2023版高三一輪總復(fù)習(xí)化學(xué)（魯科版）：第八章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教學(xué)設(shè)計

第五部分;

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

DIBAZHANG

一丁嵬圖章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第41講認(rèn)識有機(jī)化合物（基礎(chǔ)課）

?復(fù)習(xí)目標(biāo)

1.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示

它們的結(jié)構(gòu)，并能從官能團(tuán)等角度認(rèn)識有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化。

2.能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。

3.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。

知識點—有機(jī)化合物的分類與命名

妁鬻知?諛

1.有機(jī)化合物的分類

⑴根據(jù)元素組成分類

整烷燒、烯燒、塊點、苯及其同系物等

有機(jī)化合物，燒的衍生物：鹵代燃、醇、酚、醛、酮、

援酸、酯等

⑵按碳骨架分類

鏈狀化合物（如CH3cH2cH3）

環(huán)狀［脂環(huán)化合物（如OH）

｛化合物［芳香族化合物（如

’烷煌（如CXCH,

鏈狀煌’烯煌（如CH2=CH2）

脂肪燃、煥，（如CHmCH）

脂環(huán)燒：分子中不含有苯環(huán),而含有其

②危、他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的點（如CH3）

”苯Q

＜苯的同系物（如。一C%）

芳香煌

、稠環(huán)芳香鶴如:JQ）

（@@@）可以根據(jù)碳原子是否達(dá)到飽和，將煌分成飽和燒和不飽和燒，如

烷燒、環(huán)烷涇屬于飽和涇，烯涇、塊煌、芳香涇屬于不飽和姓。

（3）按官能團(tuán)分類

①官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。

②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類別官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式

烷燒—甲烷加

:C=C：（碳碳雙鍵）

烯煌乙烯H2C=CH2

—CE、一

煥煌乙煥CH三CH

（碳碳三鍵）

芳香煌—笨O

—X

鹵代代濱乙烷CH3cHzBr

［鹵素原子（碳鹵鍵）］

醇—OH［（醇）羥基］乙醇CH3cH20H

OH

苯哈

酚—OH■酚）羥基］

乙醛

酸-C—()—C'—(叫鍵)

/\CH3cH20cH2cH3

()()

醛IIII

――H(酷基)乙醛CH,一C-H

(R)

\()

酮/(、=()(酮?；?II

丙酮(H—C-CH,

(Rz)

()()

竣酸II

T-OH像基)乙酸OH

()()

酯II

一c一(f(酯基)乙酸乙酯CH,一C一()CH

胺—NH2(氨基)甲胺CH3NH2

乙酰胺

()

酰胺II()

r—NH?(酰胺基)II

CH1—NH,

—NH2(氨基)、甘氨酸('也一C一()H

氨基酸

—COOH(竣基)NH.()

(@@@)(1)苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。官能團(tuán)是中性基團(tuán)，不帶電荷。

(2)含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)，如一OH與笨環(huán)直接相連屬

于酚，而與其他涇基相連則屬于醇。

(3)官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤有把“'(：=(/”錯寫成

/\

“C=C”,“一CHO”錯寫成“CHO—”或“一COH”。(4)含有醛基的有機(jī)

物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與姓基

相連，不屬于醛類。

2.有機(jī)化合物的命名

(1)烷點的命名

①烷髭的習(xí)慣命名法

卜個及以卜.一依次川甲、乙、丙、丁、戊、己、

碳f庚、辛、壬、癸表示

原

子

卜個以上

數(shù)用漢字?jǐn)?shù)字表示

相同時A用"正""異新”來區(qū)別

②系統(tǒng)命名法

選最長的碳鏈儆主鏈.稱為“某烷''

從主鏈中距支鏈最近的一端開始?用

阿拉伯?dāng)?shù)字表示

光筒后繁?相同基合并

如￡:

CH$CHI4-CH-CHiI

2,3.3.5.6-五甲基~4-乙基辛烷

T匚Mi1名稱

竹,CH,?---------支健名赤

----------------支鏈個數(shù)

