2021高考化學考點突破訓練：11-3烴的含氧衍生物

重點突破鎖定高考熱點探究規(guī)律方法重點突破鎖定高考熱點探究規(guī)律方法考點1烴的含氧衍生物的結構和性質題組訓練1．某有機物結構簡式為，下列關于該有機物的說法中不正確的是()A．遇FeCl3溶液顯紫色B．與足量的氫氧化鈉溶液在確定條件下反應，最多消耗NaOH3molC．能發(fā)生縮聚反應和加聚反應D．1mol該有機物與溴發(fā)生加成反應，最多消耗1molBr2解析A項，有機物分子中存在酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色；B項，有機物分子中含有一個酚羥基、一個羧基和一個連在苯環(huán)上的氯原子，所以1mol有機物與足量的氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉4mol，題中沒有明確給出有機物的物質的量；C項，有機物分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，含有羧基和羥基，能發(fā)生縮聚反應；D項，1mol該有機物中只含有1mol碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應時，最多消耗1molBr2。答案B2．(2021·重慶)有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。X(C24H40O5)H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列敘述錯誤的是()A．1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，最多生成3molH2OB．1molY發(fā)生類似酯化的反應，最多消耗2molXC．X與足量HBr反應，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強解析X分子中含有3個羥基，1molX發(fā)生消去反應最多能生成3molH2O，A項正確；—NH2、—NH—與—COOH發(fā)生脫水反應，1molY最多消耗3molX，B項錯誤；1molX最多能與3molHBr發(fā)生取代反應，得到有機物的分子式為C24H37O2Br3，C項正確；Y與癸烷都是鏈狀結構，呈鋸齒狀，Y的極性較強，D項正確。答案B3．(雙選)普伐他汀是一種調整血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是()A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應解析A項，普伐他汀的結構中不存在酚羥基，故它不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，A項錯誤；B項，普伐他汀的結構中含有碳碳雙鍵，故它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；C項，有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，有羥基、羧基、酯基能發(fā)生取代反應，有醇羥基還可以發(fā)生消去反應，C項正確；D項，1mol普伐他汀最多可與2molNaOH反應(羧基和酯基)，D項錯誤。答案BC4．(2021·江蘇)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在確定條件下反應制得：下列有關敘述正確的是()A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團B．可用FeCl3溶液區(qū)分乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉解析貝諾酯分子中含有酯基、酰胺鍵兩種含氧官能團，A項錯誤；乙酰水楊酸不含酚羥基，而對乙酰氨基酚含有酚羥基，故可利用FeCl3溶液鑒別二者，B項正確；乙酰水楊酸含有羧基，能與NaHCO3溶液反應，但對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應，C項錯誤；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，酰答案B歸納總結1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較2．多官能團有機物性質的推斷(1)多官能團有機物性質的確定步驟。第一步，找出有機物所含的官能團，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；其次步，聯(lián)想每種官能團的典型性質；第三步，結合選項分析對有機物性質描述的正誤。(留意：有些官能團性質會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應等)。(2)官能團與反應類型。考點2烴的衍生物的相互轉化以不飽和烴乙烯為例，寫出上述變化的化學方程式，并指出其反應類型：①CH2=CH2＋HX→CH3CH2X(加成反應)②CH3CH2Xeq\o(→,\s\up17(氫氧化鈉的醇溶液),\s\do15(△))CH2=CH2↑＋HX(消去反應)③CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH2OH(加成反應)④CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(消去反應)⑤CH3CH2X＋H2Oeq\o(→,\s\up17(氫氧化鈉溶液),\s\do15(△))CH3CH2OH＋HX(水解反應或取代反應)⑥CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH2OH(加成反應或還原反應)⑦2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O(氧化反應)⑧2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))2CH3COOH(氧化反應)⑨CH3COOH＋HOCH2CH3eq\o(,\s\up17(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O(酯化反應或取代反應)⑩CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3COOH＋HOCH2CH3(水解反應或取代反應)?略(同eq\o(○,\s\up1(10)))?略(同⑨)?CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(KMnO4酸性溶液),\s\do15(△))CH3COOH(氧化反應)?CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up17(H＋),\s\do15(△))CH3CH2Br＋H2O(取代反應)題組訓練5.(2021·山東)聚酰胺-66常用于生產帳篷、漁網、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：(1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為_________________________________________。(2)D的結構簡式為______________；①的反應類型為______________。(3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及________。