四川德陽(yáng)市人教版高中化學(xué)選修3-第4章簡(jiǎn)答題專項(xiàng)測(cè)試卷(答案解析)

一、解答題

1.某課題組采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

一定條件0

—C-NH-Q-OH

rOH

F

CTHAOJ柳胺給

回答下列問題：

NO,NH,

已*久

（1）對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是______________

A有三種官能團(tuán)B遇三氯化鐵溶液顯紫色

C分子組成為Ci3H9NO3DImol柳胺酚鼓多與3molNaOH反應(yīng)

（2）F的命名為：B中含氧官能團(tuán)的名稱為o

（3）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

（4）寫出E和F制取柳胺酚的化學(xué)反應(yīng)方程式o

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醛（制備4-

甲氧基乙酰苯胺（H,COtNHCOCII,）的合成路線（注明試劑和條件）,,

OHOCHtOCHtOCH,OCH,

^y>-CHO、HoOoQCH，6倡0工q需0

NO,NH,NHCOCH,

【分析】

苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A為ci；F中不飽和度=.=5,根據(jù)柳胺酚

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為［工需與日為

H0—O-"?；口和鐵、HC1反應(yīng)生成E,結(jié)合題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HO-O-N。；A反應(yīng)生成B,B和NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成C,根據(jù)D結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B為a—C為

NaO―—NOj*據(jù)此解答。

解析：（1）A.柳胺酚有酰胺基、酚羥基2種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B.柳胺酚有酚羥基，遇三氯化鐵溶液顯紫色，B正確；

C.柳胺酚的分子式為：C13H11NO3,C錯(cuò)誤；

D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羥基共消耗2moiNaOH,1mol柳胺酚最多與3moi

NaOH反應(yīng)，D正確；

綜上所述，BD正確，故答案為：BD；

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：［工禧舊，命名為：鄰羥基苯甲酸或2-羚基苯甲酸，B的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為:，含氯原子、硝基2種官能團(tuán)，硝基為含氧官能團(tuán)，故答案

為：鄰羥基苯甲酸或2.羥基苯甲酸；硝基；

（3）由分析可知，D為：NOj?故答案為：NO,；

（4）E和F脫水縮合生成柳胺酚，化學(xué)反應(yīng)方程式為：

個(gè)HCOO-和1個(gè)-OH,含1個(gè)-CHO和2個(gè)-OH共有6種，含1個(gè)HCOO-和1個(gè)-OH共有

鄰間對(duì)3種，共9種，其中分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的有3種，分別為：

OCH,

()和CH3co0H脫水縮

（6）逆合成分析：H?CONHCOCII,含酰胺基，可由

NH,

【點(diǎn)睛】

常見能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有：-CHO、HCOO-、HCONH-、HCOOH等。

2.A、B、C是與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的三種化合物，它們所含的元素不超過三種，并有下

列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中化合物D也是日常生活中常見的化合物，在一定條件下可與單質(zhì)甲進(jìn)一步發(fā)生如下變

化：

［化合物0|+3|單質(zhì)啊一3［化合物Ah2：化合物Bj

回答下列有關(guān)問題：

(1)在A、B、C、D四種化合物中，所含元素相同的是、(填物質(zhì)名稱)。

(2)常溫下，A和B是通過什么途徑轉(zhuǎn)化為C的？。

(3)目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生了不良的影響，發(fā)生這種變

化的主要原因是。

(4)化合物D另有一種同分異構(gòu)體，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

答案：C：前萄糖D：乙醇或酒精水和二氧化碳是通過植物進(jìn)行光合作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖

的二氧化碳在空氣中的含量呈上升趨勢(shì)產(chǎn)生“溫室效應(yīng)'’的主要原因是：大量燃燒含碳燃

料、人口膨脹、森林大面積砍伐等CH3—O—CH3

【分析】

A、B、C是與生命運(yùn)動(dòng)密切相關(guān)的化合物，則A、B、C可能為水，糖類，油，蛋白質(zhì)