：8CH*CH?-------------------------支維也置」

(@@@)烷姓命名四原則

⑴最長：最長碳鏈為主鏈。

(2)最近：主鏈中離支鏈最近的一端為起點編號。

(3)最簡：有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從莪

簡單的支鏈一端開始編號。

(4)最?。喝粲袃蓚€相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中

間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩系

列中各位次之和最小者即為正確的編號。

(2)烯點和塊炫的命名

r——將含有碳碳雙健或碳碳一:鍵的最K碳鏈作

達(dá)主鏈—

1?~為主鏈.稱為“某烯”或“某塊”

r—i―1從距離碳碳雙健或碳碳一:鍵最近的一端開

編號位一

—產(chǎn)廠始對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號定位

用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳一:鍵的

寫定稱|—位置,用“二”“三”等表示碳碳雙鍵或碳碳

三鍵的個數(shù)

CHS

如：CH2=CH—CH—C'H3如甲基-1-丁烯,

CH

I

CHc=c—c—cHCH、4,4-二甲基-2-己塊。

I--------

CH

(3)苯的同系物的命名

①習(xí)慣命名法

以笨作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。如稱為甲笨,2Hs

稱為乙苯。苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異

構(gòu)體，可分別用鄰、同、對表示。其名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲

莖。

②系統(tǒng)命名法

a.以苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。

b.將某個最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其他基

團(tuán)編號即側(cè)鏈編號之和最小原則。如：

CH.CH,

1一甲基一3一乙基苯

(4)燃的含氧衍生物的命名

①命名方法

將含氧官能團(tuán)(()H、一CH()、

選手鏈卜C()OH)的最氏碳鏈作為主鏈.稱

為“某醉”“某酷”或“某酸”

■;,從距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈上的

編號位.山H.3ri

----r----碳原子進(jìn)仃編號

“將支鏈作為取代基,寫在?,某醉”“某

寫】稱卜醛”或“某酸”的前面.用阿拉伯?dāng)?shù)字

標(biāo)明官能團(tuán)的位置

(@@@)(1)鹵代姓中鹵素原子作為取代基看待。

(2)酯的命名：合成酯時需要叛酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時“先讀酸的

名稱，再讀醇的名稱，后將'醇'改'酯'即可"。如甲酸與乙醇形成酯的名

稱為甲酸乙酯。

訓(xùn)練般分“__________________

、題點。有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識別

i.下列敘述正確的是()

A.。和O均是芳香燃，（Q—N（）既是芳香煌又是芳香族化合物

B.『「（）H和分子組成相差一個CHz,因此是同系物關(guān)系

C.H—C—（一C,H含有醛基，所以屬于醛類

II

（）

D.分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于醇類也可能屬于酸類

D［［）不含有苯環(huán)，不是芳香煌不屬于屋，故A錯誤；

QpOH和一分別屬于酚和醇，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，故B錯誤;

H—（：—（）C,H5

含有酯基，屬于酯類物質(zhì)，故C錯誤；CHIO的結(jié)構(gòu)中可能

（）40

II

含有一OH或一y一（Ij、一，故D正確。］

2.歷史上最早應(yīng)用的還原性染料靛藍(lán)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于靛

藍(lán)的敘述中錯誤的是（）

/Ho、

NC

aAQO

cN

、0/

A.由碳、氫、氧、氮四種元素組成

B.分子式是Ci6H14N2O2

C.屬于燃的衍生物

D.它含有碳碳雙鍵和酮?；?/p>

B［由靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡式可知，靛藍(lán)由碳、氫、氧、氮四種元素組成，故A

正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有16個碳原子、10個氫原子、2個氮原子、

2個氧原子，分子式為CuHnNiOi,故B錯誤；運分子中的氫原子被其他原子

或原子團(tuán)取代而生成的一系列化合物稱為涇的衍生物，由結(jié)構(gòu)簡式可知，該有

機(jī)物含N、O元素，為是的衍生物，故C正確；由恢藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡式可知，它含

有碳碳雙鍵和酮萩基，故D正確。］

【題點?有機(jī)物的命名

3.根據(jù)系統(tǒng)命名法，下列有機(jī)化合物的命名正確的是()

