高三化學高考備考一輪復習填空題-有機物制備綜合實驗題

備戰(zhàn)高考化學填空題題型掃描-有機物制備綜合實驗題

非選擇題（共16小題）

1.乙酸乙酯常作為工業(yè)溶劑，制備方法很多，現(xiàn)用如圖裝置制備乙酸乙酯（加熱及夾

持裝置略去）。

刺形分惚柱、【,6

里

反應裝置

實驗流程:

分液

漏

斗中

10mL乙醉混

合均

8mL醋酸勻

約6mL飽和碳酸鈉

4mL乙醇三頸燒邊滴加

財品調pH至

濃硫酸瓶中混邊蒸出

5mL中性

2粒沸石合均勻粗產品

110?125七2次

無水

碳酸鉀耀鐳削分，

襁

已知：①反應過程中可能形成的共沸物的沸點。

共沸物組成沸點

乙酸乙酯91.9%,水8.1%70.4℃

乙酸乙酯69.0%,乙醇31.0%71.8℃

乙酸乙酯82.6%,乙醇8.4%,水9.0%70.2℃

②醋酸的密度為1.05g?mf1；乙醇的密度為0.8g-mL_1；乙酸乙酯的密度為0.9g-

mL-1o

③乙醇可與CaC%結合形成CaCk-6c2H50H難溶物。

I可答下列問題:

(1)儀器a的作用為,上述實驗中制備乙酸乙酯的化學方程式為。

(2)制備實驗中，為使平衡上向移動采取的措施有(答兩條)。

(3)對得到的乙酸乙酯粗產品提純：①加碳酸鈉飽和溶液調pH至酯層呈中性，可用

pH試紙檢測，操作方法為o

②用飽和氯化鈣溶液洗滌之前，要用飽和氯化鈉溶液洗滌，目的是,不

能用水代替飽和氯化鈉溶液洗滌的原因是(答兩條)。

③若乙醇沒有洗凈，對實驗造成的不良后果是。

(4)最終得到8g乙酸乙酯，則實驗中乙酸乙酯的產率為(保留兩位有效數字

)。

2.某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。

團實驗過程中銅網出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出相應的化學方程式

在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續(xù)進行，說明該乙醉催化反應

是反應。

團甲和乙兩個水浴作用不相同。

甲的作用是;乙的作用是

圖反應進行一段時間后，干燥試管a中能收集到不同的物質，它們是、、

。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是o

團若試管a中收集到的液體月紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有

o要除去該物質，可現(xiàn)在混合液中加入(填寫字母)。

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a.氯化鈉溶液b.苯c.碳酸氫鈉溶液d.四氯化碳

然后，再通過(填實驗操作名稱)即可得到乙醛。

團圖中丙處導管應傾斜的原因是o

團本實驗中若不鼓入空氣，其他操作不變，乙處試管內也得到了乙醛，則發(fā)生的化

學方程式為o

3.已知下列數據:

物質熔點/久沸點/汽密度/g-cm-3

乙醇-117.078.00.79

乙酸16.6117.91.05

乙酸乙酯-83.677.50.90

某學生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：

①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。

②按圖1連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻加熱3?5min。

③待試管乙收集到一定量產物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜置待

分層。

④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥、蒸館。最后得到純凈的乙酸乙酯。

(1)反應中濃硫酸的作用是。

(2)寫出制取乙酸乙酯的化學方程式：o

(3)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是。

(4)步驟②為防止加熱過程中液體爆沸，該采取什么措施o

(5)欲將乙試管中的物質分離以得到乙酸乙酯，必須使用玻璃的儀器有；分

離時，乙酸乙酯應從儀器(填“下口放”或“上口倒”)出。

B.分別加入用金屬鈉

C.分別測定沸點.

5.某化學課外小組設計了如圖所示的裝置制取乙酸乙酯（圖中夾掛儀器和加熱裝置已

略去）.請回答下列問題：

（1）A裝置的名稱,水從（填"a”或"b”）處進入。

（2）已知下列數據:

乙醉乙酸乙酸乙酯98%濃硫酸

熔點/久-117.316.6-83.6—

沸點/汽78.5117.977.5338.0

又知溫度高于14（TC時發(fā)生副反應：

2cH3cH20H20cH2cH3+H2O

①該副反應屬于反應（填字母）。

a加成b.取代c.酯化

②考慮到反應速率等多種因素，用上述裝置制備乙酸乙酯時，反應的最佳溫度范

圍是（填字母）。

a.T<77.5℃b.T>150℃c.H5℃<T<130℃

（3）上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是（填字母）：。

A.中和乙酸和乙醇

B.中和乙酸并吸收部分乙醇

C.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出

D.加速酯的生成，提高其產率

（4）欲分離出乙酸乙酯，應使用的分離方法是（填操作方法名稱，下同），

所用到的儀器為,進行此步操作后，所得有機層中的主要無機物雜質是水,

在不允許使用干燥劑的條什下，除去水可用的方法。

（5）若實驗所用乙酸質量為6.0g,乙醇質量為5.0g,得到純凈的產品質量為4.4g,則

乙酸乙酯的產率是,

6.某化學小組采用如圖1所示的裝置，用環(huán)己醇制備環(huán)己烯。

011

己知：6號辱0+

相對分子質量密度/g-cm-3熔點/汽沸點/℃溶解性

環(huán)己醇1000.9625161能溶于水

環(huán)己烯820.81-10383難溶于水

（1）制備粗品

將12.5mL環(huán)己醇與1mL濃硫酸加入試管A中，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應