等，人呼吸時(shí)吸進(jìn)氧氣，呼出二氧化碳，二氧化碳也是與生命運(yùn)動(dòng)相關(guān)的化合物，根據(jù)“目

前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢(shì)，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生不良影響”，可推知B為二氧化

碳，化合物A與化合物B(CO2)反應(yīng)生成單質(zhì)甲和化合物C,由于水和二氧化碳在植物光合

作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖和氧氣，所以根據(jù)植物的光合作用，可知A為水，甲為氧氣，化合物C

為葡萄糖，葡萄糖能在酒化酶作用下轉(zhuǎn)化成乙醇和二氧化碳，則化合物D為乙醇，據(jù)此回

答。

解析：(1)在A、B、C、D四種化合物中，所含元素相同的是葡萄糖、乙醇；

(2)常溫下，水和二氧化碳是通過植物進(jìn)行光合作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖的；

(3)CO2的大量排放導(dǎo)致了溫室效應(yīng)，則發(fā)生這種變化的主要原因是大量燃燒含碳燃料，人

口膨脹、森林大面積砍伐等；

(4)化合物D是乙醇，根據(jù)同碳數(shù)的飽和一元醇和?；橥之悩?gòu)體，則化合物D另有一種

同異構(gòu)體是甲醛，甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C%—0YH3.

3.已知：(1)R-X溫->RCN斑一>RCOOH

(3)Q-CHSCo機(jī))JO~CH0

CH-C-OCH-<5°I3)

現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥滅菊酯(C1-。一

CH：dHCHj6

國(guó)A0J?備吁舞券回喋。r-1

HjSO*'LLJI

HOxxx>/CHj--

U__

NaOH1_1axOAc)：」

—

(1)原料A是苯的最簡(jiǎn)單的同系物，其名稱是_______；合成G的反應(yīng)類型是______o

(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______o

(3)寫出反應(yīng)D-E的化學(xué)方程式：_____。

(4)殺滅菊酯的核磁共振氫譜共有______種峰。

(5)級(jí)基酸X與I互為同分異構(gòu)體，且X是奈(QQ)的一取代物，含有碳碳叁鍵，X所有

可能的結(jié)構(gòu)共有______種。高聚物Y是由X通過肽鍵連接而成,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

_______(只要求寫一種)。

答案：甲苯取代反應(yīng)Cl-^^O^-CH]

C1—-

Cl—CN+CH3CHClCH3-FNaOH->NaCl+H2O+O?H-CN；138

J,CH上:HCHi

III

06

解析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息(2)反應(yīng)生成

H-B—0H、I為結(jié)合反應(yīng)

I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為C1

HCH;k

信息⑵可知14為0HC-^^，G發(fā)生信息反應(yīng)G)生成H,則G為H

E發(fā)生信息(I)中第2步反應(yīng)生成F,則E為C發(fā)生信息(1)中第1步反

CHsCHCH?

應(yīng)生成D,D與CH3cHeHCH3在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D

為C—O-CHi-C、，C為Cl-Q-CHs-Cl，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取

Cl-O-CH-CN+CH3CHQCH3+NaOH-NaCl+H2O+Cl-O-fH—(4)殺滅菊酯分

JCH心HCHg

子中有13種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜共有13種峰；(5)氨基酸X與

互為同分異構(gòu)體，且X是蔡(CO)的一取代物，含有碳碳叁鍵，側(cè)

鏈為-OCCH(NH2)COOH,或-CH(NH2)C三CCOOH,或-CH(COOH)OCNH2，或?

C(NH2)(COOH)C=CH,蔡分子中只有2種H原子，故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種，其

NH±CHOXM1

中一種為X為,X通過肽鍵連接而成的高聚物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

4.藥物菲那西汀的?種合成路線如下：

濃)△,SO3HNaESO?,SO^NaNaOHigM—ONaCjHjBr

0那西汀)

(1)菲那西汀的分子式______________

(2)反應(yīng)②中生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式為.

