專(zhuān)題八-有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(考點(diǎn)考法剖析)(原卷版)

專(zhuān)題八有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)剖析高考，必備知識(shí)1.有機(jī)化合物的分類(lèi)、化學(xué)式（分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）的書(shū)寫(xiě)2分子的空間構(gòu)型3.同分異構(gòu)體4.官能團(tuán)的反應(yīng)和性質(zhì)5.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型6.簡(jiǎn)單有機(jī)物的熔沸點(diǎn)、溶解性比較考點(diǎn)解讀【考點(diǎn)1】有機(jī)化合物的分類(lèi)與命名1.根據(jù)分子組成中是否含有C、H以外的元素,分為烴和烴的衍生物。2.根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類(lèi)3.按官能團(tuán)分類(lèi)(1)相關(guān)概念官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物及其主要反應(yīng)類(lèi)別官能團(tuán)代表物名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式主要反應(yīng)反應(yīng)的變化烷烴甲烷CH4取代反應(yīng)烷烴上的取代烴基的取代烯烴

(碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2加成反應(yīng)烯烴的不對(duì)稱(chēng)加成二烯烴的1，4加成烯烴和二烯烴的加成成環(huán)反應(yīng)炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH加成反應(yīng)乙炔與醋酸的加成芳香烴苯取代反應(yīng)加成反應(yīng)苯的同系物烴基上的取代烴基的氧化鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br取代反應(yīng)消去反應(yīng)NaOH的水溶液兩個(gè)溴原子取代NaOH的醇溶液兩個(gè)溴原子消去醇—OH(羥基)乙醇C2H5OH置換反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)二元醇的聚合醇酸的酯化和聚合二元醇和二元酸的酯化和聚合醇氧化為酮酚苯酚C6H5OH弱酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)苯酚的鄰對(duì)位可取代溴如果被占住了就不能取代醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3----------------醛(醛基)乙醛CH3CHO氧化反應(yīng)還原反應(yīng)醛的加成反應(yīng)甲醛和乙醛的加成和消去縮醛酮(羰基)丙酮CH3COCH3還原反應(yīng)醛和酮的加成反應(yīng)酮不能氧化為酸羧酸(羧基)乙酸CH3COOH弱酸性酯化反應(yīng)種種酯化反應(yīng)酯 （酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3堿性水解酸性水解皀化反應(yīng)4.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法(2)系統(tǒng)命名法編號(hào)三原則原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)同“近”考慮“簡(jiǎn)”有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)同“近”、同“簡(jiǎn)”,考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得到兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次之和較小者即為正確的編號(hào)(3)示例烷烴系統(tǒng)命名中,不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”的名稱(chēng),若出現(xiàn),則是選取主鏈錯(cuò)誤。5.烯烴和炔烴的命名如命名為4-甲基-1-戊炔。6.苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法如:稱(chēng)為甲苯,稱(chēng)為乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,其名稱(chēng)分別為對(duì)二甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)。7.烴的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名選主鏈將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長(zhǎng)鏈作為主鏈,稱(chēng)為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號(hào)從距離官能團(tuán)的最近一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)寫(xiě)名稱(chēng)將支鏈作為取代基,寫(xiě)在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置(2)酯的命名合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng),命名酯時(shí)先讀酸的名稱(chēng),再讀醇的名稱(chēng),后將“醇”改“酯”即可。如甲酸與乙醇形成酯的名稱(chēng)為甲酸乙酯?！究键c(diǎn)2】有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2.有機(jī)物分子不飽和度的確定化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳三鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基23.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類(lèi)型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如:CH2CH—CH2—CH3和CH3CHCH—CH3官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同如:CH3CH2OH和CH3—O—CH34.空間構(gòu)型：碳原子共線點(diǎn)共面點(diǎn)飽和碳原子2點(diǎn)共線，3點(diǎn)以上不共線3點(diǎn)共面，4點(diǎn)以上不共面碳碳雙鍵2點(diǎn)共線，3點(diǎn)以上不共線6點(diǎn)共面碳碳三鍵—C≡C—4點(diǎn)共線4點(diǎn)共面苯環(huán)4點(diǎn)共線12點(diǎn)共面3點(diǎn)不共線3點(diǎn)共面6.判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán)(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)?！究键c(diǎn)3】同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)體的分類(lèi).碳鏈異構(gòu):因碳鏈不同而結(jié)構(gòu)不同產(chǎn)生的異構(gòu).位置異構(gòu):因官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)3).常見(jiàn)的官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別及典型實(shí)例CnH2n烯烴(CH2CHCH3)、CnH2n－2炔烴(CHCCH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)；CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羥基醛(HOCH2CH2CHO)CnH2n－6O2.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)記住常見(jiàn)同分異構(gòu)體的數(shù)目EQ\o\ac(○,1)烷基烷基甲基乙基丙基丁基戊基個(gè)數(shù)11248EQ\o\ac(○,2)烷烴同分異構(gòu)體：烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷個(gè)數(shù)1112359EQ\o\ac(○,3)烯同分異構(gòu)體烷烴烯烴丁烯C4H8戊烯C5H10己烯C6H12庚烯C7H14個(gè)數(shù)351327EQ\o\ac(○,4)苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基的：10種苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基的：連偏均3種，苯環(huán)上有二個(gè)相同一個(gè)不同的取代基的：6種EQ\o\ac(○,5)酯同分異構(gòu)體:飽和酯C4H8O2C5H10O2己C6H12O2個(gè)數(shù)4920EQ\o\ac(○,6)二元相同取代物：烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷立方烷萘聯(lián)苯個(gè)數(shù)12492131012EQ\o\ac(○,7)二元不同的取代基：烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷立方烷萘聯(lián)苯個(gè)數(shù)125123131421（2）．換位思考法判斷同分異構(gòu)體數(shù)目將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H，若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種，二氯苯和四氯苯均有3種。