完全，在試管C內得到環(huán)己烯粗品。

①在試管中混合環(huán)己醇和濃硫酸操作時，加入藥品的先后順序為。

②如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應該采取的正確操作是（填字母

）。

A.立即補加B.冷卻后補加C.不需補加D.重新配料

③將試管C置于冰水中的目的是O

（2）制備精品

①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質等。向粗品中加入飽和食鹽水，振蕩、

靜置、分層，環(huán)己烯在_____層（填“上”或“下”），分液后用（填字母）洗

滌。

a.酸性KMn（）4溶液b.稀硫酸c.NazCO?溶液

②再將提純后的環(huán)己烯按如圖2所示裝置進行蒸鐳。圖中儀器a的名稱是,

實驗中冷卻水從（填字母）口進入。蒸儲時要加入生石灰，目的是。

（3）若在制備粗品時環(huán)已醇隨產品一起蒸出，則實驗制得的環(huán)己烯精品質量______（

填“高于”、“低于”）理淪產量。本實驗所得到的環(huán)己烯質量為6.5g,則產率是

（保留一位小數）。

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圖1

7.氯苯在染料、醫(yī)藥工業(yè)中常用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基苯酚等有機中間

體。實驗室中制備氯苯的裝置如圖所示(其中夾持儀器已略去)，

請回答下列問題：

(1)儀器a中盛有KMnO4晶體，儀器b中盛有濃鹽酸。打開儀器b中的活塞，使?jié)恹}酸

緩緩滴下，可觀察到儀器a內的現(xiàn)象是,用離子方程式表示產生該現(xiàn)象的

原因：O

(2)儀器b外側的細玻璃導管的作用是o

(3)儀器d中盛有苯、FeCh粉末，儀器a中生成的經過儀器e進入儀器d中。

①儀器e盛裝的試劑名稱是_______o

②儀器d中的反應進行過程中，應保持溫度在40?60叫之間，以減少副反應的發(fā)生。

儀器d的加熱方式最好采用加熱。

(4)儀器c的作用是。

(5)該方法制備的氯苯中含有很多雜質。在工業(yè)生產中，先通過水洗除去FeCk、HC1

及部分Ck，然后通過堿洗除去其余Cl2，堿洗后通過分液得到含氯苯的有機混合物，

混合物成分及各成分的沸點如卜表所小：

有機物苯氯苯鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯

沸點/%80.0132.2180.4172.0173.4

①堿洗前先進行水洗的目的是O

②從該有機混合物中提取氯苯時，采用蒸儲方法，收集照左右的儲分。

（6）實際工業(yè)生產中，苯的流失量如下表所示：

損失項目蒸氣揮發(fā)二氯苯其他合計

苯流失量/(kg?t-1)20.811.756.789.2

某一次投產，加入13t苯，則制得的氯苯為t（保留一位小數）。

8.環(huán)己烯是重要的化工原料。其實驗室制備流程如下：

OHZK

FHJ,.6HP，A環(huán)己烯-'凡利，—而另作3,

ItnI祖產MHfl2（常點83（）

二水相（奔去）

（沸點6161V.）

回答下列問題：

I.環(huán)己烯的制備與提純

（1）原料環(huán)己醉中若含苯酚雜質，檢驗試劑為,現(xiàn)象為。

（2）操作1的裝置如圖所示（加熱和夾持裝置已略去）。

①燒瓶A中進行的可逆反應化學方程式為,濃硫酸也可作該反應的催化劑,

選擇FeCk?6H2。而不用濃硫酸的原因為（填序號）。

a.濃硫酸易使原料炭化并產生SO?

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b.FeC13?6H2。污染小、可循環(huán)使用，符合綠色化學理念

c.同等條件下，用FeCk-6%0比濃硫酸的平衡轉化率高

②儀器B的作用為o

(3)操作2用到的玻璃儀器是o

(4)將操作3(蒸偶)的步驟補齊：安裝蒸謂裝置，加入待蒸鐳的物質和沸石，

棄去前儲分，收集83冤的儲分。

II環(huán)己烯含量的測定

在一定條件下，向ag環(huán)己烯樣品中加入定量制得的bmolB上,與環(huán)己烯充分反應后，

剩余的Br?與足量KI作用生成I2,用cmol-LT的Na2s2O3標準溶液滴定，終點時消耗

Na2s2O3標準溶液VmL(以上數據均已扣除干擾因素)。測定過程中，發(fā)生的反應如

下：

①明+0-Qzg；

②B=+2KI=I2+2KBr

③I2+2Na2s2O3=2NaI+Na2S406

(5)滴定所用指示劑為。樣品中環(huán)己烯的質量分數為(用字母表示

)。

(6)下列情況會導致測定結果偏低的是(填序號)。

a.樣品中含有苯酚雜質

b.在測定過程中部分環(huán)己烯揮發(fā)

c.Na2s2O3標準溶液部分被氧化

9.實驗室制備苯甲酸乙酯的反應裝置示意圖和有關數據如下:

