浙江杭州某中學人教版高中化學選修3-第4章簡答題專項階段練習(含答案解析)

一、解答題

1.隨著現(xiàn)代工業(yè)的發(fā)展，能源問題己經(jīng)越來越引起人們的重視?？茖W家預言，未來最理想

的燃料是綠色植物，即將植物的秸稈(主要成分是纖維素)用適當?shù)拇呋瘎┳饔盟獬善咸?/p>

糖，再將葡萄糖轉(zhuǎn)化為乙醇，用作燃料。

(1)寫出綠色植物的秸稈轉(zhuǎn)化為乙靜的化學方程式：

①;

___________________________________________________________0

(2)乙醇除用作燃料外，還可以用它合成其他有機物。以乙醇為起始原料的轉(zhuǎn)化關系圖如

下：

請在方框中填上相應物質(zhì)的結(jié)構簡式。A;B；C

(3)寫出上面轉(zhuǎn)化關系圖中由CH2OHCH2OH+物質(zhì)C->C4H式)4的化學方程式(有機物用

結(jié)構簡式表示)。

答案：（C6Hio05）n+nH20-^生型nC6Hl2O6CMQr催化劑、2GHQH+2co2f

△

「口小口C口廠廠口CH：°H+C00H^=^C00CHti口八

CH2=CH2OHCCHOHOOCCOOH△?+2H2O

CH：OHCOOHCOOCH：

【分析】

(1)根據(jù)纖維素的水解、匍萄糖轉(zhuǎn)化為乙醉的反應寫出相應的反應方程式；

(2)根據(jù)醇的消去反應寫出生成物的結(jié)構簡式；根據(jù)環(huán)狀酯結(jié)合提示寫出靜反應產(chǎn)物的結(jié)構

簡式；

(3)根據(jù)酸和醉的酯化反應寫出相應的反應方程式。

解析：(1)纖維素在催化劑、加熱條件下能水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑條件下能分解

生成乙醇和二氧化碳，故答案為：(C6HH)O5)n+nH2O”化劑fC6Hl2。6；

△

催化劑、2c2H$OH+2co2t；

C6Hl2。6

(2)乙醇在催化劑、加熱條件下能發(fā)生消去反應生成乙烯和水；乙二醇在催化劑條件下能被

氧化成乙二醛，乙二醛在催化劑條件下能被氧化成乙二酸，故答案為：CH2=CH2；

OHCCHO；HOOCCOOH；

(3)乙二醇和乙二酸反應生成乙二酸乙二酯和水，故答案為：

CH.OH-COOHJ?-^±COOCH:八

+2H20O

CH：OHCOOHCOOCH：

2.聚合物G可用于生產(chǎn)全生物降解塑料，在“白色污染”日益嚴重的今天有著重要的作

用。有關轉(zhuǎn)化關系如下：

pg典［77^^°^0卬

IA\J_------1NVA\I

已知：CH3cH2cH2Br+NaOH力>CH3cH2cH20H+NaBr

請回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的分子式為,B的結(jié)構簡式為；

(2)請寫出F中含氧官能團的結(jié)構簡式；

(3)反應①?④中屬于加成反應的是：

(4)寫出由C生成D的化學方程式。

(5)寫出由F生成聚合物G的化學方程式o

答案：c6Hl2。6CHj—CH=CH2一OH、—COOH①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOHH^o>CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

解析：試題分析：B的分子式為C3H6,根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，比較B、C的分子式可

知反應①為加成反應，所以B中有碳碳雙鍵，所以B為CH3-CH=CH?,B與澳加成生成C

為CH3cHBrCFhBr,C在堿性條傷下水解得D為CH3CHOHCH2OH,D氧化得E為

CHiCOCOOH,E與氫氣發(fā)生加成反應得F為CH3cHOHCOOH,F在一定條件下發(fā)生縮聚

反應得G,淀粉在酸性條件下水解得A為葡萄糖，(1)根據(jù)上面的分析可知，A為葡萄糖，

分子式為C6Hl2。6,B為CH3-CH=CH2，(2)F為CH3CHOHCOOH,F中的含氧官能團為羥

基、撥基，(3)根據(jù)上面的分析可知，反應①?④中屬于加成反應的是①④，(4)F在一定條

件下發(fā)生縮聚反應得G。

考點：有機化合物的推斷

3.酪氨酸是一種生命活動不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構簡式如下：

NH2

HOCH2—CH—COOH

(1)酪氨酸能發(fā)生的化學反應類型有(填字母)。

A.取代反應B.氧化反應

C.酯化反應D.中和反應

(2)在酪氨酸的同分異構體中，同時滿足如下三個條件的，除酪氨酸外還有種。

①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪賽酸相同；②與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應；③氨基(一