(3)寫出⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式

(4)菲那西汀水解的化學(xué)方程式是一

(5)菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有,種。

①含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反

應(yīng).

答案：HNO,嘴°，

C10H13NO2S02、H2O.%。

OCjH,

NHCOCH,NHj

|[^|.COOK5

?HJO

△

OCA

解析：試題分析：根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代

反應(yīng)生成苯磺酸，苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下

與氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與濱乙烷作用發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯酸，乙

苯酸再經(jīng)過反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，在對(duì)位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸

作用可以得到藥物菲那西汀，

(1)由菲那西汀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它的分子式為CIOHI3N02；

⑵對(duì)比反應(yīng)②中反應(yīng)物和生成中的有機(jī)物可知，生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式為SO2、H20；

(3)⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式O

(4)菲那西汀水解的化學(xué)方程式是一?></?--?>(.

(5)菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件①含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基②苯環(huán)上含有

氨基③能水解,水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即水解后有醛基，原來(lái)為甲酸某酯，這樣的同分

異構(gòu)體有

HM,

◎

，共5

H8OC3CHCH3

種。

【考點(diǎn)定位】

考查有機(jī)物的推斷

【名師點(diǎn)晴】

根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，

苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取

代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與濱乙烷作用發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯酸，乙苯酸再經(jīng)過反應(yīng)⑤

發(fā)生取代反應(yīng)，在對(duì)位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物

菲那西汀，結(jié)合題中有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式答題。

5.屈昔多巴)可治療直立性低血壓所致頭昏、頭暈和乏力，帕金森

OH

病患者的步態(tài)僵直等。以下是屈昔多巴的一種合成路線（通常?"CH1cl簡(jiǎn)寫為BnCl,

簡(jiǎn)寫為）：

HO??-OUCMBnC,BnOy、有機(jī)物X,

HO-^^^CHOIGCO>/CH?OHBnO^^CHO②

①

Cl(CbzCI)COOHONHO,BnO

O

BnNHCbzCH>CNBnO

OH④

BD

系列反耳°"YO1；00HH,?Pd/C.

fNHCbz5moi/LHC1,

OH?

回答下列問題:

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為,其作用為。

（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能團(tuán)名稱為,屈昔多巴分子中有

個(gè)手性碳原子。

（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，有機(jī)物X的名稱為。

（4）O-NH<>顯性（填“酸”、"中”或“堿”），寫出其與鹽酸

反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO,溶液反應(yīng)生成CO2的二取代芳香化合物有

種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一種）。

（6）參照上述合成路線，以對(duì)羥基苯甲醛為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)羥基苯甲酸的

合成路線：_______________________

答案：取代反應(yīng)保護(hù)羥基氨基2氨基乙酸（或“甘氨酸”）堿

—O-NH2C1

+HC1------?66

HOOC^HCH：CI或HOOCCH:

OHOBnOBnOH

倉(cāng)―BnCl__"一倉(cāng)展映G.倉(cāng)

丫K2CO3/CH3OH丫催化劑△Y5mol/LHC1Y

CHOCHOCOOHCOOH

解析：（1）反應(yīng)①為酚羥基上的氫原子被Bn取代。由于酚羥基易被氧化，所以其作用為保

護(hù)酚羥基。（2）根據(jù)屈昔多巴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷其中所含的非含氧官能團(tuán)名稱為氨基，屈昔

多巴分子中有2個(gè)手性碳原子，即與醇羥基和氨基相連的碳原子。(3)反應(yīng)②為加成反應(yīng)，

根據(jù)原子守恒和生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷有機(jī)物X的名稱為氨基乙酸；(4)O-NH-Q中

含有氨基，顯堿性，與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+HCI——?的同分異構(gòu)體中，能與

