《藥物化學(xué)》課程教學(xué)大綱

ADDINCNKISM.UserStyle《藥物化學(xué)》課程教學(xué)大綱（理論課程）一、課程基本信息課程號(hào)1723S00003開課單位藥學(xué)院課程名稱（中文）藥物化學(xué)（英文）MedicinalChemistry課程性質(zhì)必修考核類型考試課程學(xué)分4課程學(xué)時(shí)68課程類別專業(yè)核心課先修課程有機(jī)化學(xué)，生物化學(xué)，無(wú)機(jī)化學(xué)，分析化學(xué)，物理化學(xué)，藥理學(xué)適用專業(yè)（類）藥學(xué)專業(yè)、藥物制劑專業(yè)二、課程描述及目標(biāo)（一）課程簡(jiǎn)介《藥物化學(xué)》課程是藥學(xué)專業(yè)及藥物制劑專業(yè)的專業(yè)發(fā)展核心課程，是一門發(fā)現(xiàn)與發(fā)明新藥、合成化學(xué)藥物、闡明藥物化學(xué)性質(zhì)、研究藥物分子與機(jī)體細(xì)胞（生物大分子）間相互作用規(guī)律的綜合性學(xué)科，是連接化學(xué)（無(wú)機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)等）與生命科學(xué)（生物化學(xué)、生理學(xué)、細(xì)胞學(xué)等）的交叉學(xué)科，是藥學(xué)領(lǐng)域中重要的帶頭學(xué)科，又是藥劑學(xué)、藥物分析、藥理學(xué)、制藥工藝學(xué)、藥事管理等專業(yè)的基礎(chǔ)學(xué)科。通過(guò)藥物化學(xué)的學(xué)習(xí)，使學(xué)生能夠?yàn)楹侠砝靡阎幕瘜W(xué)藥物提供理論基礎(chǔ)和技術(shù)支持；為生產(chǎn)化學(xué)藥物提供先進(jìn)、經(jīng)濟(jì)的方法和工藝；創(chuàng)制新藥，探索開發(fā)新藥的途徑和方法。（二）教學(xué)目標(biāo)通過(guò)本課程，學(xué)生將熟悉常用藥物的結(jié)構(gòu)類型；掌握常用藥物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用；熟悉藥物制備原理和方法；了解化學(xué)結(jié)構(gòu)和療效的關(guān)系及體內(nèi)代謝，并了解尋找新藥的途徑和方法；掌握常用藥物的名稱、化學(xué)名稱、化學(xué)結(jié)構(gòu)、制備原理、理化性質(zhì)、用途及重要藥物類型的構(gòu)效關(guān)系，掌握具有生物活性的立體異構(gòu)體；掌握藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)與其穩(wěn)定性之間的關(guān)系，能分析其在儲(chǔ)存過(guò)程中可能發(fā)生的化學(xué)變化，以確保用藥安全有效；掌握重要藥物在體內(nèi)的代謝過(guò)程和代謝產(chǎn)物及與生物活性的關(guān)系；了解各類藥物的發(fā)展史，及近年來(lái)上市的新藥名稱、化學(xué)名、化學(xué)結(jié)構(gòu)和用途；了解影響藥物生物活性的一些結(jié)構(gòu)因素；了解尋找新藥的途徑和方法。課程目標(biāo)1：掌握現(xiàn)代藥物化學(xué)的基本理論、藥物設(shè)計(jì)的一般方法。課程目標(biāo)2：掌握重要藥物體內(nèi)代謝過(guò)程、代謝產(chǎn)物及與生物活性的關(guān)系。課程目標(biāo)3：掌握各類藥物的主要類型、結(jié)構(gòu)特征、構(gòu)效關(guān)系、作用特點(diǎn)及最新進(jìn)展。課程目標(biāo)4：掌握常用藥物的名稱、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、合成、臨床用途。三、課程目標(biāo)對(duì)畢業(yè)要求的支撐關(guān)系畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)課程目標(biāo)權(quán)重1-1：掌握藥物化學(xué)、藥理學(xué)、藥劑學(xué)和藥物分析學(xué)等學(xué)科的基本理論、基本知識(shí)和基本技能課程目標(biāo)1課程目標(biāo)20.51-4：了解藥學(xué)及相關(guān)學(xué)科的發(fā)展動(dòng)態(tài)和前沿信息課程目標(biāo)1課程目標(biāo)30.12-2：具備從事藥物研發(fā)、生產(chǎn)、流通、管理、質(zhì)量控制和藥學(xué)服務(wù)等工作的基本能力課程目標(biāo)3課程目標(biāo)40.23-1：具有初步的科學(xué)研究和實(shí)際工作能力，具有一定的批判性思維能力課程目標(biāo)3課程目標(biāo)40.2四、教學(xué)方式與方法課堂講授，多媒體課件為主，輔以課堂討論、提問(wèn)、思考題、及PBL課堂教學(xué)模式。