2024年高考化學：高中化學有機推斷題解答方法

2024年高考化學：高中化學有機推斷題解答方法

有機化學推斷題是根據有機物間的衍變關系而設計的。這類

試題通常以新藥、新的染料中間體、新型有機材科的合成作

為載體，通過引入新的信息，組合多個化合物的反應合成具

有指定結構的產物，從中引出相關的各類問題，如推斷各有

機物的結構特點和所含官能團、判斷反應類型、考查化學方

程式的書寫、書寫同分異構體等。

一、解答有機推斷題必備知識

1、有機物性質在有機推斷中的常見應用

類別化學性質推斷中的應用

烷自取代取代反應逐步進行

烯羥加成、氧化、加聚與乂2、HX加成

煥度加成、氧化與心等分步加成

煌

①宗環(huán)與也加成；

芳香

取代、加成、不的同系物易氧化②率的同系物使酸性KMnO4溶

涇

液褪色

①R-CH20H的氧化；

取代、消去、氧化、脫水、酯

醇②脫水得到C=C0；

化、置換

。酯化

①與濃BQ水取代；

酚取代、氧化、顯色、酸性

姓的衍。遇FeCh顯紫色

生物①銀潼反應；

醛氧化、還原、加成

。與E加成

陵酸酯化、酸性酯化（注意環(huán)酯的生成）；

水解

酯特別注意油酯的水解

（包括油脂皂化）

注：①能與E反應的有：烯、快、醛、芳香化合物（含苯

環(huán)）。

②能與所2反應的有：酚、含碳碳不飽和鍵的有機物（澳

水）、烷、苯（純澳）。

③與Na反應的有：爵、酚、竣酸。

④與NaOH溶液反應的有：酚、峻酸（酸性），鹵代燃、

酯（水解）。

⑤與Na2c。3反應的有：酚（無氣體放出）、竣酸（有氣泡逸

出）。

⑥連續(xù)2次被氧化的起始物為R-CH/OH（伯醇，含一CHzOH

結構）

⑦既能被氧化，乂能被還原的是R-CHO。

2、常見有機反應條件與反應類型的關系

無機試劑和反應條件反應類型

乂2、光照烷或芳羥側鏈烷基上的鹵代

潰、Fe(FeBrs)學環(huán)上的鹵代

H2,NiC=C、C三C、苯環(huán)、一CHO的力口成

濃硝酸、濃疏酸（混酸）苯環(huán)上的硝化

稀NaOH溶液，△酯水解、鹵代煌水解、酚和陵酸的中和

濃NaOH/乙醇，△鹵代運消去

稀酸,△酯的可逆水解或二糖、多糖水解

濃硫強,A酯化反應、醇消去成烯、分子間取代成酸

+不飽和有機物的氧化反應

KMnO4(H)

混水或溟/CCl，不飽和有機物的加成反應

CU(O2),A醇的催化氧化

(DAg(NH3)2OH,AR-CHO->R-COONH4t

②H+酸化)R-COOH(銀鏡、中和反應)

水浴加熱苯的硝化、銀覆反應、酯類和二糖的水解

3、從反應前后各原子及原子數變化、官能團變化判斷反應

類型

特征反應類型

A-B+C-D—A-C+B-D（原子或原子團互換）取代

A+B-C（不飽和度減小，C中原子數為A、B之和）加成

A-B+C（飽和變不泡和，A中原子數為B、C之和）消去

產物比反應物多。原子或少H原子氧化

產物比反應物多H原子或少O原子還原

4、3個重要相對分子質量增減的規(guī)律

RCH20H一臀RCH0色tRC00H氧化力RCOOCH?R

MM-2M+】42M-4

注：變化過程中，生成的酯的相對分子質量恰好是醛的2

倍。

CHOQH

RCH20H—^-?CH?COOCH2R

濃HjSO/A

（2）MMM2

注：醇與醋酸發(fā)生酯化反應時，每與Imol醋酸反應，酯的

相對分子質量增加42o

H3H

RCQQH^°->RCQOCHaCH>

濃HjSOJA

（3）MM+28

注：竣酸與乙醇發(fā)生酯化反應時，每與Imol乙醇反應，酯

的相對分子質量增加28o

二、解題方法

解有機推斷題的一般方法是：

I、找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化

學反應、有機物性質（包括物理性質）、反應條件、實驗現

化合物A?E的轉化關系如圖a所示，己知：A是芳香化合

物，只能生成3種一溟化合物；B有酸性；C是常用增塑

劑；D是有機合成的重要中間體和常用化學試劑（D也可由

其他原料催化氧化得到）：E是一種常用的指示劑酚酸，結

構如圖bo

C8H4。30

圖a圖匕

寫出A、B、C、D的結構簡式。

解析：本題中信息量最大的應是A：①分子式為且為

芳香化合物（只含C、H,故為芳香燒）；②為烷基苯（題

給信息遷移）；③分子中等效H原子數為3（只能生成3種

一澳化合物）。由此可推知A的結構簡式為：再

COOH

依題給氧化過程即可得出B為：U^COOH；根據題給C的

分子式和箭頭上的條件推斷，C應是B與正丁醇

CH3cH2cHzCHQH發(fā)生酯化反應生成的二元酯，則C的結構簡

COOCH2cH2cH2cH3

式為：U—COOCH2cHWECH?；B到D的反應條件教材中未

出現過，題中也無此信息，但我們可從D比B少1個HQ分

子以及D與苯酚反應生成的E的結構特點，反推出D的結

CO-

構為：、

2、由計算數據推斷分子式，由性質推斷結構簡式

例2A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已

知：A中碳的質量分數為44.1%,氫的質量分數為8.82%；

A只含有一種官能團，旦每個碳原子上最多只連一個官能

團；A能與乙酸發(fā)生酯化反應，但不能在兩個相鄰碳原子上

發(fā)生消去反應。請?zhí)羁眨?/p>

（I）A的分子式是__________,其結構簡式是

（2）寫出A與乙酸反應的化學方程式__________________。

（3）寫出所有滿足下列3個條件的A的同分異構體的結構

簡式：①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團；③每

個碳原子上最多只連一個官能團。這些同分異構體的結構簡

式是_______________________O

解析；（1）根據題給數據：A中碳的質量分數為44.1%,

氫的質量分數為8.82%,可得氧元素的質量分數為

47.08%,則有：

八44】882100-441-882,.

n（C）n（H）n（O）-——-----------5:12:4

即A的最簡式為此分子中C原子數已達最大程度

飽和，故也為A的分子式。

題中給出的有助于書寫A的結構簡式的信息有：①A只含

有一種官能團且能與乙酸發(fā)生酯化反應（含一0H）；②不

能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應（相鄰C原子間不能都

有H原子）；③每個碳原子上最多只連一個官能團（4個

—0H分別連在4個C原子上）。由此寫出A的結構簡式

為：

CH2OH

HOCHa—f—ChO