6。⑸

NaHCOs溶液反應(yīng)生成CO?,說(shuō)明含有竣基，其苯環(huán)上的兩個(gè)取代基可以是一COOH和CH2cl

或一CH￡OOH和一Cl,均有鄰間對(duì)三種，即二取代芳香化合物有6種，其中核磁共振氫譜為

四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-◎-CH?Cl或HOOCCHi-^-CL(6)參照上述合

成路線可知以對(duì)羥基苯甲醛為原料制備對(duì)羥基苯甲酸時(shí)首先要保護(hù)酚羥基，則其合成路線

OHOBnOBnOH

為◎&?嘉伽.

CHOCHOCOOHCOOH

點(diǎn)睛：有機(jī)物的考查主要是圍繞它能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛

基、陵基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解

決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官

能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)

體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用

題目提供的信息來(lái)書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫

出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)

物。

6.(I)有機(jī)物A、B、C、D、E之間發(fā)生如下的轉(zhuǎn)化：

(1)寫出C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

(2)上述②?⑧轉(zhuǎn)化反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有：屬于加成反應(yīng)的有

________________________(用反應(yīng)序號(hào)填寫)；

(3)向A的水溶液中加入新制的Cu(0H)2并加熱時(shí)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是

請(qǐng)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式:

(4)B+DfE：

（5）乙烯生成聚乙烯：；

（II）已知葡萄糖在乳酸菌的作用下轉(zhuǎn)化為乳酸，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3—CH—COOH

0H

試回答：

（6）乳酸分子中含有和兩種官能團(tuán)（寫名稱）；

（7）乳酸與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（8）足量乳酸與Na￡03溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為;

（9）乳酸在濃硫酸作用下，兩分子相互發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯，此環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

答案：CH.CHO⑤⑧有（磚）紅色沉淀產(chǎn)生CH￡OOH+CH3cH20H

催化劑

nCH=CH十€H?—CH?士峻基羥基

22△

CHjYHYOOHCH,-CH-COONa

OH+2NaONa+H2T

CH3—CH-COOHCH?-CH-COONa

2OHOH

+Na2cO32+H2O+CO2T

CH3—CH-COO

II

OOC—CH—CH3

解析：（I）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，反應(yīng)⑥是光合作用產(chǎn)生A和氧氣，則A為葡萄糖

（CM2O6）,（C6H】25）n水解能產(chǎn)生前萄糖，所以化合物乙為水，反應(yīng)為①糖類的水解，反應(yīng)

②葡荷糖在酒化酶的作用下生成化合物甲為二氧化碳，B為CH3cHQH,反應(yīng)③為B發(fā)生氧化

反應(yīng)生成C為CLCHO,反應(yīng)④為C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH￡OOH,反應(yīng)⑤為B和D發(fā)生酯

化反應(yīng)生成E為CH3COOC2H5,反應(yīng)⑦為乙烯的燃燒反應(yīng)生成二氧化碳和水，反應(yīng)⑧為乙烯與

水加成反應(yīng)生成乙醇。（1）根據(jù)上面的分析可知C為CIhCHO；（2）根據(jù)上面的分析可知,

上述②?⑧轉(zhuǎn)化反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有⑤；屬于加成反應(yīng)的有⑧；（3）A為葡萄糖,

向A的水溶液中加入新制的Cu（0H）2并加熱時(shí)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是有（狡）紅色沉淀產(chǎn)生；

（4）B+D-E轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為:CH￡OOH+CH3cH20H*H3COOC2H5+H2O(5)

乙烯生成聚乙烯轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為：

催化劑.{CH,—CH,」,.