五、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)（一）教學(xué)重點(diǎn)總論中的基本概念，原理及應(yīng)用；各論中常用藥物較多的章如：解熱鎮(zhèn)痛、非甾體抗炎藥、抗生素、循環(huán)系統(tǒng)藥物、抗腫瘤藥為重點(diǎn)章。各章中需要掌握的常用藥物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用，制備原理和方法，化學(xué)結(jié)構(gòu)和療效的關(guān)系及體內(nèi)代謝；藥物結(jié)構(gòu)、藥物構(gòu)效關(guān)系為需要理解記憶的部分，內(nèi)容較多，亦是本課程的難點(diǎn)。（二）教學(xué)難點(diǎn)本課程的難點(diǎn)主要是掌握藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)、臨床用途、藥物構(gòu)效關(guān)系及藥物的作用機(jī)制，通過(guò)結(jié)構(gòu)分析出藥物的基本性質(zhì)、合成方法、活性、作用機(jī)理。六、教學(xué)內(nèi)容、基本要求與學(xué)時(shí)分配序號(hào)教學(xué)內(nèi)容基本要求學(xué)時(shí)教學(xué)方式對(duì)應(yīng)課程目標(biāo)1第一章緒論1、了解藥物和藥物化學(xué)的定義、藥物化學(xué)的發(fā)展。2、掌握藥物化學(xué)的研究?jī)?nèi)容和任務(wù)、藥物的命名。2講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)1,22第二章新藥研究的基本原理和方法1、了解新藥研究與開發(fā)的過(guò)程。2、熟悉藥物與受體的相互作用；定量構(gòu)效關(guān)系與計(jì)算機(jī)輔助藥物設(shè)計(jì)。3、掌握先導(dǎo)的發(fā)現(xiàn)途徑、結(jié)構(gòu)優(yōu)化方法、生物電子等排、前藥、軟藥的概念與應(yīng)用。6講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)1,23第三章藥物代謝反應(yīng)1、了解藥物代謝的概念、藥物代謝的酶系。2、熟悉I相代謝與II相代謝的反應(yīng)類型。3、掌握藥物代謝在新藥研究中的應(yīng)用。2講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)1,24第四章中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物1、掌握鎮(zhèn)靜催眠藥的發(fā)展及主要結(jié)構(gòu)類型，苯并二氮?類藥物的發(fā)展、構(gòu)效關(guān)系、合成通法；熟悉苯巴比妥、奧沙西泮、艾司唑侖、地西泮的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)及用途。2、了解抗癲癇藥的發(fā)展過(guò)程和作用機(jī)制；掌握抗癲癇藥的類型，掌握苯妥英鈉、卡馬西平的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)和用途；掌握苯妥英鈉的合成方法。3、了解抗精神病藥的結(jié)構(gòu)類型及作用機(jī)理。熟悉氯丙嗪、氟哌啶醇、氯氮平的結(jié)構(gòu)和臨床用途。4、熟悉抗抑郁藥的分類及硝西泮、帕羅西丁、阿米替林的結(jié)構(gòu)及用途。5、了解合成鎮(zhèn)痛藥的發(fā)展；熟悉鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)類型和作用機(jī)理、鹽酸嗎啡、美沙酮、鹽酸曲馬多的結(jié)構(gòu)和用途；掌握哌替啶、芬太尼的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)和用途；哌替啶和芬太尼的制備。10講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)2，3，45第五章外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物1、了解乙酰膽堿受體的分類和乙酰膽堿的生理作用；熟悉擬膽堿藥的分類、作用特點(diǎn)和臨床應(yīng)用；氯貝膽堿、毒扁豆堿、溴新斯的明的結(jié)構(gòu)和用途。2、了解M膽堿受體桔抗劑的發(fā)展，N膽堿受體桔抗劑的發(fā)展及結(jié)構(gòu)類型；掌握抗膽堿藥物的類型；M膽堿受體桔抗劑的構(gòu)效關(guān)系；硫酸阿托品、溴丙胺太林的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途；熟悉氫溴酸東莨菪堿、氫溴酸山莨菪堿、氫溴酸樟柳堿的結(jié)構(gòu)、作用特點(diǎn)和用途。3.了解腎上腺素受體的分類、分布及相應(yīng)的生理效應(yīng)；掌握β受體激動(dòng)劑的分類及構(gòu)效關(guān)系、腎上腺素、鹽酸麻黃堿、鹽酸可樂定、沙丁胺醇的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)及用途。