《有機化學(xué)》課件-1-6

1.6有機化合物的研究手段

有機化學(xué)研究的三項內(nèi)容是:分離、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和合成。分離主要是從自然界或反應(yīng)產(chǎn)物中，通過蒸餾、結(jié)晶、吸附、萃取、升華等操作分離出單一純凈組分的有機物;結(jié)構(gòu)主要是對已經(jīng)分離出的有機物進(jìn)行化學(xué)和物理行為的了解，闡明其結(jié)構(gòu)和特性;反應(yīng)和合成主要是從某一有機化合物（反應(yīng)原料）出發(fā)，經(jīng)過一系列反應(yīng)，轉(zhuǎn)化成另一個已知的或者新的有機化合物（反應(yīng)產(chǎn)物）。有機化學(xué)一般的研究手段有以下幾個步驟：（1）分離提純

通過各種分離手段從混合物中分離出單一組分的有機化合物。（2）純度的檢驗

通過熔點、沸點、薄層色譜、液相色譜、氣相色譜等各種純度檢測手段對化合物的純度進(jìn)行表征。（3）實驗式和分子式的確定①通過元素定性分析，判斷分子中存在哪幾種原子；②通過元素定量分析，判斷各種原子的相對數(shù)目，計算得到化合物的經(jīng)驗式（實驗式）。③通過分子量測定，確定各種原子的確實數(shù)目，計算得出分子式。④近年來發(fā)展起來的高分辨質(zhì)譜可精確測定樣品的分子量，準(zhǔn)確度達(dá)±0.0001，結(jié)合各種元素原子精確質(zhì)量，可推算出化合物精確的元素組成及確定的分子式。與傳統(tǒng)測定元素組成的元素分析法相比，高分辨質(zhì)譜需要的樣品量少，對樣品純度要求不如元素分析苛刻，測試重現(xiàn)性好，在科學(xué)研究工作中已經(jīng)得到了廣泛的應(yīng)用。（4）結(jié)構(gòu)式的確定①官能團(tuán)分析

通過各種官能團(tuán)的特征反應(yīng)，或者分析某些官能團(tuán)的特征物理化學(xué)性質(zhì)，判斷化合物中可能存在何種類型的官能團(tuán)。②化學(xué)降解及合成

對化合物進(jìn)行化學(xué)降解，得到其小分子片段;或者通過化學(xué)合成，得到其易分析的衍生物。通過降解或衍生物的結(jié)構(gòu)分析，倒序推導(dǎo)出原化合物的結(jié)構(gòu)。③波譜分析

根據(jù)紅外光譜、紫外光譜、核磁共振波譜、質(zhì)譜等波譜方法，結(jié)合官能團(tuán)分析，以及化學(xué)降解及合成的分析結(jié)果，推導(dǎo)拼合出原化合物的結(jié)構(gòu)。分子的結(jié)構(gòu)包括分子的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象。構(gòu)造是分子中原子的連接方式和順序（在不涉及構(gòu)型和構(gòu)象時也稱為結(jié)構(gòu)構(gòu)型是原子在空間實際所處的位置。構(gòu)象是由于σ鍵的旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致分子在某一瞬間產(chǎn)生的某種空間形象。

近年發(fā)展起來的單晶X射線衍射分析法，是測定分子結(jié)構(gòu)的一般方法。該方法可用于測定各種有機物（不含蛋白質(zhì)、核酸等大分子化合物）單晶體的晶胞參數(shù)、晶系、空間群、晶胞中原子的三維分布，成鍵和非鍵原子間的距離和夾角，價電子云分布，原子的熱運動振幅，分子的構(gòu)型和構(gòu)象，絕對立體構(gòu)型等，在分子和原子水平上提供晶態(tài)物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)信息。（5）人工合成

對有機化合物的結(jié)構(gòu)和物理化學(xué)性能有了充分的認(rèn)識后，可根據(jù)需要，對化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行逆合成分析，從廉價易得的有機小分子出發(fā)，通過適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€，人工合成目標(biāo)有