高中化學(xué)新練習(xí)：第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代第二節(jié)應(yīng)用廣泛的高分子材料

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第2課時(shí)酚1.通過苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會(huì)分析酚類的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。重點(diǎn)2.知道酚類物質(zhì)對環(huán)境和健康的影響.苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．分子組成和結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)3．化學(xué)性質(zhì)(1）弱酸性現(xiàn)象:①液體渾濁,②液體變澄清，③④液體變渾濁.對應(yīng)的化學(xué)方程式為②C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O，③C6H5ONa＋HCl→C6H5OH＋NaCl，④C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3.(2）取代反應(yīng)試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式為（3）顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用溶液顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。從工業(yè)廢水中分離回收苯酚的工藝流程如下：問題思考：（1)進(jìn)行操作①能將廢水中的苯酚轉(zhuǎn)移至苯中，據(jù)此分析苯酚的溶解性?！咎崾尽勘椒釉谟袡C(jī)溶劑中的溶解性大于在水中的溶解性。（2)寫出操作②中反應(yīng)的化學(xué)方程式，分析為什么苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應(yīng)？【提示】＋NaOH→＋H2O。苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，受到苯環(huán)的影響，氫氧鍵易斷裂，苯酚中的羥基顯酸性.（3）為什么向溶液中通入CO2時(shí)既使CO2不足量，生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3?【提示】苯酚、H2CO3、HCOeq\o\al(－,3)的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?。因此，苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng),且苯酚鈉與CO2、H2O反應(yīng)時(shí)，無論CO2是否過量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。苯酚中苯環(huán)與羥基的特殊性質(zhì)苯酚分子中的羥基與苯環(huán)直接相連，由于官能團(tuán)之間的相互影響，使得苯酚與醇或者苯的性質(zhì)都有明顯的不同.1．苯環(huán)對羥基的影響--顯酸性:苯酚中羥基由于受到苯環(huán)的影響,變得更活潑，易斷裂，能發(fā)生電離,所以苯酚具有酸性。2．羥基對苯環(huán)的影響-—苯環(huán)上的氫原子易被取代:羥基的存在，使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，尤其是羥基鄰、對位上的氫原子，故苯酚比苯及其同系物更容易發(fā)生取代反應(yīng)。下表是苯酚與苯、甲苯在性質(zhì)上的區(qū)別：苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化,呈粉紅色與Br2的取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物甲苯的鄰、對兩種一溴代物特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代與H2的加成反應(yīng)條件催化劑、加熱催化劑、加熱催化劑、加熱本質(zhì)都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應(yīng)【特別提醒】（1)羥基活潑性，R—OH＜H—OH＜。（2）用FeCl3溶液或溴水可以檢驗(yàn)苯酚的存在。題組1苯酚的性質(zhì)及其應(yīng)用1．一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)”警告標(biāo)簽以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽,則實(shí)驗(yàn)室對盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是（)A．①③ B．②③C．②④ D．④⑤【解析】苯酚有毒，且有腐蝕性?！敬鸢浮緼2．下列關(guān)于苯酚的說法中，不正確的是（)A．純凈的苯酚是粉紅色晶體B．有特殊氣味C．易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑D．苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌【解析】純凈的苯酚是無色晶體，在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，A錯(cuò)誤；苯酚有毒，沾到皮膚上,可用酒精洗滌.【答案】A3．向下列溶液中通入過量CO2，最終出現(xiàn)渾濁的是(）A．氫氧化鈣飽和溶液B．苯酚鈉溶液C．氯化鈣飽和溶液D．醋酸鈉飽和溶液【解析】通入過量的CO2，選項(xiàng)A將生成易溶的Ca（HCO3）2而得澄清溶液;選項(xiàng)C、D不與CO2反應(yīng)，因碳酸的酸性比鹽酸、醋酸都要弱；只有選項(xiàng)B能生成溶解度較小的而使溶液變渾濁.【答案】B4．將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如圖所示方法和操作:（1)寫出物質(zhì)①和⑤的化學(xué)式：①________________；⑤________________。（2)寫出分離方法②和③的名稱：②_______________；③________________。（3）混合物加入溶液①反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________________________。（4)下層液體④通入氣體⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________。（5）分離出的苯酚含在________中.【解析】此題主要考查苯酚的性質(zhì)及其應(yīng)用。首先仔細(xì)分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差異：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液,而苯、甲苯為互溶但沸點(diǎn)差別較大的液體混合物，用蒸餾的方法可以分開；在苯酚鈉溶液中通入CO2，可以將苯酚復(fù)原，這時(shí)的苯酚在下層?！敬鸢浮?1）NaOHCO2(2）分液蒸餾（5）⑦題組2苯酚中基團(tuán)間的相互影響5．下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()＋H2OA．①③ B．只有②C．②和③ D．