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文檔簡介
ADDINCNKISM.UserStyle《有機化學(xué)》課程教學(xué)大綱(理論課程)一、課程基本信息課程號1723D00001開課單位藥學(xué)院課程名稱有機化學(xué)OrganicChemistry課程性質(zhì)必修考核類型考試課程學(xué)分4課程學(xué)時68課程類別學(xué)科基礎(chǔ)先修課程無機化學(xué)適用專業(yè)(類)藥學(xué)、藥物制劑二、課程描述及目標(biāo)(一)課程簡介《有機化學(xué)》是研究有機化合物的來源、制備、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用以及相關(guān)理論和方法的科學(xué),是化學(xué)的一個重要分支,也是藥學(xué)專業(yè)學(xué)生的必修基礎(chǔ)課程之一。它是培養(yǎng)藥學(xué)專業(yè)學(xué)生整體知識結(jié)構(gòu)的重要組成部分,同時也是后續(xù)化學(xué)、藥學(xué)課程的基礎(chǔ)。本課程主要講授各類有機化合物的命名法、同分異構(gòu)、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、重要合成方法以及相互之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系;價鍵理論和分子軌道理論在有機化學(xué)的應(yīng)用;誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng);碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等活性中間體及其在有機反應(yīng)中的應(yīng)用;親核取代、親電取代、親電加成、親核加成和自由基反應(yīng)歷程,氧化-還原反應(yīng),缺電子重排歷程,周環(huán)化反應(yīng);立體化學(xué)的基本知識和基本理論;重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。教學(xué)目標(biāo)通過本課程的學(xué)習(xí)使學(xué)生掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)、命名、物理及化學(xué)性質(zhì)、各種官能團化合物之間的相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律、立體化學(xué)特征、典型有機反應(yīng)的反應(yīng)機理等有機化學(xué)的基本概念和基本理論;熟悉有機化合物研究的一般方法;了解各類代表性化合物及其應(yīng)用;要求學(xué)生概念清楚,基本理論扎實,理解反應(yīng)機理,掌握各類有機反應(yīng)的共同特征和規(guī)律,并利用掌握的有機反應(yīng)實現(xiàn)目標(biāo)化合物的基本技巧,運用這些理論去解決藥學(xué)專業(yè)一般有機化學(xué)問題的能力,為日后繼續(xù)深造及從事藥學(xué)學(xué)科的學(xué)習(xí)、教學(xué)、科研與開發(fā)打下堅實的基礎(chǔ)。課程目標(biāo)1:掌握有機化學(xué)的基本概念和基本理論。課程目標(biāo)2:掌握重要有機物的命名、物理性質(zhì)、典型結(jié)構(gòu)和制備方法。課程目標(biāo)3:掌握各類有機物的化學(xué)性質(zhì)、典型反應(yīng)的機理及影響反應(yīng)的因素。課程目標(biāo)4:掌握各種異構(gòu)現(xiàn)象,了解構(gòu)象和反應(yīng)中的立體化學(xué)。課程目標(biāo)對畢業(yè)要求的支撐關(guān)系畢業(yè)要求指標(biāo)點課程目標(biāo)權(quán)重1-5:具有一定的文化知識,包括科學(xué)基礎(chǔ)和人文基礎(chǔ)通識性知識課程目標(biāo)1、20.31-2:掌握藥學(xué)各主要學(xué)科的實驗技術(shù)和科學(xué)研究方法課程目標(biāo)30.61-4:了解藥學(xué)及相關(guān)學(xué)科的發(fā)展動態(tài)和前沿信息課程目標(biāo)40.1四、教學(xué)方式與方法本課程采用多媒體與模型教具相結(jié)合的方式進行課堂講授教學(xué)。采用多媒體可以將文字、圖片、動畫、語音、影像等引入課堂教學(xué),把反應(yīng)機理、立體化學(xué)等一些比較抽象的內(nèi)容更加形象化、具體化、生動地表現(xiàn)出來,可以在相對比較輕松的環(huán)境下完成課堂教學(xué)。在教學(xué)中使用模型,具有非常明顯的直觀作用,對于有機分子空間結(jié)構(gòu)的描述,它比任何單純的語言描述,都要更加形象、逼真、生動,更易于學(xué)生接受。所以,對于立體化學(xué)的討論,模型具有其獨特的優(yōu)勢。在教學(xué)方法方面適當(dāng)借鑒PBL(Problem-basedLearning)教學(xué)模式,首先注重基礎(chǔ)知識的傳授:系統(tǒng)講授有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)和主要的化學(xué)反應(yīng),建立扎實的有機化學(xué)基本理論和基礎(chǔ)知識。