相對分子質量密度/gcm-3沸點/國水中溶解性

苯甲酸1221.266249微溶

乙醇460.78978.3溶

苯甲酸乙酯1501.045213難溶

環(huán)己烷840.77980.8難溶

環(huán)己烷、乙醇和水可形成共沸物，其混合物沸點為62.1。以

合成反應：向圓底燒瓶中加入6.1g苯甲酸、20mL無水乙醇、25mL環(huán)己烷和2片碎

究片，攪拌后再加入2mL濃硫酸。按圖組裝好儀器后，水浴加熱回流1.5h。

分離提純：繼續(xù)水浴加熱蒸出多余乙醇和環(huán)己烷，經分水器放出。剩余物質倒入盛

有60mL冷水的燒杯中，依次用碳酸鈉、無水氯化鈣處理后，再蒸福純化，收集

210?213汽的儲分，得產品5.0g。

回答下列問題：

(1)儀器A的名稱為,冷卻水應從(填“a”或"b”)口流出。

(2)加入環(huán)己烷的目的是o

(3)合成反應中，分水器中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，且下層液體逐漸增多，當下層液體高

度超過距分水器支管約2cm時開啟活塞放出少量下層液體。該操作的目的為

(4)實驗中加入碳酸鈉的目的是：經

碳酸鈉處理后，若粗產品與水分層不清，可采取的措施為

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(5)在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是(填字母)。

A.50mLB.100mLC.200mLD.300mL

(6)本實驗的產率為o

10.己二酸在化工生產、有機合成工業(yè)、醫(yī)藥、潤滑劑制造等方面都有重要作用，實驗

室常用環(huán)己醇來制備，其反應原理如下：

堿性KMnO4HC1

H-------?KOOC(CH2)4COOK―?

H00C(CH2)4C00H

KM11O4在堿性環(huán)境中被環(huán)己醇還原成MnOz。

密度/溶解度/

名稱相對分子質量熔點/冤沸點0C

(g?mL)(g/100gH20)

環(huán)己醇1000.9624161.83.6

己二酸1461.36152300.5(分解)1.5

實驗步驟：

①在250mL三口燒瓶中加入50mL0.3moi/LKOH溶液和6.0g高缽酸鉀，按如圖所示

安裝裝置。

②開電磁攪拌器，水浴升溫至35久使之溶解。控制滴速滴加環(huán)己醛2.1mL,維持反

應溫度在43叫?47冤。

③反應完成后，將混合物用沸水浴加熱8min使難溶物凝聚。

④趁熱過濾，漉渣用少量熱水洗滌幾次，每次洗滌后都盡量壓干水分。

⑤濾液倒入100mL燒杯中用濃鹽酸酸化至pH為2?4,小火加熱蒸發(fā)濾液至20mL左

右。冷卻析出晶體，抽濾、干燥、稱重得產品1.82g。

⑥純度測定：稱取1.500g粗產品，配成100mL乙醇溶液。每次取25.00mL溶液，用

0.200mol/L的NaOH標準溶液滴定，三次平均消耗25.00mLNaOH標準溶液。

回答下列問題：

(1)A的名稱是。

(2)實驗時，發(fā)現(xiàn)環(huán)己醇的黏性太強，分液漏斗中殘留過多從而導致產率較低，可

以向環(huán)己醇中加入(填“水”或“乙醇”)稀釋從而降低黏性，不用另一種

溶劑稀釋的原因是。

(3)步驟③發(fā)現(xiàn)溶液呈淺紅色，可向溶液中加入適量的NaHSO3,對應反應的離子方

程式為o

(4)步驟④趁熱過濾的目的是o所得濾渣的主要成分為(填化學式

),寫出該物質的一種用途：,，

(5)本實驗制備的己二酸的純度為(保留3位有效數值)，己二酸的產率最接

近。

A.40%B.50%C.60%D.70%

11.乙酸正丁酯為無色透明、有愉快果香氣味的液體，是一種優(yōu)良的有機溶劑和有機合

成中間體，實驗室制備原理為CH3COOH+CH3(CH2)3OH容CH3COO(CH2)3CH3+

H2O,裝置如圖所示(夾持裝置已略去)，實驗步驟如下：

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電加熱磁力攪拌器

I.向100mL反應容器X中，加18.5g正丁醇、16.8g冰醋酸和1gKHSO4,混勻，加

2粒沸石。接上冷凝管和分水器。

n.加熱反應開始后，控制回流速度1?2滴/s,大約40min后，反應完成，停止加

熱。

m.分離提純產品。過濾回收KHSO4,將濾液和分水器分出的酯層一起倒入分液漏斗

中，用10mL水洗滌;……蒸儲得到產品29.0mL。

已知:

密度/(g,

名稱相對分子質量溶解性沸點/汽

cm-3)

稍溶于水和易

正丁醇740.81117.7

溶于有機溶劑

能溶于水和有

冰醋酸601.05117.9

機溶劑

乙酸正丁酯116難溶于水0.90126.5

回答下列問題：

(1)圖中儀器X的名稱是,KHSO4的作用是

(2)用過量乙酸的目的是o

(3)本實驗中分水器的作用是。

(4)步驟m中第一次水洗主要除去的是。

步驟HI"……”處還需要經過以下一系列的操作提純，其正確的順序是

a.用10mL水洗滌b.用無水硫酸鎂干燥c.用10mL10%Na2cO3洗滌&過濾

(5)下列蒸儲裝置最合適的是(填序號)：本實驗中乙酸正丁酯的產率為

12.汰苯是重要的有機合成中間體,下圖為浪苯的制備實驗裝置:

實驗步驟:

I.檢查氣密性后，關閉心,打開Ki、％和分液漏斗活塞，將苯和溟的混合物緩慢

滴加到三頸燒瓶中，液體微沸，紅色氣體充滿燒瓶，C裝置小試管中無色液體逐漸

變?yōu)槌燃t色，瓶內液面上方出現(xiàn)白霧。

n.關閉Ki，打開K2,A中液體倒吸入B中。

m.拆除裝置，將B中液體倒入盛有冷水的大燒杯中，分液，分別用NaOH溶液和水

洗滌有機物，再加入MgS(\固體，過濾，最后將所得有機物進行蒸窗。

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(1)K1、K3連接處均使用了乳膠管，其中不合理的是(填"KJ或"K3”)，

理由是。

(2)可以證明溟和苯的反應是取代而不是加成的實驗現(xiàn)象是

(3)步驟I的目的是

(4)用NaOH洗滌有機物時發(fā)生反應的離子方程式為

⑸步驟HI中的蒸儲操作可用如下的減壓蒸溜裝置(加熱裝置和夾持裝置已略)。

①實驗前,燒瓶中無需加入碎瓷片，實驗過程中打開毛細管上端的止水夾時，a中

的現(xiàn)象是.;毛細管的作用是

②使用克氏蒸儲頭的優(yōu)點是

13.乙酰苯胺是生產磺胺類藥物的重要中間體。實驗室制取乙酰苯胺的一種方法如下:

苯胺乙酰苯胺

乙酸、苯胺、乙酰苯胺的苗分物理性質如下表:

物質乙酸苯胺乙酰芳胺

沸點/OC118184304

狀態(tài)無色液體無色液體白色同體

在水中的溶易溶于水，20篤溶20。。容解度為0.46g；80篤溶解度

易溶于水

解度解度為3.6g為3.5g：lOCTC溶解度為18g

實驗過程：①在50mL蒸儲瓶中加入沸石、7.4mL乙酸(過量)和5mL苯胺，實驗裝

置如圖所示(加熱裝置略去)，先小火加熱10min,再控制分幅柱溫度為105。。加

熱至反應完成。

②趁熱將反應后的混合物倒入裝有100mL冷水的燒杯中，快速攪拌，用布氏漏斗

抽濾。

③洗滌沉淀、再抽濾得固體，檢驗乙酰苯胺中的乙酸是否被除盡。

④將沉淀轉移到表面皿上，加熱蒸發(fā)，除去水。

回答下列問題：

(l)a儀器的名稱是。

(2)本實驗為了提高苯胺的轉化率，采取的措施是(填序號)。

A.用冷凝柱回流B.加入過量的乙酸C.分離出水D.加入沸石

(3)控制分緇柱溫度為105工的目的是

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(4)持續(xù)控制分儲柱溫度為105。。直至_____________(填現(xiàn)象)說明反應結束。

(5)抽濾時，多次用冷水潤洗沉淀，可以除去乙酰苯胺中的乙酸。檢驗乙酸是否除

盡的方法是

(6)蒸發(fā)裝置燒杯中加入的液體為

(7)某同學做此實驗的產率為75.3%,導致產量不高的因素可能是(填

序號)。

A.沒有等生成的水分儲完就停止反應B.在抽濾時，有產物殘留在燒杯壁

C.乙酰苯胺中的乙酸未除干凈D.抽濾時乙酰革胺有部分溶于水中

14.環(huán)己酮是重要化工原料，是制造尼龍的主要中間體，也是重要的工業(yè)溶劑，實驗室

OH

利用如下反應原理和實驗裝置(部分夾持裝置略去)制備環(huán)己酮：

有關物質的物理性質見下表。

物質沸點/汽密度/值011-3,20。(：)溶解性

環(huán)己醇161.1(97.8)*0.96能溶于水和酸

環(huán)己酮155.6(95.0)*0.95微溶于水，能溶了酸

水100.01.0

*括號中的數據表示該有機物與水形成的的具有固定組成的混合物的沸點。

實驗中通過裝置B將酸性電2。2。7溶液加到盛有10mL環(huán)己醇的A中，在55?65℃

進行反應。反應完成后，加入適量水;蒸鐳，收集95?100。(：的鐲分，得到主要含環(huán)

己酮粗品和水的混合物。

(1)裝置D的名稱是。

(2)酸性g202。7溶液氧化環(huán)己醇反應的八H<0,反應劇烈將導致體系溫度迅速上

升，副反應增多。簡述滴加酸性NazCrzO7溶液的方

法；A中發(fā)生反應的離子

方程式為o

(3)環(huán)己酮的提純需要經過以下一系列的操作：

a.蒸儲、除去乙醛后，收集151~156。(：鐳分

b.水層用乙醛(乙醛沸點為34.6汽，易燃燒)萃取，萃取液并入有機層

c.過濾

d.往液體中加入NaQ固體至飽和，靜置，分液

e.加入無水MgSO《固體，除去有機物中少量的水

①上述提純步驟的正確順序是o

②d中往液體中加入NaCl固體的目的

是。

③上述操作c、d中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需要的玻璃儀

器有o

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(4)恢復至室溫時，分離得到純產品體積為8mL,,則環(huán)己酮的產率為(

