高一化學(xué)魯科版學(xué)案：知識(shí)梳理第三章第節(jié)飲食中的有機(jī)化合物

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第3節(jié)飲食中的有機(jī)化合物知識(shí)梳理一、乙醇1.乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗稱酒精，它是無(wú)色透明、具有特殊香味的液體；比水輕;沸點(diǎn)為78。5℃，易揮發(fā)；能與水以任意比互溶，能溶解多種無(wú)機(jī)化合物和有機(jī)物，是優(yōu)良的有機(jī)溶劑.2。乙醇的分子結(jié)構(gòu)乙醇可看作是乙烷分子里的一個(gè)氫被羥基取代后的產(chǎn)物分子式：C2H6O，電子式：，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH或C2H5OH，羥基:—OH。3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1）乙醇與鈉的反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑鈉與乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象:鈉放入乙醇中,沉在乙醇液體的底部，表面有氣泡產(chǎn)生，然后逐漸上升到乙醇表面，體積逐漸減小，最后消失，產(chǎn)生的氣體是H2.（2）氧化反應(yīng)①燃燒反應(yīng)：C2H5OH+3O22CO2+3H2O，淡藍(lán)色火焰,放出大量的熱，且燃燒后的CO2和H2O對(duì)大氣無(wú)污染，可作綠色能源.②催化氧化:乙醇發(fā)生催化氧化現(xiàn)象:a。黑色的氧化銅變成亮紅色的銅。b.在試管口可以聞到刺激性氣味.c.最后黑銅絲還沒(méi)有和乙醇混合液體接觸就變成了紅色。乙醇的催化氧化反應(yīng)可分為兩步：2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O乙醇的斷鍵規(guī)律當(dāng)乙醇和金屬鈉反應(yīng)時(shí)，斷開①；當(dāng)乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí),斷開①②同時(shí)在C和O之間形成一個(gè)新鍵。(如圖3—5所示)圖3—54。飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH或CnH2n+2O。二、乙酸1。乙酸的物理性質(zhì)乙酸是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)是117.9℃，熔點(diǎn)是16。6℃，溫度低于16。6℃時(shí),凝結(jié)成冰狀晶體，又叫冰醋酸，易溶于乙醇等.2.乙酸的分子結(jié)構(gòu)乙酸的分子式為C2H4O2，結(jié)構(gòu)式為,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH,羧基為—COOH,乙酸是由—CH3和—COOH組成的,乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要由—COOH決定。3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性：CH3COOHCH3COO-+H+乙酸是一種有機(jī)弱酸，但酸性比碳酸強(qiáng)，具有酸的通性.①可使紫色石蕊溶液變紅。②與活潑金屬反應(yīng)，如與Mg的反應(yīng)2CH3COOH+Mg（CH3COO）2Mg+H2↑。③與CaCO3反應(yīng):2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O④與Mg（OH)2反應(yīng):2CH3COOH+Mg(OH)2(CH3COO)2Mg+2H2O⑤與Cu(OH）2反應(yīng):2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO）2Cu+2H2O(2)酯化反應(yīng)在濃硫酸存在并加熱的條件下,乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,反應(yīng)的方程式為：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯化反應(yīng)：酸（羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸）和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。①酯化反應(yīng)的脫水方式是：羧酸脫去羥基,即羧基中的碳氧單鍵斷裂；醇脫去氫，即羥基中的氧氫鍵斷裂，也就是說(shuō)羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中氫結(jié)合成水，其余部分結(jié)合成酯。在乙醇中可用18O原子作示蹤原子，證明酯化反應(yīng)的脫水方式。②酯化反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)。