A.人2,3,5,5一四甲基一4一乙基己烷

B.\/、33一二甲基一2一乙基一1一丁烯

C.QG一乙基一3一甲基戊醛

c

D.［1,2一二甲基一1一氯丙烷

C1

B［A項，有機(jī)物主鏈有6個碳原子，2號碳原子上有2個甲基，3號碳原

子上有1個乙基，4、5號碳原子上各有1個甲基，系統(tǒng)命名為2,2,4,5—四甲基

一3一乙基己烷，錯誤；B項，有機(jī)物是主鏈有4個碳原子的烯運，3號碳原子

上有2個甲基，2號碳原子上有1個乙基，1號碳原子上有碳碳雙鍵，系統(tǒng)命名

為3石一二甲基一2一乙基一1一丁烯，正確；C項，有機(jī)物是主鏈有5個碳原子

的醛，2號碳原子上有1個乙基，3號碳原子上有1個甲基，系統(tǒng)命名為3—甲

基一2一乙基戊醛，錯誤；D項，有機(jī)物主鏈有4個碳原子，2號碳原子上有1

個氯原子，3號碳原子上有1個甲基，系統(tǒng)命名為3—甲基一2一氯丁烷，錯誤。］

4.根據(jù)要求寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

(1)4,4一二甲基一2一戊醇的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)2,4,6—三甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)乙二酸二乙酯的鍵線式為o

(4)苯乙快的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)丙二醛的結(jié)構(gòu)簡式為o

CH

I

［答案］(1)CH—C—C'H—CH3

CHOH

OH

'H

I題后反思I

有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯誤

(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。

(2)編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。

⑶支鏈主次不分(不是先簡后繁)。

(4)“一”“，”忘記或用錯。

矢口識點二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

曳修知1識?

1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點

成鍵數(shù)目|一每個碳原子形成四個共價鍵

成鍵種類I-單鍵、雙鍵或三鍵

連接方式碳鏈或碳環(huán)

(@@@)若有機(jī)物中含有O、N等元素，則每個氧原子形成兩個共價鍵，

每個氮原子形成三個共價鍵。

2.有機(jī)化合物中共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

(1)共價鍵中，成鍵原子雙方電負(fù)性差值越大，共價鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中

越容易斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

的活性部位。

(2)如乙醇分子中，極性較強(qiáng)的鍵有O—H鍵、C—O鍵、C—H鍵，因此乙

醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時斷鍵的部位主要是如下所示的四處位置。

II21

H-C-C40-^H

HH

反應(yīng)a：2cH3cH2OH+2Na--2CH3CH2ONa+H21（斷1鍵）

反應(yīng)b：CH3cHzOH+HBr/*CH3cH2Br+H2O（斷2鍵）

催化劑

反應(yīng)c：2cH3cH2OH+O2-^~^2CH3cHO+2H2O（斷1、3鍵）

濃硫酸

反應(yīng)d：CH3CH2OH——-*CH=CHt+HO（?f2.4鍵）

170C222

(@@@)(1)7T鍵：電子云重登程度比。鍵的小，故7T鍵不如。鍵牢固，比

較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，因此乙烯、乙塊易發(fā)生加成反應(yīng)。

(2)共價鍵的極性越大，越易斷裂發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，如乙醛中的醛基具有較強(qiáng)

的極性，易與一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。

3.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體

⑴概念

碳原子成鍵方式的多樣性導(dǎo)致有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，即分子組成相

同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體。

(2)構(gòu)造異構(gòu)

碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和

碳骨架異構(gòu)CH3CHCH5

1

CH;i

位置異構(gòu)：官能團(tuán)位置不同，如：

CH2=CH—CHz—CH3和CH3CH=CHCH3

官能團(tuán)異構(gòu)類型異構(gòu)：官能團(tuán)種類不同，如：CH3cH20H和

CH30cH3

常見的類型異構(gòu)有醇、酚、酸；醛與酮；陵酸與酯等

(@@?)(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)

量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO、C2H50H與HCOOH

不是同分異構(gòu)體。

(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,

如C2H2與C6H6、HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。

(3)立體異構(gòu)

I.順反異構(gòu)

①通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方

式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。

②2一丁烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳原子上的氫原

子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)：

HHHCH

\/\/*

C=CC=C

/\/\

H3cCH,H,CH

可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的,但是空間

結(jié)構(gòu)是不同的.這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu).