N%)不與苯環(huán)直接相連。

(3)已知氨基酸能與堿反應，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應的化學方程式:

答田4案：ABCD5HO<\=>ZCH2C|HCOOH+2NaOH--

NH2

Na(I^^-CH2cHeOONa+2Hz。

NH2

解析：(1)該有機物中含有羥基、氨基和竣基，所以具有痰酸、氨基酸和酚的性質(zhì)，能和

按酸或氨基酸發(fā)生取代反應，酚也能發(fā)生取代反應；能和氫氧化鈉發(fā)生中和反應，能與醇

發(fā)生酯化反應：酚羥基及氨基能發(fā)生氧化反應，故答案為ABCD；

(2)在酪氨酸的同分異構體中，①屬于氨基酸且“碳骨架''與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能

發(fā)生顯色反應則含有酚羥基；③氨基(一NH9不與苯環(huán)直接相連。同時滿足條件，除酪氨酸

外還有共5種;

和水，反應的化學方

NH2

4.已知a—氨基酸在一定條件下能與亞硝酸HNQ反應得到a—羥基酸。

R

COOH+Nt+H0

R—CH—COOH+HNO222

根據(jù)如下轉(zhuǎn)化關系回答下列問題:

A?Na?！狈ㄋ貱FhfHCOOHB(C6HqNJ

NH：

IHNO：

D.脫水「脫水?.

其中D、E的摩爾質(zhì)量分別為162g*mol\144g*molL

(D寫出A、B的結(jié)構簡式A、B

(2)寫出C-*E的化學方程式<.

(3)寫出C—D的化學方程式。

CH3—CHCOONaCH3—CHCOOH

答案：I

NH2OH

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2I-II+2H20

OHOHCH3

【分析】

氨基酸能發(fā)生縮聚反應，脫去一個H2O分子，即-COOH脫去-OH,-NH2脫去-H,發(fā)生縮聚反應

生成蛋白質(zhì)，由此結(jié)合B的分子式可推知，2個丙氨酸分子間脫去2個H2O分子生成環(huán)狀B

UH3

、CH-CHCOONa

為HN加.丙氨酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應生成A為'I.由題目

/NH

,HC2

C-

IO

CH.O

中所給信息可總結(jié)出:在HNO2作用下，氨基酸中的-NW可轉(zhuǎn)變成-OH,可得C為

CH3-CHCOOH

I，其摩爾質(zhì)量為90g/mol.因為C中含有-COOH和-OH,發(fā)生脫水反應生成D

0H

與E,由D的摩爾質(zhì)量為162g?moH,即由2分子C脫去1分子水生成，則D的結(jié)構簡式為

CH3-CHCOOCHCOOH

II；E的摩爾質(zhì)量為144g?moH,即2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物

OHCH3

E,故E的結(jié)構簡式為工

CH—Cz

CH30

CH3~CHCOONa

解析：(1)根據(jù)以上分析,A、B結(jié)構簡式分別為:

NH2,C

CH

IH—出

CO

(2)根據(jù)以上分析，2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產(chǎn)物E,則C-E的化學方程式:

CH3—CHCOOH

2I-+2H20；

OH

(3)根據(jù)以上分析,2分子C脫去1分子水生成D,則C-D的化學方程式為

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2IfII+2H20O

OHOHCH3

5.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量甘蔗渣，對甘蔗渣進行綜合利用，可以提高

經(jīng)濟效益，減少對環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程圖。

同.光合作用

0

固

1光合作用T體內(nèi)氧化

催化劑，△△t濃硫酸

A：（CHO

61O5\---?151

酒化酶u

處理銀氨溶液△1催化氧化

甘蔗渣回

已知:?G是具有果香氣味的液體，D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽車燃料。

②R—CHO銀紜溶液，H；R_COOHo

(1)A的名稱為—，B的分子式為—,F的結(jié)構簡式為—。

(2)由C-B的轉(zhuǎn)化過程中，能量的轉(zhuǎn)化形式為—能轉(zhuǎn)化為—能。

(3)D+F-G的化學方程式為,反應類型為

(4)D―E的化學方程式為o

答案：纖維素C6Hl2。6CHaCOOH光化學

CH3coOH+CH3cH20H黑型CH3coOC2H5+H2O酯化反應(或取代反應)

2cH3cHzOH+Oz-^^^CH3cH0+2比0

【分析】

甘蔗渣處理之后得到的A是纖維素，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，所以B為葡萄糖，

葡萄糖在酒化酶的作用下發(fā)生反應生成乙醇(D),乙醇發(fā)生催化氧化反應生成乙醛(E),根

據(jù)已知條件R-CHO型絲遁工R-COOH可知，乙醛被銀氨溶液氧化為乙酸(F),乙醇和

乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯(G)。葡萄糖發(fā)生銀鏡反應生成H是葡萄

糖酸錢，葡萄糖在體內(nèi)氧化生成C為C02,據(jù)此答題。

解析：(1)根據(jù)以上分析可知A的名稱為纖維素，B是葡萄糖，分子式為C6Hl2。6,F是

乙酸，結(jié)構簡式為CH3co0H。

(2)由CO2在光的作用之下合成葡萄糖，是光能轉(zhuǎn)化為化學能。

(3)D+F-G是酯化反應，反應的化學方程式為

CH3COOH+CH3cH20H黑型CH3coOC2H5+H2O,反應類型為取代反應。

（4）DTE是乙醇的催化氧化，反應的化學方程式為

2cH3cH2OH+O2-^^2CH3CHO+2H20。

6.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量甘蔗渣，對甘蔗渣進行綜合利用，可以提高

經(jīng)濟效益，減少對環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程圖。

體內(nèi)乳化0

催化玳,且地

A：（qqojF化式化

處理|

化tH是濁液1

回

已知：①B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動需要的能量。

②G是具有果香氣味的液體，體積分數(shù)75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替

汽油作汽車燃料。

@R—CHO?M.R—COOH

（1）A的化學名稱為,B的分子式為。

（2）E的結(jié)構簡式為,F分子中含有的官能團的名稱為，，

（3）D+F-G的化學方程式為,該反應的反應類型為o

答案：纖維素C6HI206CH3CH0竣基CH3COOH+C2H50H箋CH3coOCH2cH3+h0

酯化反應（或取代反應）

【分析】

A為甘蔗渣主要成分纖維素；B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動需要

的能量，所以B為葡萄糖；體積分數(shù)75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替汽

油作汽車燃料，所以D為乙醇；D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛）；E（乙醛）氧化成F

（乙酸）；P（乙酸）與D（乙醇）酯化反應生成具有果香氣味的液體G（乙酸乙酯）。

解析：（1）A為甘蔗渣主要成分纖維素，B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供

生命活動需要的能量，所以B為葡萄糖，分子式為C6Hl2。6；

正確答案：纖維素；C6Hl2。6。

（2）D（乙醉）催化氧化生成E（乙醛），E結(jié)構簡式為CH3CHO；E（乙醛）氧化成F

（乙酸），乙酸分子中含有的官能團的名稱為竣基；

正確答案：CH3CH0；竣基。

（3）F（乙酸）與D（乙醇）反應的化學方程式為

CH3coOH+C2HQH翠CH3coOCH2cH3+H2O,該反應的反應類型為酯化反應（或取代反

應）：

正確答案：CH3coOH+C2H50H與CH3coOCH2cH3+H2O；酯化反應（或取代反應）。

【點睛】

熟記有機常見合成路線：淀粉（纖維素）水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成

乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙

酸乙酯。

7.常見有機物A、B、C、D、E、F間的轉(zhuǎn)化關系如下圖所示（以下變化中，某些反應條件

及產(chǎn)物未標明）。B是天然有機高分子化合物，C、D可發(fā)生銀鏡反應，在相同條件下，F(xiàn)

蒸氣密度是氮氣的22倍。

（1）B的分子式為；F的結(jié)構簡式為.