全部【解析】羥基對苯環(huán)影響的結(jié)果是使苯環(huán)上的氫原子活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng).【答案】B6．能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是(）A．苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B．苯酚具有酸性C．室溫時(shí)苯酚不易溶解于水D．液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣【解析】A項(xiàng)，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子變得活潑；C項(xiàng)是苯酚的物理性質(zhì)；D項(xiàng)，只要是羥基均可以與鈉反應(yīng)，不具有可比性;B項(xiàng),醇羥基為中性，但酚中卻呈酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，符合題意?！敬鸢浮緽7．下列物質(zhì)能使溴水褪色且產(chǎn)生沉淀的是（)A．苯乙烯 B．甲苯C．苯酚 D．苯【解析】苯乙烯可使溴水褪色但無沉淀，苯、甲苯由于萃取使溴水褪色也不會(huì)產(chǎn)生沉淀?！敬鸢浮緾8．下列物質(zhì)中:①②③CH3CH2OH④⑤NaHSO3溶液（1)能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的是________。（2）能與溴水發(fā)生反應(yīng)的是________.（3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是________?！窘馕觥糠恿u基能與NaOH溶液反應(yīng)，酚類能與溴水反應(yīng)；羥基能與金屬鈉反應(yīng)?！敬鸢浮浚?)②④⑤(2)②④⑤（3）②③④⑤酚1．什么是酚?屬于酚嗎？【提示】羥基與苯環(huán)直接相連的化合物屬于酚.屬于酚.2．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法?【提示】先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能加入溴水，因?yàn)殡m然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分離。且所加的溴水過量，而過量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連-OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)（1)與鈉反應(yīng)；（2）取代反應(yīng)；(3）消去反應(yīng);（4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng);（6)無酸性，不與NaOH反應(yīng)（1）弱酸性（2)取代反應(yīng)（3)顯色反應(yīng)(4)加成反應(yīng)（5)與鈉反應(yīng)(6)氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮）與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色(與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀）【溫馨提醒】1酚不能發(fā)生消去反應(yīng)。2受酚羥基的影響，苯環(huán)上鄰位和對位的氫原子變得活潑，易被溴原子取代。在判斷酚類與Br2反應(yīng)的量的關(guān)系時(shí),應(yīng)首先判斷酚羥基的鄰位、對位上含有氫原子的數(shù)目。題組1醇和酚的辨別1．下列物質(zhì)中，①CH3OH、②C2H5OH、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧屬于醇和酚的物質(zhì)分別有（)A．6種3種 B．5種4種C．3種5種 D．4種4種【解析】屬于醇的有①②④⑥⑦⑧6種，屬于酚的有③④⑤3種?！敬鸢浮緼2．分子式為C7H8O的芳香化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有(）A．2種和1種 B．2種和3種C．3種和2種 D．3種和1種【解析】與FeCl3溶液混合后顯紫色的屬于酚類，有種，不顯紫色的為醇和醚，有、2種?！敬鸢浮緾3．下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán),下列有關(guān)說法中正確的是（）A．①屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C．1mol③最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)【解析】①屬于酚類，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，A錯(cuò)誤；②屬于醇類,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),B錯(cuò)誤；1mol③中的物質(zhì)最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng),C錯(cuò)誤；④中的物質(zhì)屬于醇類，能發(fā)生消去反應(yīng)。【答案】D題組2酚的性質(zhì)4．白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑果、花生,尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性.能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是（)A．1mol、1mol B．3.5mol、7molC．3.5mol、6mol D．6mol、7mol【解析】1mol白藜蘆醇中與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗1molBr2，根據(jù)性質(zhì)可知,酚羥基鄰、對位上可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，消耗5molBr2，所以1mol白藜蘆醇最多反應(yīng)掉6molBr2。白藜蘆醇中的和都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol白藜蘆醇共耗7molH2?！敬鸢浮緿5．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(EGC）的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是()A．分子中所有的原子共面B．1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)C．易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng)【解析】分子中含有2個(gè)飽和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A錯(cuò)誤;分子中含有3個(gè)酚羥基，則1molEGC與3molNaOH恰好完全反應(yīng)，B錯(cuò)誤；含有酚羥基，易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)，C正確;遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾6．某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是(）A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)