II.對映異構(gòu)——氯漠碘代甲烷

從圖中可看出畫號的中心碳原子所連接的4個原子或原子團(tuán)丕相同，

但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu)，這樣的異構(gòu)就像人的左手和右

手，稱為手性異構(gòu)，又稱為對映異構(gòu),這樣的分子也稱為手性分子。

4.同系物

(1)同系物的概念、特點及性質(zhì)

結(jié)構(gòu)也似?在分子組成上相差一個或若

十個CH?原子團(tuán)的化合物

二官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

特點一

干1-具有相同的通式

物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)

律性變化

性質(zhì)一

「化學(xué)性質(zhì)：相似

(2)同系物的判斷

一差分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)

通式相同：所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目都相同（若有環(huán)，必須滿足環(huán)

二同

的種類和數(shù)量均相同）

同系物必須為同一類物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似；屬于同系物的物

三注意

質(zhì)，物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似

（@@@）（1）具有相同組成通式的有機(jī)物不一定是同系物，如烯涇和環(huán)烷燒

的組成通式均為C“H2“，但二者不是同系物。（2）具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一

定屬于同系物，如CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2不屬于同系物。判斷

有機(jī)化合物是否屬于同系物的關(guān)鍵是判斷它們的結(jié)構(gòu)是否相似。如環(huán)丁烷（口）

分子式為C4H8,與丙烯（CHLCH=CH2）相差1個CH2原子團(tuán)，但是二者結(jié)

構(gòu)不相似，所以不是同系物。

訓(xùn)練般分“__________________

、題點。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與表示

i.下列化學(xué)用語書寫正確的是（）

A.甲烷的電子式：H：C：H

B.丙烯的鍵線式：

C.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2

HH

II

D.乙醇的結(jié)構(gòu)式，H—C—（）—C'—II

II

HH

A［丙烯的鍵線式為=/,故B錯誤；乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,故

HH

C錯誤；乙醇的結(jié)構(gòu)式為H—C—C—（＞—H,故D錯誤。］

II

HH

2.以下說法不正確的是（）

A.在有機(jī)化合物中，碳原子一般以四個共用電子對與另外的原子形成四個

共價鍵

B.羥基的電子式可表示為?：H

C.在燒中，碳原子之間只能形成。鍵

D.碳原子與其他原子間形成的共價鍵，極性越強(qiáng)越容易斷裂

C［碳碳雙鍵和碳碳三鍵中均含有7T鍵，故C錯誤。］

題點?同分異構(gòu)體與同系物的判斷

3.炫（甲）、（乙）、自，（丙），下列說法正確的是（）

A.甲、乙均為芳香燒

B.甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體

C.甲與甲苯互為同系物

D.甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能處于同一平面

B［乙不含苯環(huán)，不是芳香涇，A錯誤；甲、乙、丙的分子式均為C8H8,

互為同分異構(gòu)體，B正確；甲為烯涇，含］C—（'］,甲笨中不含］C-（［,二者

結(jié)構(gòu)不相似，C錯誤；乙中含有飽和碳原子，所有原子不可能共面，D錯誤。］

4.有機(jī)化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中有順反異構(gòu)，例如2一丁烯有兩

種順反異構(gòu)體：A中兩個一CH3在雙鍵同側(cè)，稱為順式；B中兩個一C%在雙鍵

兩側(cè)，稱為反式，如下所示：

根據(jù)此原理，苯丙烯的同分異構(gòu)體中除有三種位置異構(gòu)外還有一對順反異

構(gòu)，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

（1）三種位置異構(gòu)：、、O

（2）兩種順反異構(gòu)：、o

［解析］根據(jù)官能團(tuán)（碳碳雙鍵）的位置不同可以確定出兩種位置異構(gòu)體：

CH?CH=CH.