（2）E中官能團的名稱o

（3）A的同分異構體的結(jié)構簡式o

（4）A-D反應的化學方程式：o

答案；（GWiQ-CH；＜COOCH，CH3?；鵆HQCH,2cH3cHQH+O?

A

T2cHeHO+2HQ

催化劑

【分析】

在相同條件下，G蒸氣密度是氣氣的22倍，可以計算出F的相對分子質(zhì)量為88。因為B

是天然有機高分子化合物，根據(jù)B轉(zhuǎn)化為C的條件可知B發(fā)生了水解反應，再結(jié)合C、D

可發(fā)生銀鏡反應（說明C和D分子中有醛基），可以推斷B可能是淀粉或纖維素，C為葡

萄糖；再聯(lián)系G的相對分子質(zhì)量，可以確定A為乙醇，D為乙醛，E為乙酸，F(xiàn)為乙酸乙

酯。

解析：（1）B的分子式為（C6H】oOs）n;F的結(jié)構簡式為CH3C00CH2cH3。

（2）E中官能團的名稱撥基。

（3）A的同分異構體為二甲醛，二甲醛的結(jié)構簡式為CH3OCH3。

（4）ATD反應的化學方程式：2CH3CH2OH+O2-2CH3CHO+2H2O.

催化劑

8.化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

▲。如某條件

A-------------?

B《高聚物）

已知:

CH3CH3

>H]O.峽HNO|r^Si—N02

木■冷E熱

KMXTQ./H^<^>_COQH

NQFE/HC1

2?.NH2（科被氣化）

（1）寫出Cf14”?中官能團的名稱________，反應②屬于_____反應（填有機反應類

^^COOH

型）。

（2）寫出反應①的化學方程式o

（3）寫出滿足下列條件的Ct"”?的同分異構體的結(jié)構簡式__________。

\J^COOH

①顯弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應；

②苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；

③水解后的產(chǎn)物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應.

（4）請你設計由A合成B的合成路線。提示：①合成過程中無機試劑任選；②

合成路線表示方法示例如下：

CHOH>CH=CH'

25170c22BrBr

取代

答案：氨基、?；鵒-CH3+C123~><QHCH2CI+HCI

HO「

CH3COOHCOOHH-^N）七H

|^j|—N02FeyHC'd

，械SNO

J水硼執(zhí)2「NH?催化蚱

【分析】

（1）根據(jù)有機物廣丫”出的結(jié)構簡式可知，分子中官能團的名稱為氨基和竣基；根據(jù)

\^COOH

反應②前后有機物結(jié)構簡式的變億可知該反應的類型；

（2）反應①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代；

（3）根據(jù)同分異構體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的"“出的同分異構體的

結(jié)構簡式；

（4）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)

生縮聚反應。

解析：(1)根據(jù)有機物/丫”電的結(jié)構簡式可知，分子中官能團的名稱為氨基和竣

基，根據(jù)反應前后有機物結(jié)構簡式的變化可知，該反應是氨基中的氫原子被Q-CH2-取

代，因此該反應是取代反應；

故答案為：氨基、竣基；取代；

(2)反應①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應的化學方程式為：

^HCH2CI+HCI;

故答案為：C>-CH3+C12」^?-CHzCl+HCl；

(3)①苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種，苯環(huán)上含有2種等效H原子；

②具有弱堿性，分子中應該含有氨基，能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基；

③水解后的產(chǎn)物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，水解產(chǎn)物中含有酚羥基，則滿足條件的有

機物的結(jié)構簡式為：心

故答案為：H2NH^-O-C-H:

(4)由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)

生縮聚反應，所以合成路線流程圖為：

故答案為:

【點睛】

根據(jù)同分異構體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的同分異構體的結(jié)構簡式。

9.秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高

分子化合物的路線：

HOOCy^COOH事嘉^G

HjTPd/C

秸稈I生物催生.HOOC\/=\催化劑CH30H-----------

-

-------A\=/rOOH------?HOOC'^―COOH---?C.H.oO

（順，順）-2,4-己二烯二酸（反，反卜2,4■己二烯二酸△1QU.