(4)由F和G生成H的反應方程式為_______________。解析(1)B的分子式是C4H8O，能與銀氨溶液反應，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應是—OH被—Cl取代的反應，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CN的結構知反應①是取代反應。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解產生Cl－，然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗Cl－。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，則兩者發(fā)生縮聚反應生成H。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(3)HNO3、AgNO3(4)nHOOC—(CH2)4—COOH＋nH2N—(CH2)6—NH26．(2021·新課標全國Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：①芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應。③D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。⑤RCOCH3＋R′CHOeq\o(→,\s\up17(確定條件))RCOCH=CHR′回答下列問題：(1)A的化學名稱為________。(2)由B生成C的化學方程式為________________。(3)E的分子式為________，由E生成F的反應類型為________。(4)G的結構簡式為________________。(5)D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為___________。(6)F的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為________(寫結構簡式)。解析由1molA完全燃燒生成4molH2O知，1個A分子中有8個氫原子，再結合A是芳香烴及相對分子質量在100～110之間知，1個A分子中有8個碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產物C不能發(fā)生銀鏡反應，故⑤并結合C、F分子結構知，G為。H能發(fā)生水解反應說明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下發(fā)生水解反應時生成苯酚與甲酸。F的同分異構體中含有—OH、—CHO。當—CHO直接連接在苯環(huán)上時，苯環(huán)上還有一個—OH、一個—CH3，共三個取代基，它們共有10種不同的結構；當苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO與—OH時，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關系，故共有13種同分異構體。其中符合題設要求的結構中苯環(huán)上應存在等位氫原子，故苯環(huán)上的兩個取代基應處于對位，由此可寫出相應的結構簡式：。答案(1)苯乙烯歸納總結有機推斷1．推斷有機物的依據有機物間的轉變，實質上是官能團的轉變，因而，做題時應依據官能團的性質和相互轉變關系，結合具體的試驗現(xiàn)象，數據，再分析綜合，做出正確合理的推斷。2．推斷有機物的思路3．推斷有機物的方法(1)依據官能團的特征反應推斷。(2)依據反應后的產物逆向推斷。(3)依據衍變關系及反應條件，找出突破口進行推斷。(4)依據題目信息，機敏應用有機物學問進行推斷。4．官能團的特征反應有機物的性質主要由官能團打算，而不同的官能團表現(xiàn)出不同的性質，而這些代表官能團性質的特征反應是有機推斷的關鍵點之一。常見的特征反應如下：(4)能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2反應的有機物必含有“—CHO”。(5)能與Na反應放出H2的有機物必含有“—OH”或“—COOH”。(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物必含有—COOH。(7)能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴等。(8)能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質等。(9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。5．有機化學反應中的定量變化在有機化學反應中，常毀滅一些定量的變化，通過這些定量的變化可以對物質的結構作出推斷。(1)1mol加成時需1molH2,1mol—C≡C—完全加成時需2molH2,1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時需3molH2。(2)1mol—CHO發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2完全反應時生成2molAg或1molCu2O。(3)2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬完全反應放出1molH2。(4)1mol—COOH與碳酸氫鈉溶液完全反應放出1molCO2。考點3有機反應基本類型1.應用反應類型與物質類別推斷反應類型概念實例取代反應有機物中的某些原子(或原子團)被其他原子或原子團所替代的反應①烷烴的鹵代②苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化③醇分子間脫水④苯酚與濃溴水反應酯化反應(取代反應)羧酸與醇作用生成酯和水的反應①酸(含無機含氧酸)與醇②葡萄糖與乙酸水解反應(取代反應)有機物在有水參與時，分解成兩種或多種物質的反應①酯的水解②鹵代烴的水解③二糖、多糖的水解④蛋白質的水解加成反應有機物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團)直接結合生成新物質的反應①烯烴、炔烴與H2、X2、H2O、HX的加成②苯及苯的同系物與H2的加成③醛或酮與H2的加成④油脂的氫化消去反應有機物分子中脫去一個小分子(如H2O、HX)生成不飽和化合物的反應①醇分子內脫水生成烯烴②鹵代烴的消去反應加聚反應不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚縮聚反應單體化合物間相互反應生成高分子化合物，同時還生成小分子物質(H2O、HX等)的反應①多元醇與多元羧酸反應生成聚酯②氨基酸反應生成多肽氧化反應有機物分子中加氧或去氫的反應①與O2反應②使酸性KMnO4溶液褪色的反應③R—CHO發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應還原反應有機物分子中加氫或去氧的反應①烯烴、炔烴及其衍生物與氫氣加成②醛催化加氫生成醇③油脂的硬化2.依據官能團推斷反應類型官能團有機反應類型碳碳雙鍵或三鍵加成反應、氧化反應醛基加成反應(還原反應)、氧化反應羥基、羧基酯化反應、縮聚反應鹵素原子、羥基取代反應、消去反應羰基(酮)加成反應(還原反應)硝基還原反應酯基水解反應題組訓練7．(2022·福州模擬)下圖是一些常見有機物的轉化關系，關于反應①～⑦的說法不正確的是()A．反應①是加成反應B．只有反應②是加聚反