其次注重綜合能力的培養(yǎng):以典型、簡單有機化合物為例,講透重點、突破難點,培養(yǎng)學(xué)生舉一反三的分析問題和解決問題的能力。第三注重培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣:教學(xué)中盡量靈活的將有機化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容與實際生活及生產(chǎn)中的某些現(xiàn)象聯(lián)系起來,提高學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣和解決實際問題的能力。五、教學(xué)重點與難點(一)教學(xué)重點有機化合物分子結(jié)構(gòu)、化合物性質(zhì)及結(jié)構(gòu)與化合物性質(zhì)之間的相互關(guān)系;有機化合物的合成及化合物之間的轉(zhuǎn)化;反應(yīng)機理;立體化學(xué);鑒定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的方法。(二)教學(xué)難點立體化學(xué),反應(yīng)機理。六、教學(xué)內(nèi)容、基本要求與學(xué)時分配序號教學(xué)內(nèi)容基本要求學(xué)時教學(xué)方式對應(yīng)課程目標(biāo)1第1章緒論明確本課程的學(xué)習(xí)目的與要求;熟悉有機化合物和有機化學(xué)的基本概念,了解有機化學(xué)的研究內(nèi)容及發(fā)展歷史;了解有機化合物的結(jié)構(gòu)、特征、分類;;掌握共價鍵的性質(zhì)、碳原子的雜化;掌握有機酸堿理論;了解有機化學(xué)在藥學(xué)專業(yè)中的地位及其重要性。4講授課程目標(biāo)12第2章烷烴掌握烷烴的同系列及構(gòu)造異構(gòu);乙烷和丁烷的構(gòu)象及優(yōu)勢構(gòu)象、用Newman投影式表示構(gòu)象;掌握烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法。了解烷烴的物理性質(zhì),熔點、沸點的變化規(guī)律;掌握烷烴鹵代反應(yīng)及其歷程,自由基的穩(wěn)定性,過渡態(tài)和中間體的概念;熟悉反應(yīng)過程中能量變化對反應(yīng)速度、產(chǎn)物的影響。3講授演示課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)43第3章烯烴掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、命名、異構(gòu)現(xiàn)象;掌握烯烴的化學(xué)反應(yīng):催化加氫、親電加成反應(yīng)、馬爾科夫尼柯夫規(guī)則、自由基加成、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、α-氫的鹵代,了解聚-合反應(yīng);掌握自由基的相對穩(wěn)定性次序;掌握親電加成反應(yīng)機理及加成的立體化學(xué);掌握誘導(dǎo)效應(yīng)、碳正離子的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定性;了解烯烴的一般制備方法。5講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)34第4章炔烴和二烯烴掌握炔烴的結(jié)構(gòu)、命名;熟悉其物理性質(zhì)特點;掌握炔的化學(xué)反應(yīng):炔氫的酸性、還原反應(yīng)、親電加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng),熟悉氧化與聚合反應(yīng);了解乙炔及其它炔烴的制備方法;熟悉二烯烴的分類、結(jié)構(gòu)與命名;掌握共軛二烯的結(jié)構(gòu);了解共軛效應(yīng)。3講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)45第5章脂環(huán)烴掌握脂環(huán)烴的分類和命名、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及構(gòu)象;掌握環(huán)已烷構(gòu)象,船式、椅式、平伏鍵及直立鍵、椅式構(gòu)象的翻環(huán)的概念;熟悉脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì);了解脂環(huán)烴的制備。2講授演示課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)46第6章立體化學(xué)基礎(chǔ)了解比旋光度的測定、分子的對稱性與旋光性的產(chǎn)生;掌握手性、對映異構(gòu)體、外消旋體的定義;掌握對映異構(gòu)體的表示方法及費歇爾投影式;掌握對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名:DL命名法、RS命名法、旋光異構(gòu)體的數(shù)目、非對映體、內(nèi)消旋體;了解外消旋體拆分的原則及在藥學(xué)中的意義;熟悉取代環(huán)烷烴的順反異構(gòu)、對映異構(gòu)。取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。