2025年英國(guó)化學(xué)奧林匹克（UKChO）有機(jī)化學(xué)與反應(yīng)機(jī)理模擬試卷：反應(yīng)機(jī)理與化學(xué)思維訓(xùn)練

2025年英國(guó)化學(xué)奧林匹克（UKChO）有機(jī)化學(xué)與反應(yīng)機(jī)理模擬試卷：反應(yīng)機(jī)理與化學(xué)思維訓(xùn)練一、有機(jī)合成反應(yīng)機(jī)理（共10題，每題4分，共40分）1.下列化合物在酸性條件下發(fā)生消除反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是：A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH3C.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2Cl2.下列化合物在堿性條件下發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是：A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH3C.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2Br3.下列化合物在光照條件下發(fā)生自由基取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是：A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH3C.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2Cl4.下列化合物在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是：A.CH3CH2CH2OHB.CH3COOHC.CH3COClD.CH3COCH35.下列化合物在堿性條件下發(fā)生酯水解反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是：A.CH3CH2CH2OHB.CH3COOHC.CH3COClD.CH3COCH36.下列化合物在高溫下發(fā)生脫氫反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是：A.CH3CH2CH2OHB.CH3COOHC.CH3COClD.CH3COCH37.下列化合物在光照條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是：A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH3C.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2Cl8.下列化合物在酸性條件下發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是：A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2C.CH2=CHCH3D.CH3CH2CH=CH29.下列化合物在堿性條件下發(fā)生消除反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是：A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH3C.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2Cl10.下列化合物在高溫下發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是：A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2C.CH2=CHCH3D.CH3CH2CH=CH2二、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理分析（共5題，每題8分，共40分）1.寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理，并說(shuō)明反應(yīng)類(lèi)型：A.CH3CH2Br+OH-→CH3CH2OH+Br-B.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3C.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3CH2OH+CH2=CH2→CH3CH2CH=CH2+H2O2.寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理，并說(shuō)明反應(yīng)類(lèi)型：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBrB.CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3C.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3CH2OH+CH2=CH2→CH3CH2CH=CH2+H2O3.寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理，并說(shuō)明反應(yīng)類(lèi)型：A.CH3CH2Br+OH-→CH3CH2OH+Br-B.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3C.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3CH2OH+CH2=CH2→CH3CH2CH=CH2+H2O4.寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理，并說(shuō)明反應(yīng)類(lèi)型：A.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBrB.CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3C.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3CH2OH+CH2=CH2→CH3CH2CH=CH2+H2O5.寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理，并說(shuō)明反應(yīng)類(lèi)型：A.CH3CH2Br+OH-→CH3CH2OH+Br-B.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3C.CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2OD.CH3CH2OH+CH2=CH2→CH3CH2CH=CH2+H2O四、有機(jī)化合物命名（共5題，每題4分，共20分）1.給出下列化合物的系統(tǒng)命名：A.CH3CH2CH2CH3B.CH3CHBrCH2CH3C.CH3CH2CH=CHCH3D.CH3COOCH2CH32.給出下列化合物的系統(tǒng)命名：A.CH3CH2CH2CH2CH2CH3B.CH3CHBrCH2CH2CH3C.CH3CH2CH=CHCH2CH3D.CH3COOCH2CH2CH33.給出下列化合物的系統(tǒng)命名：A.CH3CH2CH2CH2CH=CH2B.CH3CHBrCH2CH2CH2CH3C.CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3D.CH3COOCH2CH2CH2CH34.給出下列化合物的系統(tǒng)命名：A.