4、了解抗過(guò)敏藥類型、H1受體拮抗劑的發(fā)展和構(gòu)效關(guān)系；熟悉酮替芬、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、作用特點(diǎn)；掌握鹽酸馬來(lái)酸氯苯那敏、西替利嗪的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)及用途。5、了解局部麻醉藥的進(jìn)展；熟悉麻醉藥物的分類，掌握普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)、合成方法及用途。8講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)2，3,46第六章循環(huán)系統(tǒng)藥物1、掌握腎上腺β受體拮抗劑、鈣拮抗劑、鈉、鉀通道阻滯劑、血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑、血管緊張素受體拮抗劑、NO供體藥物的概念；1,4-二氫吡啶類鈣離子拮抗劑和AngII受體拮抗劑的構(gòu)效關(guān)系；普萘洛爾、硝苯地平、鹽酸地爾硫卓、鹽酸維拉帕米、卡托普利、氯沙坦、硝酸異山梨酯的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)和用途；普萘洛爾和卡托普利的合成方法；熟悉美托洛爾、美西律、鹽酸碘胺酮、氨氯地平、依那普利、替米沙坦、硝酸甘油的結(jié)構(gòu)和用途。2、了解強(qiáng)心藥的分類和作用機(jī)理。3、了解血脂的化學(xué)和生物化學(xué)知識(shí)；熟悉降血脂藥的分類、他汀藥物的發(fā)現(xiàn)、構(gòu)效關(guān)系；洛伐他汀和氯貝丁酯的結(jié)構(gòu)和用途；掌握辛伐他汀、吉非貝齊的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱和用途；羥甲戊二酰輔酶A還原酶抑制劑的構(gòu)效關(guān)系；吉非貝齊的合成方法。8講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)2,3,47第七章消化系統(tǒng)疾病藥物1、了解抗消化性潰瘍藥物類型、組胺H2受體拮抗劑的發(fā)展和構(gòu)效關(guān)系；熟悉西咪替丁、法莫替丁的結(jié)構(gòu)及用途；質(zhì)子泵抑制劑奧美拉唑的作用原理；掌握奧美拉唑、鹽酸雷尼替丁的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)、合成方法及用途。2、了解促胃腸動(dòng)力藥甲氧氯普胺、多潘立酮的結(jié)構(gòu)特征及作用。3、了解止吐藥的分類及5-HT3受體拮抗劑止吐藥昂丹司瓊、格拉司瓊的結(jié)構(gòu)特征及作用。4講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)2,3,48第八章解熱鎮(zhèn)痛、非甾體抗炎藥及抗痛風(fēng)藥1、了解水楊酸類解熱鎮(zhèn)痛藥物的發(fā)展歷史；熟悉阿司匹林衍生物的結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)；掌握阿司匹林、撲熱息痛的化學(xué)名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、合成及用途。2、掌握非甾體抗炎藥物的分類；布洛芬、吡羅昔康和塞來(lái)昔布的化學(xué)名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝及用途；芳基丙酸類藥物構(gòu)效關(guān)系及布洛芬光學(xué)異構(gòu)體代謝的活性變化；熟悉3，5-吡唑烷二酮類藥物的構(gòu)效關(guān)系；吲哚美辛、雙氯芬酸鈉；Cox-l和Cox-2的結(jié)構(gòu)的差別及其生理作用的特點(diǎn)。3、了解痛風(fēng)治療藥物的分類及代表藥物。4講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)2,3,49第九章抗腫瘤藥1、了解抗腫瘤藥的發(fā)展歷程、新靶點(diǎn)和發(fā)展；熟悉抗腫瘤藥的結(jié)構(gòu)類型、構(gòu)效關(guān)系和作用機(jī)理；掌握代謝拮抗原理在抗腫瘤藥物設(shè)計(jì)中的應(yīng)用。2、掌握環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、順鉑、氟尿嘧啶、甲磺酸伊馬替尼的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)及用途。3、熟悉鹽酸阿糖胞苷、巰嘌呤、甲氨蝶呤、異環(huán)磷酰胺、鹽酸氮芥、塞替派、卡莫氟、卡鉑、依托泊苷、紫杉醇、喜樹堿、硼替佐米的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)和用途。4、掌握環(huán)磷酰胺、甲磺酸伊馬替尼的合成方法。