③酯化反應(yīng)是可逆的，濃硫酸的作用是催化劑（提高化學(xué)反應(yīng)速率）和吸水劑（提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率).三、酯1。酯的定義：酸（羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)跟醇反應(yīng)生成的一類化合物叫酯。2.羧酸酯：羧酸酯的通式為RCOOR′.R和R′可以相同也可以不同；R是任意的烴基或氫原子,R′必須是碳原子數(shù)大于等于1的烴基.飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的分子式為CnH2nO2（n≥2)。3。酯的通性(1)物理性質(zhì)及用途:酯難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，密度比水輕。低級(jí)酯是有果香味的液體。(2)化學(xué)性質(zhì):酯在一定條件下易與水發(fā)生水解反應(yīng)。一段時(shí)間后的水解程度:氫氧化鈉溶液＞稀硫酸＞水CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH或CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH通式：RCOOR′+H218ORCO18OH+R′OHRCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH四、油脂1。油脂的組成油脂是高級(jí)脂肪酸跟甘油所生成的酯。由不飽和的高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯，在常溫下呈液態(tài),稱為油，如油酸甘油酯.由飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油所生成的酯，在常溫下呈固態(tài)，稱為脂肪，如硬脂酸甘油酯。注意：油和脂肪統(tǒng)稱油脂，屬于酯類。物質(zhì)油脂肪區(qū)別狀態(tài)常溫下呈液態(tài)常溫下呈固態(tài)結(jié)構(gòu)含較多的不飽和烴基含較多的飽和烴基穩(wěn)定性不太穩(wěn)定較穩(wěn)定來(lái)源由植物種子所得的油脂由動(dòng)物體所得的油脂聯(lián)系都屬于酯類，都是混合物（無(wú)固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)），都能發(fā)生水解反應(yīng)，油經(jīng)加氫后可轉(zhuǎn)化為脂肪2.油脂的性質(zhì)(1)物理性質(zhì):油脂的密度比水小，難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,常用有機(jī)溶劑來(lái)提取植物種子里的油。它的黏度較大，觸摸時(shí)有滑膩感。（2）化學(xué)性質(zhì)：由于油脂是多種高級(jí)脂肪酸甘油酯的混合物,而在高級(jí)脂肪酸中，既有飽和的,又有不飽和的，因此有些油兼有烯烴和酯類的化學(xué)性質(zhì).油脂的水解:（以硬脂酸甘油酯為例）在適當(dāng)條件下（如有酸或堿或高溫水蒸氣存在），油脂能發(fā)生水解反應(yīng)，生成甘油和相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸(或鹽）。酸性條件下水解可制取甘油和高級(jí)脂肪酸,堿性條件下水解可得到甘油和高級(jí)脂肪酸的鹽?；瘜W(xué)方程式為：五、糖1.糖的定義：從結(jié)構(gòu)上看，具有多羥基醛結(jié)構(gòu)、多羥基酮結(jié)構(gòu)或能夠水解生成多羥基醛、多羥基酮的物質(zhì)稱為糖類。說(shuō)明:（1)糖類不都是甜的。我們食用的蔗糖是甜的,它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜，它們屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì),如糖精，不屬于糖類.(2）糖類是由C、H、O三種元素組成的有機(jī)化合物，通式為Cn（H2O)m，所以糖類又稱碳水化合物。2.糖的分類和用途糖分類的標(biāo)準(zhǔn)：根據(jù)糖類是否水解及水解產(chǎn)物的多少可分為單糖、二糖、多糖。糖類的分類、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)比較見下表：物質(zhì)的類別結(jié)構(gòu)特征主要性質(zhì)糖類單糖葡萄糖C6H12O6多羥基醛,與果糖是同分異構(gòu)體具有醛和多元醇的性質(zhì)，不能水解成更簡(jiǎn)單的糖二糖蔗糖C12H22O11無(wú)醛基不具有醛的性質(zhì)，1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖麥芽糖C12H22O11有醛基,與蔗糖是同分異構(gòu)體具有醛的性質(zhì)，1mol麥芽糖水解生成2mol葡萄糖多糖淀粉(C6H10O5)n與纖維素都是由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物，但兩者的n不同不具有醛的性質(zhì)，水解生成葡萄糖，遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色纖維素(C6H10O5）n無(wú)醛基，每個(gè)鏈節(jié)（C6H10O5）中含有3個(gè)羥基(—OH)不具有醛的性質(zhì)，水解生成葡萄糖，能發(fā)生酯化反應(yīng)六、蛋白質(zhì)1.