（3）．等效氫法判斷同分異構(gòu)體數(shù)目分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效；分子中處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子等效。（4）．定一移一法判斷同分異構(gòu)體數(shù)目EQ\o\ac(○,1)分析二元取代產(chǎn)物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另一個(gè)Cl(定一動(dòng)一法)，可得其同分異構(gòu)體：，共4種。EQ\o\ac(○,2)分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物，可首先確定二甲苯有3種，然后在3種二甲苯上移動(dòng)Cl，可得6種同分異構(gòu)體：(標(biāo)號(hào)為Cl可連接的位置)。（5）．組合法判斷同分異構(gòu)體數(shù)目飽和酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則酯共有m×n種。【考點(diǎn)4】.官能團(tuán)的反應(yīng)和性質(zhì)1.常見(jiàn)官能團(tuán)的主要性質(zhì)和反應(yīng)有機(jī)物通式代表物官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烯烴CnH2nCH2=CH2碳碳雙鍵(1)與鹵素單質(zhì)、H2、鹵化氫、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(2)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化(3)易發(fā)生加聚反應(yīng)炔烴CnH2n－2CH≡CH碳碳叁鍵—C≡C—(1)與鹵素單質(zhì)、H2、鹵化氫、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(2)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化(3)易發(fā)生加聚反應(yīng)鹵代烴R—XC2H5Br—X(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇R—OHC2H5OH醇羥基—OH(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng)：乙醇eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(140℃分子間脫水生成醚,170℃分子內(nèi)脫水生成烯))(4)催化氧化為醛或酮(5)與羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—RC2H5OC2H5醚鍵性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—OH(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚(3)遇FeCl3溶液呈紫色(顯色反應(yīng))(4)易被氧化醛CH3CHO醛基(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羧酸乙酸羧基(1)具有酸的通性(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)(3)不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(4)能與含—NH2的物質(zhì)生成含肽鍵的酰胺（5）與羧基脫水形成酸酐酯乙酸乙酯酯基(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇2、重要的反應(yīng)及反應(yīng)現(xiàn)象有機(jī)物與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)烷烴烯烴炔烴苯苯的同系物醇酚醛羧酸酯溴水不褪色褪色褪色不褪色不褪色不褪色白色沉淀褪色不褪色不褪色酸性高錳酸鉀不褪色褪色褪色不褪色褪色褪色褪色褪色不褪色不褪色有機(jī)物與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇酚羧酸與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)，生成苯酚鈉和NaHCO3反應(yīng)放出CO2與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)放出1molCO2是一元酸，2molCO2二元酸銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物：鹵代烴、酯、糖類(lèi)(單糖除外)、肽類(lèi)(包括蛋白質(zhì))遇FeCl3溶液顯紫色：有酚羥基【考點(diǎn)5】常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)1.取代反應(yīng)(1)定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)(2)特點(diǎn)：上一下一，有進(jìn)有出，飽和度不變，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成，類(lèi)似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)(3)取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類(lèi)型2.加成反應(yīng)(1)定義：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)(2)特點(diǎn)：“斷一，加二，都進(jìn)來(lái)，不飽和度降低”；“斷一”是指雙鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上，此反應(yīng)類(lèi)似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%(3)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)有：烯烴(碳碳雙鍵)、炔烴(碳碳三鍵)、苯環(huán)、醛、酮等3.消去反應(yīng)(1)定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如水、鹵化氫等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。(2)特點(diǎn)：“只下不上，得不飽和鍵”是指鹵代烴或醇在一定條件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳雙鍵或碳碳三鍵的反應(yīng)(3)原理：(4)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些鹵代烴和醇(5)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴(或醇)，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件：一是分子中碳原子數(shù)大于或等于2；二是與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子4.氧化反應(yīng)(1)含義：有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)包括：烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；醇氧化為醛或酮的反應(yīng)；醛氧化為羧酸的反應(yīng)等5.還原反應(yīng)(1)含義：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)(2)還原反應(yīng)包括：醛、酮還原為醇，所有與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，“—NO2”還原為“—NH2”等6.加聚反應(yīng)(1)定義：一定條件下，由含有不飽和鍵的相對(duì)分子質(zhì)量小的低分子化合物以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱(chēng)加聚反應(yīng)(2)特點(diǎn)：?jiǎn)误w必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機(jī)物(3)加聚反應(yīng)主要為含雙鍵或三鍵的單體聚合7.縮合聚合反應(yīng)(1)定義：一定條件下，具有兩個(gè)或多個(gè)官能團(tuán)的單體相互結(jié)合成高分子化合物，同時(shí)有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反應(yīng)稱(chēng)為縮合聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱(chēng)縮聚反應(yīng)(2)縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)：(3)特點(diǎn)：?jiǎn)误w通常是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子(4)縮聚反應(yīng)主要包括：羥酸縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚、酚醛縮聚等【考點(diǎn)6】有機(jī)物的溶解性和熔沸點(diǎn)的比較1.常溫下含有小于或等于4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)2.烷烴隨碳原子數(shù)的增多，分子量增大，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低3.羧酸、醇、胺類(lèi)、胺基酸等有機(jī)物分子間可以形成氫鍵，熔沸點(diǎn)比同碳其它有機(jī)物高4.羧酸、醇、胺類(lèi)、胺基酸等有機(jī)物與水分子間可以形成氫鍵，比同碳其它有機(jī)物易溶于水5.含有-OH、-CHO、-COOH、-NH2等親水基的有機(jī)物，含碳少的化合物易溶于水，隨著碳原子數(shù)增多，溶解度變小。6.含X-、R-、R-COO-R等憎水基的都不溶于水?？挤?/p>