1.1.3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 課件 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章第一節(jié)選修三有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第3課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍，這也是有機(jī)化合物數(shù)量非常龐大的原因之一。觀察下列3種戊烷的球棍模型，并寫出它們結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從它們的組成（分子式、通式）、結(jié)構(gòu)（碳骨架）、性質(zhì)等方面歸納總結(jié)相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。正戊烷(沸點(diǎn)36.1℃)異戊烷(沸點(diǎn)27.9℃)新戊烷(沸點(diǎn)9.5℃)物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同(C5H12)、相對(duì)分子質(zhì)量相同化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低任務(wù)一

同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)碳骨架不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)類別不同立體異構(gòu)物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不同化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。任務(wù)一

同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類1.構(gòu)造異構(gòu)異構(gòu)類別實(shí)例構(gòu)造碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C4H10CH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷C4H8C6H4Cl2C2H6O1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚任務(wù)一

同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類2.立體異構(gòu)①順反異構(gòu)順反異構(gòu)成因：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)形成條件：a.有碳碳雙鍵b.雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)C＝CCH3CH3HH順式C＝CCH3CH3HH反式問題：哪些烯烴能有這樣的異構(gòu)現(xiàn)象？①CH3—CH＝CH—Br②CH2＝CH—CH2—CH3③CH2＝C—CH3CH3任務(wù)一

同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類2.立體異構(gòu)②對(duì)映異構(gòu)丙氨酸的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體模型手性異構(gòu)體：一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊。

手性分子：有手性異構(gòu)體的分子

對(duì)映異構(gòu)體：碳原子連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同，它們?cè)谔荚又車袃煞N呈鏡像關(guān)系的排列方式。手性碳原子：飽和碳原子上連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子，常用“＊”號(hào)予以標(biāo)注。CH3—CH—CH2—CH3OH***CH3—CH—CH—CH3ClBr課堂練習(xí)已知下列有機(jī)化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3)CH3②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3

④和

⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是____________(填序號(hào)，下同)。(2)其中屬于碳架異構(gòu)的是_____。(3)其中屬于位置異構(gòu)的是______。(4)其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是____________。(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_________。①②③⑤⑥①②③⑤⑥④任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫1.碳架異構(gòu)①減碳法請(qǐng)寫出己烷(C6H14)的所有同分異構(gòu)體。

C—C—C—C—C—C①②③④C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—C同一結(jié)構(gòu)C—C—C—CCCC—C—C—CCCC—C—C×⑤摘一碳掛中間成直鏈一條線往邊移不到端摘多碳整到散多支鏈對(duì)鄰間CC1234

51234甲基不能連在主鏈兩端，乙基不能連在主鏈第二個(gè)碳上。主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫寫出烷烴C7H16的同分異構(gòu)體。①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-CCCC2H5CCCCCCCCCCC對(duì)鄰間對(duì)心邊注意:找中心對(duì)稱線；減C數(shù)目不超過C原子數(shù)的1/2；記住用H補(bǔ)齊C原子的四個(gè)鍵；甲基不掛第1位,乙基不掛第2位,丙基不掛第3位……碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫2.位置異構(gòu)②插入法(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—C寫出分子式為C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體。。C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫2.位置異構(gòu)先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。烴中有幾種氫原子,則一元取代物就有幾種。③取代法(等效氫法)(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)同一碳原子上的氫同一碳原子上所連甲基上的氫位于對(duì)稱位置的氫苯環(huán)上的氫等效氫任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫2.位置異構(gòu)③取代法(等效氫法)(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體。C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—CCCOH甲基(-CH3):1種

乙基(-C2H5):1種丙基(-C3H7):2種

丁基(-C4H9):4種

戊基(-C5H11):8種C4H8O2屬于酸的同分異構(gòu)體幾種？

C5H11Cl的同分異構(gòu)體有幾種？2種8種任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫2.位置異構(gòu)④組合法分子式為C6H12O2的屬于酯類的同分異構(gòu)體有幾種？羧酸醇酯的同分異構(gòu)體數(shù)目(C6H12O2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式同分異構(gòu)體數(shù)目結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式同分異構(gòu)體數(shù)目C4H9COOHCH3OHC3H7COOHC2H5OHC2H5COOHC3H7OHCH3COOHC4H9OHHCOOHC5H11OH匯總20421114112482248任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫2.位置異構(gòu)

⑤“定一移一法”分析二元取代物時(shí)，先寫出碳鏈異構(gòu)的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，固定一個(gè)取代基，移動(dòng)另一個(gè)取代基。⑦

⑧

⑨寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。⑤

⑥⑦⑧⑨①②③

④①

②

③

④⑤

⑥與②號(hào)重復(fù)與③號(hào)重復(fù)與⑧號(hào)重復(fù)↓↓↓任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫2.位置異構(gòu)

⑥換元法(適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目)丙烷與Cl2反應(yīng)的二元取代產(chǎn)物有幾種？4種C3H8:CH3—CH2—CH3問題：丙烷與Cl2反應(yīng)的六元取代產(chǎn)物有幾種？C3H6Cl2

(4種)C3H2Cl64種H、Cl互換位置C3H6Cl2二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H原子與Cl原子交換)。任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫2.位置異構(gòu)

苯的取代物同分異構(gòu)體的書寫(1)若苯環(huán)連一個(gè)取代基：-XX一種(2)若苯環(huán)連兩個(gè)取代基都是三種①若苯環(huán)連兩個(gè)相同取代基：-X、-X②若苯環(huán)連兩個(gè)不同取代基：-X、-Y任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫2.位置異構(gòu)

苯的取代物同分異構(gòu)體的書寫(3)若苯環(huán)連三個(gè)取代基三種①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：-X、-X、-X六種②若苯環(huán)有三個(gè)取代基，兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫2.位置異構(gòu)

苯的取代物同分異構(gòu)體的書寫(3)若苯環(huán)連三個(gè)取代基十種③若苯環(huán)連三個(gè)不同取代基：-X、-Y、-ZYX—X—YYX任務(wù)二

構(gòu)造異構(gòu)體的書寫按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫3.官能團(tuán)異構(gòu)方法：不飽和度的計(jì)算①C3H5Cl②C5H12③C4H10O④C7H8Ω=1

官能團(tuán)：碳碳雙鍵、碳氯鍵或者一個(gè)環(huán)、碳氯鍵Ω=4

Ω=0

Ω=0

官能團(tuán)：無

烷烴官能團(tuán)：羥基或者醚鍵基團(tuán)：一個(gè)苯環(huán)官能團(tuán)：兩個(gè)碳碳三鍵

或一個(gè)碳碳三鍵+兩個(gè)碳碳雙鍵任務(wù)二