nCH2=CH

2△

(ID(6)乳酸分子產(chǎn)個(gè)1003中含有兩種官能團(tuán)竣基和羥基；⑺乳酸含有一

OH

OH、一COOH,均與鈉反應(yīng)，則與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

CHjYHYOOHCH,-CH-COONa

;(8)只有一

OH+2Nat0Na+H2T

COOH與碳酸鈉反應(yīng)，則反應(yīng)為：

CH3—CH-COOHCH,-CH—€00Na

：

2OH+Na2CO3->2°H+H20+C02|

(9)含一OH、一COOH可發(fā)生酯化反應(yīng)，則兩分子相互發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯，此環(huán)狀

CH3—CH-COO

酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為II。

OOC—CH—CH3

點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)化合物的推斷，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷從而

得解，另一小題考查物質(zhì)官能團(tuán)的性質(zhì)，明確羥基和竣基的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵。

7.已知a—氨基酸在一定條件下能與亞硝酸HN02反應(yīng)得到a—羥基酸。

R—CH—COOH+HNO2―?R—CH—COOH+N2t+H20

根據(jù)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題:

A?^。卜］法速CFhfHCOOH

B(C6H)O02N2)

NH：

IHNO：

D.脫水「脫水

其中D、E的摩爾質(zhì)量分別為162g*mol\144g-mol'<>

(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A、B

(2)寫出C-E的化學(xué)方程式o

(3)寫出C—D的化學(xué)方程式o

CH3-CHCOONa

答案：I

NH2

CH3—CHCOOHCH-CHCOOCHCOOH

2IfII+2H20

OHOHCH3

【分析】

氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)HzO分子，即-COOH脫去-OH,-NH2脫去-H,發(fā)生縮聚反應(yīng)

生成蛋白質(zhì)，由此結(jié)合B的分子式可推知，2個(gè)丙氨酸分子間脫去2個(gè)HzO分子生成環(huán)狀B

、CH-CHCOONa

為HNNH.丙氨酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成A為'I.由題目

NH2

中所給信息可總結(jié)出:在HNO2作用下，氨基酸中的-NH2可轉(zhuǎn)變成-OH,可得C為

CH3—CHCOOH

，其摩爾質(zhì)量為90g/mol.因?yàn)镃中含有-COOH和-OH,發(fā)生脫水反應(yīng)生成D

0H

與E,由D的摩爾質(zhì)量為162g-mor',即由2分子C脫去1分子水生成廁D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH-CHCOOCHCOOH

;E的摩爾質(zhì)量為144g-moH,即2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物

OHCH3

?儼

)——CH

E,故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Q

\/

CH—Cz

CH30

CH3-CHCOONa

解析：(1)根據(jù)以上分析,A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：I、

NH2

(2)根據(jù)以上分析，2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物E,則C-E的化學(xué)方程式:

CH3-CHCOOH

2I-0+2H20；

OH/

(3)根據(jù)以上分析,2分子C脫去1分子水生成D,則C-D的化學(xué)方程式為

CH—CHCOOHCH—CHCOOCHCOOH

23I-3II+2上0。

OHOHCH3

8.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時(shí)得到大量甘蔗渣，對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利用，可以提高

經(jīng)濟(jì)效益，減少對(duì)環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程圖。

已知:①G是具有果香氣味的液體，D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽車燃料。

②R—CHO銀氨溶液，H〈R_COOH。

(1)A的名稱為—，B的分子式為—,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一,

(2)由C-B的轉(zhuǎn)化過程中，能量的轉(zhuǎn)化形式為—能轉(zhuǎn)化為一能。

(3)D+F-G的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為

(4)D―E的化學(xué)方程式為o

答案：纖維素C6Hl2。6CH3COOH光化學(xué)

CH3COOH+CH3cH20H空色CH3coOC2H5+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

2cH3cH2OH+O2-^^2CH3CHO+2H2。

【分析】

甘蔗渣處理之后得到的A是纖維素，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，所以B為葡萄糖，

就萄糖在酒化酶的作用下發(fā)生反應(yīng)生成乙醵(D),乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛(E),根

據(jù)已知條件R-CH0型空遁工R-COOH可知，乙醛被銀氨溶液氧化為乙酸(F),乙醇和

乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯(G)。葡葡糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H是葡萄