3講授演示課程目標(biāo)47第7章芳香烴熟悉芳香族化合物及芳香性的概念;掌握苯的結(jié)構(gòu)特征及表示方法、苯衍生物的異構(gòu)、命名;熟悉苯的物理特征;掌握苯的親電取代反應(yīng)及其機理:鹵代、硝化、磺化、傅瑞德爾-克拉夫茨反應(yīng);熟悉苯的其它反應(yīng):加成、氧化、烷基苯側(cè)鏈反應(yīng);掌握一取代苯親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律:兩類定位基團、理論解釋、定位規(guī)律的應(yīng)用;熟悉萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)、命名;熟悉萘的基本反應(yīng):親電取代、氧化還原;了解休克爾規(guī)則判斷化合物的芳香性。6講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)38第8章鹵代烴熟悉鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類與命名;了解鹵代烷的物理性質(zhì),;掌握鹵代烷的化學(xué)反應(yīng):取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、金屬的反應(yīng);熟悉還原反應(yīng);掌握親核取代反應(yīng)機理、反應(yīng)中的立體化學(xué)及影響因素,消除反應(yīng)機理;熟悉芳香鹵代烴的分類及反應(yīng)活性;了解鹵代烴的制備。4講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)49第9章醇、酚和醚熟悉醇的分類和命名、物理性質(zhì)、氫鍵對沸點的影響;掌握醇的結(jié)構(gòu)及取代、與鹵化磷反應(yīng)、與鹵化亞砜反應(yīng)、消除反應(yīng)、成酯反應(yīng)、氧化和脫氫的反應(yīng)、二元醇的特殊反應(yīng)(高碘酸氧化)、頻哪醇重排等化學(xué)反應(yīng):熟悉醇的一般制備方法;熟悉醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì);了解環(huán)氧乙烷的結(jié)構(gòu)、反應(yīng);了解硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)和特性。掌握酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名;熟悉酚的物理性質(zhì);掌握酚的化學(xué)反應(yīng):酸性、取代基對酸性的影響、醚的生成、克萊森重排、成酯反應(yīng)、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng):鹵代、硝化、磺化、傅-克反應(yīng)、柯爾柏-施密特反應(yīng)、瑞穆爾-梯曼反應(yīng);了解酚的其它反應(yīng):三氯化鐵顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)。5講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)310第10章醛酮掌握羰基化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名,親核加成反應(yīng)及機理,電性因素及立體因素對反應(yīng)活性的影響,與各種親核試劑的加成產(chǎn)物;掌握羰基的其它重要反應(yīng):α-H有關(guān)反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)、魏惕希反應(yīng)、、安息香縮合等;熟悉醛酮的制備的一般原理;熟悉不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)特點、反應(yīng)特性;親核加成、親電加成。麥克爾加成在羅賓遜環(huán)合中的作用,狄爾斯-阿德爾反應(yīng)。7講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)311第11章羧酸和取代羧酸熟悉羧酸的分類、命名、物理性質(zhì);掌握羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性,羧酸的化學(xué)反應(yīng):成鹽、羧羥基的取代、還原、α-H以及脫羧反應(yīng)、二元羧酸的熱解反應(yīng);掌握羧酸的一般合成方法;熟悉鹵代酸、羥基酸、酮酸的化學(xué)特性及典型制備方法。4講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)312第12章羧酸衍生物掌握酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類命名;掌握羧酸衍生物穩(wěn)定性順序及相應(yīng)化學(xué)反應(yīng):親核取代反應(yīng)(水解、胺解、醇解)、還原反應(yīng)、酯縮合、霍夫曼降解、貝克曼重排;了解碳酸及原酸衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用,了解脲和胍的結(jié)構(gòu)。