彳、_CH—CHCH，再把苯環(huán)移動到第二個碳原子上可

以得到第三種異構(gòu)體：（I;第二種同分異構(gòu)體又有兩種順反異構(gòu)體。

CH,—C=CH,

［答案］(1)'H,CH=CH

［真題驗收?新題預(yù)測o?jnr?s??x^|

真題?驗收

1.(2021?浙江6月選考，T。下列表示不正確的是()

A.乙塊的實驗式C2H2

B.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式CH3cHO

C.2,3一二甲基丁烷的鍵線式

D.乙烷的球棍模型央，

A［乙塊的分子式為C2H2,實驗式為CH,故A錯誤；乙醛的分子式為

C2H4O,結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,故B正確；2,3一二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為

(CH3)2CHCH(CH3)2,鍵線式為故C正確；乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH3,

球棍模型為笠不，故D正確。］

2.(高考組合題)寫出下列指定有機(jī)物中官能團(tuán)的名稱。

(1)(2021?廣東選擇性考試改編)中的官能團(tuán)名稱是

中的官能團(tuán)名稱是

(3)(2020?全國I卷)QN：。中的官能團(tuán)名稱是

HO

（4）（2020-江蘇高考）中的含氧官能團(tuán)名稱為

(),N"CHO

、和O

CN

（5）（2020?山東等級考）a一氟基丙烯酸異丁酯的結(jié)構(gòu)簡式為%其分子

o

式是o

［答案］（1）（酚）羥基、醛基（2）碳溟鍵、碳氟鍵、氨基、酮埃基（3）碳碳雙

鍵、碳氯鍵（4）硝基醛基（酚）羥基⑸CsHuNOz

新題?預(yù)測

1.創(chuàng)建文明校園，學(xué)校全園禁煙。煙草中的劇毒物尼古丁的結(jié)構(gòu)簡式為

下列有關(guān)尼古丁敘述正確的是（）

CH1

A.該有機(jī)物屬于芳香族化合物

B.尼古丁分子中的C、N原子均處于同一平面

C.尼古丁分子中的六元環(huán)不是正六邊形

D.尼古丁的一氯代物有10種（不考慮立體異構(gòu)）

C［結(jié)構(gòu)中沒有苯環(huán)，該有機(jī)物不屬于芳香族化合物，故A錯誤；含甲基

和亞甲基且連接兩個環(huán)的單鍵可旋轉(zhuǎn)，尼古丁分子中的C、N原子不一定處于同

一平面，故B錯誤；含有碳碳雙鍵、碳氟雙鍵，鍵長不相等，則六元環(huán)不是正

六邊形，故C正確；結(jié)構(gòu)不對稱，含有9種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則一氯代

物有9種，故D錯誤。］

2.Ampicillin是一種抗菌藥物，可用來治療多種細(xì)菌感染，其結(jié)構(gòu)簡式如

圖所示。下列關(guān)于Ampicillin的說法錯誤的是（）

A.分子中含有4個手性碳原子

B.Ampicillin的核磁共振氫譜中有11組峰

C.Ampicillin具有兩性

D.Ampicillin的分子式為Ci6Hi8O4N3S

D［如圖所示：:默，標(biāo)記*的碳原子是手性碳原子，A項

。J-0H

正確；Ampicillin分子中有11種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項正確；Ampicillin

分子結(jié)構(gòu)中含瘦基和氨基，具有兩性，C項正確；Ampicillin的分子式應(yīng)為

C16H19O4N3S,D項錯誤。］

第42講煌與鹵代煌（基礎(chǔ)課）

*復(fù)習(xí)目標(biāo)

1.能描述甲烷、乙烯、乙塊、苯及苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特征，能夠列舉它

們的主要物理性質(zhì)。

2.能寫出典型脂肪浸、苯及苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實驗的現(xiàn)

象，能書寫相關(guān)的化學(xué)方程式。

3.能根據(jù)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的價鍵類型、特點及反應(yīng)規(guī)律分析和推

