藥物化學(xué)MedicinalChemistry89課件

福建衛(wèi)生職業(yè)技術(shù)學(xué)院藥物化學(xué)MedicinalChemistry延時(shí)符20延時(shí)符第四章第二節(jié)非甾體抗炎藥21延時(shí)符

一、3,5-吡唑烷二酮類保泰松羥布宗磺吡酮γ-酮保泰松22延時(shí)符

二、鄰氨基苯甲酸類甲芬那酸甲氯芬那酸氟芬那酸氯芬那酸23延時(shí)符

三、芳基烷酸類(一)概述——分類芳基乙酸類芳基丙酸類24延時(shí)符

三、芳基烷酸類(一)概述——發(fā)展5-羥色胺吲哚美辛色氨酸25延時(shí)符三、芳基烷酸類(一)概述——發(fā)展舒林酸芬布芬萘丁美酮前藥26延時(shí)符三、芳基烷酸類(一)概述——發(fā)展酮洛芬吡洛芬非諾洛芬舒洛芬27延時(shí)符

(二)典型藥物——吲哚美辛Indometacin三、芳基烷酸類化學(xué)名：2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸又名：消炎痛吲哚酰胺28延時(shí)符

(二)典型藥物——吲哚美辛Indometacin

物理性質(zhì)：

1.本品為類白色至微黃色結(jié)晶性粉末；幾乎無臭。

2.本品在丙酮中溶解，在甲醇、乙醇、三氯甲烷或乙醚中略溶，在甲苯中極微溶解，在水中幾乎不溶。

3.熔點(diǎn)為158～162℃。三、芳基烷酸類29延時(shí)符

(二)典型藥物——吲哚美辛Indometacin

化學(xué)性質(zhì)：

1.本品室溫下在空氣中穩(wěn)定，但遇光會(huì)逐漸分解。

2.本品水溶液在pH2～8時(shí)較穩(wěn)定，強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下酰胺鍵易水解。

3.本品與稀氫氧化鈉溶液和重鉻酸鉀溶液共熱后，放冷，加硫酸酸化緩緩加熱，顯紫色；與亞硝酸鈉溶液共熱，放冷，加鹽酸顯綠色，放置后，漸變黃色。三、芳基烷酸類30延時(shí)符

(二)典型藥物——吲哚美辛Indometacin

作用與用途：本品用于急、慢性風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，急性痛風(fēng)和炎癥發(fā)熱。三、芳基烷酸類31延時(shí)符

(二)典型藥物——雙氯芬酸鈉DiclofenacSodium三、芳基烷酸類化學(xué)名：2-[(2,6-二氯苯基)氨基]-苯乙酸鈉又名：雙氯滅痛間二氯苯基芳基乙酸鈉32延時(shí)符

(二)典型藥物——雙氯芬酸鈉DiclofenacSodium

物理性質(zhì)：1.本品為白色或類白色結(jié)晶性粉末；有刺鼻感與引濕性。

2.本品在乙醇中易溶，在水中略溶，在三氯甲烷中不溶。

3.熔點(diǎn)為283～285℃，其游離酸熔點(diǎn)為156～158℃。三、芳基烷酸類33延時(shí)符

(二)典型藥物——雙氯芬酸鈉DiclofenacSodium

化學(xué)性質(zhì)：

1.本品熾灼至炭化，濾液顯氯化物的鑒別反應(yīng)。

2.本品熾灼后，顯鈉鹽的鑒別反應(yīng)。三、芳基烷酸類34延時(shí)符

(二)典型藥物——吲哚美辛Indometacin

作用與用途：本品抗炎、鎮(zhèn)痛和解熱作用很強(qiáng)，不良反應(yīng)少，且在非甾體抗炎藥中劑量最小。臨床用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、神經(jīng)炎、紅斑狼瘡及癌癥和手術(shù)后疼痛，以及各種原因引起的發(fā)熱。三、芳基烷酸類35延時(shí)符

