高中化學(xué)新練習(xí)：第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第三節(jié)羧酸酯1．了解羧酸和酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．了解羧酸的分類、酯的物理性質(zhì)及存在.3．掌握乙酸和乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)，理解乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯水解反應(yīng)的基本規(guī)律.(重點(diǎn))4．掌握羧酸和酯之間的相互轉(zhuǎn)化,學(xué)會(huì)它們?cè)谟袡C(jī)合成與推斷中的應(yīng)用。(重點(diǎn))羧酸1．羧酸（1）概念羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物.通式為R—COOH，官能團(tuán)名稱為羧基。（2）分類（3)通性都具有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。2．甲酸(1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，官能團(tuán):—CHO和—COOH。（2）化學(xué)性質(zhì)①具有羧酸的通性:酸性、能發(fā)生酯化反應(yīng)。②具有醛類的某些性質(zhì):能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu（OH)2懸濁液反應(yīng).3．乙酸（1）組成和結(jié)構(gòu)(2)物理性質(zhì)（3）化學(xué)性質(zhì)①酸的通性乙酸的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反應(yīng)反應(yīng)規(guī)律：羧酸脫去羥基，醇脫去羥基氫原子。反應(yīng)實(shí)例(乙酸與乙醇反應(yīng))：CH3COOH＋H—18OC2H5CH3CO18OC2H5＋H2O1．用什么方法證明乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)是C—O斷鍵？【提示】使用同位素示蹤法探究乙酸酯化反應(yīng)中可能的脫水方式。乙酸（CH3—COOH)乙醇(CH3—CH2—18OH)方式a酸脫—OH，醇脫H,產(chǎn)物：CH3CO18OC2H5、H2O方式b酸脫H,醇脫—OH，產(chǎn)物：CH3COOC2H5、Heq\o\al（18,2）O在乙酸乙酯中檢測(cè)到了同位素18O證明乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基，醇脫氫”。2．兩分子脫去兩分子水生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么？【提示】。1．酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分結(jié)合生成酯，用示蹤原子法可以證明。＋H2O2．酯化反應(yīng)的基本類型（1）一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)。CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(2）二元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC-COOC2H5＋2H2O（3）一元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)。2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O(4）二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng).此時(shí)反應(yīng)有兩種情況：①HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O②＋2H2O(5）羥基酸的自身酯化反應(yīng)。此時(shí)反應(yīng)有兩種情況：①＋H2O②＋2H2O③+（n－1）H2O題組1羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．下列物質(zhì)中，不屬于羧酸類的是（）A．乙二酸 B．苯甲酸C．硬脂酸 D．石炭酸【解析】石炭酸是苯酚的俗名，不屬于羧酸類，屬于酚類.【答案】D2．根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)（）對(duì)甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是()A．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色D．能與單質(zhì)鎂反應(yīng)【解析】甲酸分子中含-COOH，故能與Na2CO3、Mg反應(yīng)；含有-CHO，故能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；-CHO還原性較強(qiáng)，能被Ag(NH3)2OH、Cu(OH）2等弱氧化劑氧化，則能被酸性KMnO4溶液氧化.【答案】C3．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)）(）A．3種 B．4種C．5種 D．6種【解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為—COOH，將該有機(jī)物看作C4H9—COOH,而丁基(C4H9—）有4種不同的結(jié)構(gòu),分別為CH3CH2CH2CH2—、（CH3)2CHCH2—、（CH3）3C—、，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu).【答案】B4．酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.高級(jí)動(dòng)物和人體的無(wú)氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。（1）乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)有________(填序號(hào))。①取代反應(yīng)②酯化反應(yīng)③水解反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤中和反應(yīng)(2)乳酸自身在不同條件下可形成不同的酯，其酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大依次為__________、________、________、________?！窘馕觥俊敬鸢浮?1)①②④⑤題組2羥基氫原子活潑性比較5．蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法正確的是（）A．蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B．1mol蘋果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)C．1mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2D．與蘋果酸互為同分異構(gòu)體【解析】A．由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，該選項(xiàng)正確。B．蘋果酸中只有羧基能和NaOH反應(yīng)，故1mol蘋果酸只能與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng),該選項(xiàng)錯(cuò)誤。C．羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1mol蘋果酸能與3molNa反應(yīng)生成1.5molH2，該選項(xiàng)錯(cuò)誤.D．此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì),該選項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮緼6．