第3章第5節(jié)-有機(jī)合成(第2課時(shí)-有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施)(學(xué)生版)

《2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步精品學(xué)案（新人教版選擇性必修3）》第三章烴的衍生物第五節(jié)有機(jī)合成第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施二、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【方法技巧】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)思路原料eq\o(→,\s\up7(輔助原料))eq\b\lc\[\rc\](\a\vs0\al\co1(比較在碳骨架和官能團(tuán)等方面的異同,eq\o(→,\s\up7(合成))eq\a(\x(中間體))eq\o(→,\s\up7(合成))eq\a(\x(中間體))……,通過(guò)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化))eq\o(→,\s\up7(分離副產(chǎn)物))目標(biāo)化合物1．正向合成分析法：基礎(chǔ)原料通過(guò)有機(jī)反應(yīng)形成一段碳鏈或連上一個(gè)官能團(tuán)，合成第一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上，利用中間體的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成出第二個(gè)中間體……經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)，最后得到具有特定結(jié)構(gòu)和功能的目標(biāo)化合物。2．逆向合成分析法：在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開(kāi)相應(yīng)的化學(xué)鍵，目的是使得到的較小片段所對(duì)應(yīng)的中間體經(jīng)過(guò)反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物；接下來(lái)繼續(xù)斷開(kāi)中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來(lái)；依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線?！蔡崾尽硟煞N合成分析法的箭頭含義不同：“”表示逆推過(guò)程，“→”表示每一步轉(zhuǎn)化反應(yīng)。3．設(shè)計(jì)合成路線的基本原則(1)步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高；(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒；(3)反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)物易于分離提純；(4)污染排放少；(5)在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，要貫徹“綠色化學(xué)”理念等。【思考與討論】人們最初是通過(guò)發(fā)酵法由糧食制備乙酸，現(xiàn)在食醋仍主要以這種方法生產(chǎn)，工業(yè)上大量使用的乙酸是通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)人工合成的。請(qǐng)以乙烯為原料，設(shè)計(jì)合理的路線合成乙酸。（2）目前已經(jīng)出現(xiàn)了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝：假定該工藝涉及的反應(yīng)和(1）中合成路線的每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為70%，請(qǐng)計(jì)算并比較這兩種合成路線的總產(chǎn)率?！緫?yīng)用舉例】用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯(草酸二乙酯)的合成路線：涉及的化學(xué)方程式有：①；②；③；④；⑤。【思考與討論】在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇還可以通過(guò)環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請(qǐng)比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應(yīng)，分析生產(chǎn)中選擇該路線的可能原因。CH2CH2eq\o(→,\s\up8(O2),\s\do7(催化劑，△))eq\o(H2C\o\al(\s\do5(),\s\up11(\a(／\s\up6(O)＼)))CH2)eq\o(→,\s\up8(H2O),\s\do7(△，加壓))eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))〔思維方法〕綜合分析法采用綜合思維的方法,結(jié)合正合成分析法和逆合成分析法，找出原料和目標(biāo)化合物的中間體，或?qū)⒄蚝湍嫦蛲茖?dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線?！绢A(yù)習(xí)檢驗(yàn)】1．如圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說(shuō)法不正確的是()A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)③是氧化反應(yīng)B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)D．反應(yīng)④⑤⑥⑦是取代反應(yīng)2．以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過(guò)程中，要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱后酸化A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤3．根據(jù)如圖所示合成路線，其中反應(yīng)類(lèi)型判斷正確的有()A．A→B的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B．B→C的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)C．C→D的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)D．D→E的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)4．〔雙選〕以環(huán)己醇為原料有如下合成路線：，則下列說(shuō)法正確的是()A．反應(yīng)①的反應(yīng)條件是：濃硫酸、加熱B．反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)C．環(huán)己醇屬于芳香醇D．反應(yīng)②中需加入溴水5．有機(jī)物eqeq\o(\o\al(CH2,\s\up11(｜),\s\up22(OH)))o\ac(CH,\s\up11(|),\s\up22(CH3))CHO可經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)閑q\o(\o\al(C,\s\up11(｜),\s\up22(CH3)))，其各步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是 ()A.加成→消去→取代 B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成6．酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCOOH，乳酸經(jīng)一步反應(yīng)能生成的物質(zhì)是。①CH2=CHCOOH②③④⑤⑥⑦7．1,4-環(huán)己二醇是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，可通過(guò)以下路線合成：請(qǐng)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類(lèi)型①______________________________，________反應(yīng)。②______________________________，________反應(yīng)。③______________________________，________反應(yīng)。④______________________________，________反應(yīng)。⑤______________________________，________反應(yīng)。⑥______________________________，________反應(yīng)。⑦_(dá)_____________________________，________反應(yīng)。8．根據(jù)所給原料，設(shè)計(jì)合成路線圖。（1）以甲苯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)試劑自選，設(shè)計(jì)合成苯甲酸苯甲酯的路線圖(注明試劑與條件，下同)。（2）1,4-二氧雜環(huán)己烷(又稱(chēng)1,4-二氧六環(huán)或1,4-二口惡烷，)是一種常用的溶劑，在醫(yī)藥、化妝品、香料等精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。請(qǐng)以乙烯為基礎(chǔ)原料，設(shè)計(jì)它的合成路線。9．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如圖?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的名稱(chēng)為