糖酸鉉，葡萄糖在體內(nèi)氧化生成C為C02,據(jù)此答題。

解析：(1)根據(jù)以上分析可知A的名稱為纖維素，B是葡萄糖，分子式為C6H已06,F是

乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3co0H。

(2)由CO2在光的作用之下合成葡萄糖，是光能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能。

(3)D+F-G是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3coOH+CH3cH20H餐署CH3co0C2H5+H2O,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(4)D-E是乙醇的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

2cH3cH2OH+O2-^^2CH3CHO+2H20。

9.氯毗格雷(clopidogrcl)是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A(C7H5OCI)為原料

合成氯口比格雷的路線如下：

NaCK-CgHiNjClH?一

ANH4cl，B>

氯毗格雷

NHCI

4R-CH-CN

已知：R-CHOT

NaCN如

R-CN>RCQOHo

完成下列填空：

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為,C-D的反應(yīng)類型是。

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,在一定條件下Y與BrCl（一氯化浪，與鹵

素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1:1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能有種。

（3）C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)。該反應(yīng)的化學(xué)

方程式為o

（4）由E轉(zhuǎn)化為氯口比格雷時(shí)，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（5）寫出A（芳香族化合物）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（6）已知:

寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物&A的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。

Br?

合成路線流程圖示例如下：CHaCH,OH愣>CH尸CH，-----叫"巴

BrBr

答案：按基酯化反應(yīng)

+2H2OHOCH2—CH2OH

NaOH2

CHi=CH2旦一>BrCH2cHzBr^O>HOCH2CH2OH-I

△IF.

CWO203

CH3OH為—一HCHO」

解析：根據(jù)題給已知，結(jié)合B和C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出：A-C的轉(zhuǎn)化為

NFL

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C^80H,C中含氧官能團(tuán)的名稱為峻基；C-D是C與

CH30H發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,即反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)。

(2)D和Y反應(yīng)生成E,Y的分子式為C6H?BrS,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。^；Y與BrCl的加成類似于1,3一丁二烯與溟的加成，存在1,2—加成和1,

4—加成，該物質(zhì)不對(duì)稱，其中1,2—加成產(chǎn)物有4種，1,4—加成產(chǎn)物有2種，共有6

種。

NH,

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C中含1個(gè)苯環(huán)，C中含有氨基、段基和氯原

子，C可在一定條件下反應(yīng)生成?種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則2分子C中

氨基和粉基通過肽鍵形成1個(gè)六元環(huán)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

2+2H20O

(4)對(duì)比E和氯毗格雷的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合E一氯毗格雷的反應(yīng)物和反應(yīng)條件，根據(jù)原子

守恒，E一氯哦格雷的另一生成物是HOCH2cH2OH,化學(xué)方程式為

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上的取代

<VCHO

基可以是氯原子和醛基、-COCL符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為kJ、

Cl

d。、crJ

(6)對(duì)比工J和乙烯、甲醇中碳干，結(jié)合題給已知，則需要合成甲醛和乙二醇；甲醇

氧化即得到甲醛；乙二醇可由乙烯先與發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2cH2Br、后BrCH2cH?Br

水解得到；所以流程圖為：

CH2=CH2&_?BrCH2cHq等型fHOCH2CH2OH-i

△IT.