已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（）A．分子式為C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)D．能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)【解析】A．根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C9H8O4，錯(cuò)誤。B.苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤。C?？Х人岷刑继茧p鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng),正確。D。咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。【答案】C7．下列有機(jī)物中不能與NaOH溶液反應(yīng)的是()A． B．C． D．HCOOCH3【解析】含有酚羥基、羧基、酯基的物質(zhì)均能與NaOH溶液反應(yīng)，但只含醇羥基的物質(zhì)與NaOH溶液不反應(yīng)?！敬鸢浮緼8．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為（)A．3∶3∶3 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2【解析】1mol該有機(jī)化合物需Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol?！敬鸢浮緽酯1．組成結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的-OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，酯的一般通式為RCOOR′，官能團(tuán)是.(2)飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的組成通式為CnH2nO2(n≥2，整數(shù)）。2．酯的性質(zhì)【特別提醒】（1）酯水解原理：→＋.（2）酯在酸性條件下水解生成羧酸和醇，在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇。1．乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度為什么比酸性條件下的水解程度大?【提示】乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和,減小了酸的濃度.平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，從而使酯的水解趨于完全。2．在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？【提示】可以增大反應(yīng)物（乙醇)的物質(zhì)的量,也可以把產(chǎn)物乙酸乙酯及時(shí)分離出來(lái)。乙酸乙酯的制取方法題組1酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．水果糖是深受人們喜愛的一種食品.但是大多數(shù)水果糖中并未真正加入水果，比如菠蘿水果糖中并未加入菠蘿，而是加入了具有菠蘿香味的丁酸乙酯。下列有關(guān)丁酸乙酯的說(shuō)法不正確的是()A．丁酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B．它是由乙酸和丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的C．它在堿性條件下比在酸性條件下水解更徹底D．它與乙酸乙酯是同系物【解析】丁酸乙酯制備時(shí)應(yīng)用丁酸和乙醇反應(yīng)得到，酯在堿性條件下水解更徹底，根據(jù)同系物定義可知，它與乙酸乙酯互為同系物?！敬鸢浮緽2．某酯C6H12O2經(jīng)水解后得到相同碳原子數(shù)的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮（),該酯是()A．C3H7COOC2H5 B．C2H5COOCH(CH3）2C．C2H5COOCH2CH2CH3 D．【解析】因?yàn)轷ニ夂蟮聂人?、醇均?個(gè)碳原子,羧酸即為CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，應(yīng)是2。丙醇（），故相應(yīng)的酯為C2H5COOCH(CH3)2?！敬鸢浮緽3．某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為（）A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5【解析】由1mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基（—COO—）,結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1molC18H26O5＋2molH2Oeq\o(→,\s\up14(水解）)1mol羧酸＋2molC2H5OH",再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知,該羧酸的分子式為C14H18O5?！敬鸢浮緼4.對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加劑、香料、醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,則下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是（)A．對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯的分子式為C12H16O3B．對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)C．在一定條件下，1mol對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯最多能與1molH2加成D．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯【解析】A項(xiàng)，該有機(jī)物的分子式為C12H14O3，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1mol該有機(jī)物最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色,正確.【答案】D題組2乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備5。1。丁醇和乙酸在濃硫酸作用下,通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115℃～125℃，反應(yīng)裝置如右圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是()A．不能用水浴加熱B．長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過(guò)量乙酸可以提高1。丁醇的轉(zhuǎn)化率【解析】A項(xiàng)，該反應(yīng)溫度為115℃～125℃，超過(guò)了100℃,故不能用水浴加熱.B項(xiàng)，長(zhǎng)玻璃管可以進(jìn)行冷凝回流.C項(xiàng)，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，酯在堿性條件下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng).D項(xiàng),增大乙酸的量可提高1。丁醇的轉(zhuǎn)化率.【答案】C6．某研究性學(xué)習(xí)小組成員分別設(shè)計(jì)了如下甲、乙、丙三套實(shí)驗(yàn)裝置制取乙酸乙酯。請(qǐng)回答下列問題：甲乙丙(1）A試管中的液態(tài)物質(zhì)有_____________________________________。（2）甲、乙、丙三套裝置中，不宜選用的裝置是________（填“甲”“乙”或“丙”)。（3）試管B中的液體能和生成物中混有的雜質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________