(二)典型藥物——布洛芬Ibuprofen三、芳基烷酸類化學(xué)名：α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸又名：異丁苯丙酸芳基丙酸異丁基36延時(shí)符

(二)典型藥物——布洛芬Ibuprofen

物理性質(zhì)：

1.本品為白色結(jié)晶性粉末；稍有特異臭。

2.本品在乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚中易溶，在水中幾乎不溶；在氫氧化鈉或碳酸鈉試液中易溶。

3.熔點(diǎn)為283～285℃，其游離酸熔點(diǎn)為156～158℃。三、芳基烷酸類37延時(shí)符

(二)典型藥物——布洛芬Ibuprofen

化學(xué)性質(zhì)：本品含游離羧基，顯酸性，pKa為5.2，所以2015年版藥典規(guī)定用酸堿中和滴定法測(cè)其含量。三、芳基烷酸類38延時(shí)符

(二)典型藥物——布洛芬Ibuprofen

作用與用途：本品具有抗炎、鎮(zhèn)痛和解熱作用，且均大于阿司匹林，臨床上用于風(fēng)濕性和類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、急性輕中度的疼痛及成人和兒童的發(fā)熱。三、芳基烷酸類39延時(shí)符

(二)典型藥物——萘普生Naproxen三、芳基烷酸類化學(xué)名：(＋)-（S）-α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸萘環(huán)丙酸40延時(shí)符

(二)典型藥物——萘普生Naproxen

物理性質(zhì)：

1.本品為白色或類白色結(jié)晶性粉末；無臭或幾乎無臭。

2.本品在甲醇、乙醇或三氯甲烷中溶解，在乙醚中略溶，在水中幾乎不溶。

3.熔點(diǎn)為153～158℃。

4.在三氯甲烷溶液（10mg/ml）中比旋度為＋63.0°至＋68.5°。三、芳基烷酸類41延時(shí)符

(二)典型藥物——萘普生Naproxen

化學(xué)性質(zhì)：

1.本品遇光不穩(wěn)定，易變色，需避光保存。

2.本品結(jié)構(gòu)中有一手性碳原子，臨床上用其S-構(gòu)型的右旋活性異構(gòu)體。

3.本品含游離羧基，顯酸性，所以2015年版中國(guó)藥典規(guī)定用酸堿中和滴定法測(cè)其含量。三、芳基烷酸類42延時(shí)符

(二)典型藥物——萘普生Naproxen

作用與用途：本品抑制前列腺素生物合成的活性是阿司匹林的12倍，布洛芬的3～4倍，但比吲哚美辛低，是它的1/300。臨床上用于風(fēng)濕性和類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎、痛風(fēng)、運(yùn)動(dòng)系統(tǒng)的慢性疾病及輕中度疼痛等疾病。三、芳基烷酸類43延時(shí)符四、1,2-苯并噻嗪類(一)概述吡羅昔康舒多昔康美洛昔康氯諾昔康44延時(shí)符

(二)典型藥物——美洛昔康Meloxicam四、1,2-苯并噻嗪類化學(xué)名：2-甲基-4-羥基-N-(5-甲基-2-噻唑基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺-1,1-二氧化物1,2-苯并噻嗪烯醇45延時(shí)符

(二)典型藥物——美洛昔康Meloxicam

物理性質(zhì)：

1.本品為微黃色至淡黃色或微黃綠色至淡黃綠色的結(jié)晶性粉末；無臭。

2.本品在二甲基甲酰胺中溶解，在丙酮中微溶，在甲醇或乙醇中極微溶解，在水中幾乎不溶。四、1,2-苯并噻嗪類46延時(shí)符

(二)典型藥物——美洛昔康Meloxicam

化學(xué)性質(zhì)：

1.本品含有烯醇式結(jié)構(gòu)，顯酸性。

2.本品的三氯甲烷溶液加三氯化鐵試液，顯淡紫紅色。四、1,2-苯并噻嗪類47延時(shí)符

(二)典型藥物——美洛昔康Meloxicam

作用與用途：本品對(duì)COX-