斷相關(guān)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。

4.能描述說明、分析解釋鹵代浸的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

5.能了解鹵代燒在有機(jī)合成中的重要作用，能綜合利用有關(guān)知識完成有機(jī)化

合物的推斷、官能團(tuán)檢驗等任務(wù)。

6.化石燃料的綜合利用。

知］識點一脂肪燒—烷燒、烯垃和塊垃

梳理

1.烷燃、烯性、快燒的結(jié)構(gòu)特點和組成通式

2.脂肪煌的物理性質(zhì)

常溫下含有1?4個碳原子的烽為

零二氣態(tài)?隨碳原子數(shù)的增多?逐漸過渡

到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)增多,沸點逐漸升高;

沸點

同分異構(gòu)體中?支鏈越多.沸點越低

隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐

相對密度

漸增大，密度均比水小

水溶性—均難溶「?水

3.脂肪燒的氧化反應(yīng)

烷性烯性煥燃

燃燒火焰較明燃燒火焰明亮，燃燒火焰很明

燃燒現(xiàn)象

亮帶黑煙亮，帶濃黑煙

通入酸性

不褪色褪色褪色

KMnO4溶液

(?@@)CxHv+(x+^)02^^xCO2+如2Oo

4.烷燃的取代反應(yīng)

（1）取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代

的反應(yīng)。

⑵烷燒的鹵代反應(yīng)

①反應(yīng)條件：氣態(tài)烷燒與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。

②產(chǎn)物成分：多種鹵代燒混合物（非純凈物）+HX。

光

LCHI+02―>CHC+HCI

光

卜+

甲烷外警—CH3cl+Cl2—>CH2cHCI

光

fCH2cI2+CI—*CHC13+HCI

-*CHCI3+ci2±cel,+HCI

③定量關(guān)系（以CL為例）:

-C—H-Ch-HCl即取代1mol氫原子，消耗1molCb,生成1molHCL

5.烯燒、塊燒的加成反應(yīng)

⑴加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的丕飽和碳原壬與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合

生成新的化合物的反應(yīng)。

(2)烯燒、燃點的加成反應(yīng)

漠水

—>CH2=CH2+Br2CH>BrCH2Br

H：催化劑

—>CH2=CH2+IL—CH3CH3

?CH=CH||

22HC1,催化劑

—>CH?=CH?+HC1——

CH3cH2cl

催化劑

H（）CH=CH+H（）……

—>222加熱、加壓

CII.CHOH

②CH2=CH—CH3+Br2->CH2BrCHBrCH3o

催化劑

③CH2=CH—CH3+HZO

OHon

II。

CH3cHe乩或CH?—CH?—CH：,

@CH2=CH—CH=CH2+Br2—ACH2BrCHBr—CH=CH2（1.2-加

成），CH2=CH—CH=CH2+Br2―ACH^BL—CH=CH—CH2Br（L4—加

成）。

⑤CH=CH+2B[2（足量）--CHBr2—CHBr2o

⑶烯燒:、煥炫的加聚反應(yīng)

催化劑CH3

wCIL=CH—CH,------

-ECH2—CHi

、催化劑

r=

/z(H=C11------A-E(H(H玉o

催化劑

//CH,-CH—C—CH----->

CH、

-ECH2—cHn”玉

CH

6.乙烯和乙快的實驗室制法

乙烯乙快

濃硫酸

CH3cH20H——-*CaC+2HO-"

原理170C22

Ca(OH)2+HC=CHt

CH2=CH2t+H2O

■

反應(yīng)裝置

收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法

訓(xùn)練;版套…_________________________

、題點。脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

L（2021?湖南百校高三聯(lián)考）下列說法正確的是（）

A.乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯

B.苯乙烯分子中共面的原子最多有12個

C.乙烯、丙烯和2—丁烯沸點依次升高

D.丙烯和2一丁烯都存在順反異構(gòu)

C［乙烯與氯化氫在一定條件下生成氯乙烷，氤乙烷不能發(fā)生加聚反應(yīng)，A

錯誤；笨環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，12個原子共面，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，6個原子共面，笨

乙烯中兩個平面結(jié)構(gòu)中間為單鍵相連，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中