6講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)2,3,410第十章抗生素1、了解β-內(nèi)酰胺類抗生素的發(fā)展、作用機(jī)制及耐藥機(jī)制；尋找耐酸、耐酶、廣譜青霉素的研究途徑；掌握抗生素的分類、β-內(nèi)酰胺類抗生素的構(gòu)效關(guān)系、青霉素的不穩(wěn)定性；青霉素鈉（鉀）、氨芐西林阿莫西林、頭孢氨芐、頭孢噻肟、克拉維酸的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)及用途，半合成抗生素的發(fā)展；熟悉頭孢曲松、頭孢哌酮、亞胺培南、氨曲南的結(jié)構(gòu)及用途。2、了解四環(huán)素、氨基糖苷類、大環(huán)內(nèi)酯類、氯霉素、林可霉素、磷霉素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)、毒副作用、耐藥機(jī)制和臨床用途；熟悉紅霉素和半合成紅霉素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、改造方法和臨床用途；四環(huán)素、紅霉素、阿奇霉素、多西環(huán)素、鏈霉素的結(jié)構(gòu)和用途。6講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)2,3,411第十一章合成抗菌藥及其他抗感染藥物1、了解喹諾酮類藥物的作用機(jī)理和發(fā)展過(guò)程；掌握喹諾酮類藥物的構(gòu)效關(guān)系；環(huán)丙沙星、氧氟沙星的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)、合成方法及用途。2、了解磺胺類抗菌藥的發(fā)展過(guò)程；掌握磺胺類藥物及抗菌增效劑的作用機(jī)理、構(gòu)效關(guān)系；磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、甲氧芐啶的結(jié)構(gòu)、名稱、理化性質(zhì)及用途。3、了解抗結(jié)核藥物、抗真菌藥物、抗病毒藥物和抗寄生蟲藥物的發(fā)展、分類和作用機(jī)制；熟悉異煙肼、利福平、克霉唑、氟康唑、奧司他韋、阿昔洛韋、利巴韋林、齊多夫定的結(jié)構(gòu)和臨床用途。4講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)2,3,412第十二章降血糖藥物、骨質(zhì)疏松治療藥物及利尿藥1、掌握降血糖藥物的分類；瑞格列奈、馬來(lái)酸羅格列酮的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)、作用特點(diǎn)；熟悉格列美脲、二甲雙胍、西他列汀、阿卡波糖的結(jié)構(gòu)及作用特點(diǎn)；了解其它類降血糖藥。2、了解骨質(zhì)疏松藥物的發(fā)展、作用機(jī)制、類型；降鈣素、帕立骨化醇、阿侖膦酸鈉、利塞膦酸鈉的結(jié)構(gòu)和用途。3、了解利尿藥物的發(fā)展、作用機(jī)制；掌握利尿藥物的類型；氫氯噻嗪、呋塞米的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名稱、理化性質(zhì)和臨床用途；熟悉乙酰唑胺、依他尼酸、螺內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)和臨床用途。4講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)2,3,413第十三章激素類藥物1、了解前列腺素和肽類激素類藥物。2、了解甾體激素類藥物的發(fā)展歷程；抗雌激素、抗雄激素及抗孕激素類藥物的發(fā)展和臨床用途；掌握甾體激素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類；雌二醇、炔雌醇、己烯雌酚、炔諾酮、甲地孕酮、米非司酮的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和臨床用途；己烯雌酚的合成。3、熟悉糖皮質(zhì)激素藥物的結(jié)構(gòu)改造思路；氫化可的松、氫化潑尼松的結(jié)構(gòu)和臨床用途；掌握醋酸地塞米松的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途。4講授討論提問(wèn)課程目標(biāo)2,3,4合計(jì)68八、學(xué)業(yè)評(píng)價(jià)和課程考核（一）考核類型：考試考查（二）考核方式：開卷考試閉卷考試課程論文課程報(bào)告其它：（三）成績(jī)?cè)u(píng)定：考核依據(jù)建議分值（百分比）考核/評(píng)價(jià)細(xì)則對(duì)應(yīng)課程目標(biāo)平時(shí)考核30%出勤10%考勤情況作業(yè)10%完成進(jìn)度、基本概念、正確性、書寫規(guī)范性課程目標(biāo)1,2,3,4表現(xiàn)10%回答問(wèn)題、主動(dòng)提問(wèn)、討論課程目標(biāo)1,2,3,4實(shí)驗(yàn)考核期末