第02講 同分異構(gòu)（學(xué)生版）高二化學(xué)同步講義（人教2019選擇性必修3）

第02第02講同分異構(gòu)知識導(dǎo)航知識導(dǎo)航知識精講知識精講一、同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體1.基本概念（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。補充說明同分異構(gòu)體的分子式、相對分子質(zhì)量、同分異構(gòu)體的分子式、相對分子質(zhì)量、最簡式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)可能不同。2.同分異構(gòu)的類別異構(gòu)類別形成原因?qū)嵗技墚悩?gòu)碳鏈骨架不同C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷異丁烷位置異構(gòu)官能團在碳鏈中位置不同C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H3eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H31-丁烯2-丁烯C6H4Cl2：鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團異構(gòu)官能團類別不同C2H6O：乙醇二甲醚二、同分異構(gòu)體的書寫方法（烷烴）1.減碳對稱法主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排位由鄰、對到間。舉個例子——庚烷（C7H16）有9種結(jié)構(gòu)主鏈主鏈7個C：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3；主鏈6個C：(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3；主鏈5個C：(CH3)2CHCH2(CH3)2CH、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、(CH3CH2)3CH；主鏈4個C：(CH3)3CCH(CH3)22.常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16個數(shù)1112359三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.烷基取代法（1）將有機物看成由基團（主要是烴基）連接而成，由烴基的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基（—C4H9）有四種結(jié)構(gòu)，則一氯丁烷（—C4H9—Cl）、丁醇（—C4H9—OH）、戊醛（—C4H9—CHO）、戊酸（—C4H9—COOH）也有四種結(jié)構(gòu)。（2）常見烷基的同分異構(gòu)體數(shù)目烷基甲基乙基丙基丁基戊基分子式—CH3—C2H5—C3H7—C4H9—C5H11個數(shù)112482.等效氫法①連在同一碳原子上的氫原子等效；②連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；③分子中處于對稱位置的氫原子等效。3.換元法對于含有a個氫原子的有機化合物，其m元取代物和n元取代物的種數(shù)相等。（m+n=a）如：二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有三種，則四氯苯的同分異構(gòu)體也有三種。4.定一移一法——適用于二元取代物。5.定二移一法——適用于三元取代物。對點訓(xùn)練對點訓(xùn)練題型一：同分異構(gòu)體的判斷【變1-1】下列說法正確的是A．兩種烴相對分子質(zhì)量相同，但結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同，一定是同分異構(gòu)體B．有機物和無機物之間不可能出現(xiàn)同分異構(gòu)體C．兩種有機物若互為同分異構(gòu)體，則它們一定不互為同系物D．兩種烴所含有碳元素的質(zhì)量分數(shù)相同，一定互為同分異構(gòu)體【變1-3】有下列幾種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式：①；②；③；④；⑤；⑥；⑦；⑧；⑨；⑩(1)互為同分異構(gòu)體的是_______(填序號，下同)；(2)互為同系物的是_______；(3)官能團位置不同的同分異構(gòu)體是_______；(4)官能團類型不同的同分異構(gòu)體是_______。題型二：同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【例2】下列物質(zhì)的一氯代物的數(shù)目相同的是(不考慮立體異構(gòu))A．(1)(2) B．(3)(4) C．(2)(3) D．(2)(4)【變3-2】分子式為C10H14的有機物，苯環(huán)上只有兩個取代基的同分異構(gòu)體有多少種（不考慮立體異構(gòu)）A．3種 B．6種 C．9種 D．12種【例4】用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代烷烴()分子中的一個氫原子，所得的有機化合物有(不考慮立體異構(gòu))A．5種 B．7種 C．8種 D．4種【例6】某有機物分子式為C4H9ClO，分子中含有羥基，不考慮羥基與氯原子連在同一個碳原子上的情況，符合題意的有機物共有A．8種 B．9種 C．10種 D．12種【變7】的二氯代物共有___________種(不考慮立體異構(gòu))【例8】下列是六種環(huán)狀的烴類物質(zhì)：(1)互為同系物的有___________和___________(填名稱)。互為同分異構(gòu)體的有和___________、和___________、___________和___________(填名稱)。(2)立方烷的分子式為___________，其一氯代物有種___________，其二氯代物有種___________。(3)寫出兩種與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：___________，___________。提分特訓(xùn)提分特訓(xùn)【題1】某烷烴相對分子質(zhì)量為72，跟氯氣反應(yīng)生成的一氯代物只有一種，該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式是A．CH3CH2CH3 B．C． D．【題2】已知某有機物的分子式是，下列關(guān)于該分子的結(jié)構(gòu)推測合理的是A．可能含有1個苯環(huán) B．可能含有2個碳碳三鍵和4個羥基C．可能含有2個羧基和1個碳碳雙鍵 D．可能含有1個醛基、2個羧基和1個碳碳雙鍵【題4】下列有機物中同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是A．C4H8O2（酯） B．甲苯的二氯代物 C．己烷 D．戊醇【題5】菲的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，若菲分子中有1個H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產(chǎn)物有A．5種 B．7種 C．8種 D．10種【題7】現(xiàn)有下列各組物質(zhì)：①和②和③和④和⑤和⑥和質(zhì)量數(shù)為238、中子數(shù)為146的原子⑦和按要求用序號填空：(1)互為同系物的是___________。(2)互為同分異構(gòu)體的是___________。(3)互為同位素的是___________。(4)互為同素異形體的是___________。(5)屬于同種物質(zhì)的是___________?！绢}8】(1)鍵線式表示的物質(zhì)的分子式為___________。(2)中含有的官能團的名稱為___________。(3)戊烷的某種同分異構(gòu)體只有一種一氯代物，試書寫它的結(jié)構(gòu)簡式：___________。(4)某芳香烴的結(jié)構(gòu)為，它的分子式為___________，一氯代物有種___________。(5)分子式為的某烴的所有碳原子都在同一平面上，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為___________，若分子式為的某烴中所有的碳原子都在同一條直線上，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為___________。提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機物種類繁多的原因之一。下列與CH3CH2CH2CH2OH互為同分異構(gòu)體的是A．CH3CH2CH2CHO B．(CH3)3COHC．(CH3)2CHCH2COOH D．CH3CH2CH2CH2CH2OH【練2】甲、乙兩種有機物的球棍模型如下，下列有關(guān)二者的描述中正確的是A．甲、乙為同一物質(zhì)B．甲、乙互為同分異構(gòu)體C．甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同D．甲、乙分子中含有的共價鍵數(shù)目不同【練3】分子式為C6H14O且含有“-CH2OH”的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))A．7種 B．8種 C．9種 D．10種【練5】某烷烴的分子式為C4H10，其一氯代物最多有A．2種 B．3種 C．4種 D．5種【練6】麻黃素又稱黃堿，是我國特定中藥材麻黃中所含有的一種生物堿?？茖W(xué)家研究發(fā)現(xiàn)其結(jié)構(gòu)簡式為，下列各物質(zhì)：A．B．C．D．E.與麻黃素互為同分異構(gòu)體的是___________(填序號，下同)，互為同系物的是___________?！揪?】二氯乙烷的同分異構(gòu)體有2種，四氯乙烷的同分異構(gòu)體有_______種?！揪?】同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：①官能團異構(gòu)，②位置異構(gòu)，③碳架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機化合物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根據(jù)上述信息完成下列問題：(1)根據(jù)所含官能團判斷A屬于___________類有機化合物，B、C、D中，與A互為官能團異構(gòu)的是___________(填字母，下同