保留三個有效數字)。

15.對氨基苯磺酸(H、NY2AS()、H)用于制造染料、印染助劑及用作香料等。它

微溶于冷水，不溶于乙醇、乙醛和苯等有機溶劑，易溶于沸水，熔點為280。以又

知苯胺的密度為1.02g?mLT,熔點為-6.2?？诜悬c為184.4汽，微溶于水，易溶于

乙醉等有機溶劑。實驗室制備對氨基苯磺酸的過程如下：

I.將25g苯胺與適量濃硫酸加入到如圖(加熱及夾持儀器省略)所示的裝置中進行反

L待充分反應后，停止加熱，待恢復到室溫后，將A中混合物倒入盛有200mL冰水

的燒杯中，析出灰白色固體，然后抽濾、用X試劑洗滌，最后用熱水重結晶，得到

產品34.6g。

(1)儀器A的名稱為，加熱方式(填“是”或“不是”)水浴加熱。

(2)使用長玻璃管的目的是,若不使用它而是直接用橡膠塞塞緊瓶口，可能的

后果是。

(3)X試劑是一種常用試劑，它可能是,使用磁子攪拌的好處是,混合苯

胺與濃硫酸的方法是,

(4)制備反應的化學方程式為o

(5)該制備反應中苯胺的有效利用率是o

16.1,2-二氯乙烷是一種廣泛使用的有機溶劑、黏合劑，其沸點為83.5。。熔點為-35。以

如圖為實驗室中制備1，2-二氯乙烷的裝置，加熱和夾持裝置已略去。裝置A中的

濃硫酸是催化劑、脫水劑，無水乙醇的密度約為0.8g-mLT,該反應需要控制在

17(TC左右進行。

(1)裝置A中還缺少的?種必需實驗儀器是,使用冷凝管的目的是。裝置

A中發(fā)生的主要反應的化學方程式為。

(2)裝置B中插入玻璃管的作用是o

(3)實驗時若溫度控制不好，A中三頸燒瓶內會產生某種刺激性氣味的氣體，為吸收

該氣體在裝置B中應加入的最佳試劑為(填字母序號)。

A.高缽酸鉀溶液

B.濃硫酸

C.氫氧化鈉溶液

D.飽和碳酸氫鈉溶液

為檢驗該氣體已完全除去，C中盛放的試劑為(填試劑名稱)。

(4)D中a、c兩個導氣管進入儀器中的長度不同，其優(yōu)點是。從綠色化學

角度考慮，對導氣管b的進一步處理方法是。

(5)實驗結束后收集得到agl,2-二氯乙烷，則乙醇的利用率為o

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答案和解析

1.【答案】(1)冷凝制得的乙酸乙酯粗品，使其液化后流人接收瓶中；CH3COOH+

濃械

c2H5OHCH3COOC2H5+H2O；

(2)為使平衡正向移動可以加入過量乙醇或適當增大乙酸用量；

(3)①取一小塊試紙放在表面皿或玻璃片上，用蘸有待測液的玻璃棒點于試紙的中部，

變色后與標準比色卡對比，判斷溶液的酸堿性；②洗去酯層中殘留的少量碳酸鈉；乙

酸乙酯在水中的溶解度較大造成損失或乙酸乙酯的相對密度與水接近后很難分層或鹽

析(合理即可)；③形成低沸點的共沸物，影響酯的產率；

(4)65%o

【解析】

【分析】

本題主要考查乙酸乙酯的制備，涉及化學反應原理以及實驗操作的綜合應用能力，題FI

難度中等。

【解答】

(1)儀器a的作用為：冷凝制得的乙酸乙酯粗品，使其液化后流人接收瓶中；

乙酸與乙醇在濃硫酸加熱條件下生成乙酸乙酯，化學方程式為：

,濃俄酸

CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H54-H2O；

(2)為使平衡正向移動采取的措施有：加入過量乙醇，適當增大乙酸用量；

(3)①pH試紙檢的操作方法為：測取一小塊試紙放在表面皿或玻璃片上，用蘸有待測液

的玻璃棒點于試紙的中部，變色后與標準比色卡對比，判斷溶液的酸堿性；

②用飽和氯化鈣溶液洗滌之前，要用飽和氯化鈉溶液洗滌，目的是洗去酯層中殘留的

少量碳酸鈉；

不能用水代替飽和氯化鈉溶液洗滌的原因是：乙酸乙酯在水中的溶解度較大造成損失或

乙酸乙酯的相對密度與水接近后很難分層或鹽析(合理即可)；

③若乙醇沒有洗凈，會形成低沸點的共沸物，影響酯的產率；

(4)由題意可知乙醇的物質的量為"嗤篇止二=0.21mol：

醋酸的物質的量為常=014mo1：

60g/mol

0.21mol>0.14mol,故乙醇過量，應該按醋酸的物質的量來計算;