4講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)313第13章碳負(fù)離子的反應(yīng)了解α-氫的酸性和互變異構(gòu);掌握羥醛縮合型反應(yīng)(Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Darzen反應(yīng))和克萊森酯縮合反應(yīng)的機理和規(guī)律;熟練掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成法在有機合成中的應(yīng)用。4講授課程目標(biāo)314第14章有機含氮化合物1.熟悉硝基化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),掌握胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名;熟悉其物理性質(zhì);掌握胺類化學(xué)性質(zhì):堿性強弱的判斷及烴基化,酰化,興斯堡反應(yīng),伯、仲、叔胺與亞硝酸反應(yīng);掌握芳胺上的親電取代反應(yīng),熟悉胺的制備,掌握加布瑞爾、曼尼希反應(yīng)、霍夫曼消除反應(yīng);掌握芳香重氮化反應(yīng)及其用途;取代反應(yīng)與偶聯(lián)反應(yīng);熟悉重氮甲烷的性能。6講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)315第15章雜環(huán)化合物熟悉常見雜環(huán)化合物的分類和命名;熟悉無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則,掌握六元雜環(huán)吡啶結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì);熟悉嘧啶及稠雜環(huán)喹啉,異喹啉的化學(xué)性質(zhì),熟悉斯克勞普合成法;掌握五元雜環(huán)吡咯,呋喃,噻吩結(jié)構(gòu);熟悉噻唑,咪唑的結(jié)構(gòu)和吲哚的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì);熟悉嘌呤及其衍生物的結(jié)構(gòu)。2講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)316第16章糖類熟悉糖類的概念、分類和名稱;掌握葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型,環(huán)狀結(jié)構(gòu)的哈沃斯式及構(gòu)象式;熟悉單糖的化學(xué)反應(yīng):成苷反應(yīng)、環(huán)狀縮醛和縮酮的形成等,;了解二糖和多糖的分子結(jié)構(gòu)特點。及在藥物中的作用,了解環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)及在藥學(xué)中的應(yīng)用。2講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)317第17章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、類型、分類;氨基酸的等電點及常見化學(xué)性質(zhì):與亞硝酸反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、氨基轉(zhuǎn)移反應(yīng),與茚三酮的顯色反應(yīng)1講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)318第18章萜類和甾族化合物掌握萜類、甾族的基本結(jié)構(gòu);熟悉萜的分類組成及異戊二烯規(guī)則;掌握甾族化合物基本骨架、編號、構(gòu)型和構(gòu)象。1講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)319第19章周環(huán)反應(yīng)熟悉電環(huán)化,環(huán)加成,遷移反應(yīng)的基本概念;熟悉前線軌道理論在周環(huán)反應(yīng)中的應(yīng)用;了解應(yīng)用分子軌道對稱守恒原理分析周環(huán)反應(yīng)。2講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)3課程目標(biāo)4合計102七、學(xué)業(yè)評價和課程考核(一)考核類型:考試考查(二)考核方式:開卷考試閉卷考試課程論文課程報告其它:(三)成績評定:考核依據(jù)建議分值(百分比)考核/評價細(xì)則對應(yīng)課程目標(biāo)平時考核40%出勤10%課堂出勤情況作業(yè)20%作業(yè)的及時性、正確率、書寫是否整潔清晰課程目標(biāo)1、2、3、4表現(xiàn)10%課堂小測、聽課情況及參與討論的積極性課程目標(biāo)1、2、3、4期末考核60%期末考核試卷從有機化學(xué)試卷庫抽取,按照試卷庫中評分標(biāo)準(zhǔn)給分。課程目標(biāo)1、2、3、4八、課程目標(biāo)達成評價課程目標(biāo)的實際達成效果計算方式如下,達成值越高,教學(xué)效果越好。畢業(yè)要求指標(biāo)點達成度=Σ課程目標(biāo)達成度×課程目標(biāo)在畢業(yè)要求指標(biāo)點的權(quán)重。九、教材與教學(xué)參考書(一)教材《有機化學(xué)》,陸濤,人民衛(wèi)生出版社,2016,第8版。(二)教學(xué)
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