COOCH3

COOCH3

回答下列問題：

（1）下列關于糖類的說法正確的是O（填標號）

a糖類都有甜味，具有C0H2mom的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果

糖

C用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物

（2）B生成C的反應類型為o

（3）D中的官能團名稱為,D生成E的反應類型為o

（4）F的化學名稱是。

（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5molW與足量碳酸

氫鈉溶液反應生成44gCC）2,W共有種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜為三

組峰的結(jié)構簡式為。

（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2,4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任

選），設計制備對苯二甲酸的合成路線。

答案：cd取代反應（酯化反應）酯基、碳碳雙鍵消去反應己二酸12

CH3CH3CH3COOH

HOOCHC-XQ^CHCOOH《盤翳0

220

CH3CH3CH3COOH

【分析】

結(jié)合B、D可知B到C為酯化反應，那么C為乩COOcJ、~€OOCH,，F(xiàn)到G位縮

聚反應生成聚酯G,則G為：H0{-OC（CH2）4COO（CH2\0^Ho

解析：（Da.糖類不一定具有甜味，如纖維素，不一定符合碳水化合物通式，如脫氧核

糖（C5H1Q）就不符合通式，a錯誤；

b.爰芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b錯誤；

c.用碘水檢驗淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解，c正確；

d.淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物，d正確；

故答案為cd；

(2)BfC發(fā)生酯化反應，酯化反應也屬于取代反應，故答案為：取代反應(酯化反

應)；

(3)D中官能團名稱是酯基、碳璇雙鍵，D生成E,增加兩個碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反

應，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；消去反應；

(4)F為二元按酸，名稱為己二酸或1,6-己二酸，故答案為：己二酸；

(5)W具有一種官能團，不是一個官能團，W是二取代芳香化合物，則苯環(huán)上有兩個取

代基，0.5molW與足量碳酸氫鈉反應生成44gCO2，說明W分子中含有2個竣基。則

側(cè)鏈組合有4種情況：@-CH2COOH,-CH2COOH；②COOH,

?CH2cH2coOH；@-COOH,-CH(CH3)COOH；@-CH3,

-CH(COOH)COOHo每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關系，所以W共有12

種結(jié)構。在核磁共振氫譜上只有三組峰，說明分子是對稱結(jié)構，結(jié)構簡式為

HOOCCH2—CH2COOH,故答案為：12；HOOCHjC—CH2COOH；

(6)流程圖中有兩個新信息反應原理：一是C與乙烯反應生成D,是生成六元環(huán)的反

應；二是DfE,環(huán)烯結(jié)構在Pd/C、加熱條件下脫去2分子H2變成苯環(huán)，結(jié)合這兩個

【點睛】

CH3COOH

(6)原料為：＜一和乙烯，目標產(chǎn)物為：。，必然涉及成環(huán)反應，所以必然

CH3COOH

涉及類似C到D的成環(huán)反應。

10.某課題組采取以下路線合成利膽藥一柳胺酚。

F

回答下列問題:

NO,NHa

已知：6備6

（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是

A有三種官能團B遇三氯化鐵溶液顯紫色

C分子組成為C13H9NO3DImol柳胺酚最多與3molNaOH反應

（2）F的命名為；B中含氧官能團的名稱為。

（3）寫出化合物D的結(jié)構簡式o

（4）寫出E和F制取柳胺酚的化學反應方程式<,

（5）寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構體的結(jié)構簡式o

①能發(fā)生銀鏡反應②分子有四種不同化學環(huán)境的氫原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的晴細化工中間體，寫出由苯甲醛（制備4-

甲氧基乙酰苯胺（H,C。^NHCOCII,）的合成路線（注明試劑和條件）。

答案：BD鄰羥基苯甲酸或2?羥基苯甲酸硝基HO-O-NO,

OH

NHCOCH,

【分析】

苯和氯氣發(fā)生取代反應生成A,A為F中不飽和度，X2~=5,根據(jù)柳胺酚

結(jié)構簡式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為02需出，E為

HO—NH2；D和鐵、HC1反應生成E,結(jié)合題給信息知，D結(jié)構簡式為

HO-O-NO：A反應生成B,B和NaOH水溶液發(fā)生水解反應生成C,根據(jù)D結(jié)