根據方程式CH3COOH+c2H5OH釬=CH3coOC2Hs+H20

生成乙酸乙酯的物質的量等于消耗乙醇的物質的量=0.21mol：

貝ij乙酸乙酯的質量為0.21molx88g/mol=12.32g；

故乙酸乙酯的產率為溪；X100%=65%。

2.【答案】(l)2Cu+O2￡2Cu0;CH3CH2OH+CuOACH3CHO+Cu+H20：放熱；

(2)加熱乙醇，便于乙醇的揮發(fā)；冷卻，便于乙醛的收集；

(3)乙醛、乙醇與水；氮氣；

(4)乙酸；c；蒸儲；

(5)使冷凝的乙醇蒸汽易于回流；

(6)CH3CH2OHACH3CHO+H2

【解析】

【分析】

本題以乙醇的催化氧化為載體,綜合考查學生的分析能力和實驗能力，為高考常見題型,

注意把握實驗的原理以及操作方法，(6)為解答的難點，注意利用信息分析解答，題目

難度中等。

【解答】

甲中鼓入空氣，且在水浴加熱條件下，氧氣和乙醇在銅催化下，加熱發(fā)生氧化還原反應

生成乙醛和水，進入乙中的為乙醇、乙醛，在冷卻下可收集到乙醛，集氣瓶收集的為氮

氣，

(1)乙醇的催化氧化反應過程：金屬銅被氧氣氧化為氧化銅，2Cu+02=2CuO?氧化銅

將乙醇氧化為乙醛，CH3cH2OH+Q1O3cH3cHO+Cu+H?。，反應需要加熱進行，停

止加熱反應仍繼續(xù)進行，說明乙醇的氧化反應是放熱反應；

故答案為：2CU+O222CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H20：放熱；

(2)甲和乙兩個水浴作用不相同，甲是熱水浴，作用是乙醇平穩(wěn)氣化成乙醇蒸氣，乙是

冷水浴，目的是將乙醛冷卻下來，

故答案為：加熱乙醉，便于乙醉的揮發(fā)；冷卻，便于乙醛的收集；

(3)乙醇被氧化為乙醛，同時生成水，反應乙醇不能完全反應，故a中冷卻收集的物質有

乙醛、乙醇與水；

空氣中氧氣反應，集氣瓶中收集的氣體主要是氮氣，

笫22頁，共39頁

故答案為：乙醛、乙醇與水；氮氣；

(4)若試管a中收集到的液體用紫色石茯試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有乙酸,

四個選擇答案中，只有碳酸氫鈉可以和乙酸反應，生成乙酸鈉、水和二氧化碳，實現(xiàn)兩

種互溶物質的分離用蒸懦法，

故答案為：乙酸；C；蒸儲；

(5)乙醇易揮發(fā)，圖中丙處導管用傾斜的導管便于使冷凝的乙醇蒸汽易于回流，

故答案為：使冷凝的乙醇蒸汽易于回流；

(6)若不鼓入空氣，其他操作不變，乙處試管內也得到了乙醛，則乙醇分解生成乙醛和

氫氣，該反應為CH3cH20H3cH3CHO+H2，

故答案為：CH3cH20HACH3CH0+H2

3.【答案】催化劑、吸水劑CHC00H+"誓4CHCOOCH+H0中和乙

3C2H5OH3252

△

酸并吸收乙醇；減少乙酸乙酯的溶解在試管甲中加少量的碎針片分液漏斗上口

倒78.0℃溫度計水銀球應置于蒸偏燒瓶支管處，冷凝水應下進上出

【解析】解：(1)濃硫酸具有吸水性，在酯化反應中起催化劑和吸水劑的作用，故答案

為：催化劑、吸水劑；

(2)酯化反應中，陵酸脫去羥基,醇脫去氫原子，所以該反應的化學方程式為:CH3COOH+

濃H2SO4

C2H50H=CHCOOCH4-HO?

△3252

故答案為：CH3COOH+C2H50H法CH3C00C2H5+H20*

(2)制備乙酸乙酯時常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發(fā)出來的乙酸，使之轉化為乙

酸鈉溶于水中；溶解揮發(fā)出來的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到醋，

故答案為：中和乙酸并吸收乙醇；減少乙酸乙酯的溶解；

(4)為防止加熱過程中液體爆沸，可加入沸石或少量的碎瓷片，故答案為：在試管甲中

加少量的碎瓷片；

(5)乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，所以混合液會分層，可以通過分液操作分離出乙酸乙

酯，使用到的主要儀器為分液漏斗；乙酸乙酯密度小于碳酸鈉溶液，分液時乙酸乙酯從

分液漏斗的上口倒出，故答案為：分液漏斗；上口倒；

(6)乙醇與碳酸鈉溶液互溶，但水、乙醇沸點不同，可采用蒸儲法分離，酒精沸點為78.0久,

所以溫度計的金屬球應該在蒸偌燒瓶支管處，控制此處溫度為78.(TC,冷凝水方向應該

下進上出，故答案為：78.0汽；溫度計水銀球應置于蒸儲燒瓶支管處，冷凝水應下進上

出。

(1)依據濃硫酸性質分析其在反應中的作用；

(2)根據酯化反應原理酸脫羥基醇脫氫寫出反應的化學方程式；

(3)飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應除去乙酸、同時降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層；

(4)為防止加熱過程中液體爆沸，可加入沸石或少量的碎瓷片；

(5)乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，可以通過分液操作分離；

(6)乙醇與碳酸鈉溶液互溶，可根據沸點不同分離混合物；蒸儲時，溫度計控制蒸儲燒

瓶支管處微分溫度，冷凝水方向應該下進上出。

本題考查了乙酸乙酯的制備，把握乙酸乙酯的制備原理和實驗方法，明確乙酸乙酯與乙

酸、乙醇性質的區(qū)別方法及濃硫酸和飽和碳酸鈉溶液的作用即可，題目難度中等。

4.【答案】(1)①冷凝；②防止環(huán)己烯的揮發(fā)