蛋白質(zhì)的組成蛋白質(zhì)是由C、H、O、N、S等元素組成的結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物，屬于天然有機(jī)高分子化合物.蛋白質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量很大，有的幾萬(wàn)、幾十萬(wàn)、幾百萬(wàn)，個(gè)別的甚至上千萬(wàn).例如，煙草斑紋病毒的核蛋白的相對(duì)分子質(zhì)量超過(guò)兩千萬(wàn).蛋白質(zhì)水解的最后產(chǎn)物是氨基酸。蛋白質(zhì)屬于高分子化合物.2。蛋白質(zhì)的性質(zhì)（1）溶解性：有些蛋白質(zhì)和雞蛋白能溶解在水里形成溶液。蛋白質(zhì)分子的直徑很大，達(dá)到了膠體微粒的大小,所以,蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì).有的難溶于水（如絲、毛等）。(2)水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸.氨基酸被人體吸收后，重新結(jié)合成人體所需的各種蛋白質(zhì)。人體內(nèi)各種組織的蛋白質(zhì)也不斷地分解，最后主要生成尿素，排出體外。（3）兩性:具有氨基酸的性質(zhì)。（4）變性：蛋白質(zhì)受熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬(如鉛、銅、汞等）鹽、一些有機(jī)物（甲醛、酒精、苯甲酸)等的作用會(huì)凝結(jié)，這種凝結(jié)是不可逆的，即凝結(jié)后不能在水中重新溶解,這種變化叫做變性.（5）鹽析：濃的輕金屬的鹽溶液(如硫酸銨、硫酸鈉等)可以降低蛋白質(zhì)的溶解度，從而析出蛋白質(zhì).鹽析是可逆的，鹽析后的蛋白質(zhì)仍具有生命力。這樣析出的蛋白質(zhì)在繼續(xù)加水時(shí),仍能溶解，并不影響原來(lái)蛋白質(zhì)的性質(zhì)。（6)顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生顯色反應(yīng)。例如，有些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用時(shí)呈黃色。有這種反應(yīng)的蛋白質(zhì)分子中一般有苯環(huán)存在.在使用濃硝酸時(shí)，不慎濺在皮膚上而使皮膚呈現(xiàn)黃色，就是由于濃硝酸和蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)的緣故.(7)蛋白質(zhì)的灼燒:蛋白質(zhì)被灼燒時(shí)，產(chǎn)生特殊的氣味（具有燒焦羽毛的氣味）。知識(shí)導(dǎo)學(xué)1.酒精工業(yè)用酒精含乙醇約為95%(體積分?jǐn)?shù)）。含乙醇99.5％以上的也叫無(wú)水酒精。用工業(yè)酒精加入新制的生石灰加熱回流，使酒精中含有的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來(lái)除去水分，然后再用蒸餾的方法可制得無(wú)水酒精。檢驗(yàn)酒精中是否含水通常是利用無(wú)水CuSO4（白色粉末），根據(jù)其是否變藍(lán)色來(lái)判斷。70％—75%的水溶液消毒作用最強(qiáng)。廣泛用于醫(yī)療上的一種消毒劑。若濃度過(guò)高可使菌體表層蛋白質(zhì)迅速凝固而妨礙乙醇向細(xì)菌體內(nèi)滲透，影響殺菌的能力，若濃度過(guò)低根本上就殺不死細(xì)菌.2.乙醇與鈉的反應(yīng)（1）反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)緩和得多，說(shuō)明乙醇分子中的羥基氫原子不如水中的氫原子活潑。（2）鈉取代的是羥基上的氫而不是乙基上的氫。（3)乙醇除與鈉反應(yīng)外，還可與活動(dòng)性強(qiáng)的其他金屬反應(yīng)(金屬活動(dòng)性順序表中Al以前的金屬）。注意：密度水＞鈉＞乙醇3。醇類的催化氧化規(guī)律（1）該反應(yīng)的催化劑為Ag或Cu.(2）脫去的氫為羥基上的氫和連有羥基的碳上的氫。（3）與-OH相連的碳原子上有2個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛；與—OH相連的碳原子上有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮；與—OH相連的碳原子上無(wú)氫原子時(shí)，醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng).4.乙酸注意乙酸、醋酸、冰醋酸的由來(lái)。無(wú)水乙酸又稱為冰醋酸，為純凈物。乙酸的羧基上有羥基，也有羰基，相互影響，使羥基易電離出H+。乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要就是由其羧基決定。