構簡式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應生成B,B為aN6C為

NaO―—N。，據(jù)此解答。

解析：（1）A.柳胺酚有酰胺基、酚羥基2種官能團，A錯誤；

B.柳胺酚有酚羥基，遇三氯化鐵溶液顯紫色，B正確；

C.柳胺酚的分子式為：C13H11NO3,C錯誤；

D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羥基共消耗2moiNaOH,Imol柳胺酚最多與3moi

NaOH反應，D正確；

綜上所述，BD正確，故答案為：BD；

(2)F的結(jié)構簡式為：0Z需”命名為：鄰羥基苯甲酸或2-羚基苯甲酸，B的結(jié)構

簡式為：Cl—Q-N。，含氯原子、硝基2種官能團，硝基為含氧官能團，故答案

為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸；硝基；

(3)由分析可知，D為：故答案為：NO,:

(4)E和F脫水縮合生成柳胺酚，化學反應方程式為：

(5)F為。［21蕾也能發(fā)生銀鏡反應，則分子中含1個-CHO和2個-OH,或者含1

個HCOO-ff1個-OH,含1個-CHO和2個-OH共有6種，含1個HCOO-ff1個-OH共有

鄰間對3種，共9種，其中分子有四種不同化學環(huán)境的氫原子的有3種，分別為：

vnwivn

〈二/OOCH'故答案為：〈^CHO、

HO-

OKOHOH

OH

0ap

OCH,

（6）逆合成分析：H,CO〉.NHCOCH,含酰胺基，可由C和CH3coOH脫水縮

NH,

OCH,OCH,OCX,0a

合而來，0可由o還原硝基而來，o可由6%

硝化而來，整個流程為:

NH,NO,NO,

rrrr

o晝。?°至。，故答案為：

NO,NHaNHCOCH,

OCH,OCH,OCH,OCH,

6捻0*0。

N0tNHaNHCOCH)

【點睛】

常見能發(fā)生銀鏡反應的結(jié)構有：-CHO、HCOO-,HCONH-.HCOOH等。

11.已知：(l)R-X一》RCN—?任一>RCOOH

⑶Q-cHscoeoU">O-CH0

-d°b)

現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥滅菊酯(

國卜同江?赍回嘿瞿0

__2^問3

NaOHI_IaxOAc)：1-1□

O-Br—

(1)原料A是苯的最簡單的同系物：其名稱是；合成G的反應類型是

(2)寫出B的結(jié)構簡式

(3)寫出反應D-E的化學方程式：。

(4)殺滅菊酯的核磁共振氫譜共有種峰。

(5)氨基酸X與I互為同分異構體，且X是蔡(QJ)的一取代物，含有碳碳叁鍵，X所有

可能的結(jié)構共有種。高聚物Y是由X通過肽鍵連接而成，Y的結(jié)構簡式是

(只要求寫一種)。

答案：甲苯取代反應cHo>-CH3

Cl-^-CH-CN+CH3CHClCH3+NaOH->NaCl+H2O+138

CHeCHCH：

解析：F與I在濃硫酸、加熱條件卜.發(fā)生酯化反應生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息⑵反應生成

I,由殺滅菊酯的結(jié)構可知，F(xiàn)為C1o結(jié)合反應

信息(2)可知H為0HC-^^，G發(fā)生信息反應G)生成H,則G為H：c"b

E發(fā)生信息(1)中第2步反應生成F,則E為C—Q-fH-C、,

C發(fā)生信息(1)中第1步反

應生成D,D與CH3cHeHC比在50%氫氧化鈉條件下反應生成E,根據(jù)E的結(jié)構可知，D

為Cl-O-CHs-CN，C為Cl-O-CHi-Cl，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取