(2)①上；C：②g；除去水分；(3)83℃；C

(3)BC

【解析】

【分析】

本題考查了實驗室制環(huán)己烯的知識和醇、烯燃的性質，考查了同學們組合運用實驗的能

力，題目難度中等，注意把握實驗原理和方法，特別是實驗的基本操作，學習中注意積

累。

【解答】

(1)①山于生成的環(huán)己烯的沸點為83久，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導管B除了導氣外還具有

冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝.

故答案為：冷凝；

②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化，減少揮發(fā)；

故答案為：防止環(huán)己烯的揮發(fā)；

(2)①環(huán)己烯是嫌類，不溶于氯化鈉溶液，旦密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯

在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯(lián)想：制備乙酸乙酯提純

產物時用c(Na2(X)3溶液)洗滌可除去酸：

故答案為：上；C；

②為了增加冷凝效果，蒸鐳裝置要有冷凝管，冷卻水從下口(g)進入，生石灰能與水反

應生成氫氧化鈣，除去了殘留的水，得到純凈的環(huán)己烯，

笫24頁，共39頁

故答案為：g;除去水分；

③根據表中數據可知，播分環(huán)己烯的沸點為83久，故收集產品應控制溫度在83K左右，

若粗產品中混有環(huán)己醇，導致測定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質量低于理

論產量，

故答案為：83℃：C；

(3)區(qū)別粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產生，若無氣體，則是精品，混合

物沒有固定的沸點，而純凈物有固定的沸點，通過測定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點,

可判斷產品的純度，

故答案為：BC.

5.【答案】(1)冷凝管；a

(2)①b：②c

⑶BC

(4)分液；分液漏斗；蒸鐳

(5)50%

【解析】

【分析】

本題考查乙酸乙酯的制備，題目難度中等，注意實驗混合液的配制、飽和碳酸鈉溶液的

作用以及酯化反應的機理，試題培養(yǎng)了學生分析、理解能力及靈活應用所學知識解決實

際問題的能力。

【解答】

(1)A的名稱是冷凝管；水從冷凝管下口進，上口出冷凝管的冷凝效果好，水從冷凝管的

a處進入，

故答案為：冷凝管；a；

(2)①14(TC時發(fā)生副反應：2cH3cH2cH3+HO反應類

型為取代反應，

故答案為：b；

②考慮到影響反應速率等多種因素，溫度越高越好，但溫度過高會發(fā)生副反應

2CH^CHiOH+H2Ot用上述裝置制備乙酸乙酯時，反應

的最佳溫度范圍是115久<T<130℃,

故答案為：c；

(3)制備乙酸乙酯時常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發(fā)出來的乙酸，使之轉化為乙

酸鈉溶于水中；溶解揮發(fā)出來的乙醉；降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到酯，

故答案為：BC；

(4)乙酸乙酯，其密度比水小，所以在碳酸鈉溶液層上方有無色油狀液體出現(xiàn)，欲分離

出乙酸乙酯，應使用的分離方法是分液，用到的主要儀器為分液漏斗。進行此步操作后，

所得有機層中的主要無機物雜質是水，在不允許使用干燥劑的條件下，除去水可用蒸儲

的方法分離，

故答案為：分液；分液漏斗；蒸儲；

(5)CH3COOH+CH3cH20H3二二CH3C00C2H5+H20,乙醇和乙酸反應的質量比為46：

60,若實驗所用乙酸質量為6.0g,乙醇質量為5.0g,乙醇過量，依據乙酸計算生成的乙

酸乙酯，CH3COOH?CH3COOC2H5,理論上計算得到乙酸乙酯質量8.8g,實際得到純凈

的產品質量為4.4g,則乙酸乙酯的產率=器X100%=50%,

故答案為：50%。

6.【答案】先將環(huán)己醇加入試管A中，再緩慢加入濃硫酸B進一步冷卻，防止環(huán)己

烯揮發(fā)上c蒸儲燒瓶g吸收剩余的水低于66.1%

【解析】解：(1)①因濃硫酸的密度大于環(huán)己醇的密度，則在試管中混合環(huán)己醇和濃硫

酸操作時，加入藥品的先后順序為先將環(huán)己醇加入試管A中，再緩慢加入濃硫酸，

故答案為：先將環(huán)己醉加入試管A中，再緩慢加入濃硫酸；

②如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應該采取的正確操作是冷卻后補加，故選B,

故答案為：B；

③冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化，

故答案為：進一步冷卻，防止環(huán)己烯揮發(fā)；

(2)①環(huán)己烯是烽類，不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯

在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯(lián)想：制備乙酸乙酯提純

產物時用c(Na2(X)3溶液)洗滌可除去酸；

故答案為：上；c；

②由圖及儀器的結構可知，a為蒸儲燒瓶；為了增加冷凝效果，蒸謠裝置要有冷凝管，

冷卻水從下「1(g)進入，蒸餡時要加入生石灰可以吸收剩余的水，

故答案為：蒸儲燒瓶；g；吸收剩余的水；

(3)粗產品中混有環(huán)己醇，導致測定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質量低于

笫26頁，共39頁

理論產量；

環(huán)己醇的質量為0.96g/mLx12.5mL=12g,設生成環(huán)己烯理論質量為m,則

OH

+H

6整泠0-0

10082

12gm

則?)=子詈=9.84g,本實驗所得到的環(huán)己烯質量為6.5g,則產率為舞x100%=

66.1%?