5.用實(shí)驗(yàn)證明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)的方法向一盛有少量Na2CO3粉末的試管里，加入約3mL乙酸溶液，可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生,是二氧化碳?xì)怏w。這說(shuō)明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸。酸的通性：能使酸堿指示劑變色、能與活潑金屬反應(yīng)、能與金屬氧化物反應(yīng)、能與堿反應(yīng)、能與某些鹽反應(yīng)。6.實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯的注意點(diǎn)（1)試劑為濃硫酸和無(wú)水乙醇。（2）導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，目的是防止加熱不均勻，使溶液倒吸。（3）酯的分離：酯難溶于水或飽和無(wú)機(jī)鹽溶液，比水的密度小，用分液漏斗分液取上層。（4）飽和Na2CO3溶液的作用是：①中和乙酸,吸收乙醇，便于聞到乙酸乙酯的氣味；②降低酯的溶解度，便于分層。7。酯的命名可根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來(lái)命名，稱某酸某酯。8。酯與碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。9。酯的性質(zhì)酯的密度一般小于水,并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。酯可用作溶劑,也可用作制備飲料和糖果的香料。10。酯的水解酯水解反應(yīng)中無(wú)機(jī)酸、堿是催化劑。酸使用的是稀溶液。酯的水解反應(yīng)中乙酸乙酯斷裂的鍵是中的C—O鍵，在酯化反應(yīng)中，乙酸乙酯分子里新形成的化學(xué)鍵也是酯基中碳氧單鍵。即“形成的是哪個(gè)鍵,斷開的是哪個(gè)鍵”.11.礦物油和植物油的區(qū)別礦物油主要是C5—C16的烴類物質(zhì)，主要作燃料;植物油為不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯,屬于酯類物質(zhì),主要用途是作食物。注意:（1）油脂不是高分子化合物；（2）天然油脂大都是混甘油酯;(3）常見高級(jí)脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH）、軟脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）等。硬脂酸甘油酯在堿性條件下的水解生成硬脂酸的鹽和甘油.強(qiáng)調(diào)該條件下的水解是不可逆的，反應(yīng)能夠進(jìn)行到底。油脂在堿性條件下的水解稱為皂化反應(yīng)。12.理解糖通式時(shí)應(yīng)注意（1）糖分子中的H、O原子并不是結(jié)合成水分子形式存在,它只能說(shuō)明糖類由C、H、O三種元素組成。（2)此通式適用于大多數(shù)糖類化合物，而對(duì)少數(shù)糖類物質(zhì)不適合,如鼠李糖的分子式為C6H12O5。有些符合此通式的物質(zhì)并不是糖類，如甲醛：HCHO，乙酸：CH3COOH，甲酸甲酯：HCOOCH3。13.葡萄糖（1)分子結(jié)構(gòu)分子式:C6H12O6（5個(gè)羥基,1個(gè)醛基）（2）化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng):葡萄糖在人體中的氧化葡萄糖與新制氫氧化銅反應(yīng)②還原反應(yīng)：葡萄糖與氫氣反應(yīng)③酯化反應(yīng)：葡萄糖與乙酸酯化（3)用途：醫(yī)療，糖果，制鏡.14。蔗糖物理性質(zhì)：無(wú)色晶體、易溶、有甜味。化學(xué)性質(zhì)：無(wú)還原性，蔗糖水解為葡萄糖和果糖。15。麥芽糖物理性質(zhì)：白色晶體、易溶、有甜味.化學(xué)性質(zhì):有還原性，麥芽糖水解生成葡萄糖。16。注意區(qū)分下列幾種糖葡萄糖和果糖分子式都為C6H12O6，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。蔗糖和麥芽糖分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，也互為同分異構(gòu)體.淀粉和纖維素因?yàn)閚值不同，不是同分異構(gòu)體。17.重金屬、輕金屬密度小于4。5g·cm-3的金屬是輕金屬，密度大于4.5g·cm—3是重金屬。18。蛋白質(zhì)性質(zhì)蛋白質(zhì)變性后,不僅喪失了原有的可溶性，同時(shí)也失去了生理活性。運(yùn)用變性原理可以用于解毒，但也可能引起中毒.熱變性雖然會(huì)導(dǎo)致蛋白質(zhì)生物活性的喪失，但經(jīng)熱變性后的蛋白質(zhì)更易于消化吸收。熱燙或蒸煮可以使對(duì)食品保藏不利的酶失活，從而可以防止食品在貯藏過(guò)程中發(fā)生變色、風(fēng)味變差、維生素?fù)p失等現(xiàn)象。熱變性可使一些具有毒性的蛋白質(zhì)和抗?fàn)I養(yǎng)因子失活.采用多次鹽析，可以分離和提純蛋白質(zhì)。利