共面的原子最多有16個，B錯誤；乙烯、丙烯和2一丁烯互為同系物，隨碳原

子數(shù)增加，物質(zhì)的沸點依次升高，故C正確；2—丁烯分子中碳碳雙鍵連接的

兩個甲基位于雙鍵的兩端，存在順反異構(gòu)，丙烯不存在順反異構(gòu)，故D錯誤。］

2.0一月桂烯的鍵線式如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溟發(fā)生加成反應(yīng)

的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有（）

A.2種B.3種

C.4種D.6種

C［一分子（“與兩分子B「2加成的產(chǎn)物有

共4種。］

3.某氣態(tài)點1mol能與2molHCI加成，所得的加成產(chǎn)物每mol又能與8mol

CL反應(yīng)，最后得到一種只含C、C1兩種元素的化合物，則氣態(tài)點的結(jié)構(gòu)簡式可

能為

［解析I根據(jù)題意可知，％態(tài)是含C少于5個，且含一個一C三C一或兩個

\/

/C-C、，氫原子個數(shù)為6,則氣態(tài)煌可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH三C—CH2cH3、

CHLC三C—CM、CH2=CH—CH=CH2O

［答案］CHmCCH2cH3、CH3C=CCH3^

CH2=CH—CH=CH2

【題點?脂肪燒結(jié)構(gòu)的確定

4.（2021?中山期末）烯崎或快燃在酸性高鋅酸鉀溶液作用下，分子中的不飽

和鍵完全斷裂，此法可用于減短碳鏈或利用產(chǎn)物反推不飽和燒的結(jié)構(gòu)等。已知

烯炫與酸性KM11O4溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物的對應(yīng)關(guān)系為（）

R—(=

烯免被氧化的部位CH=RCH=1

2R.

R,—<=()

氧化產(chǎn)物

co2RCOOH

R,

現(xiàn)有某烯點與酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO?、乙二酸

()

（HOOC—COOH）和丙酮（（'H—<'T'H.）,則該烯免結(jié)構(gòu)簡式可能是（）

A.CH—C'H=CH—C=CII

I

CH3

B.CH.-CH—CH—C-CH.

I

CH3

c.CH2=CH—CH=CHCH2CH3

I).CH=CH—CH=CCH

I

CII3

D［某烯屋與酸性KMMh溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO2、乙二酸

()

II

(HOOC—COOH)和丙酮(('也一C—CH,),則分子中應(yīng)含有CH2=、

=CH—d1=以及=(：((：113)2等結(jié)構(gòu)。］

5.某烷炫的結(jié)構(gòu)簡式為

CH.—CHLCH—CH—C(CH)

II

CH3CH3

(1)若該嫌是單烯點與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯嫌可能有

________________種結(jié)構(gòu)。

(2)若該燃是塊燒與氫氣加成的產(chǎn)物，則該塊燃可能有種結(jié)構(gòu)。

(3)若該煌是二烯炫與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯燃可能有種結(jié)構(gòu),

寫出其中的一種o

［解析］該烷近的碳骨架結(jié)構(gòu)為

C

?I⑤II

CCC

(1)對應(yīng)的單烯屋中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個位置。(2)對應(yīng)的烘

揚中三鍵只能位于①位置。(3)對應(yīng)的二烯涇，當(dāng)一個雙鍵位于①時，另一個雙

鍵可能位于③、④、⑤三個位置，當(dāng)一個雙鍵位于②時，另一個雙鍵可能位于

⑤一個位置，另外兩個雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個位置。

［答案1(1)5(2)1

(3)5CH,=CH—<'H—C'—C'(CII3)3

CILCH,

知識點二芳香點

妁鬻知?諛

1.苯的結(jié)構(gòu)特點

(1)苯的結(jié)構(gòu)：分子式為C6H6,結(jié)構(gòu)簡式為

(2)空間構(gòu)型：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中的6個碳原子和6個氫

原子都在同一平面內(nèi)。

(3)化學(xué)鍵：苯分子中碳碳鍵的鍵長完全相等，是一種介于碳碳單鍵和碳碳

雙鍵之間的獨特的鍵。

2.苯的同系物

(1)概念：是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中

有二個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基,通式為C“H2“-6(〃，7)。

(2)結(jié)構(gòu)特點：只含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，不含有其他官能團(tuán)。