故答案為：低于；66.1%。

(1)①混合時先加密度小的，再加密度大的液體，便于充分混合；

②碎瓷片為防止液體暴沸作用，加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應冷卻后補加；

③冰水浴可降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化；

(2)①環(huán)己烯不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)

己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，提純產物時用c(Na2c。3溶液)洗滌可除去酸和醇;

②圖為蒸館裝置，a為蒸播燒瓶，且冷卻水從下口(g)進入冷凝效果號，蒸儲時要加入生

石灰可以吸收水分；

(3)粗產品中混有環(huán)己醇，導致測定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質量低于

OH

理論產量，由濃HzSO/]]計算理論產量，實驗所得到的環(huán)己烯

質量為6.5g,以此計算產率。

本題考查有機物的制備實驗，為高考常見題型，把握制備原理、有機反應、混合物分離

方法、習題中的信息為解答的關鍵，側重分析與實驗能力的考查，注意醇的性質及產率

的計算，題目難度不大。

+2+

7.【答案】(1)有黃綠色氣體生成；2MnO]+10C1-+16H=2Mn+5C12T+8H20；

(2)使?jié)恹}酸能順利滴下(或平衡儀器a、b內的壓強)；

(3)①濃硫酸：

②水??；

(4)冷凝回流；

(5)①減少后續(xù)堿洗操作時堿的用量，節(jié)約成本；

②132.2；

(6)17.1o

【解析】

【分析】

本題考查有機物氯苯的制備，意在考查學生的實驗分析能力和評價能力，熟悉氯氣的實

驗室制法及氯苯制備原理的應用是解題的關鍵，題目難度一般。

【解答】

(1)儀器a內發(fā)生的反應是KMnO#在酸性條件下氯化Q-生成C%的反應，可觀察到儀器a內

的現(xiàn)象是有黃綠色氣體生成；反應的離子方程式為2MnO1+10C1-4-16H+=2Mn2++

5C12T+8H20O

(2)儀器b外側的細玻璃導管能使儀器a與儀器b中的壓強保持相同，從而使?jié)恹}酸能順利

滴下。

(3)①儀器a中制備的Ch中含有水蒸氣和HQ雜質，而后續(xù)氯苯的制備中也產生HCL故

H。對氯苯的制備無影響，因此洗氣瓶中應盛有濃硫酸，對氣體進行干燥；

②制備氯苯的反應需要溫度低于100股，故最好采用平緩易控的水浴加熱方式。

(4)儀器c為球形冷凝管，起冷凝回流的作用。

(6)由苯制取氯苯的反應中n(C6H6)：n(C6Hse1)=1：1,又M(C6H6)=78g?

1

M(C6H5C1)=112.5gmor,故最終制得氯苯的質量=13tx”黑髻x噂a17.lt。

1UUU/o

8.【答案】(l)FeCk溶液溶液顯紫色

OH

②減少環(huán)己醇蒸出

(3)分液漏斗、燒杯

(4)通冷凝水，加熱

(5)淀粉溶液—贏)x82

a

(6)b、c

【解析】

笫28頁，共39頁

【分析】

本題涉及的考點有醇和酚的性質與應用、常用化學儀器的使用、化學實驗基本操作、氧

化還原滴定。通過環(huán)己烯的制備、提純和含量的測定，考查了分析和解決化學問題的能

力及化學實驗能力，體現(xiàn)了科學探究與創(chuàng)新意識的學科核心素養(yǎng)，題目難度中等。

【解答】

(1)苯酚遇到FeCk溶液顯紫色，F(xiàn)eCk溶液常用于檢驗苯酚。

(2)①結合制備流程知，環(huán)己醇在FeCk.6%0的催化下，

加熱生成環(huán)己烯，故燒瓶A中進行的可逆反應為

，F(xiàn)eCL一-6H―,0一HO

濃硫酸具有脫水性和強氧化性，能使原料環(huán)己醇炭化并產生SO2；使用FeC13-6H2。污染

小，符合綠色化學理念；催化劑只改變化學反應速率，不影響平衡轉化率。

②B為冷凝管，可以冷凝回流，減少環(huán)己醇蒸出。

(3)操作2是分液，用到的玻璃儀器有分液漏斗和燒杯。

(4)蒸播時，加入待蒸鐳的物質和沸石后，先通冷凝水，

再加熱，棄去前儲分，然后收集。

(5)用Na2s2O3標準溶液滴定12時常用淀粉溶液作指示劑；

依據測定過程的反應可知，與環(huán)己烯反應后剩余的n(Brz)=n(I2)=1n(Na2S2O3)=

1，iA

-eVx10-3mol,則與環(huán)己烯反應的n'(B「2)=(b—,eVxl()-3)mol.則n(jI)=

3

n*(Br2)=(b-|cVx10-)moL故樣品中環(huán)己烯的質量分數為四受竺3=

2