Cu/Oi

CH3OH飛―^->HCHO」

10.A(淀粉)*X_>B(C6Hl2O6)'百億汽>C(C3H6O3)*^_>D(C3H4O2)。

D既能使溟水褪色，又能與NaHCCh反應(yīng)，

回答下列問題：

(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

(2)由A得到B的化學(xué)方程式：<,

(3)若將酸性高缽酸鉀溶液滴入C中，紫色褪去，其反應(yīng)類型為：。

(4)為檢驗(yàn)上述過程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，,證明

生成了B。

(5)相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,且與D具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體有種。

答案：CH2=CHCOOH(CeHioCMn(淀粉)+nH2O_6Hl2。6(葡萄糖)氧化反應(yīng)

先滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，再加入新制氧化銅懸獨(dú)液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀

生成3

【分析】

淀粉水解產(chǎn)生B是葡葡糖，分子式是C6Hl2。6,該物質(zhì)在催化劑作用下反應(yīng)產(chǎn)生C是乳

OH

酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是I,D分子式是C3H式>2,D既能使濱水褪色，又能與

CHs-CH-COOH

NaHCCh反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵和竣基，所以D是CH2:CH-COOH,乳酸在催化

劑作用下產(chǎn)生的D,發(fā)生消去反應(yīng)，然后分析解答。

OH

解析：根據(jù)上述分析可知B是葡萄糖，C是乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是I,D是丙烯

CHs-CH-COOH

酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2:CH-COOH。

(DD是丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CH-COOH；

(2)由A得到B是淀粉在催化劑作用下發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生葡萄糖，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

(CeHioCMn(淀粉)+nH2O—^L_>nC6Hl2。6(葡萄糖)；

(3)物質(zhì)C是乳酸，分子中含有醇羥基，可以被酸性高鋅酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，因此

反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(4)為檢驗(yàn)上述過程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，先向該水解后的

溶液中滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，然后再加入新制氧化銅懸獨(dú)液，加熱煮沸，若有

磚紅色沉淀生成，證明生成了葡萄糖：

(5)相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,說(shuō)明物質(zhì)分子式是C4H6。2,且與D具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物

CH3

可能是CH3cH二CH-COOH、CH2=CH-CH2-COOH.|,因此其同分異構(gòu)體有

CaC-COOH

3種。

【點(diǎn)睛】

本題考查了有機(jī)物的推斷、物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體的判斷與書寫、反應(yīng)類型的判斷及

物質(zhì)檢驗(yàn)的知識(shí)。掌握淀粉的水解反應(yīng)及水解條件恒容醛基的檢驗(yàn)方法是本題解答的關(guān)

鍵。掌握各種官能團(tuán)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的決定作用是進(jìn)行物質(zhì)分析的基礎(chǔ)。

11.某化學(xué)小組用淀粉制取食品包裝高分子材料B和具有果香味的物質(zhì)D。其轉(zhuǎn)化關(guān)系如

下：

(1)C6Hl2。6名稱是;A的電子式是0

(2)寫出下列反應(yīng)方程式：

①淀粉一C6Hl2。6：__________________

②C-D:________________

(3)寫出常溫下能與NaHCCh溶液反應(yīng)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

答案：葡萄糖HH(C6HioOs)n+nH2。工nC6Hl2。6CH3coOH+

CH2CH2OH."CH3COOC2H54-H2OQI,—CH—CH—COOH，

A22

CHj—(^―COOH

CHS

解析：(1)淀粉在稀硫酸的作用下水解最終產(chǎn)物是葡萄糖，因此C6Hl2。6的名稱為葡萄

糖，B為食品包裝高分子材料，B為聚乙烯，則A為乙烯，其電子式為.H..H；

H*C**C-H

(2)①淀粉在稀硫酸作用下，水解成葡萄糖，其反應(yīng)方程式為：(C6H1()O5)n+

nH20」JnC6Hl2O6；②D具有果香味的物質(zhì)，是酯，因此C為乙酸，發(fā)生酯化反應(yīng)，其

塊a.