(@@@)莘及其同系物的分子通式是C“H2〃_6(〃，6),但是芳香煌不一定符

合該通式，如苯乙烯。

3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

(1)相同點一苯環(huán)性質(zhì)

0+1兀旦0TBr+HBrk

①取代

(鹵代、

O+HN.產(chǎn)rbNQ+HO

硝化、50?60V

磺化)0+H,SO(^SO3H+H()o

②加氫f環(huán)烷燒(反應(yīng)比烯危、快點困難):

催化劑

△

③點燃：有濃煙。

(2)不同點

烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也

有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式:

CH

濃硫酸

①硝化：+3HNO

△

CH

②鹵代：Q

Qr^'\

③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色:

/=\KMn()./=\

2H—V>-C()()H0

(@@?)(1)苯的同系物或芳香燒側(cè)鏈為屋基時，不管燒基碳原子數(shù)為多

少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KM11O4溶液氧化為

竣基，且較基直接與苯環(huán)相連。

(2)苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代

反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷燒的取代反應(yīng)。

4.芳香族化合物的分類

H

芳香煌苯及其同系物：如

為Qr^''II

杏

族

含苯環(huán)聯(lián)笨：如CWZ)

化

合的督桐環(huán)芳燒：如

物

芳香堤衍生物:如"N。,

訓(xùn)練NCNCLIMMIXN

【題點(g芳香煌的結(jié)構(gòu)特點與性質(zhì)

1.(2021?福州格致中學(xué)期中)關(guān)于化合物一—一(b)、［：侍)、。0

(p)的下列說法正確的是()

A.b、d、p都屬于芳香燒，且互為同分異構(gòu)體

B.b、d、p的一氯代物均只有三種

C.b、d、p中p的同分異構(gòu)體中一定有飽和燒

D.b>d、p中b、d的所有原子可能處于同一平面

D［p不含苯環(huán)，p不屬于芳香涇，且三種有機(jī)物含碳原子數(shù)不同，故A錯

誤；b含3種H,d含2種H,p含5種H,則只有b的一氟代物有三種，故B

錯誤；p的不飽和度是6,所以p的同分異構(gòu)體中沒有飽和燒，故C錯誤；苯環(huán)

為平面結(jié)構(gòu)，則b、d的所有原子可能處于同一平面，故D正確。］

2.（雙選）下列關(guān)于芳香煌的說法錯誤的是（）

A.稠環(huán)芳炫菲（0^5）在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)

B.化合物是苯的同系物

C.等質(zhì)量的。P'H-CH與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等

D.光照條件下，異丙苯、與Ch發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯

代物有3種

BD［A項，菲屬于芳香燒，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項，所述物質(zhì)與苯

在組成上不相差若干個CHz原子團(tuán)，錯誤；C項，苯與［］一0I-CH的最簡

式相同，故等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相等，正確；D項，異丙基

只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，錯誤。］

、題點?芳香煌與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化

3.（雙選）如圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

HJ催化劑W/CH,

BrJFeBr,/=\濃硝酸，濃破酸/△

0-V/

0J燃燒［②

以下說法正確的是（）

A.反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)

B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

C.反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上

D.反應(yīng)④中1mol甲苯最多與3mol%發(fā)生加成反應(yīng)，是因為甲苯分子中

含有三個碳碳雙鍵

AB［A項，①、③均為取代反應(yīng)；B項，分子中含碳量高，燃燒火焰明亮

并帶有濃煙；C項，反應(yīng)④的產(chǎn)物含有飽和碳原子，故所有原子不可能在同一平

面上；D項，苯環(huán)中不含碳碳雙鍵。］

4.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反

應(yīng)如下：

R

II—————>?—C()()H(R、。表示烷基或氫原子)

R1

(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是GOH14。甲不能被酸性高銃酸鉀溶

液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是;乙能被酸性高鎰酸鉀溶液

氧化為分子式為C8H6。4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。

(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是CioHu,它的苯環(huán)上的一漠代物

只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：o

［解析］(I)本題以分子式為G