CN

C1?5-CHLCX+CH3CHClCH3+NaOH->NaCI+H2O+；(4)殺滅菊酯分

子中有13種化學環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜共有13種峰；(5)氨基酸X與

HO-gdb互為同分異構體，且X是蔡(

)的一取代物，含有碳碳叁鍵，側(cè)

鏈為-C=CCH(NH2)C00H,或-CH(NH2)C三CCOOH,或-CH(COOH)C=CNH2,或-

C(NH2)(COOH)C=CH,蔡分子中只有2種H原子，故符合條件的同分異構體共有8種，其

MH,CHOXM1

中一種為X為,X通過肽鍵連接而成的高聚物Y的結(jié)構簡式是

12.DL—m—絡氨酸是一種營養(yǎng)增補劑，能提高人體的免疫力。一種合成DL—m一絡氨

酸的路線如下：

CL(1)NaOH/H.OCICH,-O-CH./CH.-CH.0,/Cu

A(CHO)----------------------------------------------------—*E

v7g1*(2)H*△

H,NCOOH

Y_

H2SO4/CH)COOHHH,/HJO

DL-m一絡氨酸

NH

N022

已知：①白捻6

OHOH

H-O-CH心so/CHsCOOHJ

②6C1CH,—O—CHj/C,H,—€H,23

HONH,NH,

R-I-CN

③催化劑RCNRY

H

0

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為F中含氧官能團的名稱是

(2)E到F的反應類型為。

(3)寫出D到E的化學方程式。

(4)化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構體。滿足以下條件的M的同分異構體

有種。

i.環(huán)上有兩個處于鄰位上的取代基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應；

ii.lmolM與足量金屬鈉反應產(chǎn)生1.5molH2。

其中分子中存在兩個手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應而消除旋光

性，該異構體的結(jié)構簡式為、(已知：分子中存在手性碳原子的分子叫

手性分子，手性分子具有旋光性)。

(5)N冉是合成藥物撲熱息疼的中間體。設計由苯酚和CICHLO—CH3制

備叫的合成路線(無機試劑任選。)

答案：間甲基苯酚或3一甲基苯酚羥基、醛鍵加成反應

NH：

—C—COOH

I

OH

【分析】

,D在銅作用下催化氧化生

硫酸和乙酸中制得產(chǎn)品。

OH

HO

與HCN發(fā)生加成反應生成EF為

應類型為加成反應。故答案為：加成反應;

（3）D在銅作用下催化氧化生成E,D到E的化學方程式

（4）化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構體。i.環(huán)上有兩個處于鄰位上的取代

基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應，沒有酚羥基；ii.lmolM與足量金屬鈉反應產(chǎn)生

1.5molH2,除叛基外還有兩個醇羥基。滿足條件的M的同分異構體有7種，分別是：

中分了?中存在兩個手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應而消除旋光

性,該異構體的結(jié)構簡式為

故答案為：7；

(5)是合成藥物撲熱息疼的中間體，由苯酚和ClCHz—O—C%制備

在引入氨基過程中，要用濃HNO3進行硝化反應，酚羥基易被氧化，需

進行保護，合成路線如下：

故答案為:

OCH—0—CHjHNOj/ftHSO

?CH2—o—CH324

C4H3—CHjA

NO2NO2NH2

H2SO4/CH,COOHFe

----"U畝u，

O—CH—O-CHOHOH

923

13.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗渣，對甘蔗渣進行綜合利用不僅可

以提高經(jīng)濟效益，而且還能防止環(huán)境污染，生產(chǎn)流程如下：

已知石油裂解已成為生產(chǎn)C的主要方法，G是具有果香味的液體，試填空:

(DB的名稱為；

(2)寫出C發(fā)生加聚反應的方程式：；

(3)E的結(jié)構簡式為；

(4)F-G的化學方程式為,該反應的反應類型為；

(5)已知HCOOC%也具有果香味，該物質(zhì)與F的關系互稱為o

答案：葡萄糖nCH2=CH2-------超出一町一CHz王CH3cH0

濃硫酸

CH38OH+CH3cH20HCH3coOCH2cH3+H2O酯化反應(取代反應)同分異構體

△

【分析】

石油裂解已成為生產(chǎn)C,G是具有果香味的液體，是酯；C為CH2=CH2,將甘蔗渣處理后

得到A,根據(jù)A的分子式可知A為纖維素，纖維素在催化劑和堿性加熱的條件下反應生成

B為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到D為CH3CH2OH,D催化氧化生成E為

CH3CHO,E氧化生成F為CH3COOH,F和D在濃硫酸作催化劑加熱的條件下發(fā)生酯化反

應生成G為CH3coOCH2cH3,由此分析。

解析：(1)根據(jù)分析，纖維素在催化劑和堿性加熱的條件下反應生成B為葡萄糖，B的名稱

為葡萄糖；

(2)C為CH2=CH2,乙烯在催化劑的條件下反應生成聚乙烯，發(fā)生加聚反應的化學方程式：

WCH2=CH2——笆處_>ECH—H3；

(3)D為CH3cH2OH,D催化氧化生成E為CH3CHO,E的結(jié)構簡式為CH3CHO：

(4)乙酸和乙醇在濃硫酸作催化劑加熱的條件下發(fā)生酯化反應生成G為CH3coOCH2cH3,

乙酸失去羥基，乙醇失去羥基上的氫原子，生成乙酸乙酯和水，化學方程式為：

濃硫酸

CHCOOH+CHCHOH1—CH3COOCH2CH3+H2O,該反應的反應類型為酯化反應(取

332△

代反應);

(5)HCOOCH3也具有果香味，屬于酯類，F(xiàn)為CH3coOH,HCOOCH3與CH3co0H屬于分

子式相同，結(jié)構不同的有機物，互稱為同分異構體。

14.有機物A—H的轉(zhuǎn)化關系如圖所示：

回答下列問題：

(DH的結(jié)構簡式為；F的官能團名稱為o

(2)HfD的化學方程式為,反應類型為0

(3)向新制的Cu(OH)2懸濁液中加入B的水溶液并加熱至沸騰，產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象是

(4)FfG的化學方程式為o

(5)用于制造水杯、奶瓶、食物保鮮膜等用品的無毒塑料，是以H為原料，在一定條件下發(fā)

生加聚反應得到的，該無毒塑料的結(jié)構簡式為o

(6)若要除去G中混有少量的F,可選用的試劑為(選填序號)。

A.氫氧化鈉溶液B.飽和碳酸鈉溶液

答案：CH2=CH2按基CH2=CH2+H2O—^->C2H5OH加成反應有(磚)紅

色沉淀產(chǎn)生CH.COOH+C2H5OH、濃H：SO」、CH3coOC2H5+H2O

f€H2-CH2l?B

【分析】

由題中圖示關系可推知，A(C6HK)O5)n是淀粉或纖維素，B是葡萄糖C6Hl2。6,D是乙醇，

結(jié)構簡式為CH3cH2OH,H與水反應生成乙醉，H為乙烯，結(jié)構簡式為CH2=CH2，乙醇氧

化生成E,E為乙醛，結(jié)構簡式為CH3cH0,乙醛氧化生成F,F為乙酸，結(jié)構簡式為

CHsCOOH,乙酸和乙醇發(fā)生反應生成G,G是乙酸乙酯，結(jié)構簡式為CH3coOCH2cH3；

據(jù)此解答。

解析：(1)H為乙烯，結(jié)構簡式為CH2=CH2,F為乙酸，結(jié)構簡式為CH3co0H,該結(jié)構

中官能團為段基；答案為CH2=CH2,竣基。

(2)H為CH2=CH2，D是CH3cH2OH,HfD的化學方程式為

CH2=CH2+H2O>C2H5QH,屬于加成反應；答案為

CH2=CH2+H2O催化劑>C2H50H,加成反應。

(3)B是葡萄糖C6Hl2。6,該結(jié)構中含有醛基，加入新制的Cu(0H)2懸濁液加熱至沸

騰，發(fā)生反應，生成石專紅色沉淀(CU2O)；答案為有(磚)紅色沉淀產(chǎn)生。

(4)F為CH3COOH,D是CH3cH20H,二者反應生成G(CH3coOCH2cH3),化學方程式

、

為CH3coOH+C2H5OH'C^COOC2H5+H2O；答案為

十