定位基，則先令kJ和濃硫酸

CIL.,CII3尸3

發(fā)生取代反應生成S()3HS()3H再和液浪發(fā)生取代反應生成S()3H,最后加

熱S(%H

5.答案:(1)128

(2)33

(3)610

Q2

(4)

(5)在兩反應過程中，斷裂和形成的化學鍵相同

(6)a

解析：(1)由以0也1)和C40II18的結(jié)構(gòu)式和反應歷程可以看出，ajL中斷裂了2根碳氫鍵,

』形成了根碳碳鍵，所以O(shè)R的△//=

CI81CH(g)-CwHls(g)+H2：g)(431X2-298-436)

kJ,mol-1=+128kJ,mol-1；

(2)由反應歷程可知,包含3個基元反應,分別為：—+H?就/退+出,—+2

就研J+H2,C/丁+廿以加8+H?4-H2,其中第三個的活化能最大,反應速率最慢；

(3)由。此。的結(jié)構(gòu)分析?，可知其中含有1個五元環(huán)，10個六元環(huán)，每脫兩個氫形成

一個五元環(huán)，則CKHH)總共含有6個五元環(huán)，10個六元環(huán)；

(4)1200K時，假定體系內(nèi)只有反應Cdh(g)rCJh。(g)+H?(g)發(fā)生，反應過程

中壓強恒定為R(即C4L的初始壓強)，平衡轉(zhuǎn)化率為a,設(shè)起始量為Imol,則根據(jù)信息

列出三段式為：

C[()H]2(g)、、C4oHlo(g)+H2(g)

起始量(mol)100

變化量(mol)aa

平衡量(mol)1—aa

則PIO，P，PR，該反應的平

(CH]2)=")X；+；(CioHio)=RX[：a(H2)=X]，

aa

P，XT+VP，XT+Va2

==

衡常數(shù)K,=1：—-ap(CWH12)71—~a2P)；

P，X14-a

（5）C.10Hl9（g）?C訊8（g）4-H?（g）及CmH”（g）QCiMo（g）+H-（g）反應的ln《

（4為平衡常數(shù)）隨溫度倒數(shù)的關(guān)系。圖中兩條線幾乎平行，說明斜率幾乎相等，根據(jù)ln4

=-E+c（k為理想氣體常數(shù)，c為截距）可知，斜率相等，則說明焰變相等，原因是在

兩反應過程中，斷裂和形成的化學鍵相同；

（6）a.由反應歷程可知，該反應為吸熱反應，升溫，反應正向進行，提高了平衡轉(zhuǎn)化

率，反應速