反應(yīng)方程式為：CH3COOH+CH2CH2OH"CH3COOC2H5+H2O；

（3）能和碳酸氫鈉反應(yīng)，說(shuō)明D中含有竣基，因此同分異構(gòu)體為:

CHj—CH—COOH

CHj-CH2-CH2-COOH，|。

CH3

12.常用藥-羥苯水楊胺，其合成路線如圖?；卮鹣铝袉栴}:

羥茶水楊胺

（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為—。Imol羥苯水楊胺最多可以和—molNaOH反應(yīng)。

（2）D中官能團(tuán)的名稱_o

（3）ArB反應(yīng)所加的試劑是—o

（4）F存在多種同分異構(gòu)體。

F的同分異構(gòu)體中既能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示4

組峰，峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.o

答案：CBHIINO?3羥基、硝基濃硝酸和濃硫酸

OOCH

6I

OH

【分析】

苯與氯發(fā)生取代反應(yīng)得到氯苯A,根據(jù)題目給出的信息可知D中含有硝基，這個(gè)硝基只能

是A到B的過程中引入的，而產(chǎn)物中左邊的苯環(huán)上的取代基是對(duì)位的，因此B為對(duì)硝基氯

苯，堿性條件下水解得到對(duì)硝基笨酚鈉C,加酸中和后得到對(duì)硝基苯酚D,還原后得到對(duì)

氨基苯酚E,根據(jù)F的分子式和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不難推出F是鄰羥基苯甲酸（水楊酸），E

和F脫水形成肽鍵，得到最終產(chǎn)物，據(jù)此來(lái)分析題目即可。

解析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)得出其化學(xué)式為C13H11NO3,首先2個(gè)酚羥基能消耗2個(gè)氫氧化鈉，

水解后形成的酸酸乂能消耗1個(gè)氫氧化鈉形成竣酸鹽，因此Imol產(chǎn)物一共可以消耗3moi

氫氧化鈉；

（2）D為對(duì)硝基苯酚，其中含有的官能團(tuán)為硝基和羥基；

（3）根據(jù)分析，A-B是硝化反應(yīng)，需要的試劑為濃硝酸和濃硫酸：

（4）能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)證明有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明有醛基，然后還有4種

等效氫，一共有3種符合條件的同分異構(gòu)體，分別為

OOCH

O。

OH

13.阿斯巴甜作為一種重要的甜妖劑，被廣泛應(yīng)用于藥劑加工和食品加工中，其安全性非

常重要。其工業(yè)合成路線如圖:

^vyCONHCHCOOCH,

COOHCH：一

（阿斯巴甜）

已知:

回答下列問題：

⑴下列說(shuō)法正確的是—。

A.阿斯巴甜的分子式為Ci4H18N2O5

B.化合物B與C互為同系物

C.化合物B與D均為氨基酸，能形成內(nèi)鹽，也能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成多肽

D.反應(yīng)③④⑤⑥均為取代反應(yīng)

(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_；化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：一

(3)寫出阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：—。

(4)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：—(不考慮立體異構(gòu))。

①出一NMR譜表明分子中有3種氫原子；②含半環(huán)的中性物質(zhì)。

0

(5)寫出以1,3一丙二醇為原料制。備人的合成路線流程(無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線流程

0

圖示例見本題題干)：—。

OH

IHNCOOH

CH2cHeOOH2

答案：AC

HOOC

C6Hs

COOXa

N+3NaOH

ICOOCH3

HNa()(K,H2NC(X)Na

N()2NO?NO

H3cICH;i

CH3OH+H2O

CHQH

t衣硫酸

1-A~~

【分析】

OHOH

苯乙醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成2cHCNCH2cHeN發(fā)生已知中的第一個(gè)反

OH

應(yīng)，得到A(CH2cHe()()H),A在一定條件下和N%反應(yīng)得到B,B為

NH

CH2cHe0°H,B和甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的C為

NH

CHCHC()()CH

23CH20coe1和D發(fā)生取代反應(yīng)生成

()

CH,()CH.NCOOH

\,H'F"

NH<

()

CH20c

\和HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，甲醛的醛基中的碳氧雙鍵斷

NHCOOH

HOOC

()

CH,()C

開，和\，口中的-NH-發(fā)生加成反應(yīng)生成

NHCOO