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3B.CH3CHBrCH2CH2CH2CH2CH3C.CH3CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3D.CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH35.給出下列化合物的系統(tǒng)命名：A.CH3CH2CH2CH2CH2CH=CH2B.CH3CHBrCH2CH2CH2CH2CH3C.CH3CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3D.CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH3五、有機(jī)化合物的性質(zhì)與用途（共5題，每題6分，共30分）1.解釋為什么苯酚在水中難溶，但在NaOH溶液中能溶解？2.乙烷和乙烯的燃燒產(chǎn)物有何不同？為什么？3.乙酸和乙酸的甲基酯在酸堿反應(yīng)中的行為有何不同？4.乙醛和丙酮在還原反應(yīng)中的產(chǎn)物有何不同？為什么？5.乙醇和乙醚的沸點(diǎn)有何差異？為什么？六、有機(jī)化合物的光譜分析（共5題，每題8分，共40分）1.通過(guò)紅外光譜，如何區(qū)分苯和甲苯？2.通過(guò)核磁共振氫譜，如何確定分子中不同環(huán)境的氫原子？3.通過(guò)紫外-可見(jiàn)光譜，如何判斷一個(gè)化合物是否含有共軛體系？4.通過(guò)質(zhì)譜，如何確定一個(gè)有機(jī)化合物的分子量和分子式？5.通過(guò)紅外光譜、核磁共振氫譜和質(zhì)譜，如何推斷一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)？本次試卷答案如下：一、有機(jī)合成反應(yīng)機(jī)理（共10題，每題4分，共40分）1.D解析：CH3CH2CH2Cl在酸性條件下發(fā)生消除反應(yīng)，生成CH3CH=CH2。2.A解析：CH3CH2CH2Cl在堿性條件下發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成CH3CH2OH。3.D解析：CH3CH2CH2Cl在光照條件下發(fā)生自由基取代反應(yīng)，生成CH3CH2Cl。4.C解析：CH3CH2OH在酸性條件下與CH3COCl發(fā)生酯化反應(yīng)，生成CH3COOCH2CH3。5.A解析：CH3COOCH2CH3在堿性條件下發(fā)生酯水解反應(yīng)，生成CH3COOH和CH3CH2OH。6.B解析：CH3COCl在高溫下發(fā)生脫氫反應(yīng)，生成CH3COOH。7.A解析：CH3CH2CH2Br在光照條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)，生成CH3CH2CH2Cl。8.A解析：CH2=CH2在酸性條件下與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH3CH2Br。9.C解析：CH2BrCH2CH2Br在堿性條件下發(fā)生消除反應(yīng)，生成CH2=CHCH3。10.C解析：CH2=CHCH3在高溫下發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH3CH2CH3。二、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理分析（共5題，每題8分，共40分）1.A.SN2反應(yīng)B.E2反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.加成反應(yīng)解析：A項(xiàng)為親核取代反應(yīng)，B項(xiàng)為親電加成反應(yīng)，C項(xiàng)為酯化反應(yīng)，D項(xiàng)為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)。2.A.SN1反應(yīng)B.E1反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.加成反應(yīng)解析：A項(xiàng)為親核取代反應(yīng)，B項(xiàng)為親電消除反應(yīng)，C項(xiàng)為酯化反應(yīng)，D項(xiàng)為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)。3.A.SN2反應(yīng)B.E2反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.加成反應(yīng)解析：A項(xiàng)為親核取代反應(yīng)，B項(xiàng)為親電消除反應(yīng)，C項(xiàng)為酯化反應(yīng)，D項(xiàng)為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)。4.A.SN1反應(yīng)B.E1反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.加成反應(yīng)解析：A項(xiàng)為親核取代反應(yīng)，B項(xiàng)為親電消除反應(yīng)，C項(xiàng)為酯化反應(yīng)，D項(xiàng)為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)。5.A.SN2反應(yīng)B.E2反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.加成反應(yīng)解析：A項(xiàng)為親核取代反應(yīng)，B項(xiàng)為親電消除反應(yīng)，C項(xiàng)為酯化反應(yīng)，D項(xiàng)為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)。四、有機(jī)化合物命名（共5題，每題4分，共20分）1.A.正戊烷B.2-溴丁烷C.1-戊烯D.乙酸甲酯2.A.正己烷B.2-溴己烷C.1-己烯D.乙酸乙酯3.A.2-己烯B.3-溴己烷C.2-己烯D.乙酸丙酯4.A.正庚烷B.2-溴庚烷C.3-己烯D.乙酸丁酯5.A.2-庚烯B.3-溴庚烷C.2-庚烯D.乙酸戊酯解析：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，按照碳鏈最長(zhǎng)、支鏈位置最小、雙鍵位置最小、官能團(tuán)位置最小等原則進(jìn)行命名。五、有機(jī)化合物的性質(zhì)與用途（共5題，每題6分，共30分）1.苯酚的羥基與水分子形成氫鍵，使其在水中溶解度降低。而在NaOH溶液中，苯酚與NaOH反應(yīng)生成苯氧鈉，增加了在水中的溶解度。2.乙烷燃燒生成CO2和H2O，而乙烯燃燒生成CO2、H2O和少量SO2。乙烯含有雙鍵，燃燒時(shí)生成SO2。3.乙酸在酸堿反應(yīng)中表現(xiàn)為酸，而乙酸的甲基酯在酸堿反應(yīng)中表現(xiàn)為酯，不易發(fā)生酸堿反應(yīng)。4.乙醛在還原反應(yīng)中生成乙醇，而丙酮在還原反應(yīng)中生成異丙醇。乙醛含有醛基，易于被還原，而丙酮含有酮基，還原難度較大。5.乙醇的沸點(diǎn)為78.37℃，乙醚的沸點(diǎn)為34.6℃。乙醚分子間作用力較弱，沸點(diǎn)較低。六、有機(jī)化合物的光譜分析（共5題，每題8分，共40分）1.通過(guò)紅外光譜，苯的特征吸收峰為苯環(huán)的C-H伸縮振動(dòng)峰，而甲苯的特征吸收峰為苯環(huán)的C-H伸縮振動(dòng)峰和甲基的C-H伸縮振動(dòng)峰，通過(guò)比較兩者吸收峰的位置和強(qiáng)度，可以區(qū)分苯和甲苯。2.通過(guò)核磁共振氫譜，可以根據(jù)不同環(huán)境的氫原子在譜圖中的化學(xué)位移、積分強(qiáng)